JP7092121B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、ポジ型感光性樹脂用熱架橋剤、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子、並びに電子デバイス - Google Patents
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Description
一実施形態のポジ型感光性樹脂組成物は、(A)アルカリ可溶性樹脂と、(B)一般式(1)で表される化合物又は一般式(2)で表される化合物と、(C)2つ以上のエポキシ基を有する化合物と、を含有する。
(A)成分は、アルカリ水溶液(現像液)に対して可溶な樹脂である。なお、アルカリ水溶液とは、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液、金属水酸化物水溶液、有機アミン水溶液等のアルカリ性の溶液である。一般には、濃度が2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が現像に用いられる。
(B)成分である化合物は、パターン形成後の感光性樹脂膜を加熱して硬化する際に、(A)成分と反応して橋架け構造を形成し得る構造を有する化合物である。(B)成分は、下記一般式(1)で表される化合物又は下記一般式(2)で表される化合物である。
(C)成分である化合物は、2以上のエポキシ基を有し、上述の(B)成分である化合物とともに、パターン形成後の感光性樹脂膜を加熱して硬化する際に、(A)成分と反応して橋架け構造を形成し得る構造を有する化合物である。
エラストマとしては、例えば、スチレン系エラストマ、オレフィン系エラストマ、ウレタン系エラストマ、ポリエステル系エラストマ、ポリアミド系エラストマ、アクリル系エラストマ、シリコーン系エラストマ等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらのうち、(D)成分は、得られるパターン硬化膜の破断強度、破断伸び及び熱膨張性に優れることから、アクリル系エラストマであってもよい。
(E)成分である光により(光を受けることにより)酸を生成する化合物は、感光性樹脂組成物において感光剤として機能する。(E)成分は、光照射を受けて酸を生成させ、光照射を受けた部分のアルカリ水溶液への可溶性をより増大させる機能を有する。(E)成分としては、一般に光酸発生剤と称される化合物を用いることができる。(E)成分の具体例としては、o-キノンジアジド化合物、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩等が挙げられる。(E)成分は、これらの化合物のうちの1種のみからなるものであってもよく、また、2種以上を含んで構成されるものであってもよい。これらの中で、感度が高いことから、o-キノンジアジド化合物が好ましい。
本実施形態のポジ型感光性樹脂組成物は、上記(A)~(E)成分以外に、溶剤、加熱により酸を生成する化合物、溶解促進剤、溶解阻害剤、カップリング剤、界面活性剤、レベリング剤等の成分を含有していてもよい。
溶剤を用いることによって、基板上への塗布を容易にし、均一な厚さの塗膜を形成することができる。溶剤としては、例えば、γ-ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n-ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオナート、3-メチルメトキシプロピオネート、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。これらの溶剤は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、溶解性及び塗布膜の均一性の観点から、乳酸エチル又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであることが好ましい。
加熱により酸を生成する化合物を用いることによって、パターン樹脂膜を加熱する際に酸を発生させることが可能となるため、(A)成分と(B)成分及び(C)成分との反応、すなわち熱架橋反応が促進され、パターン硬化膜の耐熱性が向上する。また、加熱により酸を生成する化合物は光照射によっても酸を発生するため、露光部のアルカリ水溶液への溶解性が増大する。よって、未露光部と露光部とのアルカリ水溶液に対する溶解性の差がさらに大きくなり解像度がより向上する。
溶解促進剤を用いることによって、アルカリ水溶液で現像する際の露光部の溶解速度を増加させ、感度及び解像性を向上させることができる。溶解促進剤としては従来公知のものを用いることができる。その具体例としては、カルボキシル基、スルホン酸、スルホンアミド基を有する化合物が挙げられる。
溶解阻害剤は、(A)成分のアルカリ水溶液に対する溶解を阻害する化合物であり、残膜厚、現像時間及びコントラストをコントロールするために用いられる。溶解阻害剤としては、例えば、ジフェニルヨードニウムニトラート、ビス(p-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムニトラート、ジフェニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムクロリド、ジフェニルヨードニウムヨージド等が挙げられる。
カップリング剤を用いることによって、形成されるパターン硬化膜と基板との接着性をより高めることができる。カップリング剤としては、例えば、有機シラン化合物、アルミキレート化合物等が挙げられる。
界面活性剤又はレベリング剤を用いることによって、塗布性をより向上することができる。具体的には、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有することで、ストリエーション(膜厚のムラ)をより防いだり、現像性をより向上させたりすることができる。界面活性剤又はレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル等が挙げられる。
一実施形態のポジ型感光性樹脂用熱架橋剤は、上述の(B)成分(一般式(1)で表される化合物若しくは一般式(2)で表される化合物)及び(C)成分(2つ以上のエポキシ基を有する化合物)からなるものである。このようなポジ型感光性樹脂用熱架橋剤によれば、残留応力が低く、薬液耐性に優れ、かつ基板との密着性に優れるパターン硬化膜を形成することが可能なポジ型感光性樹脂組成物を容易に調製することができる。
一実施形態のパターン硬化膜は、パターンを有し、パターンが上述のポジ型感光性樹脂組成物からなる樹脂膜の硬化物を含む。パターン硬化膜は、上述のポジ型感光性樹脂組成物を加熱することによって得られる。以下、パターン硬化膜の製造方法について説明する。
まず、本実施形態のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して樹脂膜を形成する。この工程では、ガラス基板、半導体、金属酸化物絶縁体(例えば、TiO2、SiO2等)、窒化ケイ素等の基板上に、本実施形態のポジ型感光性樹脂組成物を、スピンナー等を用いて回転塗布し、塗膜を形成する。塗膜の厚さに特に制限はないが、0.1~40μmであることが好ましい。この塗膜が形成された基板をホットプレート、オーブン等を用いて乾燥する。乾燥温度及び乾燥時間に特に制限はないが80~140℃で、1~7分行なうことが好ましい。これにより、支持基板上に樹脂膜が形成される。樹脂膜の厚さに特に制限はないが、0.1~40μmであることが好ましい。
次に、露光工程では、基板上に形成した樹脂膜に、マスクを介して紫外線、可視光線、放射線等の活性光線を照射する。本実施形態のポジ型感光性樹脂組成物において、(A)成分はi線に対する透明性が高いので、i線の照射を好適に用いることができる。なお、露光後、必要に応じて、溶解速度を向上させる観点から露光後加熱(PEB)を行うこともできる。露光後加熱を行なう場合の温度は70℃~140℃、露光後加熱の時間は1分~5分が好ましい。
現像工程では、露光工程後の樹脂膜の露光部を現像液で除去することにより、樹脂膜がパターン化され、パターン樹脂膜が得られる。現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)等のアルカリ水溶液が好適に用いられる。これらの水溶液の塩基濃度は、0.1~10質量%とすることが好ましい。さらに、上記現像液にアルコール類又は界面活性剤を添加して使用することもできる。これらはそれぞれ、現像液100質量部に対して、好ましくは0.01~10質量部、より好ましくは0.1~5質量部の範囲で配合することができる。現像液を用いて現像を行なう場合は、例えば、シャワー現像、スプレー現像、浸漬現像、パドル現像等の方法によって、現像液を樹脂膜上に配し、18~40℃の条件下、30~360秒間放置する。放置後、水洗しスピン乾燥を行うことでパターン樹脂膜を洗浄する。
次いで、加熱処理工程では、パターン樹脂膜を加熱処理することにより、パターン硬化膜を形成することができる。加熱処理工程における加熱温度は、半導体装置に対する熱によるダメージを充分に防止する点から、250℃以下が好ましく、230℃以下がより好ましい。
本実施形態のパターン硬化膜は、半導体素子の層間絶縁層又は表面保護層として用いることができる。
一実施形態の半導体素子は、本実施形態の層間絶縁層又は表面保護層を備える。本実施形態の半導体素子は、特に制限に制限されないが、多層配線構造、再配線構造等を有する、メモリ、パッケージ等のことを意味する。
本実施形態の電子デバイスは、上述のポジ型感光性樹脂組成物を用いて形成される表面保護層、カバーコート層又は層間絶縁層を有するものに限られず、様々な構造をとることができる。
一実施形態の電子デバイスは、本実施形態の半導体素子を有する。電子デバイスとは、上述の半導体素子を含むものであり、例えば、携帯電話、スマートフォン、タブレット型端末、パソコン、ハードディスクサスペンション等が挙げられる。
A1:4-ヒドロキシスチレンの重合体(重量平均分子量=10000、丸善石油化学株式会社製、商品名「マルカリンカーM」)
A2:4-ヒドロキシスチレン/スチレン=85/15(モル比)の共重合体(重量平均分子量=10000、丸善石油化学株式会社製、商品名「マルカリンカーCST」)
A3:4-ヒドロキシスチレン/メタクリル酸メチル=70/30(モル比)の共重合体(重量平均分子量=12000、丸善石油化学株式会社製、商品名「マルカリンカーCMM」)
A4:クレゾールノボラック樹脂(クレゾール/ホルムアルデヒドノボラック樹脂、m-クレゾール/p-クレゾール(モル比)=60/40、重量平均分子量=12000、旭有機材株式会社製、商品名「EP4020G」)
測定装置:
検出器:株式会社日立製作所製L4000UV
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
カラム:Gelpack GL-S300MDT-5×2本
測定条件:
溶離液:THF
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/分、検出器:UV270nm
試料0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1(容積比)]1mlの溶液を用いて測定した。
B1:一般式(1)のR1~R6が全てメチル基である化合物(ヘキサキス(メトキシメチル)メラミン、株式会社三和ケミカル製、商品名「ニカラックMW-30HM」、分子量:390.4)
B2:一般式(2)のR7~R12が全てメチル基である化合物(本州化学工業株式会社製、商品名「HMOM-TPPA」、分子量688.9)
C1:3官能エポキシ化合物(一般式(3)のR13~R15が全てメチレン基である化合物、日産化学工業株式会社製、商品名「TEPIC-L」、分子量:297.3)
C2:3官能エポキシ化合物(一般式(3)のR13~R15が全てn-プロピレン基である化合物、日産化学工業株式会社製、商品名「TEPIC-VL」、分子量:381.4)
C3:3官能エポキシ化合物(一般式(3)のR13~R15が全てn-へキシレン基である化合物、日産化学工業株式会社製、商品名「TEPIC-FL」、分子量:507.7)
C4:3官能エポキシ化合物(下記式(X)で表される化合物、株式会社プリンテック製、商品名「TECHMORE VG3101L」、分子量:592.7)
D1:撹拌機、窒素導入管及び温度計を備えた100mlの三口フラスコに、乳酸エチル55gを秤取し、別途に秤取した重合性単量体(アクリル酸n-ブチル(BA)34.7g、アクリル酸ラウリル(LA)2.2g、アクリル酸(AA)3.9g、アクリル酸ヒドロキシブチル(HBA)2.6g及び1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イルメタクリレート(商品名:FA-711MM、日立化成株式会社製)1.7g、並びにアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.29gを加えた。室温にて約160rpmの撹拌回転数で撹拌しながら、窒素ガスを400ml/分の流量で30分間流し、溶存酸素を除去した。その後、窒素ガスの流入を止め、フラスコを密閉し、恒温水槽にて約25分で65℃まで昇温した。同温度を10時間保持して重合反応を行い、エラストマD1を得た。この際の重合率は99%であった。また、このD1の重量平均分子量は、約22000であった。なお、エラストマD1における重合性単量体のモル比は以下のとおりである。
BA/LA/AA/HBA/FA-711MM=70.5/2.5/20/5/2(mol%)
表1に示す配合量(質量部)の(A)~(C)成分、溶剤として乳酸エチル120質量部を配合し、これを3μm孔のテフロン(登録商標)フィルターを用いて加圧ろ過して、実施例1~9及び比較例1~3のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
(硬化膜の作製)
実施例1~9及び比較例1~3のポジ型感光性樹脂組成物を6インチシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12~14μmの樹脂膜を形成した。その後、樹脂膜を以下の(i)の方法で加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmの硬化膜を得た。
(i)縦型拡散炉(光洋サーモシステム社製、商品名「μ-TF」)を用い、窒素中、温度230℃(昇温時間1.5時間)で2時間、樹脂膜を加熱処理した。
上述の(硬化膜の作製)で得られた硬化膜上に、薬液としてフラックス(千住金属工業株式会社製、商品名「WF-6300LF」)を塗布し、260℃で3分加熱処理を行った後に、水洗して薬液を除去した。薬液処理前後での硬化膜の膜厚を測定し、以下の式から薬液膨潤率を算出した。薬液膨潤率は、数値が小さい(25%以下)ほど、良好であることを意味する。結果を表1に示す。
薬液膨潤率(%)=[(薬液処理後の硬化膜の膜厚)/(薬液処理前の硬化膜の膜厚)-1]×100
上述の(硬化膜の作製)で得られた硬化膜の残留応力を応力測定装置(ケーエルエー・テンコール社製、FLX-2320型)を用いて測定した。残留応力は、数値が小さい(20MPa以下)ほど、良好であることを意味する。結果を表1に示す。
実施例1~9及び比較例1~3のポジ型感光性樹脂組成物を6インチアルミ基板(シリコン基板上にTiをスパッタ形成後、さらにそのTi上にアルミをスパッタ形成した基板)上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚11~13μmの樹脂膜を形成した。その後、上記(i)の方法で加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmの硬化膜を得た。この硬化膜を基板とともに小片(1cm×1cm)に切断し、アルミニウム製スタッドと硬化膜とをエポキシ樹脂層を介して接合した。次に、スタッドを引っ張り、剥離時の荷重を測定した。密着強度は、数値が大きい(39.2MPa(400kgf/cm2)以上)ほど、良好であることを意味する。結果を表1に示す。
表2に示す配合量(質量部)の(A)~(E)成分、溶剤として乳酸エチル120質量部を配合し、これを3μm孔のテフロン(登録商標)フィルターを用いて加圧ろ過して、実施例10、11及び比較例4~6のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
(薬液膨潤率、残留応力、密着強度)
上述した手法と同一の手法で評価を行った。結果を表2に示す。
実施例10、11及び比較例4~6のポジ型感光性樹脂組成物を6インチシリコン基板上にスピンコートして、120℃で3分間加熱し、膜厚約12~14μmの樹脂膜を形成した。その後、この樹脂膜をプロキシミティ露光機(キャノン社製、商品名「PLA-600FA」)を用いて、マスクを介して全波長で、最小露光量の2倍の露光量で露光を行った。露光後、TMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)の2.38質量%水溶液を用いて現像を行い、10mm幅のパターン樹脂膜を得た。その後、パターン樹脂膜を以下の(i)の方法で加熱処理(硬化)し、膜厚約10μmのパターン硬化膜を得た。
(i)縦型拡散炉(光洋サーモシステム社製、商品名「μ-TF」)を用い、窒素中、温度230℃(昇温時間1.5時間)で2時間、パターン樹脂膜を加熱処理した。
得られたパターン硬化膜の破断強度及び破断伸びをオートグラフAGS-H100N(株式会社島津製作所製)を用いて測定した。試料の幅は10mm、膜厚は9~11μmであり、チャック間は20mmとした。引っ張り速度は5mm/分で、測定温度は20℃~25℃とした。同一条件で得たパターン硬化膜から得た5本以上の試験片の測定値の平均を「破断強度」及び「破断伸び」とした。破断強度は、数値が大きい(100MPa以上)ほど、良好であることを意味する。破断伸びは、数値が大きい(30%以上)ほど、良好であることを意味する。結果を表2に示す。
上述の(パターン硬化膜の作製)と同様の手法で得られた硬化膜の50~150℃の平均熱膨張係数(CTE)をTMA/SS600(セイコーインスツル株式会社製)を用いて測定した。測定に用いる試料は、幅を2mm、膜厚を約10μm、チャック間を10mmに調整した。また、測定条件は、荷重を10g、昇温速度を5℃/分とした。CTEは、数値が低い(70ppm/K以下)ほど、良好であることを意味する。結果を表2に示す。
Claims (7)
- (A)下記一般式(21)で表される構造単位を有するヒドロキシスチレン系樹脂と、
(B)下記一般式(1)で表される化合物と、
(C)下記一般式(3)で表される化合物と、
を含有し、
前記(B)成分及び前記(C)成分の合計量が、(A)成分100質量部に対して、5~25質量部であり、
前記(B)成分に対する前記(C)成分のモル比率が、0.2~1.0である、ポジ型感光性樹脂組成物。
[一般式(21)中、R 21 は水素原子又はメチル基を示し、R 22 は炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~10のアリール基又は炭素数1~10のアルコキシ基を示し、aは0~3の整数を示し、bは1~3の整数を示す。aとbの合計は5以下である。]
[一般式(1)中、R1~R6は、それぞれ独立に炭素数1~10のアルキル基を示す。]
[一般式(3)中、R13~R15は、それぞれ独立に炭素数1~10のアルキレン基を示す。] - (D)エラストマをさらに含有する、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (E)光により酸を生成する化合物をさらに含有する、請求項1又は2記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- パターンを有し、前記パターンが請求項1~3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物からなる樹脂膜の硬化物を含む、パターン硬化膜。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板の一部又は全部に塗布及び乾燥して樹脂膜を形成する工程と、
前記樹脂膜の一部又は全部を露光する工程と、
露光後の前記樹脂膜をアルカリ水溶液によって現像してパターン樹脂膜を形成する工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱する工程と、
を備える、パターン硬化膜の製造方法。 - 請求項4に記載のパターン硬化膜を層間絶縁層又は表面保護層として備える、半導体素子。
- 請求項6に記載の半導体素子を備える、電子デバイス。
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