JP6956637B2 - 除草剤としての置換環状アミド - Google Patents
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Description
(式中、
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される1〜4個の置換基と任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の芳香族複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7から独立して選択され、窒素原子環員上のR9から選択される4個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Q2は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基と任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の芳香族複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Tは、J1−A−(式中、Aのすぐ隣に突き出ている自由結合は、J1−A−からQ1への結合点を表す)であり;または
Tは、R17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−もしくは(R18)2C=NOC(R24a)2−(式中、右へ突き出ている自由結合は、Q1への結合点を表す)であり;
Aは、3個までの炭素原子、1個までのO原子、1個までのS原子および2個までのN原子から選択される1〜3個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、その鎖は炭素原子上のR15および窒素原子上のR16から独立して選択される2個までの置換基で任意選択的に置換され;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
J1は、各環もしくは環系が、R7’から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのSおよび4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜6員の複素環式環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7’から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9’から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されるS(=O)u(NR8)vから独立して選択され;またはC4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C8アルキルカルボニルオキシもしくはC2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシであり;
J2は、−CR2R3−もしくは−CR2R3−CR2aR3a−(式中、−CR2R3−部分は、Nに結合している)であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、−CPh=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シアノアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、フェニルカルボニルもしくはG1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R2aおよびR3aは、それぞれ独立してH、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;または
R2aおよびR3aは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R7は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニルC2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C1〜C4ニトロアルキル、C2〜C4ニトロアルケニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C3〜C4ハロアルキニルオキシ、C3〜C4シクロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、−CHO、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニルアミノ、−SF5、−SCN、C3〜C4トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシであり;または
2つの隣接R7は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
各R10は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキル、C4〜C12トリアルキルシリルアルコキシもしくはG2であり;または
2つの隣接R10は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
各R7’は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキル、C4〜C12トリアルキルシリルアルコキシであり;または
2つの隣接R7’は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9、R9’およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルアルキル;または、それぞれがR13から独立して選択される5個までの置換基を含む環員上で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル;またはそれぞれがR14から独立して選択される5個までの置換基を含む環員上で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R15は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R16は、独立してH、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であるが;
ただし、
a)J1が未置換フェニル環である場合は、Aは、−CH2−、−O−、−CoC−、−C(=O)−もしくは−SO2−以外であり;または
b)J1が未置換ピリジル環である場合は、Aは−CH2−以外であり;
c)J1がC4〜C10シクロアルキルアルキルである場合は、Aは、アルキル以外であり;または
d)J1−A−がQ1のパラ位にある場合は、AはO以外であり、J1は2−フラニルメチル以外であることを前提とする)の(すべての立体異性体を含む)化合物、それらのN−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに除草剤としてのそれらの使用に向けられる。
Q1は、R7から選択される2個までの置換基で置換されたフェニル環であり;
Q2は、R10から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されたフェニル環であり;および
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−CoC−、−NH−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−である)の化合物。
J1は、R7’から独立して選択される1個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり;
J2は、−CR2R3−であり;
Y1およびY2は、どちらもOであり;
R1は、H、MeもしくはEtであり;
R4は、Hであり;
R5は、Hであり;
R6は、Hであり;
各R7は、独立してハロゲンもしくはCF3であり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
各R10は、独立してハロゲンもしくはCF3である)の化合物。
J1は、炭素原子環員上のR7’から選択される1個の置換基で任意選択的に置換された5〜6員の芳香族複素環であり;
J2は、−CR2R3−であり;
Y1およびY2は、どちらもOであり;
R1は、H、MeもしくはEtであり;
R4は、Hであり;
R5は、Hであり;
R6は、Hであり;
各R7は、独立してハロゲンもしくはCF3であり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
各R10は、独立してハロゲンもしくはCF3である)の化合物。
Q1は、R7で置換されていないフェニル環であり;
Q2は、R10から選択される少なくとも2個の置換基で置換されたフェニル環であり、少なくとも1個の置換基はフェニル環のオルト位にあり、少なくとも1個の置換基はパラ位にあり;
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−CoC−、−NH−もしくは−O−であり;
J1は、R7’で置換されていないフェニル環であり;
R2は、Hであり;および
R3は、Hである)の化合物。
Q1は、R7で置換されていないフェニル環であり;
Q2は、R10から選択される少なくとも2個の置換基で置換されたフェニル環であり、少なくとも1個の置換基はフェニル環のオルト位にあり、少なくとも1個の置換基はパラ位にあり;
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−C≡C−、−NH−もしくは−O−であり;
J1は、炭素原子環員上のR7’から選択される1個の置換基で任意選択的に置換された5〜6員の芳香族複素環であり;
R2は、Hであり;および
R3は、Hである)の化合物。
J1は、未置換ピリジン環であり;
Q2は、R10から選択される3個の置換基で置換されたフェニル環であり、これら3個の置換基は、(フェニル環の)オルト位、メタ位およびパラ位にあり;
Aは、−CH2O−もしくは−O−である)の化合物。
Q1は、R7から独立して選択される1〜4個の置換基で任意選択に置換されたフェニル環;または炭素原子ならびに炭素原子環員上のR7から独立して選択される、および窒素原子環員上のR9から選択される4個までの置換基で任意選択的に置換された、2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の芳香族複素環であり;
Q2は、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択に置換されたフェニル環;または炭素原子ならびに炭素原子環員上のR10から独立して選択される、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された、2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の芳香族複素環であり;
J1は、R7’から独立して選択される5個までの置換基で任意選択に置換されたフェニル環;または炭素原子ならびに炭素原子環員上のR7’から独立して選択される、および窒素原子環員上のR9’から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された、2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜6員の芳香族複素環であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C8シクロアルキルアルキルであり;および
Aは、3個までの炭素原子、1個までのO原子、1個までのS原子および1個までのN原子から選択される2〜3個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、その鎖は炭素原子上のR15および窒素原子上のR16から独立して選択される2個までの置換基で任意選択的に置換される)の化合物。
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される1〜4個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系であり;
Q2は、R10から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されたフェニル環であり;および
J1は、各環もしくは環系が、R7’から独立して選択される4個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である)の化合物。
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−C≡C−、−NH−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−であり;
各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;
Y1およびY2は、どちらもOである)の化合物。
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される1〜4個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系であり;
Q2は、R10から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されたフェニル環であり;および
J1は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および3個までのN原子から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜6員の芳香族複素環であり、ここで2個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7’から独立して選択され、窒素原子環員上のR9’から選択される3個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択される)の化合物。
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−C≡C−、−NH−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−であり;
各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
Y1およびY2は、どちらもOである)の化合物。
Q1は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される4個までの置換基で任意選択的に置換された5〜6員の芳香族複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり;
Q2は、R10から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されたフェニル環であり;および
J1は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および3個までのN原子から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜6員の芳香族複素環であり、ここで2個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7’から独立して選択され、窒素原子環員上のR9’から選択される3個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択される)の化合物。
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−C≡C−、−NH−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−であり;
各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
Y1およびY2は、どちらもOである)の化合物。
Q1は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される4個までの置換基で任意選択的に置換された5〜6員の芳香族複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり;
Q2は、R10から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されたフェニル環であり;および
J1は、各環もしくは環系が、R7’から独立して選択される4個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である)の化合物。
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−C≡C−、−NH−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−であり;
各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
Y1およびY2は、どちらもOである)の化合物。
N−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−4−[3−(フェノキシメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド;および
2−オキソ−4−[3−(2−ピリジニルオキシ)フェニル]−N−(2,3,4−トリフルオロフェニル)−3−ピロリジンカルボキサミドからなる群から選択される式1の化合物が含まれる。
(式中、Rd1はH、ClもしくはCF3であり;Rd2はH、ClもしくはBrであり;Rd3はHもしくはClであり;Rd4はH、ClもしくはCF3であり;Rd5はCH3、CH2CH3もしくはCH2CHF2であり;および、Rd6はOHもしくは−OC(=O)−i−Prであり;および、Re1はH、F、Cl、CH3もしくはCH2CH3であり;Re2はHもしくはCF3であり;Re3はH、CH3もしくはCH2CH3であり;Re4はH、FもしくはBrであり;Re5はCl、CH3、CF3、OCF3もしくはCH2CH3であり;Re6はH、CH3、CH2CHF2もしくはC≡CHであり;Re7はOH、−OC(=O)Et、−OC(=O)−i−Prもしくは−OC(=O)−t−Buであり;およびAe8はNもしくはCHである)の化合物が挙げられる。
手法、条件および試薬については、Bioorg.& Med.Chem.Lett.2009,19,5924−5926およびJ.of Org.Chem.2002, 67,6236−6239を参照されたい。
N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−[3−(2−ピリジニルオキシ)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物34)の調製
工程A:3−(2−ピリジニルオキシ)ベンズアルデヒドの調製
2−フルオロピリジン(20.0g、164mmol)を150mLのN,N−ジメチルホルムアミド中に溶解させ、次にカリウムtert−ブトキシド(19.9g、177mmol)により処理した。この反応を57℃へ発熱させ、その後1時間にわたり周囲温度へ冷却するに任せた。3−ヒドロキシベンズアルデヒド(13.9mL、162mmol)を加え、混合物を120℃へ一晩加熱した。この反応混合物を周囲温度へ冷却するに任せ、次に酢酸エチルと1NのHCL水溶液との間に分配させた。有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させて濃縮すると、褐色スラッジが得られたので、これを引き続きジエチルエーテルで粉砕した。生じた固体は、濾過によって単離し、風乾すると14.9gの標題化合物が得られた。
1H NMR(DMSO−d6)δ 10.01(s,1H),8.17(m,1H),7.91(m,1H),7.78(m,1H),7.66(t,1H),7.63(s,1H),7.50(m,1H),7.16-7.20(m,1H),7.13(d,1H).
250mLの1−クロロブタン中の3−(ピリド−2−イルオキシ)ベンズアルデヒド(または、3−(2−ピリジニルオキシ)ベンズアルデヒドとしても公知、すなわち工程Aの生成物、20.1g、101mmol)の溶液にニトロメタン(6.54mL、121mmol)、ピペリジン(0.988mL、10.0mmol)および氷酢酸(0.577mL、10.0mmol)を加えた。この混合物を還流させるために48時間、水を共沸除去しながら加熱した。この反応を周囲温度に冷却するに任せた。この反応混合物をCelite(登録商標)珪藻濾過助剤上で濃縮し、次に中圧液体クロマトグラフィー(溶離液としてヘキサン中の0%〜15%の酢酸エチル)によって精製すると、黄色油として19.2gの標題化合物が得られた。
1H NMR δ 8.19(m,1H),7.99(d,1H),7.74(m,1H),7.56(m,1H),7.48(t,1H)7.36(m,2H),7.29(m,1H),7.05(m,1H),6.99(d,1H).
2−[3−[(1E)−2−ニトロエテニル]フェノキシ]ピリジン(すなわち、工程Bの生成物、19.4g、105mmol)、マロン酸ジエチル(14.5mL、95.2mmol)およびNi(II)ビス[N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン]ジブロミド(0.955g、1.19mmol)を48時間にわたりジクロロメタン中で還流させた。この反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下のCelite(登録商標)珪藻濾過助剤上で濃縮し、次に溶離液としてヘキサン中の0%〜50%の酢酸エチルを用いて溶出させる中圧液体クロマトグラフィーによって精製すると、無色油として30.2gの標題化合物が得られた。
1H NMR(500MHz,DMSO−d6)δ 8.15(m,1H)7.86(m,1H)7.34(m,1H)7.15(m,3H)7.03(m,1H)6.96(m,1H)4.99(m,2H)4.17(m,2H)4.09(m,1H)4.03(m,1H)3.89(m,2H)1.18(t,3H)0.92(t,3H).
1,3−ジエチル2−[2−ニトロ−1−[3−(2−ピリジニルオキシ)フェニル]エチル]プロパンジオエート(すなわち、工程Cの生成物、30.1g、74.9mmol)を周囲温度で500mLのエタノール中に溶解させた。NiCl2・6H2O(17.8g、74.9mmol)を加え、混合物を完全に溶解するまで撹拌した。この反応塊を氷浴中で0℃へ冷却し、次に温度が5℃を超えないように水素化ホウ素ナトリウム(8.50g、225mmol)を緩徐に加えた。添加が完了したら、氷浴を取り除き、反応塊を周囲温度で一晩撹拌した。次にエタノールを減圧下で除去し、500mLの酢酸エチルおよび1.25Lの飽和塩化アンモニウム溶液を加え、この反応を翌日まで撹拌した。有機相を水相から分離し、次に減圧下のシリカゲル上で濃縮し、次にヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるMPLCによって精製すると、黄色油として7.5gの標題化合物が得られた。
1H NMR δ 8.19(m,1H),7.71(m,1H),7.37(m,1H),7.05(m,4H),6.93(m,1H),6.37(bs,1H),4.24(m,2H),4.13(m,1H),3.82(m,1H),3.55(d,1H),3.45(m,1H),1.27(m,3H).
エチル2−オキソ−4−[3−(2−ピリジニルオキシ)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Dの生成物、0.40g、1.2mmol)を2−フルオロアニリン(2.0mL、6.8mmol)に加え、CEMマイクロ波反応器中で45分間にわたり190℃で加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却させ、次に200mLのジクロロメタンで希釈した。この溶液を減圧下でCelite(登録商標)上で濃縮し、次にMPLC(溶離液としてヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチル)によって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物0.23gが得られた。
1H NMR δ 10.04(s,1H),8.13(m,2H),8.00(m,1H),7.83(m,1H),7.38(m,1H),7.12(m,8H),4.00(m,2H),3.70(t,1H),3.25(t,1H).
N−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−4−[3−[[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル]フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物25)の調製
工程A:3−[[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル]ベンズアルデヒドの調製
3−(トリフルオロメチル)ピラゾール(0.82g、6.0mmol)、3−(ブロモメチル)ベンズアルデヒド(1.0g、5.0mmol)および炭酸カリウム(2.1g、15mmol)を50mLのN,N−ジメチルホルムアミド中で結合し、80℃へ18時間加熱した。この反応混合物を周囲温度へ冷却させ、次に酢酸エチルと塩水との間に分配させた。有機相を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、減圧下で濃縮すると緑色油がえられたので、これをシリカゲル上に吸着させ、次にヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるMPLCによって精製すると、0.82gの標題化合物が得られた。
1H NMR δ 10.01(s,1H),7.86(m,1H),7.76(s,1H),7.56(m,1H),7.50(m,1H),7.45(m,1H),6.58(d,1H),5.44(s,2H).
100mLの1−クロロブタン中の3−[[トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル]ベンズアルデヒド(すなわち、工程Aの生成物、16.5g、65mmol)の溶液にニトロメタン(4.2mL、78mmol)、ピペリジン(0.64mL、6.5mmol)および氷酢酸(0.37mL、6.5mmol)を加えた。この混合物を還流させるために48時間、水を共沸除去しながら加熱した。この反応を周囲温度に冷却するに任せた。この反応混合物をCelite(登録商標)珪藻濾過助剤上で濃縮し、次にヘキサン中の0%〜15%の酢酸エチルを用いて溶出させるMPLCによって精製すると、黄色固体として11.2gの標題化合物が得られた。
1H NMR(500MHz,クロロホルム−d)δ 7.97(d,1H),7.55(m,2H),7.46(m,2H),7.38(m,2H),6.58(d,1H),5.40(s,2H).
1−[[3−[(1E)−2−ニトロフェニル]フェニル]メチル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール(すなわち、1−[[3−[(1E)−2−ニトロエテニル]フェニル]メチル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール、すなわち、工程Bの生成物、11g、38mmol)、マロン酸ジエチル(6.9mL、45mmol)およびNi(II)ビス[N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン]ジブロミド(0.46g、0.57mmol)をおよそ16時間にわたりジクロロメタン中で撹拌した。この反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下のCelite(登録商標)珪藻濾過助剤上で濃縮し、次にヘキサン中の0%〜50%の酢酸エチルを用いて溶出させるMPLCによって精製すると、黄色油として11gの標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.34(m,2H),7.23(d,1H),7.15(m,2H),6.54(d,1H),5.32(m,2H),4.88(m,2H),4.21(m,3H),3.98(q,2H),3.78(d,1H),1.25(t,3H),1.01(t,3H).
1,3−ジエチル2−[2−ニトロ−1−[3−[[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル]フェニル]エチル]プロパンジオエート(すなわち、工程Cの生成物、30.1g、74.9mmol)を周囲温度で500mLのエタノール中に溶解させた。NiCl2・6H2O(17.8g、74.9mmol)を加え、混合物を完全に溶解するまで撹拌した。この反応塊を氷浴中で0℃へ冷却し、次に温度が5℃を超えないように水素化ホウ素ナトリウム(8.50g、225mmol)を緩徐に加えた。添加が完了したら、氷浴を取り除き、反応塊を周囲温度で3時間撹拌した。300mLの酢酸エチルおよび300mLの飽和塩化アンモニウム溶液を加え、この反応を有機相が透明になり、水相が青色になるまで撹拌した。有機相を水相から分離し、水相を酢酸エチルで再び抽出した。結合有機相を塩化アンモニウムで洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、次に減圧下のシリカゲル上で濃縮し、次にヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるMPLCによって精製すると、いくらかの不純物を伴う黄色油として3.5gの標題化合物が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。MS(M−1)=380amu。
エチル2−オキソ−4−[3−[[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル]フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Dの生成物、3.78g、9.1mmol)を65mLのエタノール中に溶解させ、次に1.4mLの50%水酸化ナトリウム溶液を5分間かけて加えた。この反応を周囲温度で一晩撹拌した。この混合物を白色沈降物が溶解するまで水で希釈した。有機相を125mLのジエチルエーテルで2回抽出し、次に濃塩酸を用いてpH2へ酸性化した。次に水相を酢酸エチルにより抽出した。酢酸エチル相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、減圧下で濃縮すると、ピンク色のガラスとして1.9gの標題化合物が得られた。
1H NMR(DMSO−d6)δ 12.74(bs,1H),8.09(d,2H),7.33(m,3H),7.12(m,1H),6.74(d,1H),5.41(s,2H),3.83(m,2H),3.51(m,2H).
2−オキソ−4−[3−[[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル]フェニル]−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、工程Eの生成物、0.33g、0.92mmol)、トリエチルアミン(0.38mL、0.28mmol)および2,3−ジフルオロアニリン(0.14g、1.1mmol)を25mLのジクロロメタン中に溶解させ、周囲温度で15分間撹拌し、次に酢酸エチル(1.8mL、3.1mmol)中の50%のプロピルホスホン酸無水物(T3P(登録商標))を用いて処理し、一晩撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、次にヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるMPLCによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物0.092gが得られた。
1H NMR(DMSO−d6)δ 10.22(s,1H),8.21(s,1H),8.07(d,1H),7.77(m,1H),7.34(m,3H),7.16(m,3H),6.71(d,1H),5.42(s,2H),4.02(m,1H),3.92(m,1H),3.67(t,1H),3.26(t,1H).
N−(2−フルオロフェニル)−4−[3−[(メトキシイミノ)メチル]フェニル]−1−メチル−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物53)の調製
工程A:1,3−ジエチル2−[(3−ヨードフェニル)メチレン]プロパンジオエートの調製
ベンゼン(100mL)中の3−ヨードベンズアルデヒド(10g、43mmol)の溶液にマロン酸ジエチル(8.3g、52mmol)およびピペリジン(0.73g、8.6mmol)を5℃で加えた。この反応混合物を24時間にわたり水を除去するためにディーンスターク装置を用いて溶媒の還流温度まで加熱した。この反応混合物を蒸発させると粗生成物が得られたので、これを石油エーテル中の酢酸エチルの5%〜20%の勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物(17g)が得られた。
1H NMR(400MHz)δ 7.80(s,1H),7.60(s,1H),7.40(m,1H),7.30(s,1H),7.10(m,1H),4.35(m,4H),1.77(m,6H).
エタノール(170mL)中の1,3−ジエチル2−[(3−ヨードフェニル)メチレン]プロパンジオエート(すなわち、工程Aで調製した化合物、17g、45mmol)の溶液に5℃でニトロメタン(28g、450mmol)およびメタノール中の20%のナトリウムメトキシド(0.25g、4.55mmol)を加え、周囲温度で16時間にわたり撹拌した。この反応混合物を蒸発させると標題化合物(16g)が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
1H NMR(400MHz)δ 7.60(t,2H),7.20(d,1H),7.10(t,1H),4.95(m,2H),4.20(m,3H),4.00(m,2H),3.75(d,1H),1.20(m,6H).
エタノール(150mL)/水(32mL)中の1,3−ジエチル2−[1−(3−ヨードフェニル)−2−ニトロフェニル]プロパンジオエート(すなわち、工程Bで調製した化合物、16g、36mmol)の溶液に、鉄粉(10g、180mmol)、塩化アンモニウム(1.0g、18mmol)を加え、この反応混合物を24時間にわたり110℃で加熱した。この反応混合物をCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤に通して濾過し、濾液を濃縮させた。粗残留物に水を加え、この混合物を酢酸エチルで(3回)抽出した。結合有機相を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムの上方に通して乾燥させた。溶媒を蒸発させると粗中間体(15g)として標題化合物が生じた。粗中間体の500mgのサンプルを分取的薄層クロマトグラフィーによって精製すると、250mgの標題化合物が得られた。
1H NMR(400MHz)δ 7.60(m,2H),7.20(m,1H),7.10(m,1H),6.10(s,1H),4.20(m,2H),4.00(m,1H),3.63(t,1H),3.40(m,1H),3.30(m,1H),1.23(m,3H).
テトラヒドロフラン(50mL)および水(10mL)中のエチル4−(3−ヨードフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Cで調製した化合物、9.0g、25mmol)の溶液に、水酸化リチウム一水和物(1.6g、38mmol)を0℃で加え、この反応混合物を周囲温度で4時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に蒸発させ、固体を水中で混合した。水性混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を廃棄した。水相を0℃で濃塩酸により酸性化した。生じた固体を濾過によって収集し、真空下で乾燥させると、オフホワイトの固体として標題化合物(5g)が得られた。
1H NMR(400MHz)δ 12.89(s,1H),8.10(s,1H),7.65(d,1H),7.53(d,1H),7.39(d,1H),7.18(t,1H),3.81(m,1H),3.50(m,2H),3.20(m,1H).
カリウムt−ブトキシド(37mL、テトラヒドロフラン中の1M溶液)を0℃に冷却させた。この溶液にテトラヒドロフラン中の4−(3−ヨードフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、工程Dで調製した化合物、5.0g、15mmol)を緩徐に加え、10分間撹拌した。臭化メチル(アセトニトリル中で25%、14mL、38mmol)を加え、この反応混合物を4時間にわたり撹拌した。この反応混合物をアセトニトリルで希釈し、0℃で1Nの塩酸水溶液により酸性化した。この反応混合物を酢酸エチルを用いて(3回)抽出し、結合有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムの上方に通して乾燥させると、粗残留物が生じたので、これをジエチルエーテルで洗浄すると、オフホワイトの固体として標題化合物(2.3g)が得られた。
1H NMR(400MHz)δ 12.77(s,1H),7.74(s,1H),7.65(d,1H),7.38(d,1H),7.15(t,1H),3.81(m,2H),3.62(m,1H),3.45(d,1H),2.80(s,3H).
N,N−ジメチルホルムアミド(10mL)中の4−(3−ヨードフェニル)−1−メチル−2−オキソ−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、工程Eで調製した化合物、0.5g、1.4mmol)および2−フルオロアニリン(0.15mL、1.6mmol)の溶液にトリエチルアミン(0.6mL、4.3mmol)を加え、周囲温度で10分間撹拌した。次にプロピルホスホン酸無水物(T3P(登録商標))溶液(酢酸エチル中で50%、1.7mL、2.89mmol)を0℃で加え、2時間撹拌した。この反応混合物を次に水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。結合有機相を水および塩水で洗浄し、次に硫酸ナトリウムの上方に通して乾燥させた。溶媒を蒸発させると粗残留物が得られたので、これをジエチルエーテル/ペンタンで洗浄すると、オフホワイトの固体として標題化合物(0.4g)が得られた。
1H NMR(400MHz)δ 10.08(s,1H),8.00(m,1H),7.75(s,1H),7.63(d,1H),7.37(d,1H),7.35(m,1H),7.15(m,3H),3.95(m,2H),3.77(m,1H),3.41(m,1H),2.80(s,3H).
スチール製ボンベ内のN,N−ジメチルホルムアミド(5mL)中のN−(2−フルオロフェニル)−4−(3−ヨードフェニル)−1−メチル−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミド(すなわち、工程Fで調製した化合物、0.5g、1.1mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.086g、0.075mmol)の溶液に一酸化炭素ガス(100psi)下で30分間撹拌し、圧力を解除し、トリブチルシラン(0.83mL)を加え、この反応混合物を周囲温度で一酸化炭素ガス(100psi)下で48時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。結合有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸に通して乾燥させた。溶媒を蒸発させると粗残留物が得られたので、これを石油エーテル中の20%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、淡褐色固体としての標題化合物(0.27g)が得られた。
1H NMR(400MHz)δ 10.15(s,1H),10.00(s,1H),8.15(t,1H),7.82(m,1H),7.64(m,1H),7.55(m,1H),7.39(m,1H),7.12(m,3H),4.20(m,1H),3.80(t,1H),3.31(d,1H),3.22(m,1H),3.10(s,3H).
テトラヒドロフラン(10mL)中のN−(2−フルオロフェニル)−4−(3−ホルミルフェニル)−1−メチル−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミド(すなわち、工程Gで調製した化合物、0.15g、0.41mmol)および塩酸メトキシルアミン(0.054g、0.64mmol)の溶液に、酢酸ナトリウム(0.047g、0.57mmol)を加え、周囲温度で2時間撹拌した。この反応混合物を次に水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。結合有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸に通して乾燥させた。溶媒を蒸発させると粗生成物が得られたので、これを40%の酢酸エチル/石油エーテル中の分取的薄層クロマトグラフィーによって精製すると、オフホワイトの固体として本発明の化合物である標題化合物(0.07g)が得られた。
1H NMR(400MHz)δ 9.85(s,1H),8.25(t,1H),8.10(s,1H),7.55(s,1H),7.45(s,1H),7.25(s,2H),6.99(m,3H),4.25(m,1H),4.10(s,3H),3.75(d,1H),3.50(m,1H),3.33(m,1H),3.00(s,3H).
(3S,4S)−4−[3−[(5−フルオロ−2−ピリジニル)オキシ]フェニル]−1−メチル−2−オキソ−N−(2,3,4−トリフルオロフェニル)−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物87)の調製
工程A:3−[(5−フルオロ−2−ピリジニル)オキシ]ベンズアルデヒドの調製
N,N−ジメチルホルムアミド(150mL)中の3−ヒドロキシベンズアルデヒド(20g、164mmol)の溶液をカリウムt−ブトキシド(23.0g、205mmol)により1時間にわたり処理した。生じた混合物を25℃で1時間にわたり攪拌し、次に2,5−ジフルオロピリジン(18.64g、162mmol)で処理した。生じた反応混合物を120℃で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に冷却させ、酢酸エチルと塩水との間に分配させた。有機相を塩水で洗浄し、MgSO4の上方に通して乾燥させ、減圧下のCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させた。ヘキサン中の酢酸エチルの勾配(0〜35%)を用いて溶出させる固体クロマトグラフィーによる精製は、白色固体として10.0gの標題化合物を生じさせた。
1H NMR(DMSO−d6)δ 10.00(s,1H),8.18(d,1H),7.88(m,1H),7.78(m,1H),7.66(t,1H),7.62(m,1H),7.50(m,1H),7.23(m,1H).
1−クロロブタン(250mL)中の3−[(5−フルオロ−2−ピリジニル)オキシ]ベンズアルデヒド(すなわち、工程Aで得られた生成物、10g、46.0mmol)の溶液をニトロメタン(3.36g、55.2mmol)、その後にピペリジン(391mg、4.6mmol)および酢酸(276mg、4.6mmol)によって処理した。生じた反応塊は、18時間にわたり、還流させながら、水を共沸除去しながら撹拌した。次に粗反応混合物を減圧下で濃縮させ、クロマトグラフィー(溶離液としてヘキサン中の0〜25%の酢酸エチル)によって精製すると、8.7gの黄色油が生じた。
1H NMR δ 8.02(d,1H),7.98(d,1H),7.55(d,1H),7.49(m,2H),7.38(d,1H),7.31(m,1H),7.26(m,1H),6.98(m,1H).
トルエン(150mL)中の5−フルオロ−2−[3−[(1E)−2−ニトロフェニル]フェノキシ]ピリジン(すなわち、工程Bで得られた生成物、8.67g、33.3mmol)およびマロン酸ジエチル(5.5g、41.7mmol)の撹拌混合物をNi(II)ビス[(R,R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン]ブロミド(J.Am.Chem.Soc.2005,127,9958−9959に記載されたように調製した;0.400g、0.499mmol)により処理した。反応を80℃で18時間にわたり撹拌した。生じた混合物を25℃へ冷却させ、濾過および減圧下で濃縮すると、13.0gの琥珀油が生じたので、これを次の工程でそれ以上精製せずに使用した。
1H NMR δ 8.05(d,1H),7.45(m,1H),7.35(t,1H),7.06(m,2H),6.99(m,1H),6.87(m,1H),4.90(m,2H),4.25(m,1H),3.85(d,1H),3.75(s,3H),3.62(s,3H).
1,3−ジメチル2−[(1S)−1−[3−[(5−フルオロ−2−ピリジニル)オキシ]フェニル]−2−ニトロエチル]プロパンジオエート(13.0g、33.1mmol)、塩化ニッケル(II)六水和物(7.88g、33.1mmol)およびメタノール(300mL)の撹拌溶液を氷浴中で冷却させ、水素化ホウ素ナトリウム(すなわち、工程Cで得られた生成物、3.76g、99.3mmol)により60分間をかけて0.5g部分ずつ加えて処理した。生じた混合物を25℃で18時間にわたり撹拌した。次に飽和エチレンジアミン四酢酸、二ナトリウム塩溶液(800mL)および酢酸エチル(500mL)を加え、この混合物を18時間撹拌し、次にCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過して不溶性粒子物質を除去した。濾液の相を分離し、水相を酢酸エチルにより抽出した(2×500mL)。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液(800mL)および塩水(1,000mL)で洗浄した。有機抽出物をMgSO4の上方に通して乾燥させ、減圧下で濃縮すると粘性の灰色油(8.99g)が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
1H NMR δ 8.02(d,1H),7.45(m,1H),7.37(t,1H),7.09(m,1H),7.02(m,2H),6.94(m,2H),4.13(m,1H),3.82(m,1H),3.78(s,3H),3.58(d,1H),3.42(m,1H).
メタノール(125mL)中のメチル(3R,4S)−4−[3−[(5−フルオロ−2−ピリジニル)オキシ]フェニル]−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Dで得られた生成物、8.49g、25.7mmol)および水酸化ナトリウム水溶液(50重量%、6.16g、77.2mmol)の混合物を25℃で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水(250mL)で希釈し、ジエチルエーテル(2×150mL)を用いて抽出した。エーテル抽出物を廃棄し、水相は濃塩酸を用いてpH2へ酸性化した。酸性水相は、酢酸エチル(2×300mL)で抽出した。結合有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると、5.5gのベージュ色のガラスが得られたので、これをそれ以上精製せずに次の工程に運んだ。
1H NMR(DMSO−d6)δ 12.7(s,1H),8.16(d,1H),8.07(s,1H),7.83(m,1H),7.37(m,1H),7.17(m,1H),7.12(m,2H),7.01(m,1H),3.88(m,1H),3.62(m,1H),3.51(d,1H),3.21(t,1H).
0℃の42.4mLのテトラヒドロフラン中カリウムt−ブトキシド(4.75g、42.4mmol)の溶液にテトラヒドロフラン(50mL)中の(3R,4S)−4−[3−[(5−フルオロ−2−ピリジニル)オキシ]フェニル]−2−オキソ−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、工程Eで得られた生成物、5.5g、17.4mmol)の溶液を装填した。生じた反応塊を0℃で15分間撹拌した。40mLのテトラヒドロフラン中のヨードメタン(6.24g、44mmol)を20分間かけて滴下した。生じた混合物を25℃へ加温するに任せ、一晩攪拌した。この反応塊を減圧下で濃縮させ、エチルエーテルと水との間に分配させた。有機相を廃棄し、水相は濃塩酸を用いてpH1に酸性化した。酸性化水相を酢酸エチルにより抽出した。有機抽出物を乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮すると4.0gの黄色ガラスが得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
1H NMR δ 9.29(s,1H),8.03(d,1H),7.46(m,1H),7.37(m,1H),7.13(m,1H),7.06(m,1H),7.02(m,1H),6.92(m,1H),3.96(m,1H),3.79(m,1H),3.57(d,1H),3.50(m,1H),2.97(d,3H).
25℃の5.0mLのテトラヒドラフラン中の(3R,4S)−4−[3−[(5−フルオロ−2−ピリジニル)オキシ]フェニル]−1−メチル−2−オキソ−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、工程Fで得られた生成物、500mg、1.51mmol)の溶液に、トリエチルアミン(632μL、4.54mmol)を装填した。この反応混合物を5分間撹拌し、その後に2,3,4−トリフルオロアニリン(208μL、1.97mmol)で処理した。さらに5分間攪拌した後、混合物をプロピルホスホン酸無水物(酢酸エチル中で50%、1.63g、2.57mmol)により処理した。生じた混合物を25℃で一晩攪拌した。この粗混合物を減圧下で濃縮し、次にジクロロメタン中の0%〜15%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、粘性黄色油として本発明の化合物である標題化合物278mgが得られた。
1H NMR δ 9.86(s,1H),8.02(d,1H),7.93(m,1H),7.45(m,1H),7.39(t,1H),7.19(m,1H),7.12(m,1H),7.03(m,1H),6.93(m,1H),6.90(m,1H),4.11(m,1H),3.80(m,1H),3.62(d,1H),3.50(m,1H),2.99(d,3H).
表2は、行見出し「J2は−CH2−であり;Aは−CH2−であり;Q2はPh(2−F)であり;およびJ1は(である)」が、以下の表2に列挙した行見出し(すなわち、「J2は−CH2−であり;Aは−CH2−であり;Q2はPh(2,3−ジ−F)であり;およびJ1は(である)」で置き換えられていることを除いて、同じように構成されている。このため、表2中の最初の記入事項は、式中、J2は−CH2−であり;Aは−CH2−であり;Q2はPh(2,3−ジ−F)であり;およびJ1はPh(3−Cl)(すなわち、3−クロロフェニル)である式1の化合物である。表3〜360は、同様に構成されている。
本開示は、さらに表362〜720を含むが、各表は、構造が上記の表361の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表1082〜1440を含むが、各表は、構造が上記の表1081に記載の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示はさらに表1442〜1800を含むが、各表は、構造が上記の表1441に記載の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表1802〜2160を含むが、各表は、構造が上記の表1801の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表2162〜2520を含むが、各表は、構造が上記の表2161の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表2522〜2880を含むが、各表は、構造が上記の表2521の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表2882〜3240を含むが、各表は、構造が上記の表7561の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表3242〜3600を含むが、各表は、構造が上記の表3241の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表3602〜3960を含むが、各表は、構造が上記の表3601の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表3962〜4320を含むが、各表は、構造が上記の表3961の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表4322〜4680を含むが、各表は、構造が上記の表4321の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表4682〜5040を含むが、各表は、構造が上記の表4681の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表5042〜5400を含むが、各表は、構造が上記の表5041の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表5402〜5760を含むが、各表は、構造が上記の表5401の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表5762〜6120を含むが、各表は、構造が上記の表5761の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜360と同一方法で構成されている。
本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち製剤中の除草性有効成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分とともに使用されるであろう。製剤もしくは組成物成分は、有効成分の物理特性、適用様式ならびに例えば土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と調和するように選択される。
液体希釈剤には、さらにアルキル化(例えば、メチル化、エチル化、ブチル化)脂肪酸が含まれるが、このとき脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手されてよく、蒸留によって精製することができる。典型的な液体希釈剤は、Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950に記載されている。
を意味し、3−CH3−3−オキセタニルは
を意味し、およびナフチルはナフタレニルを意味する。
(R)もしくは(S)は、不斉炭素中心の絶対キラリティーを意味する。略語「(d)」は、化合物が溶融して分解したように見えたことを示す。略語「Cmpd.No.」は、「化合物番号」を意味する。略語「Ex.」は「実施例」を表し、その化合物がどの実施例において調製されるかを示す数字が後に続く。「質量スペクトル」は、大気圧化学イオン化法(AP+)を使用することにより観察された分子へのH+(分子量1)の添加によって形成される最高同位体存在度親イオンの分子量(M+1)として±0.5Daの以内の推定精度を伴って報告されている。
試験A
イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、ブタクサ(ブタクサ(common ragweed)、ブタクサ(Ambrosia elatior))、ネズミムギ(ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ(Setaria faberii))およびアカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ(small−flower umbrella sedge)、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa)およびイヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で13〜15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Bに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
1.式1:
(式中、
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される1〜4個の置換基と任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の芳香族複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7から独立して選択され、窒素原子環員上のR9から選択される4個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Q2は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基と任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の芳香族複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Tは、J1−A−(式中、Aのすぐ隣に突き出ている自由結合は、J1−A−からQ1への結合点を表す)であり;または
Tは、R17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−もしくは(R18)2C=NOC(R24a)2−(式中、右へ突き出ている自由結合は、Q1への結合点を表す)であり;
Aは、3個までの炭素原子、1個までのO原子、1個までのS原子および2個までのN原子から選択される1〜3個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、前記鎖は炭素原子上のR15および窒素原子上のR16から独立して選択される2個までの置換基で任意選択的に置換され;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
J1は、各環もしくは環系が、R7’から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのSおよび4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜6員の複素環式環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7’から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9’から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されるS(=O)u(NR8)vから独立して選
択され;またはC4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C8アルキルカルボニルオキシもしくはC2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシであり;
J2は、−CR2R3−もしくは−CR2R3−CR2aR3a−(式中、−CR2R3−部分は、Nに結合している)であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、−CPh=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シアノアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、フェニルカルボニルもしくはG1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R2aおよびR3aは、それぞれ独立してH、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;または
R2aおよびR3aは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アル
コキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R7は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニルC2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C1〜C4ニトロアルキル、C2〜C4ニトロアルケニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C3〜C4ハロアルキニルオキシ、C3〜C4シクロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、−CHO、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニルアミノ、−SF5、−SCN、C3〜C4トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシであり;または
2つの隣接R7は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
各R10は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8
ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキル、C4〜C12トリアルキルシリルアルコキシもしくはG2であり;または
2つの隣接R10は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
各R7’は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキル、C4〜C12トリアルキルシリルアルコキシであり;または
2つの隣接R7’は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9、R9’およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルアルキル;または、それぞれがR13から独立して選択される5個までの置換基を含む環員上で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル;またはそれぞれがR14から独立して選択される5個までの置換基を含む環員上で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R15は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R16は、独立してシアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキ
ルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル
、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C2〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であるが;
ただし、
a)J1が未置換フェニル環である場合は、Aは、−CH2−、−O−、−CoC−、
−C(=O)−もしくは−SO2−以外であり;または
b)J1が未置換ピリジル環である場合は、Aは−CH2−以外であり;
c)J1がC4〜C10シクロアルキルアルキルである場合は、Aは、アルキル以外であり;または
d)J1−A−がQ1のパラ位にある場合は、AはO以外であり、J1は2−フラニルメチル以外であることを前提とする)の化合物、それらのN−オキシドおよび塩から選択される化合物。
2.式中、
Q1は、R7から独立して選択される1〜4個の置換基で任意選択に置換されたフェニル環;または炭素原子ならびに炭素原子環員上のR7から独立して選択される、および窒素原子環員上のR9から選択される4個までの置換基で任意選択的に置換された、2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の芳香族複素環であり;
Q2は、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択に置換されたフェニル環;または炭素原子ならびに炭素原子環員上のR10から独立して選択される、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された、2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の芳香族複素環であり;
J1は、R7’から独立して選択される5個までの置換基で任意選択に置換されたフェニル環;または炭素原子ならびに炭素原子環員上のR7’から独立して選択される、および窒素原子環員上のR9’から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された、2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜6員の芳香族複素環であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C8シクロアルキルアルキルであり;および
Aは、3個までの炭素原子、1個までのO原子、1個までのS原子および1個までのN原子から選択される2〜3個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、その鎖は炭素原子上のR15および窒素原子上のR16から独立して選択される2
個までの置換基で任意選択的に置換される、上記1に記載の化合物。
3.式中、
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される1〜4個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系であり;
Q2は、R10から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されたフェニル環であり;および
J1は、各環もしくは環系が、R7’から独立して選択される4個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である、上記1に記載の化合物。
4.式中、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−CoC−、−
NH−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−であり;
各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;
Y1およびY2は、どちらもOである、上記3に記載の化合物。
5.式中、
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される1〜4個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系であり;
Q2は、R10から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されたフェニル環であり;およびJ1は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および3個までのN原子から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜6員の芳香族複素環であり、ここで2個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7’から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9’から選択される3個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択される、上記1に記載の化合物。
6.式中、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−CoC−、−
NH−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−であり;
各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
Y1およびY2は、どちらもOである、上記5に記載の化合物。
7.式中、
Q1は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される4個までの置換基で任意選択的に置換された5〜6員の芳香族複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり;
Q2は、R10から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されたフェニル環であり;および
J1は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および3個までのN原子から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜6員の芳香族複素環であり、ここで2個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環
員上のR7’から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9’から選択される3個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択される、上記1に記載の化合物。
8.式中、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−CoC−、−
NH−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−であり;
各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
Y1およびY2は、どちらもOである、上記7に記載の化合物。
9.式中、
Q1は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される4個までの置換基で任意選択的に置換された5〜6員の芳香族複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり;
Q2は、R10から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されたフェニル環であり;および
J1は、各環もしくは環系が、R7’から独立して選択される4個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である、上記1に記載の化合物。
10.式中、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2NH−、−CH=CH−、−CoC−、−
NH−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−であり;
各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R7’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
Y1およびY2は、どちらもOである、上記9に記載の化合物。
11.下記の:
N−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−4−[3−(フェノキシメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド;および
2−オキソ−4−[3−(2−ピリジニルオキシ)フェニル]−N−(2,3,4−トリフルオロフェニル)−3−ピロリジンカルボキサミドからなる群から選択される、上記1に記載の化合物。
12.上記1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
13.上記1に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
14.(a)上記1に記載の化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル−CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュ
ラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸***撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤毒性緩和剤ならびに(b1)〜(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
15.望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草剤性有効量の上記1に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
Claims (6)
- 式1:
Q1は、R7から独立して選択される1〜4個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環;または、各環が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の芳香族複素環であり、ここで環は炭素原子環員上のR7から、および、窒素原子環員上のR9から、独立して選択される4個までの置換基で任意選択的に置換され;
Q2は、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり;
Tは、J1−A−(式中、Aのすぐ隣に突き出ている自由結合は、J1−A−からQ1への結合点を表す)であり;または
Tは、R17ON=CR17a−または(R19)2NN=CR17a−(式中、右へ突き出ている自由結合は、Q1への結合点を表す)であり;
Aは、3個までの炭素原子、1個までのO原子、1個までのS原子および1個までのN原子から選択される1〜3個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、前記鎖は炭素原子上のR15から独立して選択される2個までの置換基で任意選択的に置換され;
Y1およびY2は、それぞれOであり;
J1は、R7'から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環;または、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのSおよび4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜6員の複素環式環であり;またはC2〜C8ハロアルコキシハロアルキルもしくはトリメチルシリルであり;
J2は、−CR2R3−もしくは−CR2R3−CR2aR3a−(式中、−CR2R3−部分は、Nに結合している)であり;
R1は、HまたはC1〜C6アルキルであり;
R2およびR3は、それぞれHであり;
R2aおよびR3aは、それぞれHであり;
R4およびR5は、それぞれHであり;
R6は、Hであり;
各R7は、独立してハロゲンまたはC1〜C2ハロアルキルであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C8ハロアルキルまたはC1〜C8アルキルチオであり;
各R7'は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキルまたはC1〜C8ハロアルキルであり;
各R15は、独立してハロゲンであり;
各R17は、独立してC1〜C6アルキルであり;
各R17aは、独立してHであり;そして、
各R19は、独立してC1〜C6アルキルであり;
ただし、
a)J1が未置換フェニル環である場合は、Aは、−CH2−、−O−、−C≡C−、
−C(=O)−もしくは−SO2−以外であり;または
b)J1が未置換ピリジル環である場合は、Aは−CH2−以外であり;
c)J1がC4〜C10シクロアルキルアルキルである場合は、Aは、アルキル以外であり;または
d)J1−A−がQ1のパラ位にある場合は、AはO以外であり、J1は2−フラニルメチル以外であることを前提とする)の化合物。 - 下記の:
N−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−オキソ−4−[3−(フェノキシメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド;および
2−オキソ−4−[3−(2−ピリジニルオキシ)フェニル]−N−(2,3,4−トリフルオロフェニル)−3−ピロリジンカルボキサミドからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - Aが、−CH 2 O−、−O−、−OCH 2 −、−CH 2 −、−C≡C−、−CF 2 O−、−S−、−CH=CH−、−CH 2 CH 2 −または−NH−である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1、2または3に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
- (a)請求項1、2または3に記載の化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル−CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(V
LCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸***撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、(b16)除草剤毒性緩和剤、および(b1)〜(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。 - 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項1、2または3に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
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