JP6862733B2 - 光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び光学用フィルム - Google Patents
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Description
以下の式による計算値。
[数1]
((メタ)アクリル基当量)=(1分子の分子量)/(1分子中に存在する(メタ)アクリロイル基の数)
以下の式による計算値。
[数2]
(水酸基価)=(水酸化カリウム分子量:56100)/(水酸基当量)
(水酸基当量)=(1分子の分子量)/(1分子中に存在する水酸基の数)
ゲルパーメーションクロマトグラフィー(東ソー(株)製、商品名「HLC−8220」、カラム:東ソー(株)製、商品名「TSKgel superHZ2000」、「TSKgel superHZM−M」による測定値。
合成例1
撹拌装置、冷却管、滴下ロートを備えた反応容器に、水添キシレンジイソシアネート131部、オクチル酸スズ0.1部を仕込み、70℃になるように昇温した。次いで、あらかじめトリシクロデカンジメタノール66部とMIBK120部の混合溶液を仕込んだ滴下ロートより、1時間かけて系内に滴下した。1時間保温した後、40℃まで冷却し、2−ヒドロキシエチルアクリレートを82部、オクチル酸スズを0.1部仕込んだ。系内の温度を約80℃に昇温し、3時間保温した後、冷却し、反応性生物(A−1)の溶液を得た。
撹拌装置、冷却管、滴下ロートを備えた反応容器に、水添キシレンジイソシアネート49部、オクチル酸スズ0.1部を仕込み、70℃になるように昇温した。次いで、あらかじめトリシクロデカンジメタノール25部とMIBK50部の混合溶液を仕込んだ滴下ロートより、1時間かけて系内に滴下した。1時間保温した後、40℃まで冷却し、ビスコート#300を125部、オクチル酸スズを0.05部仕込んだ。系内の温度を約80℃に昇温し、3時間保温した後、冷却し、反応性生物(A−2)の溶液を得た。
合成例3
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート(以下、GMA)250部、メチルイソブチルケトン(以下、MIBK)1000部及び2,2−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBN)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約116℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA750部、AIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を約2時間かけて系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、3時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸507部、メトキノン1.9部及びトリフェニルフォスフィン5.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるようMIBKを加え、反応生成物(B−1)の溶液を得た。該反応生成物(B−1)は、(メタ)アクリロイル基当量が214g/eq、水酸基価が262mgKOH/g、重量平均分子量が15,000であった。
実施例1と同様の反応装置に、GMA125部、メチルメタクリレート(以下、MMA)125部、MIBK1000部及びAIBN7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約116℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA375部、MMA375部、AIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を約2時間かけて系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、3時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸254部、メトキノン1.9部及びトリフェニルフォスフィン5.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるようMIBKを加え、反応生成物(B−2)の溶液を得た。該反応生成物(B−2)は、(メタ)アクリロイル基当量が314g/eq、水酸基価が179mgKOH/g、重量平均分子量が15,000であった。
実施例1と同様の反応装置に、GMA25部、MMA225部、MIBK1000部及びAIBN7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約116℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA75部、MMA675部、AIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を約2時間かけて系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN 10部を仕込み、3時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸101部、メトキノン1.9部及びトリフェニルフォスフィン5.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるようMIBKを加え、反応生成物(B−3)の溶液を得た。該反応生成物(B−3)は、(メタ)アクリロイル基当量が1500g/eq、水酸基価が37mgKOH/g、重量平均分子量が15,000であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、GMA250部、MIBK 1000部及びAIBN 25部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約116℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA750部、AIBN75部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を約2時間かけて系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、3時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸507部、メトキノン1.9部及びトリフェニルフォスフィン5.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が50%となるようMIBKを加え、反応生成物(B−4)の溶液を得た。該反応生成物(B−4)は、(メタ)アクリロイル基当量が214g/eq、水酸基価が262mgKOH/g、重量平均分子量が4,900であった。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に、2−イソシアナトエチルアクリレート141部、オクチル酸スズ0.1部、(B−1)成分428部を仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を3時間保持した後、冷却して、反応生成物(B−5)を得た。該反応生成物(B−5)は、(メタ)アクリロイル基当量が178g/eq、水酸基価が0mgKOH/g、重量平均分子量が23,000であった。
実施例1
(A)成分としてライトアクリレートDCP−A(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート 共栄社化学(株)製)を50部、(B)成分として合成例1のB−1成分を20部、(C)成分としてビスコート#300(ペンタエリスリトールトリアクリレート 大阪有機化学工業(株)製)を30部、及び1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASF(株)製、商品名「IRGACURE184」、以下HCPKという)を5部、を固形分割合で配合し、メチルエチルケトン(MEK)で希釈して、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
(A)〜(C)成分の種類と配合量を、表1記載のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化型組成物を調製し、各組成物の硬化物の透湿度、鉛筆硬度、フィルムカール並びに耐光性を評価した。
ベースフィルムとしての前記80μm膜厚のトリアセチルセルロースフィルム(富士フイルム(株)製、商品名「FT TD80ULM」、透湿度:500g/m2・24h)上に、表1に記載の実施例1に係る樹脂組成物を、硬化後の被膜の膜厚が10μmとなるように#16バーコーターにて塗布し、80℃で1分乾燥させた。次いで、得られたフィルムを紫外線硬化装置(製品名:UBT−080−7A/BM、(株)マルチプライ製、高圧水銀灯600mJ/cm2))を使用し、硬化被膜を備えたプラスチックフィルムを得た。実施例2〜6、及び比較例1〜13に係る樹脂組成物についても同様にフィルムを作製した。結果を表1に示す。
(1)透湿度
表1に記載の実施例1に係るプラスチックフィルムについて、JIS Z0208に準じ、フィルム全体の透湿度を評価した。他の実施例及び比較例に係るプラスチックフィルムについても同様にした。結果を表1に示す。
表1に記載の実施例1に係るプラスチックフィルムについて、JIS K5600−5−4に準じ、荷重500gの鉛筆引っかき試験により、硬化被膜の硬度を評価した。他の実施例及び比較例に係るプラスチックフィルムについても同様にして鉛筆硬度を評価した。
表1に記載の実施例1に係るプラスチックフィルムについて、10cm×10cmに切り出し、プラスチックフィルムが筒状(フィルムの端部同士が重なった状態)とならなかった場合は「○」、筒状となった場合には「×」と分類した。他の実施例及び比較例に係るプラスチックフィルムについても同様にカールの有無を評価した。
表1に記載の実施例1に係るプラスチックフィルムについて、紫外線オートフェードメーター(商品名:紫外線オートフェードメーターU48AU スガ試験機(株)製)にて、プラスチックフィルムをカーボンアークランプで100時間露光した。試験後のプラスチックフィルムを色差計(商品名:ZE 6000 日本電色工業(株)製)の透過法で測定し、露光後のイエローインデックス値が3未満であれば「○」、3以上であれば「×」と分類した。他の実施例及び比較例に係るプラスチックフィルムについても同様に耐光性を評価した。
IBXA:イソボロニルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)
アロニックスM−215:イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレート(東亞合成(株)製)
OGSOL EA−0200:フルオレンアクリレート(大阪ガスケミカル(株)製)
ビスコート#300:ペンタエリスリトールトリアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)
アロニックスM−400:ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(東亞合成(株)製)
KAYARAD DPCA−30:ε―カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製)
KAYARAD DPCA−60:ε―カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製)
ビスコート#260:1,9−ノナンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)
IRGACURE184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン(株)製)
Claims (6)
- (A)脂環式ポリ(メタ)アクリレートであって、
(a1)トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレート、アダマンタンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンジ(メタ)アクリレート、アダマンタントリオールトリ(メタ)アクリレート、及びアダマンタントリメタノールトリ(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種、
並びに、
(a2)少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基及び少なくとも二環を含む脂環部分を有し、かつ該脂環部分のうち少なくとも二環が2個以上の原子を共有していることを特徴とする脂環式ポリオール、ポリイソシアネート、並びに水酸基含有(メタ)アクリレート及び/又はイソシアネート基含有(メタ)アクリレートの反応物であるウレタンポリ(メタ)アクリレート
からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
(B)エポキシ基含有ビニル化合物を含む重合成分(b1)の重合体及びカルボキシル基含有(メタ)アクリル化合物(b2)の付加反応物であって、(メタ)アクリロイル基当量が210〜800g/eq、水酸基価が50〜270mgKOH/g及び重量平均分子量が5,000〜50,000のアクリル共重合体と、
(C)(メタ)アクリロイル基を少なくとも3個有し、かつ(メタ)アクリロイル基当量74〜250g/eqであるポリ(メタ)アクリレートと、
を含有する光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物であり、
(A)成分、(B)成分及び(C)成分の質量比が(A):(B):(C)=30〜80:5〜24:15〜60である、光学用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。 - 更に光重合開始剤(D)を含む、請求項1の樹脂組成物。
- 更に有機溶剤(E)を含む、請求項1又は2の樹脂組成物。
- ベースフィルムの少なくとも片面に請求項1〜3のいずれかの樹脂組成物の硬化被膜が形成された光学用フィルム。
- ベースフィルムの透湿度が50g/m2・24h以上である請求項4の光学用フィルム
- 透湿度が200g/m2・24h以下である請求項4又は5の光学用フィルム。
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