JP7080541B2 - エチレン/アルファ-オレフィン共重合体を含む接着剤組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年5月4日付韓国特許出願第2018-0052045号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
i)粘度:180℃の温度で測定時6,000cPから40,000cP、
ii)分子量分布(MWD):1.5から3.0、
iii)炭素原子1,000個当りの不飽和官能基の総数:0.8個以下、
iv)下記数式1によるRvd値:0.5以下
本発明の一具現例は、エチレン/アルファ-オレフィン共重合体;及び粘着性付与剤;を含み、前記エチレン/アルファ-オレフィン共重合体は、下記i)からiv)の条件を満たす接着剤組成物を提供する:
i)粘度:180℃の温度で測定時6,000cPから40,000cP、
ii)分子量分布(MWD):1.5から3.0、
iii)炭素原子1,000個当りの不飽和官能基の総数:0.8個以下、
iv)下記数式1によるRvd値:0.5以下
(1)エチレン/アルファ-オレフィン共重合体
本発明の接着剤組成物に用いられるエチレン/アルファ-オレフィン共重合体は、下記i)からiv)の条件を満たす:
i)粘度:180℃の温度で測定時6,000cPから40,000cP、
ii)分子量分布(MWD):1.5から3.0、
iii)炭素原子1,000個当りの不飽和官能基の総数:0.8個以下、
iv)下記数式1によるRvd値:0.5以下
i)粘度:180℃の温度で測定時6,000cPから40,000cP、
ii)密度:0.85から0.89g/cc、
iii)分子量分布(MWD):1.5から3.0、
iv)炭素原子1000個当りの不飽和官能基の総数:0.8個以下、
v)数平均分子量(Mn):9,000から25,000、
vi)ASTM D1238による190℃、2.16kg荷重での溶融指数(MI):200から1,300dg/分、及び
vii)下記数式1によるRvd値:0.5以下
前記のような物性的特徴を有するエチレン/アルファ-オレフィン共重合体は、下記化学式1の遷移金属化合物を含む触媒組成物の存在下に、水素を45から100cc/分で投入し、エチレン及びアルファ-オレフィン系単量体を重合する段階を含む製造方法により製造されてもよい:
R1は水素;炭素数1から20のアルキル;炭素数3から20のシクロアルキル;炭素数2から20のアルケニル;炭素数1から20のアルコキシ;炭素数6から20のアリール;炭素数7から20のアリールアルコキシ;炭素数7から20のアルキルアリール;または炭素数7から20のアリールアルキルであり、
R2aからR2eは、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1から20のアルキル;炭素数3から20のシクロアルキル;炭素数2から20のアルケニル;炭素数1から20のアルコキシ;または炭素数6から20のアリールであり、
R3は、水素;ハロゲン;炭素数1から20のアルキル;炭素数3から20のシクロアルキル;炭素数2から20のアルケニル;炭素数6から20のアリール;炭素数7から20のアルキルアリール;炭素数7から20のアリールアルキル;炭素数1から20のアルキルアミド;または炭素数6から20のアリールアミド;ハロゲン、炭素数1から20のアルキル、炭素数3から20のシクロアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数1から20のアルコキシ及び炭素数6から20のアリールからなる群から選択される1種以上で置換されたフェニルであり、
R4からR9は、それぞれ独立して、水素;シリル;炭素数1から20のアルキル;炭素数3から20のシクロアルキル;炭素数2から20のアルケニル;炭素数6から20のアリール;炭素数7から20のアルキルアリール;炭素数7から20のアリールアルキル;または炭素数1から20のヒドロカルビルで置換された14族金属のメタロイドラジカルであり;前記R6からR9のうち互いに隣接する2つ以上は互いに連結されて環を形成してよく、
Qは、SiまたはCであり、
Mは、4族遷移金属であり、
X1及びX2は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1から20のアルキル;炭素数3から20のシクロアルキル;炭素数2から20のアルケニル;炭素数6から20のアリール;炭素数7から20のアルキルアリール;炭素数7から20のアリールアルキル;炭素数1から20のアルキルアミノ;または炭素数6から20のアリールアミノである。
より具体的に、前記R3は、水素;炭素数1から12のアルキル;またはフェニルであってもよい。
前記R6からR9のうち互いに隣接する2つ以上は互いに連結され、炭素数5から20の脂肪族環または炭素数6から20の芳香族環を形成してよく;前記脂肪族環または芳香族環は、ハロゲン、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数6から12のアリールで置換されてもよい。
R41-[Al(R42)-O]n-R43
前記化学式2中、
R41、R42及びR43は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から20のヒドロカルビル基及びハロゲンで置換された炭素数1から20のヒドロカルビル基中のいずれか一つであり、
nは、2以上の整数であり、
[化学式3]
D(R44)3
前記化学式3中、Dはアルミニウムまたはホウ素であり、
R44は、それぞれ独立して、ハロゲン、炭素数1から20のヒドロカルビル基、及びハロゲンで置換された炭素数1から20のヒドロカルビル基中のいずれか一つであり、
[化学式4]
[L-H]+[Z(A)4]-または[L]+[Z(A)4]-
前記化学式4中、
Lは、中性または陽イオン性ルイス塩基であり、Hは、水素原子であり、
Zは、13族元素であり、Aは、それぞれ独立して、炭素数1から20のヒドロカルビル基;炭素数1から20のヒドロカルビルオキシ基;及びこれら置換基の1以上の水素原子がハロゲン、炭素数1から20のヒドロカルビルオキシ基及び炭素数1から20のヒドロカルビルシリル基のうち1以上の置換基で置換された置換基中のいずれか一つである。
本発明の接着剤組成物は、前記エチレン/アルファ-オレフィン共重合体の他に粘着性付与剤をさらに含むことができる。
段階1:リガンド化合物(1a-1)の製造
250mLのシュレンクフラスコに、1,2-ジメチル-3H-ベンゾ[b]シクロペンタ[d]チオフェン10g(1.0eq、49.925mmol)とTHF 100mLを入れ、n-BuLi 22mL(1.1eq、54.918mmol、2.5M in ヘキサン)を-30℃で滴下した後、常温で3時間撹拌した。撹拌したLi-錯体THF溶液をジクロロ(メチル)(フェニル)シラン8.1mL(1.0eq、49.925mmol)とTHF 70mLが入ったシュレンクフラスコに-78℃でカニュレートした後、常温で一晩中撹拌した。撹拌後に真空乾燥した後、ヘキサン100mLで抽出した。
100mLのシュレンクフラスコに、前記化学式1a-1のリガンド化合物4.93g(12.575mmol、1.0eq)とトルエン50mL(0.2M)を入れ、n-BuLi 10.3mL(25.779mmol、2.05eq、2.5M in ヘキサン)を-30℃で滴下した後、常温で一晩中撹拌した。撹拌後に、MeMgBr 12.6mL(37.725mmol、3.0eq、3.0M in ジエチルエーテル)を滴下した後、TiCl4 13.2mL(13.204mmol、1.05eq、1.0M in トルエン)を順に入れ、常温で一晩中撹拌した。撹拌後に真空乾燥した後、ヘキサン150mLで抽出し、50mLまで溶媒を除去した後、DME 4mL(37.725mmol、3.0eq)を滴下した後、常温で一晩中撹拌した。再び真空乾燥した後、ヘキサン150mLで抽出した。溶媒乾燥後、茶色の固体2.23g(38%、dr=1:0.5)を得た。
製造例1
1.5Lのオートクレーブ連続工程反応器に、ヘキサン溶媒(5.0kg/h)と1-オクテン(1.00kg/h)を満たした後、反応器上端の温度を150℃に予熱した。トリイソブチルアルミニウム化合物(0.05mmol/分)、触媒として前記合成例で製造した遷移金属化合物(1a)(0.40μmol/分)、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート助触媒(1.20μmol/分)を同時に反応器へ投入した。次いで、前記オートクレーブ反応器の中にエチレン(0.87kg/h)及び水素ガス(50cc/分)を投入し、89barの圧力及び重合温度125℃で60分以上維持し、共重合反応を連続進行して共重合体を製造した。
下記表1に記載された含量で反応物質を投入することを除いては、前記製造例1と同一の方法で行って重合体を製造した。
1)密度(Density、g/cm3):ASTM D-792により測定した。
-カラム:PL Olexis
-溶媒:TCB(トリクロロベンゼン、Trichlorobenzene)
-流速:1.0ml/分
-試料濃度:1.0mg/ml
-注入量:200μl
-カラム温度:160℃
-検出器(Detector):Agilent High Temperature RI detector
-標準(Standard):ポリスチレン(Polystyrene)(3次関数で補正)
実施例1
エチレン/アルファ-オレフィン共重合体として製造例2の共重合体40重量%、粘着性付与剤としてSUKOREZ(登録商標)SU-110S(Kolon Industries,Inc.)40重量%、及び可塑剤としてSASOLWAX H1(SASOL)20重量%を含む接着剤組成物を製造した。
エチレン/アルファ-オレフィン共重合体、粘着性付与剤及び可塑剤の種類及び含量を、それぞれ下記表3に記載されたように異にしたことを除いては、前記実施例1と同一の方式で接着剤組成物を製造した。
前記実施例及び比較例の接着剤組成物に対し、下記方法で物性を測定して表4に示した。
1)粘度変化率(%):Brookfield RVDV3T粘度計を用いて下記方法により測定した。詳細には、試料を13ml試料チャンバに入れ、Brookfield Thermoselを用いて180℃に加熱した後、試料が完全に溶ければ粘度計装置を下げてスピンドルを試料チャンバに固定させ、スピンドル(SC-29高温-溶融スピンドル)の回転速度を20rpmに固定した後、144時間の間に時間当りの1回値を記録した。初期粘度と144時間後の粘度の差を百分率に換算して粘度変化率を計算した。
Claims (9)
- 前記エチレン/アルファ-オレフィン共重合体は、密度が0.85から0.89g/ccである、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記エチレン/アルファ-オレフィン共重合体は、重量平均分子量が17,000から40,000g/molである、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記エチレン/アルファ-オレフィン共重合体は、粘度が180℃の温度で測定時8,500から35,000cPである、請求項1~3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記アルファ-オレフィンは、プロピレン、1-ブテン、1-ペンテン、4-メチル-1-ペンテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテン、1-デセン、1-ウンデセン、1-ドデセン、1-テトラデセン、1-ヘキサデセン及び1-エイコセンからなる群から選択される1種以上を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記アルファ-オレフィンは、エチレン/アルファ-オレフィン共重合体の総重量に対して0超過99モル%以下の含量で含まれる、請求項1~5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 前記エチレン/アルファ-オレフィン共重合体は、下記v)からvii)の条件をさらに満たす、請求項1~6のいずれか一項に記載の接着剤組成物:
v)炭素原子1000個当りの不飽和官能基の総数:0.8個以下、
vi)数平均分子量(Mn):9,000から25,000、
vii)ASTM D1238による190℃、2.16kg荷重での溶融指数(MI):200から1,300dg/分。 - 前記粘着性付与剤は、変性されたC5炭化水素樹脂、スチレン化されたポリテトラフルオロエチレン樹脂、完全または部分水素化されたC9炭化水素樹脂、水素化された脂環式炭化水素樹脂、水素化された芳香族変性脂環式炭化水素樹脂及びこれらの混合物からなる群から選択される1種以上である、請求項1~7のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の接着剤組成物でコーティングされた基板を含む物品。
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