JP7011042B2 - 精製した濃縮水性ロイコインジゴ塩溶液 - Google Patents
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Description
本発明は、安定かつ精製された濃縮水性ロイコインジゴ塩溶液およびそこから得られるインジゴの分野にある。
インジゴは、セルロース含有繊維材料を染色するのに使用される建染め染料である。
本発明の目的
取り上げた従来技術に関する教示、すなわち、濃縮ロイコインジゴ塩溶液は、2.33:1~1:2.33の範囲内のナトリウム対カリウムのモル範囲内で提供され得る、およびナトリウムがロイコインジゴ溶液の安定性にマイナスの影響を及ぼす、にもかかわらず、本発明の発明者らは、ナトリウム対カリウムの高いモル比を有するロイコインジゴ塩溶液を調査した。驚いたことに、本発明の発明者らは、3:1~1:3の範囲内の従来技術で知られているナトリウム対カリウムのモル比を3:1超のモル比まで高めることによって、産業要件を満たす、さらに安定しかつ濃縮されたロイコインジゴ塩溶液が調製され得ることを発見した。安定した濃縮溶液は、最高10:1、例えば3.5:1~10:1など、のナトリウム対カリウムのモル比まで調製され得る。溶液の総重量に基づいて25~45重量%、例えば30重量%ほどのロイコインジゴ塩濃度を有する溶液を得てもよく、そしてそれは、室温または最高60℃の高温にて安定している。この得られる濃度領域は、建染めプロセスにおいて所望の中程度および深い色合いを得るために十分である。また、染色工場における還元廃水による汚染の要件も満たし得る。
1.
水性ロイコインジゴ塩溶液を製造する方法であって、その方法が、以下のステップ(A):
(A)アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有するインジゴを含む水性組成物を、前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を作り出すために水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの存在下、還元、好ましくは水素化に供すること、
を含み、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、ナトリウム対カリウムのモル比が3:1超~10:1、例えば3.5:1~10:1などの範囲内にある方法。
2.
アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を精製する方法であって、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、ナトリウム対カリウムのモル比が3:1超~10:1、例えば3.5:1~10:1などの範囲内にあり、その方法が、以下のステップ(B):
(B)前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を、以下の:
(a)蒸留;
(b)水蒸気蒸留;
(c)抽出;
(d)不活性ガスを用いたストリッピング;
(e)そのロイコインジゴ溶液を精製流に晒すこと;または
(f)そのうちの二つ以上の組み合わせに供すること、
から成る群から選択される精製ステップに供すること、
を含む方法。
3.
アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンを含む水性ロイコインジゴ溶液から、ISO 14362‐1:2017(E)に従ってアニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの濃度を測定した場合に、アニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液を製造する方法であって、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、ナトリウム対カリウムのモル比が3:1超~10:1、例えば3.5:1~10:1などの範囲内にあり、その方法が、少なくとも以下のステップ(B):
(B)前記(単数もしくは複数の)芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を、以下の:
(a)蒸留;
(b)水蒸気蒸留;
(c)液‐液抽出;
(d)不活性ガスを用いたストリッピング;
(e)そのロイコインジゴ溶液を精製流に晒すこと;または
(f)そのうちの二つ以上の組み合わせに供すること、
から成る群から選択される精製ステップに供すること、
を含む方法。
4.
(a)蒸留が、トレイまたは充填材を伴って提供されるカラムを使用して実施され;
(c)抽出が、遠心抽出機を使用する液‐液抽出であり;
(e)ロイコインジゴ溶液を精製流に晒すことが、少なくとも以下のステップ(α)~(γ):
(α)(単数もしくは複数の)前記アミンを含む前記水性ロイコインジゴ溶液を含む液体流を準備し;
(β)精製流を準備し;
(γ)前記液体流を前記精製流と接触させること;
を含む、項目2または3に記載の方法。
5.
前記ステップ(γ)が、以下のステップ(γ1)および(γ2):
前記液体流を前記精製流と接触させるように構成されたデバイスに、
(γ1)前記液体流を注入し;および
(γ2)前記精製流を注入すること、
を含み、かつ、その方法が、以下のステップ(δ)および(ε):
(δ)前記液体流と接触した前記精製流の少なくとも一部をそのデバイスから送り出し;および
(ε)前記精製流によって接触された前記液体流の少なくとも一部をそのデバイスから送り出すこと、
をさらに含む、項目4に記載の方法。
6.
前記液体流と精製流が、対向流である、項目5に記載の方法。
7.
前記精製流が、蒸気流である、項目4~6のいずれか一項に記載の方法。
8.
前記蒸気流が、不活性ガス、水と混合できないガス状有機溶媒、または水蒸気、あるいはそのうちの2つもしくは3つを含む、項目7に記載の方法。
9.
前記デバイスが、プレートカラム、充填カラム、または気泡カラム、あるいはそのうちの2つまたは3つ、あるいは前記カラムのいずれかのうちの2つ以上から成る群から選択される、項目4~8のいずれか一項に記載の方法。
10.
前記水蒸気が、ステップ(ε)に従ってデバイスから送り出された前記液体流の少なくとも一部を加熱することによって作り出される、項目4~9のいずれか一項に記載の方法。
11.
前記ステップ(α)~(ε)が同時に実施される、項目4~10のいずれか一項に記載の方法。
12.
ステップ(B)の前に以下のステップ(A):
(A)アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有するインジゴを含む水性組成物を、前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を作り出すために水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの存在下、還元、好ましくは水素化に供すること、
を含み、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、水酸化ナトリウム対水酸化カリウムのモル比が3:1超~10:1、例えば3.5:1~10:1などの範囲内にある、項目2~11のいずれか一項に記載の方法。
13.
前記ナトリウム対カリウムのモル比が、4:1~8:1の範囲内にあるか、または前記ナトリウム対カリウムのモル比が、5:1~7:1の範囲内にある、項目1~12のいずれか一項に記載の方法。
14.
精製前または製造前の溶液中の前記芳香族アミンの濃度が、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定して約200ppm超、例えば、2,000~10,000ppmなどである、項目2または3、あるいは項目2または3によっては項目4~13のいずれか一項に記載の方法。
15.
前記ステップ(B)で実施される蒸留が:常圧での蒸留、減圧下での蒸留および水蒸気蒸留、またはそのうちの2つもしくは3つの組み合わせ、から成る群から選択される、項目2または3、あるいは項目2または3によっては項目4~14のいずれか一項に記載の方法。
16.
前記ステップ(B)が、精製後または製造後に、溶液中の芳香族アミンの濃度が、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定して200ppm未満になるまでに必要とされる長さまたは頻度で実施される、項目2または3、あるいは項目2または3によっては項目4~15のいずれか一項に記載の方法。
17.
精製後または製造後の溶液中のロイコインジゴ塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて、5~65重量%、例えば10~60重量%、15~55重量%、20~50重量%または25~45重量%などの範囲に設定される、項目2または3、あるいは項目2または3によっては項目4~16のいずれか一項に記載の方法。
18.
アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有する水性ロイコインジゴ塩溶液であって、ここで、前記芳香族アミンの濃度が、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定して200ppm超、例えば2,000~10,000ppmほどであり、ここで、ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、およびここで、ナトリウム対カリウムのモル比が、3:1超~10:1、例えば3.5:1~10:1などの範囲内にある、水性ロイコインジゴ塩溶液。
19.
前記溶液中の塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて、5~65重量%、例えば10~60重量%、15~55重量%、20~50重量%または25~45重量%などの範囲内にある、項目18に記載の水性ロイコインジゴ塩溶液。
20.
アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有する水性ロイコインジゴ塩溶液であって、ここで、芳香族アミンの濃度が、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定して200ppm未満であり、ここで、前記ロイコインジゴが、混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、およびここで、ナトリウム対カリウムのモル比が、3:1超~10:1、例えば3.5:1~10:1などの範囲内にある、水性ロイコインジゴ塩溶液。
21.
前記溶液中の塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて、5~65重量%、例えば10~60重量%、15~55重量%、20~50重量%または25~45重量%などの範囲内にある、請求項20に記載の水性ロイコインジゴ塩溶液。
22.
項目16または項目17に記載の方法によって入手可能である、項目20または21に記載の水性ロイコインジゴ溶液。
23.
以下のステップ(D):
(D)項目20~22のいずれか一項に記載の水性ロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含む、インジゴを製造する方法。
24.
ステップ(D)の前に以下のステップ(C):
(C)項目20~22のいずれか一項に記載のロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む、項目23に記載の方法。
25.
以下のステップ(I)および(III):
(I)項目1~17のいずれか一項、好ましくは項目16または17に記載の方法を実施し;
(III)ステップ(I)で得られたロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含む、インジゴを製造する方法。
26.
ステップ(III)の前に以下のステップ(II):
(II)ステップ(I)で得られたロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む、項目25に記載の方法。
この開示で使用される「アニリン不含」という用語は、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定した濃度である、200ppm未満、100ppm未満、好ましくは80ppm未満、より好ましくは60ppm未満、より一層好ましくは40ppm未満、特に30ppm未満または20ppm未満、そして特に好ましくは10ppm未満または5ppm未満のアニリン濃度をその最も広い意味で規定する。
(A)アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有するインジゴを含む水性組成物を、前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を作り出すために水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの存在下、還元に供すること、
を含み、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、水酸化ナトリウム対水酸化カリウムのモル比が3:1超~10:1の範囲内にある。
(a)蒸留、(b)水蒸気蒸留、(c)抽出、(d)不活性ガスを用いたストリッピング、(e)ロイコインジゴ溶液を精製流に晒すこと、または(f)そのうちの二つ以上の組み合わせに供すること、が使用され得る。このことは、アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態の前記芳香族アミンが、精製した水性ロイコインジゴ塩溶液、あるいはアニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含ロイコインジゴ溶液を作り出すために取り除かれ得ることを意味する。
(B)前記芳香族アミンを含む前記水性ロイコインジゴ塩溶液を、以下の:
(a)蒸留;
(b)水蒸気蒸留;
(c)抽出;
(d)不活性ガスを用いたストリッピング;
(e)そのロイコインジゴ塩溶液を精製流に晒すこと;または
(f)そのうちの二つ以上の組み合わせに供すること、
から成る群から選択される精製ステップに供すること、
を含む。
(B)前記(単数もしくは複数の)芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を、以下の:
(a)蒸留;
(b)水蒸気蒸留;
(c)抽出;
(d)不活性ガスを用いたストリッピング;
(e)そのロイコインジゴ塩溶液を精製流に晒すこと;または
(f)そのうちの二つ以上の組み合わせに供すること、
から成る群から選択される精製ステップに供すること、
を含む。
(A)アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有するインジゴを含む水性組成物を、前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を作り出すために水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの存在下、還元、好ましくは水素化に供すること、
をさらに含み、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、水酸化ナトリウム対水酸化カリウムのモル比が3:1超~10:1の範囲内にある。
(α)(単数もしくは複数の)前記アミンを含む前記水性ロイコインジゴ溶液を含む液体流を準備し;
(β)精製流を準備し;
(γ)前記液体流を前記精製流と接触させること;
を含む。
(α)(単数もしくは複数の)前記アミンを含む前記水性ロイコインジゴ溶液を含む液体流を準備し;
(β)精製流を準備し;
前記精製流を前記液体流と接触させるように構成されたデバイスに、
(γ1)前記液体流を注入し;
(γ2)前記精製流を注入し;
(δ)前記液体流と接触した前記精製流の少なくとも一部をそのデバイスから送り出し;および
(ε)前記精製流によって接触された前記液体流の少なくとも一部をそのデバイスから送り出すこと、
を含む。
プレートカラム、充填カラム、および気泡カラム、あるいは、前記カラムのうちの任意の2つもしくは3つ、または2つ以上から成る群から選択される。
(D)第五の態様に規定した水性ロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含むインジゴを製造する方法に関する。
(C)第五の態様に規定したロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む。
(I)第一の態様または第二の態様に規定した方法、あるいはそこで規定した実施形態のいずれか一つを実施し;
(III)ステップ(I)で得られたロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含む方法に関する。
(II)ステップ(I)で得られたロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む。
262gのインジゴ(濃度20重量%)を含有する1311gの水性インジゴ懸濁液を、78gの水酸化ナトリウム、19gの水酸化カリウムおよび6gのラネー‐ニッケルの存在下で70℃および2barの圧力にて水素化した。反応を終了させた後に、反応混合物を冷まし、圧力を放出した。溶液の総重量に基づく20重量%の濃度のロイコインジゴの水性アルカリ性溶液を得た。ISO 14362‐1:2017(E)に従って計測したアニリン含有量は2,585ppmであり、N‐メチルアニリン含有量は1,276ppmであった。
実施例2
実施例3(比較)
実施例4
実施例5
実施例6
実施例7
実施例8
蒸留と同時に、3,000mlの水はゆっくり加えた。4,000mlの水を留去した後に、60重量%の溶液を得た。ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定した、得られた濃縮溶液中のアニリンの含有量は5ppmであった。N‐メチルアミンは検出できなかった。
実施例9
実施例10
Claims (29)
- 水性ロイコインジゴ塩溶液を製造する方法であって、その方法が、以下のステップ(A):
(A)アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有するインジゴを含む水性組成物を、前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を作り出すために水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの存在下、還元すること、
を含み、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、ナトリウム対カリウムのモル比が4:1~8:1の範囲内にある方法。 - アニリンもしくはN‐メチルアニリン、またはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を精製する方法であって、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、ナトリウム対カリウムのモル比が4:1~8:1の範囲内にあり、その方法が、以下のステップ(B):
(B)前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を、以下の:
(a)蒸留;
(b)水蒸気蒸留;
(c)抽出;
(d)不活性ガスを用いたストリッピング;
(e)そのロイコインジゴ溶液を精製流に晒すこと;または
(f)そのうちの二つ以上の組み合わせに供すること、
から成る群から選択される精製ステップに供すること、
を含む方法。 - アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で(単数もしくは複数の)芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液から、ISO 14362‐1:2017(E)に従ってアニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの濃度を測定した場合に、アニリン不含またはアニリン不含かつN‐メチルアニリン不含の水性ロイコインジゴ溶液を製造する方法であって、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、ナトリウム対カリウムのモル比が4:1~8:1の範囲内にあり、その方法が、少なくとも以下のステップ(B):
(B)前記(単数もしくは複数の)芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を、以下の:
(a)蒸留;
(b)水蒸気蒸留;
(c)抽出;
(d)不活性ガスを用いたストリッピング;
(e)そのロイコインジゴ溶液を精製流に晒すこと;または
(f)そのうちの二つ以上の組み合わせに供すること、
から成る群から選択される精製ステップに供すること、
を含む方法。 - (a)蒸留が、トレイまたは充填材を伴って提供されるカラムを使用して実施され;
(c)抽出が、遠心抽出機を使用する液‐液抽出であり;
(e)ロイコインジゴ溶液を精製流に晒すことが、少なくとも以下のステップ(α)~(γ):
(α)(単数もしくは複数の)前記アミンを含む前記水性ロイコインジゴ溶液を含む液体流を準備し;
(β)精製流を準備し;
(γ)前記液体流を前記精製流と接触させること;
を含む、請求項2または3に記載の方法。 - 前記ステップ(γ)が、以下のステップ(γ1)および(γ2):
前記液体流を前記精製流と接触させるように構成されたデバイスに、
(γ1)前記液体流を注入し;および
(γ2)前記精製流を注入すること、
を含み、かつ、その方法が、以下のステップ(δ)および(ε):
(δ)前記液体流と接触した前記精製流の少なくとも一部をそのデバイスから送り出し
;および
(ε)前記精製流によって接触された前記液体流の少なくとも一部をそのデバイスから送り出すこと、
をさらに含む、請求項4に記載の方法。 - 前記液体流と精製流が、対向流である、請求項5に記載の方法。
- 前記精製流が、蒸気流である、請求項4~6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記蒸気流が、不活性ガス、水と混合できないガス状有機溶媒、または水蒸気、あるいはそのうちの2つもしくは3つを含む、請求項7に記載の方法。
- 前記デバイスが、プレートカラム、充填カラム、または気泡カラム、あるいはそのうちの2つまたは3つ、あるいは前記カラムのいずれかのうちの2つ以上から成る群から選択される、請求項4~8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水蒸気が、ステップ(ε)に従ってデバイスから送り出された前記液体流の少なくとも一部を加熱することによって作り出される、請求項5~9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(α)~(ε)が同時に実施される、請求項5~10のいずれか一項に記載の方法。
- ステップ(B)の前に以下のステップ(A):
(A)アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有するインジゴを含む水性組成物を、前記芳香族アミンを含む水性ロイコインジゴ溶液を作り出すために水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムの存在下、還元すること、
を含み、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、ここで、水酸化ナトリウム対水酸化カリウムのモル比が4:1~8:1の範囲内にある、請求項2~11のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ナトリウム対カリウムのモル比が、5:1~7:1の範囲内にある、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
- 精製前または製造前の溶液中の前記芳香族アミンの濃度が、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定して200ppm超である、請求項2または3、あるいは請求項4~13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(B)で実施される蒸留が:常圧での蒸留、減圧下での蒸留および水蒸気蒸留、またはそのうちの2つもしくは3つの組み合わせ、から成る群から選択される、請求項2または3、あるいは請求項4~14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ステップ(B)が、精製後または製造後に、溶液中の芳香族アミンの濃度が、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定して200ppm未満になるまでに必要とされる長さまたは頻度で実施される、請求項2または3、あるいは請求項4~15のいずれか一項に記載の方法。
- 精製後または製造後の溶液中のロイコインジゴ塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて、5~65重量%の範囲に設定される、請求項2または3、あるいは請求項4~16のいずれか一項に記載の方法。
- アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有する水性ロイコインジゴ塩溶液であって、ここで、芳香族アミンの濃度が、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定して200ppm超であり、ここで、ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、およびここで、ナトリウム対カリウムのモル比が、4:1~8:1の範囲内にある、水性ロイコインジゴ塩溶液。
- 前記溶液中の塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて、5~65重量%の範囲内にある、請求項18に記載の水性ロイコインジゴ塩溶液。
- アニリンまたはアニリンとN‐メチルアニリンの形態で芳香族アミンを含有する水性ロイコインジゴ塩溶液であって、ここで、芳香族アミンの濃度が、ISO 14362‐1:2017(E)に従って測定して200ppm未満であり、ここで、前記ロイコインジゴが混合されたナトリウム塩とカリウム塩の形態で存在し、およびここで、ナトリウム対カリウムのモル比が、4:1~8:1の範囲内にある、水性ロイコインジゴ塩溶液。
- 前記溶液中の塩の濃度が、その溶液の総重量に基づいて、5~65重量%の範囲内にある、請求項20に記載の水性ロイコインジゴ塩溶液。
- 請求項16または請求項17に記載の方法によって入手可能である、請求項20または21に記載の水性ロイコインジゴ溶液。
- 以下のステップ(D):
(D)請求項20~22のいずれか一項に記載の水性ロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含む、インジゴを形成する方法。 - ステップ(D)の前に以下のステップ(C):
(C)請求項20~22のいずれか一項に記載のロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む、請求項23に記載の方法。 - 以下のステップ(I)および(III):
(I)請求項1~17のいずれか一項に記載の方法を実施し;
(III)ステップ(I)で得られたロイコインジゴ溶液を酸化させること、
を含む、インジゴを形成する方法。 - ステップ(III)の前に以下のステップ(II):
(II)ステップ(I)で得られたロイコインジゴ溶液で織物を処理すること、
を含む、請求項25に記載の方法。 - 前記還元が水素化である、請求項1または12に記載の方法。
- 前記芳香族アミンの濃度が2,000ppm~10,000ppmである、請求項14に記載の方法。
- 前記芳香族アミンの濃度が2,000ppm~10,000ppmである、請求項18に記載の水性ロイコインジゴ塩溶液。
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