JP5176073B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
このポリウレタン樹脂(A)は、数平均分子量が1000〜200,000であり、1分子当たり1〜10個の水酸基を有することが好ましい。
(a)ジイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、3,2’−又は3,3’−又は4,2’−又は4,3’−又は5,2’−又は5,3’−又は6,2’−又は6,3’−ジメチルジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、3,2’−又は3,3’−又は4,2’−又は4,3’−又は5,2’−又は5,3’−又は6,2’−又は6,3’−ジエチルジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、3,2’−又は3,3’−又は4,2’−又は4,3’−又は5,2’−又は5,3’−又は6,2’−又は6,3’−ジメトキシジフェニルメタン−2,4’ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルスルホン−4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルスルホン−4,4’−ジイソシアネート、トリレン−2,4−ジイソシアネート、トリレン−2,6−ジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネ^ト、p−キシリレンジイソシアネート、ナフタレン−2,6−ジイソシアネート、4,4’−{2,2ビス(4−フェノキシフェニル)プロパン}ジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネートを使用することが好ましい。これらは、単独で又は2種類以上を組合せて使用することができる。
本発明で用いられるカルボキシル基を含有するジヒドロキシ化合物(b)としては、具体的には2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメチロールブタン酸、N,N−ビスヒドロキシエチルグリシン及びN,N−ビスヒドロキシエチルアラニンから選ばれる少なくとも1種が挙げられる。この中でも溶媒への溶解度から2,2−ジメチロールプロピオン酸及び2,2−ジメチロールブタン酸が特に好ましい。
ポリオール(c1)としては、例えば、ダイセル化学(株)製の商品名PLACCEL、CD−205、205PL、205HL、210PL、210HL、220、220PL、220HL、旭化成ケミカルズ(株)製の商品名PCDL、グレードT-6002、T-6001、T-5652、T-5651、T-5650J、T-4671、T-4692、T-4691のものが挙げられ、これらを単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
本発明のカルボキシル基含有ポリウレタン樹脂(A)の数平均分子量は1,000〜200,000であることが好ましく、2,000〜60,000が更に好ましい。分子量が1,000未満では、硬化膜の伸度、可撓性、強度を損なう可能性があり、200,000を超えると溶媒への溶解性が低くなる上に、溶解しても粘度が高くなりすぎ、使用面で制約が大きくなることがある。
100ml三角フラスコに試料約0.2g程度を精密天秤にて精秤し、これにアセトン溶媒10mlを加えて溶解する。
更に、この容器に指示薬としてフェノールフタレインエタノール溶液を1〜3滴添加し、試料が均一になるまで十分に攪拌する。
これを、0.1N水酸化カリウム−エタノール溶液で滴定し、指示薬の微紅色が30秒間続いたときを、中和の終点とする。
その結果から下記の計算式を用いて得た値を、樹脂の酸価とする。
B:0.05N水酸化カリウム−エタノール溶液の使用量(ml)
f:0.05N水酸化カリウム−エタノール溶液のファクター
S:試料の採取量(g)
本発明の(C)成分は硫酸バリウム微粒子であり、高充填効果による平滑性の向上の理由から腐食性を向上できる効果がある。
本発明の(D)成分は、微粒子による平滑性の向上と熱安定性の向上ならびに、炭酸イオンの置換作用の理由から腐食性と絶縁信頼性を向上できる効果がある。
(d1)成分(ハイドロタルサイト)
ハイドロタルサイトは、下記の化学組成式で表されるマグネシウムとアルミニウムの化合物であり、層状構造を有する。
Mg6Al2(OH)2x+4CO3・nH2O
ハイドロタルサイトとしては、例えば、堺化学(株)のSTABIACE HT-1、STABIACE HT-7、STABIACE HT-P等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂に含有させる有機シラン化合物で処理したシリカは、耐水性を付与することができるという効果が得られる。
本発明の皮覆形成材料用ペーストは、上記した本発明の熱硬化性樹脂組成物と非含窒素系極性溶媒とを含有してなる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物およびそのペーストには、塗工時の作業性及び被膜形成前後の膜特性を向上させるため、消泡剤、レベリング剤等の界面活性剤類、染料又は顔料等の着色剤類、硬化促進剤、熱安定剤、酸化防止剤、難燃剤、滑剤を添加することもできる。
攪拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、ポリカーボネートジオールとして〔PLACCEL CD220(ダイセル化学工業株式会社製)〕628gと〔T-6001(旭化成ケミカルズ株式会社製)〕400g、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物として2,2−ジメチロールプロピオン酸(日本化成株式会社製)41gと、ポリイソシアネートとしてデスモジュール−W(住化バイエルウレタン株式会社製)565g(2.16mol)と、溶媒としてガンマーブチロラクトン(三菱化学株式会社製)1090gとを仕込み、150℃ですべての原料を溶解させ、4時間反応させた。
ポリカーボネートジオールとして〔PLACCEL CD220PL(ダイセル化学工業株式会社製)〕1668g、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物として2,2−ジメチロールプロピオン酸(日本化成株式会社製)48gと、ポリイソシアネートとしてデスモジュール−W(住化バイエルウレタン株式会社製)660g(2.52mol)と、溶媒としてガンマーブチロラクトン(三菱化学株式会社製)1584gとを仕込み、150℃ですべての原料を溶解させ、4時間反応させた。
〔実施例1〕
表1に示すように、合成例1で得られたカルボキシル基含有ポリウレタン樹脂100質量部、硫酸バリウムB-31(堺化学(株)製)50質量部、ハイドロタルサイトSTABIACE HT-P(堺化学(株)製)20質量部及び有機シラン化合物で処理されたシリカAEROSIL R 812(日本アエロジル(株)製)0.5質量部、エポキシ樹脂としてEP-1009(油化シェルエポキシ(株)製)10質量部、エポトート YH434L(東都化成(株)製)を5質量部、さらには、有機溶媒として、γ―ブチロラクトン(三菱化学(株)製)100質量部、ブチルグリコールアセテート(山一化学工業(株))60質量部になるよう調整し、ミルを用いて混練し、熱硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例1と同様にして、表1に示す割合で各成分を配合し、熱硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例2で得られたカルボキシル基含有ポリウレタン樹脂を用い、実施例1と同様にして、表1に示す割合で各成分を配合し、熱硬化性樹脂組成物を調製した。
各熱硬化性樹脂組成物について、以下のようにしてその硬化物の密着性、反り性、絶縁信頼性、腐食性、タック性を評価した。結果を表2示した。
実施例1から4及び比較例1から2の熱硬化性樹脂組成物を、#200メッシュステンレス版で、ポリイミドフィルムにスクリーン印刷により乾燥膜厚が10μm、縦15mm×横40mmになるように塗布した。
熱硬化性樹脂組成物を、#200メッシュステンレス版を用いて、縦15mm×横40mmのポリイミドフィルムに、スクリーン印刷により乾燥膜厚が10μmになるように塗布した。印刷後のフィルムを120℃で1時間熱硬化した。熱硬化後のポリイミドフィルムの印刷面を下にして置いて、水平面から以下の基準で評価した。
〔絶縁信頼性〕
熱硬化性樹脂組成物を、フレキシブル銅張り積層板の櫛形基板(銅配線幅/銅配線間幅=10μm/20μm)に、#200メッシュステンレス版を用いてスクリーン印刷により乾燥膜厚が10μmになるように塗布し、120℃で1時間熱硬化した。その基板を120℃、相対湿度85%の雰囲気下において60Vのバイアス電圧を印加して100時間放置し、以下の基準で電気絶縁性を評価した。
B:マイグレーションなし、絶縁抵抗値の低下あり
C:マイグレーションあり、絶縁抵抗値の低下なし
D:マイグレーション、絶縁抵抗値の低下あり
上記〔絶縁信頼性〕試験後、熱硬化性樹脂組成物を塗布した基板の配線を顕微鏡〔製品名:BX-51、オリンパス(株)製〕の倍率100倍・反射光で観察し、以下の基準で評価した。
熱硬化性樹脂組成物を、#200メッシュステンレス版で、幅50mmポリイミドフィルムにスクリーン印刷により乾燥膜厚が10μm、塗膜が縦15mm×横40mmになるように塗膜間隔が5cmで連続印した。印刷後のフィルムを120℃で1時間熱硬化した。前記連続印刷したポリイミドフィルムを、500gの荷重を加えながら、ロールで巻き取った。25℃、相対湿度60%の雰囲気下において、48時間放置し、熱硬化性樹脂組成物の印刷面とポリイミドフィルムの裏面との接触面の張り付き荷重と転写について以下の基準で評価した。張り付き荷重は、熱硬化性樹脂組成物の印刷面からポリイミドフィルムが剥がれる荷重を測定した。
A:0.00g、B:0.01〜0.50g、C:0.51g〜1.00g、D:1.00g以上
〔転写痕〕
A:転写痕なし、B:極薄転写痕一部あり、C:極薄転写痕全面あり、D:濃い転写痕あり
Claims (4)
- (A)(a)ジイソシアネート化合物及び(b)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物を用いて得られるポリウレタン樹脂と、
(B)エポキシ樹脂と、
(C)硫酸バリウム微粒子と、
(D)(d1)ハイドロタルサイト微粒子と、を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
前記硫酸バリウム微粒子及び前記ハイドロタルサイト微粒子の最大粒子径が100μm以下である、熱硬化性樹脂組成物。 - 前記ポリウレタン樹脂(A)が、
(a)ジイソシアネート化合物と、
(b)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物と、
(c)ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水素化ポリブタジエンポリオール及び水素化ポリイソプレンポリオールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含むポリオールと、を用いて得られるものである、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記ジイソシアネート化合物(a)が、脂環式骨格を有する、請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (D)成分として前記(d1)ハイドロタルサイト微粒子、及び(d2)有機シラン化合物で処理したシリカ微粒子を含有し、
前記シリカ微粒子の最大粒子径が100μm以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
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