JP6901973B2 - 新規ポリウレタン、硬化性組成物、オーバーコート膜ならびにフレキシブル配線板およびその製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、これらの特許文献の何れにも、2,2−ジメチロールブタン酸や2,2−ジメチロールプロピオン酸由来のカルボキシル基を有するポリウレタンやフェニレンジカルボン酸由来の構造を有するポリウレタンに関する記載はない。
しかしながら、近年、電子機器の軽量小型化に伴いフレキシブル基板も軽薄化が進み、これに伴い、オーバーコートする樹脂組成物の柔軟性や硬化収縮の影響が、より顕著に現れるようになってきている。このため、硬化タイプのオーバーコート剤では、柔軟性や硬化収縮による反りの点で、要求性能を満足できなくなっているのが現状である。
この更なる狭ピッチ化に伴い、更なる電気絶縁信頼性の良好でかつフレキシブル配線板に良好な低反り性、可撓性を有する樹脂の開発が望まれている。
さらに、フレキシブル配線板の配線幅が細くなると、フレキシブル配線板が搭載された組立前のモジュールを移動する際に、配線が折れてしまうことがあり、問題になっており、この配線折れを抑制できるオーバーコート膜が求められている。
また、本発明は、上記の硬化性組成物の成分として好適な新規のポリウレタンを提供することを目的とする。
さらに、本発明は、前記硬化性組成物を硬化して得られるオーバーコート膜、該オーバーコート膜によって被覆されているフレキシブル配線板、および該オーバーコート膜によって被覆されたフレキシブル配線板の製造方法を提供することを目的とする。
[1]式(1)
の構造単位、式(2)
の構造単位、および式(3)
の構造単位を有するポリウレタン。
[2]式(4)
の構造単位、式(5)
の構造単位、および式(6)
の構造単位で構成される、数平均分子量10000〜50000のポリウレタン。
[3]酸価が10〜70mgKOH/gであることを特徴とする[1]または[2]に記載のポリウレタン。
[4]芳香環濃度が0.1〜5.0mmol/gであることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1つに記載のポリウレタン。
[5](成分a)式(1′)
の構造単位、式(2)
の構造単位、および式(3)
の構造単位を有するポリウレタン、
(成分b)溶剤、および
(成分c)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物
を含む硬化性組成物。
[6]成分bの量が、成分a、成分bおよび成分cの総量に対して、25〜75質量%であり、成分aと成分cの総量に対して、成分aの量が40〜99質量%、成分cの量が1〜60質量%であることを特徴とする[5]に記載の硬化性組成物。
[7](成分d)無機微粒子および有機微粒子からなる群から選ばれる少なくとも1種の微粒子
をさらに含む[5]に記載の硬化性組成物。
[8]成分dがシリカ微粒子を含むことを特徴とする[7]に記載の硬化性組成物。
[9]成分dがハイドロタルサイト微粒子を含むことを特徴とする[7]に記載の硬化性組成物。
[10]成分a、成分b、成分cおよび成分dの総量に対して、成分bの量が25〜75質量%、成分dの量が0.1〜60質量%であり、成分aと成分cの総量に対して、成分aの量が40〜99質量%、成分cの量が1〜60質量%であることを特徴とする[7]〜[9]のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
[11][5]〜[10]のいずれか1つに記載の硬化性組成物の硬化物。
[12][11]に記載の硬化物を含む、フレキシブル配線板用オーバーコート膜。
[13]フレキシブル基板上に配線が形成されてなるフレキシブル配線板の、配線が形成されている表面の一部または全部が[12]に記載のオーバーコート膜によって被覆されたフレキシブル配線板。
[14]配線が錫メッキ銅配線であることを特徴とする[13]に記載のフレキシブル配線板。
[15](工程1)[5]〜[10]のいずれか1つに記載の硬化性組成物を、フレキシブル配線板の配線パターン部の少なくとも一部に印刷することで該パターン上に印刷膜を形成する工程
(工程2)工程1で得られた印刷膜を40〜100℃の雰囲気下におくことで印刷膜中の溶媒の一部または全部を蒸発させる工程
(工程3)工程1で得られた印刷膜または工程2で得られた印刷膜を、100〜170℃で加熱することによって硬化させ、オーバーコート膜を形成する工程
を含む、オーバーコート膜によって被覆されたフレキシブル配線板の製造方法。
最初に、本発明のポリウレタンについて説明する。
本発明のポリウレタンは、下記式(1)の構造単位、式(2)の構造単位および式(3)の構造単位を有するポリウレタンである。
これらの中で、n個のR1の内、少なくとも1つのR1が、1,2−フェニレン基、3−メチル−1,2−フェニレン基および4−メチル−1,2−フェニレン基からなる群から選ばれるいずれかの基であることが好ましく、さらに好ましくは、n個のR1の内、少なくとも1つのR1が、1,2−フェニレン基であることである。
本発明のポリウレタンの合成方法としては、例えば、ジブチル錫ジラウリレートのような公知のウレタン化触媒の存在下または非存在下で、溶媒を用いて、下記式(31)の化合物、下記式(32)の化合物、炭素数6〜14の2価の有機基にイソシアナト基が結合したジイソシアネート化合物、下記式(33)の化合物、必要に応じて、式(31)の化合物、式(32)の化合物および式(33)の化合物以外のポリオール、モノヒドロキシル化合物、モノイソシアネート化合物を反応させることにより合成することが出来る。この反応は、無触媒あるいは使用しても少量で実施することが、最終的に、後述の本発明のオーバーコート膜の絶縁実使用時の物性値が向上するので好ましい。
後述する本発明のオーバーコート膜の電気絶縁性能を高く維持するためには、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネートおよびノルボルナンジイソシアネートが好ましく、さらに好ましくは、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネートである。
これらのジイソシアネート化合物は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
ジカルボン酸としては、例えば、オルトフタル酸、3−メチル−ベンゼン−1、2−ジカルボン酸、4−メチル−ベンゼン−1、2−ジカルボン酸等を挙げることができる。
また、ジオールとしては、例えば、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール。1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール等を挙げることができる。
ジカルボン酸として、低反り性の発現と良好な電気絶縁信頼性の発現のために、出来る限り結晶性とエステル結合の加水分解性を同時に抑制できるという観点において、好ましいものとしては、オルトフタル酸、3−メチル−ベンゼン−1、2−ジカルボン酸、4−メチル−ベンゼン−1、2−ジカルボン酸を挙げることができ、特に好ましくは、オルトフタル酸である。
また、ジオールとして、好ましいものとしては、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオールを挙げることができ、特に好ましくは、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオールであり、最も好ましいものとしては、1,6−ヘキサンジオールである。
また、式(32)で表される化合物は1種のポリエステルポリオールで用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
なお、本明細書においては、特に断りのない限り、GPCの測定条件は以下のとおりである。
装置名:日本分光株式会社製HPLCユニット HSS−2000
カラム:ShodexカラムLF−804×3本(直列)
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/min
検出器:日本分光株式会社製RI−2031Plus
温度:40.0℃
試料量:サンプルループ 100μリットル
試料濃度:0.1質量%前後に調整。
なお、本明細書において、ポリウレタンAの酸価は、JIS K0070の電位差滴定法で測定された酸価の値である。
なお、芳香環濃度は仕込み比から算出できるが、1H−NMR、13C−NMRおよびIRにより構造を決めた後、1H−NMRの芳香環由来のプロトン数とユニット由来のプロトン数を比較(1H−NMRの積分曲線により比較)することによっても解析できる。
なお、式(51′)〜式(58′)の○の数は、それぞれ、式(51)〜式(58)の芳香環の数を表している。
これらの中で、分子量の調整の容易さ、および後述の硬化性組成物のスクリーン印刷性を考慮すると、γ−ブチロラクトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましく、さらに、好ましくは、γ−ブチロラクトン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテルであり、最も好ましくは、γ−ブチロラクトンの単独溶媒、γ−ブチロラクトンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの2種混合溶媒、γ−ブチロラクトンとジエチレングリコールジエチルエーテルの2種混合溶媒、およびγ−ブチロラクトン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよびジエチレングリコールジエチルエーテルの3種混合溶媒である。
モノヒドロキシル化合物を使用する場合、本発明のポリウレタンの全原料成分のアルコール性水酸基数からモノヒドロキシル化合物の水酸基数の除いた水酸基の総数(即ち、本発明のポリウレタンの原料である2つ以上のアルコール性水酸基を有する化合物のアルコール性水酸基の総数)よりも、本発明のポリウレタンの全原料成分のイソシアナト基の総数を少なくしても、同じでも或いは多くしてもいっこうに問題ない。
また、過剰にモノヒドロキシル化合物を使用した場合には、未反応のモノヒドロキシル化合物が残存する結果となるが、この場合には、そのまま過剰の成分モノヒドロキシル化合物を溶媒の一部として使用しても良いし、あるいは、蒸留等により除去してもかまわない。
モノヒドロキシル化合物をポリウレタンの原料として用いるのは、本発明のポリウレタンの分子量の増大を抑制(即ち、反応を停止)するためであり、溶液中にモノヒドロキシル化合物を30〜150℃、より好ましくは70〜140℃で滴下し、その後同温度で保持して反応を完結させる。
本発明の硬化性組成物は、少なくとも以下の成分a〜cを含む硬化性組成物である。
(成分a)式(1′)
の構造単位、式(2)
の構造単位、および式(3)
の構造単位を有するポリウレタン
(成分b)溶剤
(成分c)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物
これらの中で、n個のR1′の内、少なくとも1つのR1′が、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、3−メチル−1,2−フェニレン基、4−メチル−1,2−フェニレン基および4−メチル−1,3−フェニレン基からなる群から選ばれるいずれかの基であることが好ましく、さらに好ましくは、n個のR1′の内、少なくとも1つのR1′が、1,2−フェニレン基または1,3−フェニレン基であることであり、特に好ましくは、n個のR1の内、少なくとも1つのR1′が、1,2−フェニレン基であることである。
式(1′)中のR2およびnは、式(1)中のR2およびnと同様に定義される。
成分aのポリウレタンは、式(32)中のR1をR1′に置き換えた化合物を使用する以外は、前述の本発明のポリウレタンと同様の方法によって製造することができる。
式(32)中のR1をR1′に置き換えた化合物としては、以下のジカルボン酸の群より選ばれる少なくとも1種と、以下のジオールの群より選ばれる少なくとも1種の組み合わせからなるポリエステルポリオールを挙げることができる。
ジカルボン酸としては、例えば、オルトフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、3−メチル−ベンゼン−1、2−ジカルボン酸、4−メチル−ベンゼン−1、2−ジカルボン酸、4−メチル−ベンゼン−1、3−ジカルボン酸、5−メチル−ベンゼン−1、3−ジカルボン酸、2−メチル−ベンゼン−1、4−ジカルボン酸等を挙げることができる。
また、ジオールとしては、例えば、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール。1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール等を挙げることができる。
成分bとして用いられる溶剤としては、本発明のポリウレタンを溶解できる溶剤であれば、特に制限はないが、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコ−ルジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒、デカヒドロナフタリン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサノン等位のケトン系溶媒を挙げることができ、これらの溶媒を単独で用いても、2種類以上を併用しても良い。
これらの中で、スクリーン印刷性および溶剤の揮発性のバランスを考慮すると、γ−ブチロラクトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましく、さらに、好ましくは、γ−ブチロラクトン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテルであり、最も好ましくは、γ−ブチロラクトンの単独溶媒、γ−ブチロラクトンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの2種混合溶媒、γ−ブチロラクトンとジエチレングリコールジエチルエーテルの2種混合溶媒、およびγ−ブチロラクトン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよびジエチレングリコールジエチルエーテルの3種混合溶媒である。
これらの好ましい溶剤の組み合わせは、スクリーン印刷インクの溶剤として優れているために好適である。
また、これらの好ましい溶剤の一部として、前述の本発明のポリウレタンを製造する際の合成用の溶剤を、そのまま本発明の硬化性組成物の溶剤の一部として使用することが可能でありかつプロセス的に好ましい。
成分cは、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物であれば、特に制限はない。例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂をはじめとするフェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、フェノール類および/またはα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物とを酸性触媒下で縮合または共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、アルキル置換または非置換のビフェノール、スチルベン系フェノール類等のジグリシジルエーテル(ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型エポキシ化合物、ビフェニル型エポキシ化合物、スチルベン型エポキシ化合物)、ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテル、オルトフタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等のカルボン酸類のグリシジルエステル型エポキシ樹脂、アニリン、ビス(4−アミノフェニル)メタン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂、p−アミノフェノール等のアミノフェノール類の窒素原子に結合した活性水素およびフェノール性水酸基の活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂、分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂、パラキシリレンおよび/またはメタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル、ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテル、ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂、ジフェニルメタン型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物、硫黄原子含有エポキシ樹脂、トリシクロ[5,2,1,02,6]デカンジメタノールのジグリシジルエーテル、1,3−ビス(1−アダマンチル)−4,6−ビス(グリシジロイル)ベンゼン、1−[2′,4′−ビス(グリシジロイル)フェニル]アダマンタン、1,3−ビス(4′−グリシジロイルフェニル)アダマンタンおよび1,3−ビス[2′,4′−ビス(グリシジロイル)フェニル]アダマンタン等のアダマンタン構造を有するエポキシ樹脂を挙げることができる。
後述の本発明のオーバーコート膜の長期電気絶縁性能を重視する場合には、1分子中に2個以上のエポキシ基を有しかつ芳香環構造および/または脂環構造を有する化合物の中で、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル(即ち、トリシクロ[5,2,1,02,6]デカン構造および芳香環構造を有しかつ2個以上のエポキシ基を有する化合物)、1,3−ビス(1−アダマンチル)−4,6−ビス(グリシジロイル)ベンゼン、1−[2′,4′−ビス(グリシジロイル)フェニル]アダマンタン、1,3−ビス(4′−グリシジロイルフェニル)アダマンタンおよび1,3−ビス[2′,4′−ビス(グリシジロイル)フェニル]アダマンタン等のアダマンタン構造を有するエポキシ樹脂(即ち、トリシクロ[3,3,1,13,7]デカン構造および芳香環構造を有しかつ2個以上のエポキシ基を有する化合物)等のトリシクロデカン構造および芳香環構造を有しかつ2個以上のエポキシ基を有する化合物が吸水率の低い硬化物を提供できるので好ましく、特に好ましくは、下記式(34)に記載の化合物である。
(成分d)無機微粒子および有機微粒子からなる群から選ばれる少なくとも1種の微粒子
本発明の硬化性組成物に使用されるシリカ粒子は、本発明の硬化性組成物中で分散してペーストを形成するものであれば、特に制限はないが、例えば、日本アエロジル社より提供されているアエロジル等を挙げることができる。
これらのアエロジルに代表されるシリカ微粒子は、スクリーン印刷時の印刷性を付与するために使用されることもあり、その場合にはチクソ性の付与を目的として使用される。
ハイドロタルサイトの市販品としては、例えば、堺化学株式会社のSTABIACE HT−1、STABIACE HT−7、STABIACE HT−Pや、協和化学工業株式会社のDHT−4A、DHT−4A2、DHT−4C等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物に使用される消泡剤の具体例としては、例えば、BYK−077(ビックケミー・ジャパン株式会社製)、SNデフォーマー470(サンノプコ株式会社製)、TSA750S(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)、シリコーンオイルSH−203(東レ・ダウコーニング株式会社製)等のシリコーン系消泡剤、ダッポーSN−348(サンノプコ株式会社製)、ダッポーSN−354(サンノプコ株式会社製)、ダッポーSN−368(サンノプコ株式会社製)、ディスパロン230HF(楠本化成株式会社製)等のアクリル重合体系消泡剤、サーフィノールDF−110D(日信化学工業株式会社製)、サーフィノールDF−37(日信化学工業株式会社製)等のアセチレンジオール系消泡剤、FA−630等のフッ素含有シリコーン系消泡剤等を挙げることができる。
消泡剤の含有量は、成分a、成分b、成分cおよび成分dの総量100質量部に対して、0.01〜5質量部であることが好ましく、さらに好ましくは0.05〜4質量部であり、特に好ましくは、0.1〜3質量部である。
これらの硬化促進剤を単独で使用しても、或いは2種類以上を併用しても良い。
なお、本明細書に記載の「チクソトロピー指数」とは、コーン/プレート型粘度計(Brookfield社製,型式:DV−II+Pro,スピンドルの型番:CPE−52)を用いて測定した、25℃における回転数1rpmのときの粘度と25℃における回転数10rpmのときの粘度の比であると定義する。
なお、このオーバーコート膜によって被覆される配線は、配線の酸化防止および経済的な面を考慮すると、錫メッキ銅配線であることが好ましい。
(工程1)本発明の硬化性組成物を、フレキシブル配線板の配線パターン部の少なくとも一部に印刷することで該パターン上に印刷膜を形成する工程
(工程2)工程1で得られた印刷膜を40〜100℃の雰囲気下におくことで印刷膜中の溶媒の一部または全部を蒸発させる工程
(工程3)工程1で得られた印刷膜、工程2で得られた印刷膜を、100〜170℃で加熱することによって硬化させ、オーバーコート膜を形成する工程
(工程1)
本発明の硬化性組成物を、フレキシブル配線板の配線パターン部の少なくとも一部に印刷することで該パターン上に印刷膜を形成する工程
(工程2)
工程1で得られた印刷膜を40〜100℃の雰囲気下におくことで印刷膜中の溶媒の一部または全部を蒸発させる工程
(工程3)
工程1で得られた印刷膜または工程2で得られた印刷膜を、100〜170℃で加熱することによって、硬化させ、オーバーコート膜を形成する工程
なお、この工程1で得られた印刷膜を40〜100℃の雰囲気下におくことで印刷膜中の溶媒を蒸発させる操作は、必要に応じて行われる操作であり、工程1の操作の後、すぐに工程3の100〜170℃で加熱する操作を行い、硬化反応と溶媒の除去とを一緒に行ってもよい。ここで行われる熱硬化の条件は、メッキ層の拡散を防ぎ、かつ保護膜として好適な低反り性、柔軟性を得る観点から、熱硬化温度は、105〜160℃が好ましく、より好ましくは110〜150℃である。加熱することによって、硬化させ、オーバーコート膜を形成する際の熱硬化の時間は、特に制限はないが、好ましくは、10〜150分、さらに好ましくは、15〜120分である。
上記のような方法により、フレキシブル基板上に配線が形成されてなるフレキシブル配線板の、配線が形成されている表面の一部または全部が前記オーバーコート膜によって被覆されたフレキシブル配線板を得ることができる。
本発明に使用するポリウレタン溶液中の溶剤を、加熱下で減圧留去して本発明のポリウレタンのみを得た。
上記の方法によって得られたポリウレタンを用いて、JIS K0070の電位差滴定法に準拠して酸価を測定した。
電位差滴定法で用いた装置を以下に記す。
装置名:京都電子工業社製 電位差自動滴定装置 AT−510
電極:京都電子工業社製 複合ガラス電極C−173
本発明に使用するポリウレタン溶液中の溶剤を、加熱下で減圧留去して本発明のポリウレタンのみを得た。
上記の方法によって得られたポリウレタンを用いて、JIS K0070に準拠して水酸基価を測定した。
使用した機器は、前述の酸価の測定に使用した機器と同じ機種を使用した。
数平均分子量はGPCで測定したポリスチレン換算の数平均分子量であり、GPCの測定条件は以下のとおりである。
装置名:日本分光株式会社製HPLCユニット HSS−2000
カラム:ShodexカラムLF−804
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/min
検出器:日本分光株式会社製 RI−2031Plus
温度:40.0℃
試料量:サンプルループ 100μリットル
試料濃度:0.1質量%前後に調整
ポリウレタン溶液の粘度を以下の方法により測定した。
ポリウレタン溶液約0.8gを使用して、コーン/プレート型粘度計(Brookfield社製,型式:DV−II+Pro,スピンドルの型番:CPE−52)を用いて、温度25.0℃、回転数5rpmの条件で測定開始から7分経過後の粘度を測定した。
硬化性組成物の粘度測定を以下の方法により測定した。
硬化性組成物約0.8gを使用して、コーン/プレート型粘度計(Brookfield社製,型式:DV−II+Pro,スピンドルの型番:CPE−52)を用いて、温度25.0℃、回転数10rpmの条件で測定開始から7分経過後の粘度を測定した。
硬化性組成物のチクソトロピー指数を以下の方法により測定した。
硬化性組成物約0.8gを使用して、コーン/プレート型粘度計(Brookfield社製 型式;DV−II+Pro スピンドルの型番;CPE−52)を用いて、温度25.0℃、回転数10rpmの条件で測定開始から7分経過後の粘度を測定した。その後、温度25.0℃、回転数1rpmの条件で測定開始から7分経過後の粘度を測定した。
なお、チクソトロピー指数は以下の計算により求めた。
チクソトロピー指数の求め方:
チクソトロピー指数=[1rpmの粘度]÷[10rpmの粘度]
(参考合成例1)
攪拌装置、温度計および蒸留装置付きコンデンサーを備えた反応容器に、無水フタル酸983.5g(6.74mol)、1,6−ヘキサンジオール879.2g(7.44mol)を添加して、反応容器の内温をオイルバスを用いて140℃に昇温して、4時間撹拌を継続した。その後、撹拌を継続しながら、モノ−n−ブチル錫オキサイド1.74gを添加して、徐々に反応容器の内温を昇温して、真空ポンプを接続して、少しずつ反応容器内の圧力を減圧していき、水を反応容器外に減圧蒸留により除去していった。最終的には、内温を220℃まで昇温し、圧力を133.32Paまで減圧した。15時間経過して水が完全に留去しなくなったのを確認して反応を終了した。得られたポリエステルポリオール(以下、ポリエステルジオール(α)と記す。)の水酸基価を測定したところ、水酸基価は53.1mg−KOH/gであった。
合成例1(比較例)
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン10.7g(24.4mmol、芳香環97.6mmol)、P−2030(株式会社クラレ製,イソフタル酸/3−メチル−1,5−ペンタンジオールからなるポリエステルポリオール)61.52g、カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールプロピオン酸(東京化成工業株式会社製)6.48g、溶媒としてγ−ブチロラクトン137.7gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネート化合物としてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン株式会社製,商品名:デスモジュール−W)28.31gを30分かけて滴下した。145〜150℃で8時間反応を行い、IRにより、イソシアナト基のC=O伸縮振動に由来する吸収がほぼ観測されなくなったことを確認した後に、エタノール(和光純薬工業株式会社製)1.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤株式会社製)24.3gを滴下し、さらに80℃で3時間反応を行い、カルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタンを含む溶液(以下、「ポリウレタン溶液A1」と記す。)を得た。
得られたポリウレタン溶液A1の粘度は120,000mPa・sであった。また、ポリウレタン溶液A1中に含まれるカルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタン(以下、「ポリウレタンU1」と記す。)の数平均分子量は20,000であり、ポリウレタンU1の酸価は25.0mg−KOH/gであった。ポリウレタンU1の1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)を図1に、IRスペクトルを図2に示す。
また、ポリウレタン溶液A1中の固形分濃度は40.0質量%であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン10.7g、前記ポリエステルジオール(α)(オルトフタル酸/1,6−ヘキサンジオールからなるポリエステルポリオール)61.52g、カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールプロピオン酸(東京化成工業株式会社製)6.48g、溶媒としてγ−ブチロラクトン137.7gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネート化合物としてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン株式会社製,商品名:デスモジュール−W)28.31gを30分かけて滴下した。145〜150℃で8時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、エタノール(和光純薬工業株式会社製)1.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤株式会社製)24.3gを滴下し、さらに80℃で3時間反応を行い、カルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタンを含む溶液(以下、「ポリウレタン溶液A2」と記す。)を得た。
得られたポリウレタン溶液A2の粘度は120,000mPa・sであった。また、ポリウレタン溶液A2中に含まれるカルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタン(以下、「ポリウレタンU2」と記す。)の数平均分子量は20,000であり、ポリウレタンU2の酸価は25.0mg−KOH/gであった。ポリウレタンU2の1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)を図3に、IRスペクトルを図4示す。
また、ポリウレタン溶液A2中の固形分濃度は40.0質量%であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン10.7g、P−2030(株式会社クラレ製,イソフタル酸/3−メチル−1,5−ペンタンジオールからなるポリエステルポリオール)30.76g、前記ポリエステルジオール(α)(オルトフタル酸/1,6−ヘキサンジオールからなるポリエステルポリオール)30.76g、カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールプロピオン酸(東京化成工業株式会社製)6.48g、溶媒としてγ−ブチロラクトン137.7gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネート化合物としてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン株式会社製,商品名:デスモジュール−W)28.31gを30分かけて滴下した。145〜150℃で8時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、エタノール(和光純薬工業株式会社製)1.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤株式会社製)24.3gを滴下し、さらに80℃で3時間反応を行い、カルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタンを含む溶液(以下、「ポリウレタン溶液A3」と記す。)を得た。
得られたポリウレタン溶液A3の粘度は120,000mPa・sであった。また、ポリウレタン溶液A3に含まれるカルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタン(以下、「ポリウレタンU3」と記す。)の数平均分子量は20,000であり、ポリウレタンU3の酸価は25.0mg−KOH/gであった。ポリウレタンU3の1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3)を図5に、IRスペクトルを図6に示す。
また、ポリウレタン溶液A3中の固形分濃度は40.0質量%であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン10.7g、P−2020(株式会社クラレ製,テレフタル酸/3−メチル−1,5−ペンタンジオールからなるポリエステルポリオール)61.52g、カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールプロピオン酸(東京化成工業株式会社製)6.48g、溶媒としてγ−ブチロラクトン137.7gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネート化合物としてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン株式会社製,商品名:デスモジュール−W)28.31gを30分かけて滴下した。145〜150℃℃で8時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、エタノール(和光純薬工業株式会社製)1.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤株式会社製)24.3gを滴下し、さらに80℃で3時間反応を行い、カルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタンを含む溶液(以下、「ポリウレタン溶液A4」と記す。)を得た。
得られたポリウレタン溶液A4の粘度は120,000mPa・sであった。また、ポリウレタン溶液A4中に含まれるカルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタン(以下、「ポリウレタンU4」と記す。)の数平均分子量は20,000であり、ポリウレタンU4の酸価は25.0mg−KOH/gであった。
また、ポリウレタン溶液A4中の固形分濃度は40.0質量%であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン10.27g、前記ポリエステルジオール(α)(オルトフタル酸/1,6−ヘキサンジオールからなるポリエステルポリオール)59.09g、カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールプロピオン酸(東京化成工業株式会社製)7.78g、溶媒としてγ−ブチロラクトン137.7gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネート化合物としてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン株式会社製,商品名:デスモジュール−W)29.87gを30分かけて滴下した。145〜150℃で8時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、エタノール(和光純薬工業株式会社製)1.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤株式会社製)24.3gを滴下し、さらに80℃で3時間反応を行い、カルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.0mmol/gであるポリウレタンを含む溶液(以下、「ポリウレタン溶液A5」と記す。)を得た。
得られたポリウレタン溶液A5の粘度は120,000mPa・sであった。また、ポリウレタン溶液A5中に含まれるカルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.0mmol/gであるポリウレタン(以下、「ポリウレタンU5」と記す。)の数平均分子量は20,000であり、ポリウレタンU5の酸価は30.0mg−KOH/gであった。
また、ポリウレタン溶液A5中の固形分濃度は40.0質量%であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン10.7g、前記ポリエステルジオール(α)(オルトフタル酸/1,6−ヘキサンジオールからなるポリエステルポリオール)61.52g、カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールブタン酸(東京化成工業株式会社製)7.21g、溶媒としてγ−ブチロラクトン138.7gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネート化合物としてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン株式会社製,商品名:デスモジュール−W)28.31gを30分かけて滴下した。145〜150℃で8時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、エタノール(和光純薬工業株式会社製)1.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤株式会社製)24.5gを滴下し、さらに80℃で3時間反応を行い、カルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタンを含む溶液(以下、「ポリウレタン溶液A6」と記す。)を得た。
得られたポリウレタン溶液A6の粘度は120,000mPa・sであった。また、ポリウレタン溶液A6に含まれるカルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.1mmol/gであるポリウレタン(以下、「ポリウレタンU6」と記す。)の数平均分子量は20,000であり、ポリウレタンU6の酸価は25.0mg−KOH/gであった。
また、ポリウレタン溶液A6中の固形分濃度は40.0質量%であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン10.00g、前記ポリエステルジオール(α)(オルトフタル酸/1,6−ヘキサンジオールからなるポリエステルポリオール)66.70g、カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールプロピオン酸(東京化成工業株式会社製)6.50g、溶媒としてγ−ブチロラクトン138.0gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ポリイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネート(エボニック株式会社製,商品名:IPDI)24.00gを30分かけて滴下した。145〜150℃で8時間反応を行い、ほぼイソシアネートが消失したことを確認した後、エタノール(和光純薬工業株式会社製)1.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤株式会社製)24.4gを滴下し、さらに80℃で3時間反応を行い、カルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.2mmol/gであるポリウレタンを含む溶液(以下、「ポリウレタン溶液A7」と記す。)を得た。
得られたポリウレタン溶液A7の粘度は120,000mPa・sであった。また、ポリウレタン溶液A7中に含まれるカルボキシル基を有しかつ芳香環濃度が3.2mmol/gであるポリウレタン(以下、「ポリウレタンU7」と記す。)の数平均分子量は20,000であり、ポリウレタンU7の酸価は25.0mg−KOH/gであった。また、ポリウレタン溶液A7の固形分濃度は40.0質量%であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、(ポリ)カーボネートポリオールとして、C−1090(株式会社クラレ製,1,6−ヘキサンジオールと3−メチル−1,5−ペンタンジオールを原料とする(ポリ)カーボネートジオール,水酸基価122.22mg−KOH/g)248.0g、カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)47.5g、(ポリ)カーボネートポリオールおよびカルボキシル基含有ジオール以外のポリオールとして、トリメチロールエタン(三菱ガス化学株式会社製)2.7g、溶媒としてγ−ブチロラクトン(三菱化学株式会社製)467.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤株式会社製)82.5gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ジイソシアネート化合物としてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン株式会社製,商品名:デスモジュール−W)150.4gを30分かけて滴下した。
120℃で8時間反応を行い、赤外吸収スペクトル分析によりほぼジイソシアネート化合物が消失したことを確認した。その後、エタノール(和光純薬工業株式会社製)1.5gを反応液に滴下し、さらに80℃で3時間反応を行い、カルボキシル基およびカーボネート結合を有するポリウレタン溶液(以下、「ポリウレタン溶液A8」と記す。)を得た。
得られたポリウレタン溶液A8の粘度は、25℃で145,000mPa・sであった。得られたポリウレタン溶液A8中に含まれるカルボキシル基およびカーボネート結合を有するポリウレタン(以下、「ポリウレタンU8」と記す。)の数平均分子量は14,000であり、ポリウレタンU8の酸価は40.0mg−KOH/gであった。また、ポリウレタン溶液A8中の固形分濃度は45.0質量%であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器に、(ポリ)カーボネートポリオールとして、C−1015N(株式会社クラレ製,1,9−ノナンジオールと2−メチル−1,8−オクタンジオールを原料とする(ポリ)カーボネートポリオール,水酸基価122.22mg−KOH/g)248.0g、カルボキシル基含有ジオールとして、2,2−ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)47.5g、(ポリ)カーボネートポリオールおよびカルボキシル基含有ジオール以外のポリオールとして、トリメチロールエタン(三菱ガス化学社製)2.7g、溶媒としてγ−ブチロラクトン(三菱化学株式会社製)467.5gおよびジエチレングリコールジエチルエーテル(日本乳化剤株式会社製)82.5gを仕込み、100℃に加熱してすべての原料を溶解した。
反応液の温度を90℃まで下げ、滴下ロートにより、ジイソシアネート化合物としてメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(住化バイエルウレタン株式会社製,商品名:デスモジュール−W)150.4gを30分かけて滴下した。
120℃で8時間反応を行い、赤外吸収スペクトル分析によりほぼジイソシアネート化合物が消失したことを確認した。その後、エタノール(和光純薬工業株式会社製)1.5gを反応液に滴下し、さらに80℃で3時間反応を行い、カルボキシル基およびカーボネート結合を有するポリウレタン溶液(以下、「ポリウレタン溶液A9」と記す。)を得た。
得られたポリウレタン溶液A9の粘度は、25℃で145,000mPa・sであった。得られたポリウレタン溶液A9中に含まれるカルボキシル基およびカーボネート結合を有するポリウレタン(以下、「ポリウレタンU9」と記す。)の数平均分子量は14,000であり、ポリウレタンU9の酸価は40.0mg−KOH/gであった。また、ポリウレタン溶液A9中の固形分濃度は45.0質量%であった。
(実施配合例1)
ポリウレタン溶液A1を160.0質量部、シリカ粉(日本アエロジル株式会社製,商品名:アエロジルR−974)6.3質量部、硬化促進剤としてメラミン(日産化学工業株式会社製)0.72質量部およびジエチレングリコールジエチルエーテル8.4質量部を混合し、三本ロールミル(株式会社井上製作所製,型式:S−4 3/4×11)を用いて、ポリウレタン溶液A1へのシリカ粉、硬化促進剤の混合を行った。その後、消泡剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製,商品名:TSA750S)2.0質量部を添加して、スパチュラを用いて混合した。この配合物を主剤配合物C1とした。
実施配合例1と同様の方法によって、表2に示す配合組成に従って配合した。実施配合例2〜7で調製した配合物を、それぞれ主剤配合物C2〜C7とした。尚、表中の数値は「質量部」を表す。
ポリウレタン溶液A1を160.0質量部、シリカ粉(日本アエロジル株式会社製,商品名:アエロジルR−974)6.3質量部、ハイドロタルサイト(協和化学工業株式会社製,商品名:DHT−4A)1.0質量部、硬化促進剤としてメラミン(日産化学工業株式会社製)0.72質量部およびジエチレングリコールジエチルエーテル8.4質量部を混合し、三本ロールミル(株式会社井上製作所製,型式:S−4 3/4×11)を用いて、ポリウレタン溶液A1へのシリカ粉、硬化促進剤の混合を行った。その後、消泡剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製,商品名:TSA750S)2.0質量部を添加して、スパチュラを用いて混合した。この配合物を主剤配合物C8とした。
実施配合例1と同様の方法によって、表2に示す配合組成に従って配合した。実施配合例9で調製した配合物を、主剤配合物C9とした。尚、表中の数値は「質量部」を表す。
ポリウレタン溶液A8を140.0質量部、シリカ粉(日本アエロジル株式会社製,商品名:アエロジルR−974)5.5質量部、硬化促進剤としてメラミン(日産化学工業株式会社製)0.72質量部およびエチレングリコールジエチルエーテル8.4質量部を混合し、三本ロールミル(株式会社井上製作所製,型式:S−4 3/4×11)を用いて、ポリウレタン溶液A8へのシリカ粉および硬化促進剤の混合を行った。その後、消泡剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製,商品名:TSA750S)2.0質量部を添加して、スパチュラを用いて混合した。この配合物を主剤配合物D1とした。
実施配合例1と同様の方法によって、表2に示す配合組成に従って配合した。比較配合例2で調製した配合物を、主剤配合物D2とした。尚、表中の数値は「質量部」を表す。
(硬化剤溶液の配合例1)
撹拌機、温度計およびコンデンサーを備えた容器に、下記式(35)の構造を有するエポキシ樹脂(三菱化学社製,グレード名:JER604,エポキシ当量120g/eqv)16.85質量部、ジエチレングリコールジエチルエーテル18.25質量部を添加し、撹拌を開始した。
撹拌を継続しながら、オイルバスを用いて、容器内の温度を40℃に昇温した。内温を40℃に昇温後、30分間撹拌を継続した。その後、JER604が完全に溶解したのを確認して、室温まで冷却し、濃度48質量%のJER604含有溶液を取得した。この溶液を硬化剤溶液E1する。
(硬化性組成物の配合例1)
主剤配合物C1を88.71質量部と硬化剤溶液E1を3.51質量部とをプラスチック容器に入れた。さらに、後述する他の配合例、比較配合例の硬化性組成物と粘度を合わせるために、溶媒としてジエチレングリコールジエチルエーテル3.0質量部およびジエチレングリコールエチルエーテルアセテート1.5質量部を添加した。混合は、スパーテルを用い、室温で5分間攪拌することで行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物F1」と記す。)を得た。硬化性組成物F1の25℃での粘度は、37,000mPa・sであった。チクソトロピー指数は1.15であった。
硬化性組成物の配合例1と同様の方法によって、表3に示す配合組成に従って配合した。硬化性組成物の配合例2〜9で調製した配合物を、それぞれ硬化性組成物F2〜F9とした。
ポリウレタン溶液A1を100.0質量部、硬化促進剤として1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5(サンアプロ株式会社製,商品名:DBN)0.25質量部、硬化剤溶液E1を4.45質量部およびジエチレングリコールジエチルエーテル2.51質量部を混合し、その後、消泡剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製,商品名;TSA750S)1.0質量部を添加して、スパチュラを用いて混合し、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物F10」と記す。)を得た。硬化性組成物F10の25℃での粘度は、32,000mPa・sであった。チクソトロピー指数は1.02であった。
ポリウレタン溶液A1をポリウレタン溶液A4に代えた他は、前記「硬化性組成物の配合例10」と同様の方法で、配合物を調製し、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物F11」と記す。)を得た。硬化性組成物F11の25℃での粘度は、31,000mPa・sであった。チクソトロピー指数は1.02であった。
主剤配合物D1を78.62gと硬化剤溶液E1を5.62gとをプラスチック容器に入れた。さらに、後述する他の配合例、比較配合例の硬化性組成物と粘度を合わせるために、溶媒としてジエチレングリコールジエチルエーテル4.8およびジエチレングリコールエチルエーテルアセテート1.3gを添加した。混合は、スパーテルを用い、室温で5分間攪拌することで行い、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G1」と記す。)を得た。硬化性組成物G1の粘度は、38,000mPa・sであった。チクソトロピー指数は1.25であった。
主剤配合物D1を主剤配合物D2に代えた他は、前記「硬化性組成物の比較配合例1」と同様の方法で、配合物を調製し、硬化性組成物(以下、「硬化性組成物G2」と記す。)を得た。硬化性組成物G2の粘度は、38,000mPa・sであった。チクソトロピー指数は1.25であった。
硬化性組成物F1〜F11、硬化性組成物G1およびG2を用いて、以下に説明する方法により、可撓性、断線抑制性、反り性の評価および長期電気絶縁信頼性の評価を行った。その結果を表5に記す。
フレキシブル銅張り積層板(住友金属鉱山株式会社製,グレード名:エスパーフレックス,銅厚:8μm、ポリイミド厚:38μm)の銅上に、幅75mm、長さ110mmの大きさ、硬化後の塗膜の厚み15μmになるように硬化性組成物F1を、スクリーン印刷により塗布し、10分間室温で保持し、120℃の熱風循環式乾燥機に60分間入れることにより硬化させた。作製した試験片の裏打ちのPETフィルムを剥離し、幅10mmの短冊状にカッターナイフで切り出した後、塗膜面が外側になる様に約180度折り曲げ、圧縮機を用いて0.5±0.2MPaで3秒間圧縮した。屈曲部を曲げた状態で30倍の顕微鏡で観察し、クラックの発生の有無を確認した。結果を表3に記す。
また、硬化性組成物F2〜F11、硬化性組成物G1およびG2を用いて、同様の評価を行った。それらの結果もあわせて表5に記す。
フレキシブル銅張り積層板(住友金属鉱山株式会社製,グレード名:エスパーフレックスUS,銅厚:8μm、ポリイミド厚:38μm)をエッチングして製造した、JPCA−ET01に記載の微細くし形パターン形状の基板(銅配線幅/銅配線幅=15μm/15μm)に錫メッキ処理を施したフレキシブル配線板に、硬化性組成物F1を、スクリーン印刷法により、塗膜のポリイミド面からの厚みが10μmの厚さ(乾燥後)になるように塗布した。得られた塗膜形成配線板を、80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れ、その後、120℃の熱風循環式乾燥機に120分間入れることにより前記塗膜を硬化させた。
この試験片を用いて、JIS C−5016に記載のやり方で下記の試験条件で実施した。
(試験条件)
試験機:テスター産業株式会社製 MITテスターBE202
折り曲げ速度:10回/分
荷重:200g
折り曲げ角度:±90°
つかみ具先端部の半径:0.5mm
上記試験条件で10回ずつ折り曲げ回数を増やしていき、目視にて配線のクラックの有無を観察し、クラックが発生したときの折り曲げ回数を記録した。結果を表3に記す。
また、硬化性組成物F2〜F11、硬化性組成物G1およびG2を用いて、同様の評価を行った。それらの結果についてもあわせて表5に記す。
硬化性組成物F1を、#180メッシュポリエステル版で、基板にスクリーン印刷により塗布し、該基板を80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れた。その後、前記基板を120℃の熱風循環式乾燥機に60分間入れることにより、塗布した硬化性組成物F1を硬化させた。前記基板としては、25μm厚ポリイミドフィルム〔カプトン(登録商標)100EN、東レ・デュポン株式会社製〕を用いた。
硬化性組成物を塗布し、熱風循環式乾燥機を用いて硬化した塗膜を、50mmφにサークルカッターでカットした。円形にカットされたものは中心付近が凸状または凹状に反る形の変形を呈する。サークルカッターでカットされた、基板上に硬化膜が形成されたものを、1時間後に下に凸の状態で、すなわち基板上に硬化膜が形成されたものの中心付近が水平面に接するようにして静置し、水平面からの反りの高さの最大、最小値を測定し、その平均値を求めた。符号は反りの方向を表し、下に凸の状態で静置した際、銅基板またはポリイミドフィルムに対し硬化膜が上側になる場合を「+」、硬化膜が下側になる場合を「−」とした。そして、反りが+3.0mm未満であれば合格とした。
結果を表5に記す。
また、硬化性組成物F2〜F11、硬化性組成物G1およびG2を用いて、同様の評価を行った。それらの結果もあわせて表5に記す。
フレキシブル銅張り積層板(住友金属鉱山株式会社製,グレード名:エスパーフレックスUS,銅厚:8μm,ポリイミド厚:38μm)をエッチングして製造した、JPCA−ET01に記載の微細くし形パターン形状の基板(銅配線幅/銅配線間幅=15μm/15μm)に錫メッキ処理を施したフレキシブル配線板に、硬化性組成物F1を、スクリーン印刷法により、ポリイミド面からの厚みが15μmの厚さ(乾燥後)になるように塗布した。前記フレキシブル配線板を80℃の熱風循環式乾燥機に30分間入れ、その後、120℃の熱風循環式乾燥機に120分間入れることにより、塗布した硬化性組成物F1を硬化させた。
この試験片を用いて、バイアス電圧60Vを印加し、温度120℃、湿度85%RHの条件での温湿度定常試験を、MIGRATION TESTER MODEL MIG−8600(IMV社製)を用いて行った。前記温湿度定常試験のスタート初期およびスタートしてから100時間後、250時間後、400時間後の前記微細くし型パターン形状の基板の抵抗値を表5に記す。
また、硬化性組成物F2〜F11、硬化性組成物G1およびG2を用いて、同様の評価を行った。それらの結果についてもあわせて表5に記す。
Claims (15)
- 式(4)
は1以上の整数を表す。)
の構造単位、式(5)
の構造単位、および式(6)
の構造単位で構成され、
芳香環濃度が0.1〜5.0mmol/gであり、数平均分子量10000〜50000のポリウレタン。 - 酸価が10〜70mgKOH/gであることを特徴とする請求項1または2に記載のポ
リウレタン。 - 芳香環濃度が0.1〜5.0mmol/gであることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン。
- (成分a)式(1′)
(式(1′)中、n個のR1′は、それぞれ独立にフェニレン基または置換基を有するフェニレン基を表し、n個のR 1′ の内、少なくとも1つのR 1′ が、1,2−フェニレン基であり、(n+1)個のR2は、それぞれ独立に炭素数3〜9の2価の炭化水素基を表し、nは1〜50の整数を表す。)
の構造単位、式(2)
の構造単位、および式(3)
の構造単位を有し、
芳香環濃度が0.1〜5.0mmol/gである、ポリウレタン、
(成分b)溶剤、および
(成分c)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物
を含む硬化性組成物。 - 成分bの量が、成分a、成分bおよび成分cの総量に対して、25〜75質量%であり、成分aと成分cの総量に対して、成分aの量が40〜99質量%、成分cの量が1〜60質量%であることを特徴とする請求項5に記載の硬化性組成物。
- (成分d)無機微粒子および有機微粒子からなる群から選ばれる少なくとも1種の微粒子をさらに含む請求項5に記載の硬化性組成物。
- 成分dがシリカ微粒子を含むことを特徴とする請求項7に記載の硬化性組成物。
- 成分dがハイドロタルサイト微粒子を含むことを特徴とする請求項7に記載の硬化性組成物。
- 成分a、成分b、成分cおよび成分dの総量に対して、成分bの量が25〜75質量%、成分dの量が0.1〜60質量%であり、成分aと成分cの総量に対して、成分aの量が40〜99質量%、成分cの量が1〜60質量%であることを特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項5〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項11に記載の硬化物を含む、フレキシブル配線板用オーバーコート膜。
- フレキシブル基板上に配線が形成されてなるフレキシブル配線板の、配線が形成されている表面の一部または全部が請求項12に記載のオーバーコート膜によって被覆されたフレキシブル配線板。
- 配線が錫メッキ銅配線であることを特徴とする請求項13に記載のフレキシブル配線板。
- (工程1)請求項5〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物を、フレキシブル配線板の配線パターン部の少なくとも一部に印刷することで該パターン上に印刷膜を形成する工程
(工程2)工程1で得られた印刷膜を40〜100℃の雰囲気下におくことで印刷膜中の溶媒の一部または全部を蒸発させる工程
(工程3)工程1で得られた印刷膜または工程2で得られた印刷膜を、100〜170℃で加熱することによって硬化させ、オーバーコート膜を形成する工程
を含む、オーバーコート膜によって被覆されたフレキシブル配線板の製造方法。
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