JP7354777B2 - 高周波装置用液晶化合物 - Google Patents
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Description
従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、液晶が動作することにより、電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無く、アンテナの形状も平面にすることが出来る。
自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要であり、液晶を用いたアンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求される屈折率異方性(Δn)は0.4程度、動作温度範囲は、-40~120℃以上(ネマチック相)となる。
また自動車の自動運転用センサーとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶の要求特性は、高Δn(0.2~0.3)、高動作温度範囲(-40~120℃以上)となる。
このような高Δn及び動作温度範囲に関する要求特性に対応して、従来、下記のようなビストラン構造を有する化合物、あるいはNCS構造を有する化合物を用いて液晶組成物を製造する方法が報告されている(特許文献1,2)。しかし、これらの化合物におけるΔnは未だ十分なものでは無い上、誘電率異方性(Δε)、液晶組成物への溶解性、粘度等の他の物性値についても実用に耐えうる値を示す液晶組成物を開発することはきわめて困難である。
前記メソゲン構造の形態としては、下記の一般式(I)
Z1はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-、-N=CH-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
n1は1から10の整数を表し、
ここでA1及びZ1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される部分構造で表される。
Ri1は水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-に置き換えられても良いが、酸素原子同士が結合することはなく、
Ai1及びAi2は各々独立して
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Li1によって置換されていても良く、
Li1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Zi1はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-、-N=CH-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
ni1は1から8の整数を表し、
ここでAi1及びZi1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物、及び当該化合物を含む液晶組成物に関する。
このことは他の物性値、例えばΔεについても効果的である。NCSe構造は環構造に対して結合した際に強力に電子を吸引すると共に、結合角度が180度に近い。したがって、メソゲン構造の分子長軸に対し平行に近い向きでNCSe構造が結合している場合、効果的にΔεを増大させp型液晶化合物とすることができる。一方で、メソゲン構造の分子長軸に対し垂直に近い向きでNCSe構造が結合している場合、効果的にΔεを減少させn型液晶化合物とすることができる。
一般式(i-1)で表される化合物としては、1種を使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
一般式(i-1)中、Ri1は水素原子又は炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキル基であることが更に好ましく、水素原子又は炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基であることが特に好ましく、炭素原子数1~6の直鎖のアルキル基であることが液晶性と粘度低減の観点からとりわけ好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、ここでハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。また、当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が置き換えられている場合、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが更に好ましく、Δnを増大させる観点から-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式(i-1)中、Ai1及びAi2は
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基であることが好ましい。ここで、NCSe構造のπ電子との共役構造を形成し、Δnを増大させる観点から、Ai1及びAi2は(b)、(c)又は(d)で表される構造であることが好ましい。一方、耐光性及び液晶相の温度範囲を広げる観点からは(a)で表される構造であることが好ましい。
Li1はまた、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数1から12の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数1から6の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数1から3の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から5の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良く、置換されている場合、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが更に好ましく、Δnを増大させる観点から-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
NCSe構造のπ電子とメソゲン構造中のπ電子とが共役するためには、Ai2が芳香族であることが好ましい。この場合、Ai2としては
(e)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(f)ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(g)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基であることが好ましく、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Li1によって置換されていても良い。
一般式(i-1)中、Zi1はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが好ましく、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが好ましく、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが更に好ましく、Δnを増大させる観点から単結合、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることがとりわけ好ましい。
Zi1はまた、炭素原子数2~20のアルキレン基であることも好ましく、炭素原子数2~12のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数2~6のアルキレン基であることが特に好ましい。当該アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されていることが好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ni1は1から8の整数であることが好ましく、1から6の整数であることが好ましく、1から3の整数であることが特に好ましい。また、溶解性を高めるとともに粘性を低減するという観点からは1から2の整数であることが好ましく、液晶相の温度範囲の上限値を高めるためには2から3の整数であることが好ましい。
一般式(i-1-1)中、Ai11及びAi21は各々独立して1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,5-ジイル基、ベンゾチアゾール-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基であることが好ましい。
一般式(i-1-1)中、Zi11はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが好ましい。
Zi11はまた、炭素原子数2~6のアルキレン基であることが好ましい。当該アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ni11は1から3の整数であることが好ましい。
一般式(i-1)で表される化合物としては、一般式(i-1-a1)~一般式(i-1-v3)で表される化合物が特に好ましい。
本発明において、分子中にNCSe構造を含む化合物のNCSe構造は以下の方法で製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
一般式(i-1)で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。
前記各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座(日本化学会編、丸善株式会社発行)、Organic Syntheses(A John Wiley & Sons,Inc.,Publication)、Beilstein Handbook of Organic Chemistry(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie、Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K)、Fiesers’ Reagents for Organic Synthesis(John Wiley & Sons,Inc.)等の文献に記載のもの又はSciFinder(Chemical Abstracts Service,American Chemical Society)、Reaxys(Elsevier Ltd.)等のデータベースに収載のものが挙げられる。
Rii1は水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-に置き換えられても良いが、酸素原子同士が結合することはなく、
Aii1及びAii2は各々独立して
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lii1によって置換されていても良く、
Lii1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Zii1はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-、-N=CH-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
Xii1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
nii1は1から8の整数を表し、
ここでAii1及びZii1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)
Rii1は水素原子又は炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキル基であることが更に好ましく、水素原子又は炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基であることが特に好ましく、炭素原子数1~6の直鎖のアルキル基であることが液晶性と粘度低減の観点からとりわけ好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、ここでハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。また、当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が置き換えられている場合、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが更に好ましく、Δnを増大させる観点から-O-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式(i-1)中、Aii1及びAii2は
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基であることが好ましい。ここで、NCSe構造のπ電子との共役構造を形成し、Δnを増大させる観点から、Aii1及びAii2は(b)、(c)又は(d)で表される構造であることが好ましい。一方、耐光性及び液晶相の温度範囲を広げる観点からは(a)で表される構造であることが好ましい。
Lii1はまた、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数1から12の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数1から6の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数1から3の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から5の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されていても良く、置換されている場合、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが好ましく、-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが更に好ましく、Δnを増大させる観点から-O-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
液晶組成物のΔnを増大させるためには、Aii1及びAii2が芳香族であることが好ましい。この場合、Aii1及びAii2としては
(d)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(e)ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(g)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基であることが好ましく、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lii1によって置換されていても良い。
一般式(i-1)中、Zii1はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが好ましく、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが好ましく、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることが更に好ましく、Δnを増大させる観点から単結合、-C≡C-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-又は-N=CH-であることがとりわけ好ましい。
Zii1はまた、炭素原子数2~20のアルキレン基であることも好ましく、炭素原子数2~12のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数2~6のアルキレン基であることが特に好ましい。当該アルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されていることが好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
Xii1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から12の直鎖状アルキル基であることがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基であることが特に好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基であることがとりわけ好ましい。
nii1は1から8の整数であることが好ましく、1から6の整数であることが好ましく、1から3の整数であることが特に好ましい。また、粘性を低減するという観点からは1から2の整数であることが好ましく、液晶相の温度範囲の上限値を高めるためには2から3の整数であることが好ましい。
一般式(II)で表される化合物としては、一般式(II-a1)~一般式(II-e8)で表される化合物が特に好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(i-1)又は一般式(II)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。
La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-及び-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
さらに好ましくは、下記化合物である。
さらに好ましくは、下記化合物である。
本願発明の分子中にNCSe構造を含む化合物を含有する組成物は、25℃における誘電率異方性の絶対値(|Δε|)が10以上であるのが好ましく、10~40であるのが好ましく、20~40がより好ましい。誘電率異方性の値は正の値、負の値いずれも好ましい。
また、20℃におけるηが5~45mPa・sであるのが好ましく、5~25mPa・sであることがより好ましく、10~20mPa・sであることが特に好ましい。また、Tniが60℃~200℃であるのが好ましく、70℃~190℃がより好ましく、80℃~180℃が特に好ましい。
以下、下記の略語を使用する。
Me:メチル基
Et:エチル基
Tol:トルエン
DBU:1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
THF:テトラヒドロフラン
DMAP:N,N-ジメチル-4-アミノピリジン
DIC:N,N-ジイソプロピルカルボジイミド
MEHQ:4-メトキシフェノール
p-TsOH:p-トルエンスルホン酸
Cr:結晶
N:ネマチック相
Sm:スメクチック相
Iso:等方性液体
(実施例1)
(実施例2)
(実施例3)
(実施例4)
(実施例5)
(実施例6)
(実施例7)
(実施例8)
(比較例1)
Δε(25℃における誘電率異方性) :-2.79
Δn(25℃における屈折率異方性) :0.101
γ1 (25℃における回転粘性係数):118
この母体液晶(LC-1)に対して、実施例1~8及び比較例1で得た(P-1)~(P-8)及び化合物(C-1)を0%、5%、10%加えた液晶組成物を調製した。最小二乗法を用いた100%における外挿値を以下に示す。実施例9~16及び比較例2を比較する事により、本願化合物はΔnおよびΔεを効果的に上昇させる事が判明した。
Claims (11)
- 下記一般式(i-1)
Ri1は水素原子、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-に置き換えられても良いが、
酸素原子同士が結合することはなく、
Ai1 は、
(a)1,4-シクロへキシレン基
(b)1,4-フェニレン基
(c)ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
A i2 は、
(b)1,4-フェニレン基
(c)ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
A i1 又はA i2 は無置換であるか又は1つ以上の置換基Li1によって置換されていても良く、
Li1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-によって置換されていても良い炭素原子数1から6の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から6の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Zi1はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は炭素原子数2~6のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが
酸素原子同士が直接結合することはなく、
ni1は1から3の整数を表し、
ここでAi1及びZi1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物を含有する液晶組成物。 - さらに、一般式(II)
Rii1は水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-に置き換えられても良いが、
酸素原子同士が結合することはなく、
Aii1及びAii2は各々独立して
(a)1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられても良い。)
(b)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(c)1,4-シクロヘキセニレン基、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lii1によって置換されていても良く、
Lii1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Zii1はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、-N=N-、-C=N-N=C-、-CH=N-、-N=CH-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
Xii1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-若しくは-C≡C-によって置換されていても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から20の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
nii1は1から8の整数を表し、
ここでAii1及びZii1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項1又は2に記載の液晶組成物。 - 前記一般式(II)で表される化合物において、Aii1及びAii2が
(e)1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(f)ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基(これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基又はフェナントレン-2,7-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(g)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lii1によって置換されていても良い、請求項3に記載の液晶組成物。 - 前記一般式(II)で表される化合物において、存在する1つ以上のZii1が-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-N=N-又は-C=N-N=C-を表す、請求項3又は4に記載の液晶組成物。
- 屈折率異方性が0.15以上である、請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性が2以上である、請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 酸化防止剤、紫外線防止剤、カイラル剤、帯電防止剤及び二色性色素の少なくともいずれか1つを1種又は2種以上含有する請求項1~7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用した高周波数素子、アンテナ、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ。
- 下記の一般式(i-1)
Ri1は水素原子、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の1個又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-に置き換えられても良いが、
酸素原子同士が結合することはなく、
Ai1 は、
(a)1,4-シクロへキシレン基
(b)1,4-フェニレン基
(c)ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1,4-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
A i2 は、
(b)1,4-フェニレン基
(c)ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-1,4-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基
(d)チオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,5-ジイル基、ベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,6-ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
A i1 又はA i2 は無置換であるか又は1つ以上の置換基Li1によって置換されていても良く、
Li1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は、1個の-CH2-又は2個以上の-CH2-が各々独立して-O-によって置換されていても良い炭素原子数1から6の直鎖状アルキル基又は炭素原子数3から6の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Zi1はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は炭素原子数2~6のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の1個又は2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが
酸素原子同士が直接結合することはなく、
ni1は1から3の整数を表し、
ここでAi1及びZi1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物。
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