JP7151726B2 - 色収差補正用光学樹脂材料 - Google Patents
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Description
本発明は、屈折率の異常分散特性が高く、色収差補正機能の高い光学樹脂材料に関するものである。
一般に、屈折光学系では屈折率の波長分散性が低い（アッベ数（νｄ）の高い）主レンズに対して屈折率の波長分散性が高い（アッベ数の低い）逆パワーのレンズを組み合わせて屈折率波長依存性の１次成分（傾き成分）を打ち消し、色収差を補正している。しかし、レンズを構成する材料の屈折率波長依存性は一般に非線形であるため、前記の単純な補正では高次成分、特に短波長領域の波長依存性が残存してしまう。
そのため、色収差のより厳密な補正が必要な用途では、多種のレンズ材料を利用するなどして補正を行っている。この際、短波長領域の屈折率が通常材料と異なり、青色域の部分分散比の高い異常分散性の光学材料を使用することで効率的な色収差補正が行える。
そのため、色収差のより厳密な補正が必要な用途では、多種のレンズ材料を利用するなどして補正を行っている。この際、短波長領域の屈折率が通常材料と異なり、青色域の部分分散比の高い異常分散性の光学材料を使用することで効率的な色収差補正が行える。
上記の色収差補正用の光学材料は、成形性、軽量性、量産性等の観点から樹脂材料であることが好ましい。異常分散特性の高い樹脂材料としては、カルバゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、含ヘテロ化合物、フェニルスルホン系化合物、フルオレン系化合物、無機微粒子分散樹脂（特許文献１～５）が報告されているが、いずれも低着色性、耐光性、成形性等に課題がある。
本発明の課題は、屈折率の異常分散特性が高く、色収差補正機能の高い光学樹脂材料を提供することである。
なお、アッベ数（νｄ）、２次分散特性（θｇ，Ｆ）は以下の式で表される。
νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
（ｎｄ、ｎＦ、ｎＣ、ｎｇはそれぞれ波長５８７．６ｎｍ、４８６．１ｎｍ、６５６．３ｎｍ、４３５．８ｎｍでの屈折率を表す。）
また、２次分散の異常分散性は、２種の正常ガラスＮＳＬ７およびＰＢＭ２（（νｄ，θｇ，Ｆ）＝（６０．４９，０．５４３６）、（３６．２６，０．５８２８）を結ぶ直線（以下、ガラス標準線と呼称する）からどれだけ離れているかで数値的に評価することができる。本明細書では、光学材料のθｇ，Ｆの値から同一アッベ数でのガラス標準線のθｇ，Ｆの値を差し引いた値をΔθｇ，Ｆと定義し、異常分散性の大小の評価に用いた。
なお、アッベ数（νｄ）、２次分散特性（θｇ，Ｆ）は以下の式で表される。
νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
（ｎｄ、ｎＦ、ｎＣ、ｎｇはそれぞれ波長５８７．６ｎｍ、４８６．１ｎｍ、６５６．３ｎｍ、４３５．８ｎｍでの屈折率を表す。）
また、２次分散の異常分散性は、２種の正常ガラスＮＳＬ７およびＰＢＭ２（（νｄ，θｇ，Ｆ）＝（６０．４９，０．５４３６）、（３６．２６，０．５８２８）を結ぶ直線（以下、ガラス標準線と呼称する）からどれだけ離れているかで数値的に評価することができる。本明細書では、光学材料のθｇ，Ｆの値から同一アッベ数でのガラス標準線のθｇ，Ｆの値を差し引いた値をΔθｇ，Ｆと定義し、異常分散性の大小の評価に用いた。
本発明者らは上記問題を解決すべく検討を行った結果、特定構造の化合物が高い屈折率の異常分散特性をもち、低着色かつ高耐光性であることを見出した。すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］ 下記一般式（１）又は一般式（３）で表される化合物（Ａ成分）を５質量％以上含む色収差補正用光学樹脂材料。
（式中、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に下記一般式（２）で表される構造を示す。）
（式中、
破線は結合部を示す。
ｎ１は０から３の整数を示す。
ｎ２は０または１の整数を示す。
ｎ３は０から４の整数を示す。
Ｒ７は水素、アクリル基、メタクリル基、シアノアクリル基、環状エーテル基、アリル基、プロパギル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基、塩素、又は炭素数１～８の分岐してもよいアルキル基を示す。
Ｘは炭素数が２～７のアルキレングリコール鎖又はラクトン変性ケトン鎖を示す。）
（式中、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に上記一般式（２）で表される構造を示す。）
破線は結合部を示す。
ｎ１は０から３の整数を示す。
ｎ２は０または１の整数を示す。
ｎ３は０から４の整数を示す。
Ｒ７は水素、アクリル基、メタクリル基、シアノアクリル基、環状エーテル基、アリル基、プロパギル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基、塩素、又は炭素数１～８の分岐してもよいアルキル基を示す。
Ｘは炭素数が２～７のアルキレングリコール鎖又はラクトン変性ケトン鎖を示す。）
［２］ 前記Ａ成分が重合基としてアクリル基もしくはメタクリル基を１以上有する、［１］に記載の色収差補正用光学樹脂材料。
［３］ 前記Ａ成分が、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール又は３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニルメタクリレートのいずれかである［１］に記載の色収差補正用光学樹脂材料。
［４］ 前記Ａ成分の割合が１０～３０質量％の範囲にある［１］～［３］のいずれかに記載の色収差補正用光学樹脂材料。
［５］ 更に重合性組成物（Ｂ成分）を５０質量％以上、９５質量％以下の割合で含む［１］～［４］のいずれかに色収差補正用光学樹脂材料。
［６］ ［１］～［５］のいずれかに記載の色収差補正用光学樹脂材料を硬化した光学素子。
［７］ 少なくとも片面が他の光学素子と接している、［５］に記載の光学素子。
本発明の屈折率の異常分散特性が高い光学樹脂材料を用いることにより、広い波長範囲で色収差が小さく、低着色性や耐候性に優れた光学素子を生産性良く提供することが可能となる。その結果、レンズ等の光学系の色収差を効率よく補正することができ、光学系の小型化や低コスト化が期待できる。
本発明の光学樹脂材料は、下記一般式（１）で表されるベンゾトリアゾール系化合物又は一般式（３）で表わされるフェニルトリアジン系化合物（以下、Ａ成分）を含有する。以下、これらについて詳細に説明する。
［Ａ成分：ベンゾトリアゾール系化合物（式（１））又はフェニルトリアジン系化合物（式（３））］
＜ベンゾトリアゾール系化合物＞
（式中、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に下記一般式（２）で表される構造を示す。）
（式中、
破線は結合部を示す。
ｎ１は０から３の整数を示し、好ましくは０または１を示す。
ｎ２は０または１の整数を示し、好ましくは１を示す。
ｎ３は０から４の整数を示し、好ましくは０から３の整数を示す。
Ｒ７は水素、アクリル基、メタクリル基、シアノアクリル基、環状エーテル基、アリル基、プロパギル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基、塩素、又は炭素数１～８の分岐してもよいアルキル基を示し、好ましくは水素、アクリル基、メタクリル基、またはアルキル基を示す。
Ｘは炭素数が２～７のアルキレングリコール鎖又はラクトン変性ケトン鎖を示し、好ましくはエチレングリコール鎖もしくはプロピレングリコール鎖を示す。）
＜ベンゾトリアゾール系化合物＞
破線は結合部を示す。
ｎ１は０から３の整数を示し、好ましくは０または１を示す。
ｎ２は０または１の整数を示し、好ましくは１を示す。
ｎ３は０から４の整数を示し、好ましくは０から３の整数を示す。
Ｒ７は水素、アクリル基、メタクリル基、シアノアクリル基、環状エーテル基、アリル基、プロパギル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基、塩素、又は炭素数１～８の分岐してもよいアルキル基を示し、好ましくは水素、アクリル基、メタクリル基、またはアルキル基を示す。
Ｘは炭素数が２～７のアルキレングリコール鎖又はラクトン変性ケトン鎖を示し、好ましくはエチレングリコール鎖もしくはプロピレングリコール鎖を示す。）
＜フェニルトリアジン系化合物＞
（式中、Ｒ１～Ｒ６はそれぞれ独立に上記一般式（２）で表される構造を示す。）
ベンゾトリアゾール系化合物又はフェニルトリアジン系化合物は屈折率の異常分散特性を高める効果があり、これらは単独でも組み合わせても使用することができる。
ベンゾトリアゾール系化合物の具体例としては、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾリル－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノール、Ｃ７－Ｃ９－アルキル－３－［３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオンエーテル、２－［２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（ヘキシル）オキシ］－フェノール）、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾリル－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール及び３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニルメタクリレートが挙げられ、ブリードアウト性の低減、光学樹脂の強度や耐熱性の向上の観点から、重合性官能基（例えば、アクリル基、メタクリル基、シアノアクリル基、エポキシ基、アリル基、プロパギル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基からなる１以上の重合性官能基）をもつ化合物が好ましく、特にアクリル基もしくはメタクリル基を１以上有する化合物が好ましい。具体的には２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール及び３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニルメタクリレートが好ましい。
ベンゾトリアゾール系化合物の具体例としては、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾリル－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノール、Ｃ７－Ｃ９－アルキル－３－［３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオンエーテル、２－［２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（ヘキシル）オキシ］－フェノール）、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾリル－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール及び３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニルメタクリレートが挙げられ、ブリードアウト性の低減、光学樹脂の強度や耐熱性の向上の観点から、重合性官能基（例えば、アクリル基、メタクリル基、シアノアクリル基、エポキシ基、アリル基、プロパギル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基からなる１以上の重合性官能基）をもつ化合物が好ましく、特にアクリル基もしくはメタクリル基を１以上有する化合物が好ましい。具体的には２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール及び３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニルメタクリレートが好ましい。
フェニルトリアジン系化合物の具体例としては、２－［４－（［２－ヒドロキシ－３（－２’－エチル）ヘキシル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン及び２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－ブチロキシフェニル）－６－（２，４－ビス－ブチロキシフェニル）－１，３，５－トリアジンが挙げられる。
Ａ成分の光学樹脂材料中の割合は５質量％以上含まれることが好ましく、１０質量％以上がより好ましく、屈折率の異常分散性Δθｇ，Ｆを上げることができる。特にΔθｇ，Ｆが０．０５以上となるようにＡ成分の使用量を調整すると、色収差補正の効果が高まるため好ましい。Ａ成分が重合性官能基を持たず、かつ分子量１０００未満の低分子量化合物である場合は、光学樹脂からのブリードアウトおよび樹脂強度の低下の懸念があるため、３０質量％以下とすることが好ましい。
また、Ａ成分が重合性官能基をもつ化合物である場合、Ａ成分はそのまま樹脂に添加しても、事前の化学反応でオリゴマー化もしくはポリマー化して用いても構わない。オリゴマーもしくはポリマーは一般的な手法で製造することができ、例えばメタクリル基を持つ化合物の場合、ラジカル重合により単独重合体もしくはスチレン・ブタジエン等の２重結合性化合物との共重合が得られる。
［Ｂ成分：重合性組成物］
本発明で使用できるＡ成分以外の重合性組成物は、Ａ成分と混合可能な樹脂であれば特に制限は無い。具体例として、エチルメタクリレート、ｎ－ブチルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、ジメチロール－トリシクロデカンジメタクリレート等のメタクリル化合物、フェノキシエチルアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ジメチロール－トリシクロデカンジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート等のアクリル化合物、エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのエポキシ化物等が挙げられる。また、Ａ成分が重合性官能基を有する場合、Ａ成分の官能基と共重合する樹脂を混合成分として用いると、得られる光学樹脂を成形した際の材料の均一性が高まるため好ましい。より具体的には、Ａ成分が重合性官能基として（メタ）アクリル基を有する場合、Ｂ成分はこれらと共重合する（メタ）アクリル基、アリール基もしくはチオール基を有することが好ましい。
Ｂ成分の光学樹脂材料中の割合は、好ましくは５０質量％以上９５質量％以下であり、より好ましくは７０質量％以上９５質量％以下であり、特に好ましくは８０質量％以上９５質量％以下である。
本発明で使用できるＡ成分以外の重合性組成物は、Ａ成分と混合可能な樹脂であれば特に制限は無い。具体例として、エチルメタクリレート、ｎ－ブチルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、ジメチロール－トリシクロデカンジメタクリレート等のメタクリル化合物、フェノキシエチルアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ジメチロール－トリシクロデカンジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート等のアクリル化合物、エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのエポキシ化物等が挙げられる。また、Ａ成分が重合性官能基を有する場合、Ａ成分の官能基と共重合する樹脂を混合成分として用いると、得られる光学樹脂を成形した際の材料の均一性が高まるため好ましい。より具体的には、Ａ成分が重合性官能基として（メタ）アクリル基を有する場合、Ｂ成分はこれらと共重合する（メタ）アクリル基、アリール基もしくはチオール基を有することが好ましい。
Ｂ成分の光学樹脂材料中の割合は、好ましくは５０質量％以上９５質量％以下であり、より好ましくは７０質量％以上９５質量％以下であり、特に好ましくは８０質量％以上９５質量％以下である。
［その他の成分］
本発明の光学樹脂材料には、必要に応じて重合禁止剤、酸化防止剤、光安定剤（ＨＡＬＳ）、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、離型剤、顔料、染料及び可塑剤を添加することが可能である。
本発明の光学樹脂材料には、必要に応じて重合禁止剤、酸化防止剤、光安定剤（ＨＡＬＳ）、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、離型剤、顔料、染料及び可塑剤を添加することが可能である。
［光学樹脂材料］
本発明の光学樹脂材料は、各成分を通常の手段で均一に混合することにより得られる。混合後の樹脂材料は必要に応じて、ろ過や脱泡などを行っても構わない。
本発明の光学樹脂材料は、各成分を通常の手段で均一に混合することにより得られる。混合後の樹脂材料は必要に応じて、ろ過や脱泡などを行っても構わない。
［光学素子］
本発明の光学素子は、上記の光学樹脂材料を用いて成形される。成形方法はとくに限定されず、公知の手法に従って作成可能である。例えば、特許文献４にはガラスレンズ表面、もしくはガラスレンズ間に異常分散特性の高い樹脂を成形して光学素子を作製する手法が記載されている。成形手法は注型光重合、注型熱重合等の手法をＡ成分およびその他の樹脂成分の性状に応じて適宜選択可能である。本発明の光学素子はレンズ、ミラー、プリズム、フィルタを含むが、レンズとして用いることが好ましく、少なくとも片面が他の光学素子と接している構成が好ましく、特に、両面が他の光学素子（特にレンズ）と接していることが好ましい。
本発明の光学素子は、上記の光学樹脂材料を用いて成形される。成形方法はとくに限定されず、公知の手法に従って作成可能である。例えば、特許文献４にはガラスレンズ表面、もしくはガラスレンズ間に異常分散特性の高い樹脂を成形して光学素子を作製する手法が記載されている。成形手法は注型光重合、注型熱重合等の手法をＡ成分およびその他の樹脂成分の性状に応じて適宜選択可能である。本発明の光学素子はレンズ、ミラー、プリズム、フィルタを含むが、レンズとして用いることが好ましく、少なくとも片面が他の光学素子と接している構成が好ましく、特に、両面が他の光学素子（特にレンズ）と接していることが好ましい。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明の効果を奏する限りにおいて実施形態を適宜変更することができる。
以下に、実施例中において、使用した化合物の入手元を示す。
［Ａ成分］
Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ／ＰＳ／３２６／３２９／５７１（ベンゾトリアゾール誘導体）：ＢＡＳＦジャパン株式会社
Ｔｉｎｕｖｉｎ ４７９（フェニルトリアジン誘導体）：ＢＡＳＦジャパン株式会社
２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（製品名ＲＵＶＡ―９３）：大塚化学株式会社
２－［２－ヒドロキシ－４－４オクチルキシフェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イロキシ］エチルメタクリレート（製品名 ＳＥＥＳＯＲＢ Ｒ１８）ホモポリマー（Ｍｎ４２００、Ｍｗ１１２００）：シプロ化成株式会社
ＳＥＥＳＯＲＢ Ｓ３１ホモポリマー（ベンゾトリアゾール系アクリル化合物の単独重合体、Ｍｎ４７００、Ｍｗ９０００）：シプロ化成株式会社
［Ｂ成分］
１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート（製品名１．６ＨＸ）：共栄社化学株式会社
エチレングリコールジメタクリレート（製品名ＥＧ）：共栄社化学株式会社
ＥＯ変性ジグリセリンテトラアクリレート（製品名ＤＧＥ－４Ａ）：共栄社化学株式会社
フルオレンアクリレート（製品名Ｆ－５７１０）：大阪ガスケミカル株式会社
［重合開始剤］
ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート（製品名パーブチルＺ）：日油株式会社
２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（製品名ＩｒｇａＣｕｒｅＴＰＯ）：ＢＡＳＦジャパン株式会社
以下に、実施例中において、使用した化合物の入手元を示す。
［Ａ成分］
Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ／ＰＳ／３２６／３２９／５７１（ベンゾトリアゾール誘導体）：ＢＡＳＦジャパン株式会社
Ｔｉｎｕｖｉｎ ４７９（フェニルトリアジン誘導体）：ＢＡＳＦジャパン株式会社
２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（製品名ＲＵＶＡ―９３）：大塚化学株式会社
２－［２－ヒドロキシ－４－４オクチルキシフェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－５－イロキシ］エチルメタクリレート（製品名 ＳＥＥＳＯＲＢ Ｒ１８）ホモポリマー（Ｍｎ４２００、Ｍｗ１１２００）：シプロ化成株式会社
ＳＥＥＳＯＲＢ Ｓ３１ホモポリマー（ベンゾトリアゾール系アクリル化合物の単独重合体、Ｍｎ４７００、Ｍｗ９０００）：シプロ化成株式会社
［Ｂ成分］
１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート（製品名１．６ＨＸ）：共栄社化学株式会社
エチレングリコールジメタクリレート（製品名ＥＧ）：共栄社化学株式会社
ＥＯ変性ジグリセリンテトラアクリレート（製品名ＤＧＥ－４Ａ）：共栄社化学株式会社
フルオレンアクリレート（製品名Ｆ－５７１０）：大阪ガスケミカル株式会社
［重合開始剤］
ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート（製品名パーブチルＺ）：日油株式会社
２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（製品名ＩｒｇａＣｕｒｅＴＰＯ）：ＢＡＳＦジャパン株式会社
分析・評価は以下の方法で行った。
［屈折率（ｎｄ）およびアッベ数（νｄ）］
光学樹脂材料の屈折率（ｎｄ）およびアッベ数（νｄ）は、硬化前の光学樹脂材料を２枚のスライドガラス（松浪硝子工業株式会社製Ｓ９２１３）で挟み、厚さ１ｍｍとして硬化させた後に直角に切断研磨し、精密屈折計ＫＰＲ－２０００（島津デバイス製造株式会社製）を用いて測定した。測定温度は２５℃とした。
［異常分散性］
光学材料のθｇ，Ｆの値から同一アッベ数でのガラス標準線のθｇ，Ｆの値を差し引いた値をΔθｇ，Ｆと定義し、異常分散特性の大小の評価に用いた。
νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
（ｎｄ、ｎＦ、ｎＣ、ｎｇはそれぞれ波長５８７．６ｎｍ、４８６．１ｎｍ、６５６．３ｎｍ、４３５．８ｎｍでの屈折率を表す。）
ガラス標準線：２種の正常ガラスＮＳＬ７およびＰＢＭ２（（νｄ，θｇ，Ｆ）＝（６０．４９，０．５４３６）、（３６．２６，０．５８２８）を結ぶ直線
Δθｇ，Ｆ＞０．０５を合格とした。
［着色性］
光学樹脂材料の着色性は厚さ１ｍｍの板状に成形した際の色味で評価し、無色もしくは微黄色の低着色性のものを「良好」、黄色味の強いものを「着色」とした。
［屈折率（ｎｄ）およびアッベ数（νｄ）］
光学樹脂材料の屈折率（ｎｄ）およびアッベ数（νｄ）は、硬化前の光学樹脂材料を２枚のスライドガラス（松浪硝子工業株式会社製Ｓ９２１３）で挟み、厚さ１ｍｍとして硬化させた後に直角に切断研磨し、精密屈折計ＫＰＲ－２０００（島津デバイス製造株式会社製）を用いて測定した。測定温度は２５℃とした。
［異常分散性］
光学材料のθｇ，Ｆの値から同一アッベ数でのガラス標準線のθｇ，Ｆの値を差し引いた値をΔθｇ，Ｆと定義し、異常分散特性の大小の評価に用いた。
νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
（ｎｄ、ｎＦ、ｎＣ、ｎｇはそれぞれ波長５８７．６ｎｍ、４８６．１ｎｍ、６５６．３ｎｍ、４３５．８ｎｍでの屈折率を表す。）
ガラス標準線：２種の正常ガラスＮＳＬ７およびＰＢＭ２（（νｄ，θｇ，Ｆ）＝（６０．４９，０．５４３６）、（３６．２６，０．５８２８）を結ぶ直線
Δθｇ，Ｆ＞０．０５を合格とした。
［着色性］
光学樹脂材料の着色性は厚さ１ｍｍの板状に成形した際の色味で評価し、無色もしくは微黄色の低着色性のものを「良好」、黄色味の強いものを「着色」とした。
［合成例１］
２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェニルメタクリレート（Ａ－１）の合成
窒素下、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－クレゾール（Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ）２２．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（脱水）３００ｍＬに溶解させ、トリエチルアミン１０．６ｇ（０．１０５ｍｏｌ）を加えて均一溶液とした。氷浴により冷却しながら攪拌を継続し、メタクリル酸クロリド１５．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。そのまま室温で２０時間攪拌を継続した後、１００ｍＬのイオン交換水で３回分液して有機層を洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥させた後に揮発成分を留去して白色固体を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェニルメタクリレート２３．０ｇ（０．０７８ｍｏｌ、７８％）を得た。
２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェニルメタクリレート（Ａ－１）の合成
窒素下、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－クレゾール（Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ）２２．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（脱水）３００ｍＬに溶解させ、トリエチルアミン１０．６ｇ（０．１０５ｍｏｌ）を加えて均一溶液とした。氷浴により冷却しながら攪拌を継続し、メタクリル酸クロリド１５．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。そのまま室温で２０時間攪拌を継続した後、１００ｍＬのイオン交換水で３回分液して有機層を洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥させた後に揮発成分を留去して白色固体を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェニルメタクリレート２３．０ｇ（０．０７８ｍｏｌ、７８％）を得た。
［合成例２］
２－（［｛３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェネトキシ｝カルボニル］アミノ）エチルメタクリレート（Ａ－２）の合成
窒素下、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（２－ヒドロキシエチル）フェノール６．２４ｇ（ＭＩＢＫ２１％含有、０．０１９３ｍｏｌ）を酢酸エチル８０ｍＬに溶解させ、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）０．０００７ｇ（０．０００００３ｍｏｌ）、ラウリン酸ジブチルすず（ＤＢＴＤＬ）０．０１９６ｇ（０．００００３１０ｍｏｌ）を加え、約４０℃まで加熱して均一溶液とした。室温で攪拌を継続し、２－イソシアナトエチルメタクリレート（カレンズＭＯＩ、昭和電工株式会社製）２．９０ｇ（０．０１８７ｍｏｌ）を滴下した。室温で２．５時間、３５℃で１時間撹拌し、室温で１５時間静置した。４０℃で６時間、５０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却すると薄茶色固体が析出した。吸引ろ過にてろ別、酢酸エチルにて固体を洗浄した後、揮発成分を留去し、薄茶色固体として２－（［｛３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェネトキシ｝カルボニル］アミノ）エチルメタクリレート１．４５ｇを得た。
２－（［｛３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェネトキシ｝カルボニル］アミノ）エチルメタクリレート（Ａ－２）の合成
窒素下、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（２－ヒドロキシエチル）フェノール６．２４ｇ（ＭＩＢＫ２１％含有、０．０１９３ｍｏｌ）を酢酸エチル８０ｍＬに溶解させ、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）０．０００７ｇ（０．０００００３ｍｏｌ）、ラウリン酸ジブチルすず（ＤＢＴＤＬ）０．０１９６ｇ（０．００００３１０ｍｏｌ）を加え、約４０℃まで加熱して均一溶液とした。室温で攪拌を継続し、２－イソシアナトエチルメタクリレート（カレンズＭＯＩ、昭和電工株式会社製）２．９０ｇ（０．０１８７ｍｏｌ）を滴下した。室温で２．５時間、３５℃で１時間撹拌し、室温で１５時間静置した。４０℃で６時間、５０℃で２時間攪拌した後、室温まで冷却すると薄茶色固体が析出した。吸引ろ過にてろ別、酢酸エチルにて固体を洗浄した後、揮発成分を留去し、薄茶色固体として２－（［｛３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェネトキシ｝カルボニル］アミノ）エチルメタクリレート１．４５ｇを得た。
［実施例１］
２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（Ｔｉｎｕｖｉｎ ＰＳ）（Ａ－３）５質量％、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート（１．６ＨＸ）９５質量％、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ）０．１質量％を均一となるまで混合して光学樹脂材料とした。
厚さ１ｍｍのフッ素ゴム製Ｏリングを２枚のガラス板で挟んで固定し、Ｏリング内に前記光学樹脂材料を注入した。これを１００℃で４８時間加熱して硬化させ、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。結果を表１に示す。
２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（Ｔｉｎｕｖｉｎ ＰＳ）（Ａ－３）５質量％、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート（１．６ＨＸ）９５質量％、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート（パーブチルＺ）０．１質量％を均一となるまで混合して光学樹脂材料とした。
厚さ１ｍｍのフッ素ゴム製Ｏリングを２枚のガラス板で挟んで固定し、Ｏリング内に前記光学樹脂材料を注入した。これを１００℃で４８時間加熱して硬化させ、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。結果を表１に示す。
［実施例２～２１］
Ａ成分およびＢ成分を表１の化合物および質量％で用いるほかは実施例１と同様の方法で操作を行い、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。なお、Ａ成分の室温での溶解性が不十分な場合は適宜加熱を行い、均一溶液を作製した。結果を表１に示す。
Ａ成分およびＢ成分を表１の化合物および質量％で用いるほかは実施例１と同様の方法で操作を行い、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。なお、Ａ成分の室温での溶解性が不十分な場合は適宜加熱を行い、均一溶液を作製した。結果を表１に示す。
［実施例２２］
２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（ＲＵＶＡ―９３）５質量％、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート（１．６ＨＸ）９５質量％、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（ＩｒｇａＣｕｒｅＴＰＯ）０．５質量％を均一となるまで混合して光学樹脂材料とした。
前記光学樹脂材料を厚さ０．２５ｍｍのＰＥＴフィルムとともに２枚のガラス板で挟み、これをメタルハライドランプ（１６ｍＷ／ｃｍ２、アイグラフィックス社製）で１０分間光照射して硬化させ、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。結果を表１に示す。
２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（ＲＵＶＡ―９３）５質量％、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート（１．６ＨＸ）９５質量％、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（ＩｒｇａＣｕｒｅＴＰＯ）０．５質量％を均一となるまで混合して光学樹脂材料とした。
前記光学樹脂材料を厚さ０．２５ｍｍのＰＥＴフィルムとともに２枚のガラス板で挟み、これをメタルハライドランプ（１６ｍＷ／ｃｍ２、アイグラフィックス社製）で１０分間光照射して硬化させ、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。結果を表１に示す。
［実施例２３］（光学素子の作製）
実施例２２で調製した光学樹脂材料をガラスレンズの凹面（直径７０ｍｍ、曲率半径４００ｍｍ）に滴下し、厚さ０．１ｍｍのＰＥＴフィルムを端部に挟みながらもう一枚のガラスレンズの凸面（直径７０ｍｍ、曲率半径４８０ｍｍ）を気泡が入らないように押し当て、メタルハライドランプ（１６ｍＷ／ｃｍ２、アイグラフィックス社製）で１０分間光照射して硬化させ、低着色性が良好な複合光学素子を得た。得られた複合光学素子の外観は良好で、樹脂の曇りや剥がれは見られなかった。なお、ガラスレンズは予めシランカップリング剤処理（ＫＢＭ－５１０３、信越化学工業製）を施したものを使用した。
実施例２２で調製した光学樹脂材料をガラスレンズの凹面（直径７０ｍｍ、曲率半径４００ｍｍ）に滴下し、厚さ０．１ｍｍのＰＥＴフィルムを端部に挟みながらもう一枚のガラスレンズの凸面（直径７０ｍｍ、曲率半径４８０ｍｍ）を気泡が入らないように押し当て、メタルハライドランプ（１６ｍＷ／ｃｍ２、アイグラフィックス社製）で１０分間光照射して硬化させ、低着色性が良好な複合光学素子を得た。得られた複合光学素子の外観は良好で、樹脂の曇りや剥がれは見られなかった。なお、ガラスレンズは予めシランカップリング剤処理（ＫＢＭ－５１０３、信越化学工業製）を施したものを使用した。
［実施例２４～２５］
Ａ成分およびＢ成分を表１の化合物および質量％で用いるほかは実施例１と同様の方法で操作を行い、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。結果を表１に示す。
Ａ成分およびＢ成分を表１の化合物および質量％で用いるほかは実施例１と同様の方法で操作を行い、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。結果を表１に示す。
［比較例１～５］
Ａ成分を用いない、もしくはＡ成分を３質量％とするほかは実施例１と同様の方法で操作を行い、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。Δθｇ，Ｆはいずれも０．０５未満であった。結果を表１に示す。
Ａ成分を用いない、もしくはＡ成分を３質量％とするほかは実施例１と同様の方法で操作を行い、低着色性が良好な透明な樹脂板を得た。得られた樹脂板の屈折率を測定し、屈折率の異常分散特性を評価した。Δθｇ，Ｆはいずれも０．０５未満であった。結果を表１に示す。
Claims (5)
- 下記一般式（１）又は一般式（３）で表される化合物（Ａ成分）を５質量％以上と、メタクリル化合物及びアクリル化合物からなる群より選択される重合性組成物（Ｂ成分）を５０質量％以上、９５質量％以下の割合で含む色収差補正用光学樹脂材料であって、前記Ａ成分が重合基としてアクリル基もしくはメタクリル基を１以上有する、前記色収差補正用光学樹脂材料。
破線は結合部を示す。
ｎ１は０から３の整数を示す。
ｎ２は０または１の整数を示す。
ｎ３は０から４の整数を示す。
Ｒ７は水素、アクリル基、メタクリル基、シアノアクリル基、環状エーテル基、アリル基、プロパギル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基、塩素、又は炭素数１～８の分岐してもよいアルキル基を示す。
Ｘは炭素数が２～７のアルキレングリコール鎖又はラクトン変性ケトン鎖を示す。）
- 前記Ａ成分が、２－［２－ヒドロキシ－５－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール又は３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニルメタクリレートのいずれかである請求項１に記載の色収差補正用光学樹脂材料。
- 前記Ａ成分の割合が１０～３０質量％の範囲にある請求項１または２に記載の色収差補正用光学樹脂材料。
- 請求項１～３のいずれか一項に記載の色収差補正用光学樹脂材料を硬化した光学素子。
- 少なくとも片面が他の光学素子と接している、請求項４に記載の光学素子。
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