JP7077939B2 - ポリイミド骨格構造の制御方法及びポリイミドの製造方法 - Google Patents
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Description
一方で、ある程度粘度の高い塗布液が得られれば、希釈率の幅が広がったり、粘度の高い状態で塗布できたりするため、上記問題を解決できる。
[1] 非プロトン性アミド溶媒とラクトン系溶媒とを含む有機溶媒中で、ジアミン成分と(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物とを反応させてポリイミドを調製する際に、前記非プロトン性アミド溶媒と前記ラクトン系溶媒との質量比、反応温度、反応時間、及び前記非プロトン性アミド溶媒の量のうちの1以上の反応条件を調整し、その反応条件に応じて、生成するポリイミド中の前記(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するシス型構造を、(1R,2S,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するトランス型構造に変換して、該トランス型構造の割合を制御する、ポリイミド骨格構造の制御方法。
[2] 前記非プロトン性アミド溶媒と前記ラクトン系溶媒との質量比を調整し、前記反応温度を170℃以上で一定とする[1]に記載のポリイミド骨格構造の制御方法。
[3] 非プロトン性アミド溶媒とラクトン系溶媒とを含む有機溶媒中で、ジアミン成分と(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物とを反応させてポリイミドを調製する際に、前記非プロトン性アミド溶媒と前記ラクトン系溶媒との質量比、反応温度、反応時間、及び前記非プロトン性アミド溶媒の量のうちの1以上の反応条件を調整し、その反応条件に応じて、生成するポリイミド中の前記(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するシス型構造を、(1R,2S,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するトランス型構造に変換して、該トランス型構造の割合を制御して、ポリイミドを製造する方法。
[4] 前記非プロトン性アミド溶媒と前記ラクトン系溶媒との質量比を調整し、前記反応温度を170℃以上で一定とする[3]に記載のポリイミドを製造する方法。
本発明のポリイミド骨格構造の制御方法は、非プロトン性アミド溶媒とラクトン系溶媒とを含む有機溶媒中で、ジアミン成分と(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物とを反応させてポリイミドを調製する際に、非プロトン性アミド溶媒とラクトン系溶媒との質量比、反応温度、反応時間、及び非プロトン性アミド溶媒の量のうちの1以上の反応条件を調整し、その反応条件に応じて、生成するポリイミド中の(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するシス型構造を、(1R,2S,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するトランス型構造に変換して、そのトランス型構造の割合を制御する方法である。
そして、トランス型構造の割合を大きくすることにより、これに応じてポリイミドの粘度を上昇させることができる。
ここで、「0:100~80:20の範囲で一定とする」の「一定」とは、0:100~80:20の範囲から選ばれる設定値の±3の範囲内にあることをいう。例えば、非プロトン性アミド溶媒:ラクトン系溶媒を30:70と設定した場合、27~33:73~67の範囲にあれば、上記「一定」に相当する。
ここで、「170~200℃の範囲で一定とする」の「一定」とは、170~200℃の範囲から選ばれる設定値の±5℃の範囲内にあることをいう。例えば、180℃に設定した場合、実際の温度が175℃~185℃の範囲にあれば、上記「一定」に相当する。
ここで、「反応時間」とは、目標温度に到達した時点を反応開始時間として、そこから設定温度±5℃に維持できた時間をいい、反応を終了して設定温度から6℃下がった時点で反応終了とする。そして、「1~72時間の範囲で一定とする」の「一定」とは、1~72時間の範囲から選ばれる設置時間の±5分の範囲にあることをいう。例えば、反応時間を3時間に設定した場合、実際の反応時間が2時間55分~3時間5分の範囲にあれば、上記「一定」に相当する。
ここで、「有機溶媒中20~60質量%の範囲で一定とする」の「一定」とは、20~60質量%の範囲から選ばれる設定値の±3質量%の範囲内にあることをいう。例えば、非プロトン性アミド溶媒を30質量%と設定した場合、27~33質量%の範囲にあれば、上記「一定」に相当する。
トランス型構造の割合を大きくする観点からは、反応温度は170~200℃の範囲で一定とすることが好ましく、180~200℃の範囲で一定とすることが好ましく、190~200℃の範囲で一定とすることがさらに好ましい。
トランス型構造の割合を大きくする観点からは、反応時間は1~72時間の範囲で一定とすることが好ましく、3~72時間の範囲で一定とすることがより好ましく、5~72時間の範囲で一定とすることがさらに好ましい。
トランス型構造の割合を大きくする観点からは、非プロトン性アミド溶媒の量は、有機溶媒中20~60質量%の範囲で一定とすることが好ましく、25~60質量%の範囲で一定とすることがより好ましく、30~60質量%の範囲で一定とすることがさらに好ましい。
エーテル系溶媒の具体例としては、1,2-ジメトキシエタン、ビス(2-メトキシエチル)エーテル、1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン、ビス〔2-(2-メトキシエトキシ)エチル〕エーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等が挙げられる。
また、カーボネート系溶媒の具体的な例としては、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。
上記溶媒は単独で又は2種以上混合して用いてもよい。
脂肪族ジアミン化合物では4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン、3(4),8(9)-ビス(アミノメチル)-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンが挙げられる。
塩基触媒としては、ピリジン、キノリン、イソキノリン、α-ピコリン、β-ピコリン、2,4-ルチジン、2,6-ルチジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、イミダゾール、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン等の有機塩基触媒、水酸化カリウムや水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基触媒が挙げられる。
また、酸触媒としては、クロトン酸、アクリル酸、トランス-3-ヘキセノイック酸、桂皮酸、安息香酸、メチル安息香酸、オキシ安息香酸、テレフタル酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸等が挙げられる。上記のイミド化触媒は単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記のうち、取り扱い性の観点から、塩基触媒を用いることが好ましく、有機塩基触媒を用いることがより好ましく、トリエチルアミンを用いることが更に好ましい。
本発明のポリイミドの製造方法は、非プロトン性アミド溶媒とラクトン系溶媒とを含む有機溶媒中で、ジアミン成分と(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物とを反応させてポリイミドを調製する際に、既述の本発明のポリイミド骨格構造の制御方法を用いてポリイミドを製造する方法である。
ステンレス製半月型攪拌翼、窒素導入管、冷却管を取り付けたディーンスターク、温度計、ガラス製エンドキャップを備えた0.3Lの5ツ口ガラス製丸底フラスコ中で、2,2’-ジメチルベンジジン(和歌山精化工業(株)製)16.10g(0.076モル)、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(和歌山精化工業(株)製)6.07g(0.019モル)、γ-ブチロラクトン(三菱化学(株)製)44.10g、及び触媒としてトリエチルアミン(関東化学(株)製)4.78gを、反応系内温度70℃窒素雰囲気下、200rpmで攪拌して溶液を得た。これに(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(三菱ガス化学(株)製)21.25g(0.095モル)とN,N-ジメチルアセトアミド(三菱ガス化学(株)製)11.03gをそれぞれ一括で加えた後、マントルヒーターで加熱し、約20分かけて反応系内温度を180℃まで上げた。留去される成分を捕集し、撹拌数を粘度上昇に合わせて調整しつつ、反応系内温度を190℃で3時間維持した。N,N-ジメチルアセトアミド104.9gを添加後、100℃付近で約2時間攪拌して均一な溶液とし、固形分濃度20質量%における溶液粘度が39.9Pa・s(20wt%)、後述の対数粘度1.22dL/gのポリイミド樹脂溶液を得た。
実施例1で使用したものと同様の0.3L5ツ口ガラス製丸底フラスコ中で2,2’-ジメチルベンジジン、(和歌山精化工業(株)製)20.15g(0.095モル)、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(和歌山精化工業(株)製)7.60g(0.024モル)、γ-ブチロラクトン(三菱化学(株)製)44.54g、及び触媒としてトリエチルアミン(関東化学(株)製)5.99gを、系内温度70℃、窒素雰囲気下、200rpmで攪拌して溶液を得た。これに1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(三菱ガス化学(株)製)26.56g(0.118モル)とN,N-ジメチルアセトアミド(三菱ガス化学(株)製)19.1gをそれぞれ一括で加えた後、マントルヒーターで加熱し、約20分かけて反応系内温度を180℃まで上げた。留去される成分を捕集し、撹拌数を粘度上昇に合わせて調整しつつ、反応系内温度を190℃に5.0時間維持した。N,N-ジメチルアセトアミド136.4gを添加後、100℃付近で約3時間攪拌して均一な溶液とし、固形分濃度20質量%における溶液粘度が75.1Pa・s、後述の対数粘度が1.18dL/gのポリイミド樹脂溶液を得た。
実施例1で使用したものと同様の5ツ口ガラス製丸底フラスコ中で2,2’-ジメチルベンジジン(和歌山精化工業(株)製)16.1g(0.076モル)、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(和歌山精化工業(株)製)6.070g(0.019モル)、γ-ブチロラクトン(三菱化学(株)製)25.45g、及び触媒としてトリエチルアミン(関東化学(株)製)4.795gを、系内温度70℃、窒素雰囲気下、200rpmで攪拌して溶液を得た。これに1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(三菱ガス化学(株)製)21.25g(0.095モル)とN,N-ジメチルアセトアミド(三菱ガス化学(株)製)25.45gをそれぞれ一括で加えた後、マントルヒーターで加熱し、約20分かけて反応系内温度を180℃まで上げた。留去される成分を捕集し、撹拌数を粘度上昇に合わせて調整しつつ、反応系内温度を180℃に5時間維持し、ポリイミド溶液を得た。最後にN,N-ジメチルアセトアミド83.3g、γ-ブチロラクトン25.8gを添加後、100℃付近で約3時間攪拌して均一な溶液とし、固形分濃度20質量%における溶液粘度が100.0Pa・s、後述の対数粘度が1.23dL/gのポリイミド樹脂溶液を得た。
<シス型構造及びトランス型構造の割合(1H-NMRスペクトル)>
BRUKER CORPORATION製NMR分光光度計(ASCEndTM500)を用い、重水素化ジメチルスルホキシド中でポリイミドの1H-NMRスペクトルを測定した。各プロトンは下記のように同定した。
δ7.5ppm~8.0ppm(トリフルオロメチルベンジジン芳香族プロトン、6H)
δ7.0ppm~7.5ppm(2,2’-ジメチルベンジジン芳香族プロトン、6H)
δ3.2ppm(トランス-シクロヘキサンテトラカルボン酸プロトン(1,2,4,5位)、4H)
δ3.3ppm(シス-シクロヘキサンテトラカルボン酸プロトン(1,2,4,5位)、4H)
δ2.2ppm(トランス-シクロヘキサンテトラカルボン酸プロトン(3,6位)、4H)
δ2.1ppm、2.3ppm(シス-シクロヘキサンテトラカルボン酸プロトン(3,6位)、4H)
δ1.9ppm~2.1ppm(2,2’-ジメチルベンジジンメチル基プロトン、6H)
シス型構造の割合(mol%)=100-トランス型構造の割合
0.5質量%のポリイミド溶液を、キャノンフェンスケ粘度計を用いて30℃で測定した。この値が高いほど、分子量が大きいことを表す。溶液の溶媒はN-メチルピロリドンを用いた。
固形分濃度20質量%のポリイミド溶液(溶媒:γ―ブチロラクトン、ジメチルアセトアミド)を、東機産業(株)製溶液粘度計(TV-20)を用い、25℃で測定した。コーンロータは標準品を用いた。
また、実施例3より、反応温度が190℃より低温の180℃の場合、N,N-ジメチルアセトアミドの割合を増やすことで実施例2と同様なトランス型構造の割合とすることができた。
Claims (8)
- 非プロトン性アミド溶媒とラクトン系溶媒とを含む有機溶媒中で、ジアミン成分と(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物からなるテトラカルボン酸成分とを反応させてポリイミドを調製する際に、前記非プロトン性アミド溶媒と前記ラクトン系溶媒との質量比を30:70~80:20の範囲に調整し、生成するポリイミド中の前記(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するシス型構造を、(1R,2S,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するトランス型構造に変換して、該トランス型構造の割合を50mol%以上に制御する、ポリイミド骨格構造の制御方法。
- 前記非プロトン性アミド溶媒と前記ラクトン系溶媒との質量比を調整し、反応温度を170℃以上で一定とする請求項1に記載のポリイミド骨格構造の制御方法。
- 反応時間を1~72時間の範囲で一定とする請求項1又は2に記載のポリイミド骨格構造の制御方法。
- 非プロトン性アミド溶媒の量を20~60質量%の範囲で一定とする請求項1~3のいずれかに記載のポリイミド骨格構造の制御方法。
- 非プロトン性アミド溶媒とラクトン系溶媒とを含む有機溶媒中で、ジアミン成分と(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物からなるテトラカルボン酸成分とを反応させてポリイミドを調製する際に、前記非プロトン性アミド溶媒と前記ラクトン系溶媒との質量比を30:70~80:20の範囲に調整し、生成するポリイミド中の前記(1S,2R,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するシス型構造を、(1R,2S,4S,5R)-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物に由来するトランス型構造に変換して、該トランス型構造の割合を50mol%以上に制御して、ポリイミドを製造する方法。
- 前記非プロトン性アミド溶媒と前記ラクトン系溶媒との質量比を調整し、反応温度を170℃以上で一定とする請求項5に記載のポリイミドを製造する方法。
- 反応時間を1~72時間の範囲で一定とする請求項5又は6に記載のポリイミドを製造する方法。
- 非プロトン性アミド溶媒の量を20~60質量%の範囲で一定とする請求項5~7のいずれかに記載のポリイミドを製造する方法。
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