JP7283591B2 - 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物、硬化物及び積層体 - Google Patents
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Description
アルキルモノ(メタ)アクリレート(B)と、
芳香環を少なくとも2つ有するモノ(メタ)アクリレート(C)と、
2級チオール基を有する化合物(D)とを含む、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
(式1)[(a1)成分の1分子当たりの平均ヒドロキシ基数]
=(2×0.4+3×0.6)/(0.4+0.6)=2.6
(式2)[(A)成分の1分子当たりの平均(メタ)アクリロイル基数]
=(1×0.2+2×0.8)/(0.2+0.8)=1.8
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルナニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の脂環族アルキルモノ(メタ)アクリレート;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジルアクリレート、2-フェニルエチル(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族モノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。中でも、粘着剤層が高い粘着力を示す点から、脂肪族モノ(メタ)アクリレートが好ましく、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレートがより好ましい。
1,4-ビス(3-メルカプトブチリルオキシ)ブタン、テトラエチレングリコールビス(2-メルカプトプロピオネート)等の2級チオール基を2つ有する化合物;
トリメチロールプロパントリス(2-メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトブチレート)、1,3,5-トリス(3-メルカプトブチリルオキシエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン等の2級チオール基を3つ有する化合物;
ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)等の2級チオール基を4つ有する化合物等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を組み合わせても良い。
また、(D)成分の市販品としては、「カレンズMT BD1」、「カレンズMT TPMB」、「カレンズMT NR1」、「カレンズMT PE1」(以上、昭和電工(株)製)等が挙げられる。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管を備える反応装置に、数平均分子量2000のポリプロピレングリコール(商品名:「アデカポリエーテルP-2000」、ADEKA(株)製)(以下、P-2000)870部、イソホロンジイソシアネート(以下、IPDI)113部、メトキノン(以下、MQ)0.4部、及びオクチル酸第一錫0.1部を加え、70℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、2-ヒドロキシエチルアクリレート(以下、HEA)17部を加え、70℃で2時間保温し、NCO価を測定して反応の完結を確認することにより、重量平均分子量が39,000、平均アクリロイル基数が2の(A-1)成分を得た。なお、NCO価は、JIS K 1603-1に準拠して測定した(以下同様)。
製造例1と同様の反応装置に、P-2000 884部、IPDI106部、MQ0.4部、及びオクチル酸第一錫0.1部を加え、70℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、4-ヒドロキシブチルアクリレート(以下、4-HBA)10部を加え、70℃で2時間保温し、NCO価を測定して反応の完結を確認することにより、重量平均分子量が70,000、平均アクリロイル基数が2の(A-2)成分を得た。
製造例1と同様の反応装置に、P-2000 883部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート108部、MQ0.4部、及びオクチル酸第一錫0.1部を加え、70℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるヒドロキシ基末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、2-イソシアナトエチル(メタ)アクリレート(商品名:「カレンズMOI」、昭和電工(株)製)(以下、カレンズMOI)9部を加え、70℃で2時間保温し、NCO価を測定して反応の完結を確認することにより、重量平均分子量が45,000、平均アクリロイル基数が2の(A-3)成分を得た。
製造例1と同様の反応装置に、P-2000 918部、ヘキサメチレンジイソシアネート72部、MQ0.4部、及びオクチル酸第一錫0.1部を加え、70℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるヒドロキシ基末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、カレンズMOI9部を加え、70℃で2時間保温し、NCO価を測定して反応の完結を確認することにより、重量平均分子量が45,000、平均アクリロイル基数が2の(A-4)成分を得た。
製造例1と同様の反応装置に、P-2000 732部、IPDI163部、MQ0.4部、及びオクチル酸第一錫0.1部を加え、70℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、4-HBA105部を加え、70℃で2時間保温し、NCO価を測定して反応の完結を確認することにより、重量平均分子量が8000、平均アクリロイル基数が2の(G-1)成分を得た。
製造例1と同様の反応装置に、数平均分子量が12000のポリエーテルポリオール(商品名:「PREMINOL S 4013F」、AGC(株)製) 972部、IPDI22部、MQ0.4部、及びオクチル酸第一錫0.1部を加え、70℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、4-HBA6部を加え、70℃で2時間保温し、NCO価を測定して反応の完結を確認することにより、重量平均分子量が100000、平均アクリロイル基数が2の(G-2)成分を得た。
(A-1)成分、(B-1)成分として2-エチルヘキシルアクリレート、(B-2)成分として4-ヒドロキシブチルアクリレート、(C)成分としてo-フェニルフェノキシエチルアクリレート、(D)成分としてペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)をそれぞれ表1に示す配合比率で混合し、さらに光重合開始剤として1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名:「Omnirad184」、IGM Resins社製)1部を混合し、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物を得た。
表1に示す組成及び含有比率に変更して、実施例1と同様に行い、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物をそれぞれ得た。なお、比較例4の粘着剤組成物は保管安定性が悪いため、以下の項目について評価しなかった。
75μm厚の重剥離処理ポリエステルフィルム(パナック(株)製、商品名「SP-PET-03-75BU」)上に、各実施例及び比較例の粘着剤組成物を、硬化後の膜厚が100μmとなるように塗布し、塗布層に38μm厚の軽剥離処理ポリエステルフィルム(パナック(株)製、商品名「SP-PET-01-38BU」)の剥離処理面を貼り合わせた。
次に、大気中、高圧水銀灯(100mW/cm2、900mJ/cm2)で紫外線を照射し、プレ積層体(軽剥離処理ポリエステルフィルム/硬化物/重剥離処理ポリエステルフィルム)を作製した。
次いで、前記のプレ積層体から、軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥がし、これに代えて50μm厚のポリエステルフィルム(東洋紡(株)製、商品名「コスモシャインA-4300」)を2kgローラーで貼り合わせ、2時間放置した。次いで、このものから8cm×8cmの試験片を切り取り、重剥離処理ポリエステルフィルムを剥がすことによって、片面粘着シート(コスモシャインA-4300/硬化物)を得た。
ガラス板に2kgローラーで貼り合わせて、温度25℃、湿度50%の条件で24時間放置して、積層体(コスモシャインA-4300/硬化物/ガラス)を作製した。なお、比較例1の粘着剤組成物では、ガラス板から粘着層が剥がれたため、以下の項目について評価しなかった。
市販の試験機((株)エー・アンド・デイ製、テンシロン万能材料試験機)を用いて、前記積層体において、ガラス板を180°方向に300mm/minの速度で剥離することによって、硬化物の粘着力(N/25mm)を測定した。10N/25mmを超えた場合を良好とした。結果を表1に示す。
前記積層体の温度85℃、湿度85%の条件で恒温恒湿槽中に500時間静置した後、硬化物の耐湿熱性を以下の基準で評価した。
×:基材の剥がれ、粘着層位置のズレ、粘着層中の気泡、粘着層の破損の少なくとも一の欠陥が発生
前記のプレ積層体から2.5cm×2.5cmの試験片を切り取った後、軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥がし、これに代えて50μm厚のポリエステルフィルム(2.5cm×8cm)を試験片の粘着層の面に2kgローラーで貼り合わせ、2時間放置した。
次いで、重剥離処理ポリエステルフィルムを剥がすことによって、片面粘着シート(コスモシャインA-4300/硬化物)を得た後、ステンレス板(2.5cm×8cm)に粘着シートの粘着層の面を2kgローラーで貼り合わせ、25℃及び50%RHの条件下で24時間放置した。
JISZ-1524に準じ、該片面粘着シートの一端に1kgの荷重を垂直方向に負荷し、恒温槽付き保持力試験機(テスター産業(株)製、クリープテスター(恒温槽付き))中で100℃の条件で、粘着テープがずれ落ちるまでの時間を測定した。以下に評価基準を示す。
×:粘着テープがずれ落ちるまでの時間が240時間未満
前記プレ積層体から1cm×1cmの試験片を切り取った後、軽剥離処理ポリエステルフィルムと重剥離処理ポリエステルフィルムを剥がし、粘着シートを得た。
得られた粘着シートを10枚重なって、膜厚1mmの粘着層を調整し、市販の測定機(製品名「MCR302」、アントンパール社製)を用いて、動的粘弾性を以下の条件で測定した。そして、測定結果より、25℃及び100℃における貯蔵弾性率G’(単位:MPa)を求めた。
変形モード:ねじり
測定周波数:1Hz
歪:0.01~1%AUTO設定
昇温速度 :3℃/分
測定温度 :-50~100℃
形 状 :パラレルプレート 8.0mmφ
<ポリウレタン(メタ)アクリレート>
・A-1:製造例1のポリウレタンアクリレート
・A-2:製造例2のポリウレタンアクリレート
・A-3:製造例3のポリウレタンアクリレート
・A-4:製造例4のポリウレタンアクリレート
・G-1:比較製造例1のポリウレタンアクリレート
・G-2:比較製造例2のポリウレタンアクリレート
<アルキルモノ(メタ)アクリレート>
・B-1:2-エチルヘキシルアクリレート
・B-2:4-ヒドロキシブチルアクリレート
<芳香環を有するモノ(メタ)アクリレート>
・C-1:o-フェニルフェノキシエチルアクリレート(芳香環を2つ有する)
・C-2:m-フェノキシベンジルアクリレート(芳香環を2つ有する)
・E-1:ベンジルアクリレート(芳香環を1つ有する)
<チオール化合物>
・D-1:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)、商品名:「カレンズMT PE1」、昭和電工(株)製
・F-1:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
Claims (5)
- ポリオール(a1)、ポリイソシアネート(a2)、及び、ヒドロキシ基含有モノ(メタ)アクリレート(a3-1)もしくはイソシアネート基含有モノ(メタ)アクリレート(a3-2)の反応物であり、(メタ)アクリロイル基の平均個数が1~4、及び重量平均分子量が10,000~90,000であるポリウレタン(メタ)アクリレート(A)と、
アルキルモノ(メタ)アクリレート(B)と、
芳香環を少なくとも2つ有するモノ(メタ)アクリレート(C)と、
2級チオール基を有する化合物(D)とを含み、
(a1)成分が、ポリエーテルポリオールであり、
(B)成分が、ヒドロキシ基不含有アルキルモノ(メタ)アクリレート(B1)を含み、
(B1)成分が、脂肪族モノ(メタ)アクリレートであり、
(C)成分が、o-フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、m-フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、p-フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、o-フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、m-フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、p-フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、エトキシ化-o-フェニルフェノール(メタ)アクリレート、エトキシ化-m-フェニルフェノール(メタ)アクリレート、エトキシ化-p-フェニルフェノール(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性-o-クミルフェノール(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性-m-クミルフェノール(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性-p-クミルフェノール(メタ)アクリレート及びトリフェニルメチル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種であり、
(D)成分が、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトブチレート)、1,3,5-トリス(3-メルカプトブチリルオキシエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトプロピオネート)及びペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトブチレート)からなる群より選ばれる1種であり、
(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計を100質量%として、
(A)成分が10~49質量%、(B)成分が10~35質量%及び(C)成分が30~75質量%であり、
(D)成分が、固形分重量で、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計100質量部に対して、0.1~5質量部である、活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。 - (B)成分が、ヒドロキシアルキルモノ(メタ)アクリレート(B2)を含む請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物の硬化物。
- 温度25℃及び周波数1Hzにおける貯蔵弾性率G’が0.3MPa以上であり、温度100℃及び周波数1Hzにおける貯蔵弾性率G’が0.1MPa以上である請求項3に記載の硬化物。
- 基材の少なくとも片面に、請求項3又は4に記載の硬化物を有する積層体。
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