JP6823294B2 - エポキシ系反応性希釈剤及びそれを含むエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
このような反応性希釈剤の代表例として、ブチルグリシジルエーテルや2−エチルヘキシルグリシジルエーテルなどのアルキルグリシジルエーテル類が挙げられ、例えば電子部品向けなど、その用途への対応を図った製法なども提案されている(例えば特許文献1)。
低誘電率材料の一例として、多分岐の高級アルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを含有する(メタ)アクリル系ポリマーが提案されている(特許文献2)。しかし、一般的にアクリル樹脂はエポキシ樹脂に比べ、耐熱性や密着性に劣るとされる。
一方、各種電子機器の高性能化に伴い、その構成材料には耐熱性などの従来からの要求性に加えて、より低い誘電率を実現できる点も求められるようになっている。一般にエポキシ樹脂は一分子あたりのエポキシ基の増加によって耐熱性や強度は向上するものの、反面、極性の高いエポキシ基の増加は誘電率の増加をもたらす傾向にある。
本発明は、その硬化物の耐熱性や硬化性などの物性をできるだけ低減させず、さらには、誘電率を下げる効果を付与できる、低揮発性のエポキシ樹脂用反応性希釈剤を含むエポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。
第2観点として、前記−CR1R2R3基が炭素原子数14乃至26の基である、第1観点に記載のエポキシ樹脂組成物に関する。
第3観点として、前記−CR1R2R3基が炭素原子数14乃至20の基である、第2観点に記載のエポキシ樹脂組成物に関する。
第4観点として、前記Xが*−C(=O)O−である、第1観点乃至第3観点のうち何れか一項に記載のエポキシ樹脂組成物に関する。
第5観点として、前記Xが*−CH2O−である、第1観点乃至第3観点のうち何れか一項に記載のエポキシ樹脂組成物に関する。
第6観点として、前記Eが式[2]で表される基である、第1観点乃至第5観点のうち何れか一項に記載のエポキシ樹脂組成物に関する。
第7観点として、前記Lが、単結合又はメチレン基である、第1観点乃至第6観点のうち何れか一項に記載のエポキシ樹脂組成物に関する。
第8観点として、(a)第1観点乃至第7観点のうち何れか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、及び(b)硬化剤を含む、硬化性組成物に関する。
第9観点として、前記(b)硬化剤が、酸無水物、アミン、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、イミダゾール類、及びポリメルカプタンからなる群から選ばれる少なくとも一種である、第8観点に記載の硬化性組成物に関する。
第10観点として、前記(a)エポキシ樹脂組成物のエポキシ基1当量に対して、0.5〜1.5当量の前記(b)硬化剤を含む、第8観点又は第9観点に記載の硬化性組成物に関する。
第11観点として、(a)第1観点乃至第7観点のうち何れか一項に記載のエポキシ樹脂組成物、及び(c1)酸発生剤及び/又は(c2)塩基発生剤からなる(c)硬化触媒を含む、硬化性組成物に関する。
第12観点として、前記(c)硬化触媒が(c1)酸発生剤である、第11観点に記載の硬化性組成物に関する。
第13観点として、前記(c1)酸発生剤が、光酸発生剤、及び熱酸発生剤からなる群
から選ばれる少なくとも一種である、第12観点に記載の硬化性組成物に関する。
第14観点として、前記(c1)酸発生剤がオニウム塩である、第13観点に記載の硬化性組成物に関する。
第15観点として、前記(c1)酸発生剤が、スルホニウム塩、又はヨードニウム塩である、第14観点に記載の硬化性組成物に関する。
第16観点として、前記(a)エポキシ樹脂組成物100質量部に対して、前記(c1)酸発生剤0.1〜20質量部を含む、第12観点乃至第15観点のうち何れか一項に記載の硬化性組成物に関する。
第17観点として、式[1]で表される少なくとも一種のエポキシ化合物の、エポキシ樹脂組成物における反応性希釈剤としての使用に関する。
第18観点として、式[1a]で表されるエポキシ化合物に関する。
また、上記第1観点のうち、好ましい態様の1つとして、式[1’]で表されるエポキシ化合物、及びエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物が挙げられる。
また、上記第17観点のうち、好ましい態様の1つとして、式[1’]で表されるエポキシ化合物の、エポキシ樹脂組成物における反応性希釈剤としての使用が挙げられる。
さらに、上記第18観点のうち、好ましい態様の1つとして、式[1a’]で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
また上記分岐したアルキル部位を有する単官能エポキシ化合物は、液状エポキシ化合物の中でも極めて低粘度のエポキシ化合物(およそ100mPa・s以下)であり、また従来市販のエポキシ系反応性希釈剤と比べて低揮発性の化合物であり、他の液状エポキシ樹脂との相溶性にも優れる。さらに該エポキシ化合物を配合して作製したエポキシ硬化性組成物は、低誘電率の硬化物を作製できる。そのため、上記分岐したアルキル部位を有する単官能エポキシ化合物は、エポキシ樹脂組成物の反応性希釈剤として好適に使用することができ、そしてそれにより、エポキシ樹脂組成物におけるハンドリング性及び硬化性の向上のみならず、該組成物を用いて作製した硬化物において、耐熱性さらには低誘電特性を付与することができる。
本発明は、下記式[1]で表される少なくとも一種のエポキシ化合物、及びエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物に関し、また下記式[1]で表されるエポキシ化合物のエポキシ樹脂組成物における反応性希釈剤としての使用も本発明の対象である。
本発明のエポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ化合物は、下記式[1]で表される。
具体的には、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基(アミル基)、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基(ラウリル基)、トリデシル基、テトラデシル基(ミリスチル基)、ペンタデシル基、ヘキサデシル基(パルミチル基)、ヘプタデシル基(マルガリル基)、オクタデシル基(ステアリル基)、ノナデシル基、イコシル基(アラキル基)、ヘンイコシル基、ドコシル基(ベヘニル基)、トリコシル基、テトラコシル基(リグノセリル基)、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、sec−イソアミル基、イソヘキシル基、テキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2−エチルペンチル基、ヘプタン−3−イル基、ヘプタン−4−イル基、4−メチルヘキサン−2−イル基、3−メチルヘキサン−3−イル基、2,3−ジメチルペンタン−2−イル基、2,4−ジメチルペンタン−2−イル基、4,4−ジメチルペンタン−2−イル基、6−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクタン−2−イル基、6−メチルヘプタン−2−イル基、6−メチルオクチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、ノナン−4−イル基、2,6−ジメチルヘプタン−3−イル基、3,6−ジメチルヘプタン−3−イル基、3−エチルヘプタン−3−イル基、3,7−ジメチルオクチル基、8−メチルノニル基、3−メチルノナン−3−イル基、4−エチルオクタン−4−イル基、9−メチルデシル基、ウンデカン−5−イル基、3−エチルノナン−3−イル基、5−エチルノナン−5−イル基、2,2,4,5,5−ペンタメチルヘキサン−4−イル基、10−メチルウンデシル基、11−メチルドデシル基、トリデカン−6−イル基、トリデカン−7−イル基、7−エチルウンデカン−2−イル基、3−エチルウンデカン−3−イル基、5−エチルウンデカン−5−イル基、12−メチルトリデシル基、13−メチルテトラデシル基、ペンタデカン−7−イル基、ペンタデカン−8−イル基、14−メチルペンタデシル基、15−メチルヘキサデシル基、ヘプタデカン−8−イル基、ヘプタデカン−9−イル基、3,13−ジメチルペンタデカン−7−イル基、2,2,4,8,10,10−ヘキサメチルウンデカン−5−イル基、16−メチルヘプタデシル基、17−メチルオクタデシル基、ノナデカン−9−イル基、ノナデカン−10−イル基、2,6,10,14−テトラメチルペンタデカン−7−イル基、18−メチルノナデシル基、19−メチルイコシル基、ヘンイコサン−10−イル基、20−メチルヘンイコシル基、21−メチルドコシル基、トリコサン−11−イル基、22−メチルトリコシル基、23−メチルテトラコシル基、ペンタコサン−12−イル基、ペンタコサン−13−イル基、2,22−ジメチルトリコサン−11−イル基、3,21−ジメチルトリコサン−11−イル基、9,15−ジメチルトリコサン−11−イル基、24−メチルペンタコシル基、25−メチルヘキサコシル基、ヘプタコサン−13−イル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、1,6−ジメチルシクロヘキシル基、メンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基、ボルニル基、イソボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−4−イル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル基、シクロドデシル基等の脂環式アルキル基が挙げられる。
中でも、R1及びR2はそれぞれ独立して、分岐鎖状のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素原子数4乃至16の分岐鎖状アルキル基、さらに好ましくは炭素原子数6乃至10の分枝鎖状アルキル基である。
具体的には、R1及びR2はそれぞれ独立して、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、4,4−ジメチルペンタン−2−イル基、6−メチルヘプタン−2−イル基、6−メチルオクチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基であることが特に好ましい。
このような炭素原子数1乃至25のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基(アミル基)、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基(ラウリル基)、トリデシル基、テトラデシル基(ミリスチル基)、ペンタデシル基、ヘキサデシル基(パルミチル基)、ヘプタデシル基(マルガリル基)、オクタデシル基(ステアリル基)、ノナデシル基、イコシル基(アラキル基)、ヘンイコシル基、ドコシル基(ベヘニル基)、トリコシル基、テトラコシル基(リグノセリル基)、ペンタコシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、sec−イソアミル基、イソヘキシル基、テキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2−エチルペンチル基、ヘプタン−3−イル基、ヘプタン−4−イル基、4−メチルヘキサン−2−イル基、3−メチルヘキサン−3−イル基、2,3−ジメチルペンタン−2−イル基、2,4−ジメチルペンタン−2−イル基、4,4−ジメチルペンタン−2−イル基、6−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクタン−2−イル基、6−メチルヘプタン−2−イル基、6−メチルオクチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、ノナン−4−イル基、2,6−ジメチルヘプタン−3−イル基、3,6−ジメチルヘプタン−3−イル基、3−エチルヘプタン−3−イル基、3,7−ジメチルオクチル基、8−メチルノニル基、3−メチルノナン−3−イル基、4−エチルオクタン−4−イル基、9−メチルデシル基、ウンデカン−5−イル基、3−エチルノナン−3−イル基、5−エチルノナン−5−イル基、2,2,4,5,5−ペンタメチルヘキサン−4−イル基、10−メチルウンデシル基、11−メチルドデシル基、トリデカン−6−イル基、トリデカン−7−イル基、7−エチルウンデカン−2−イル基、3−エチルウンデカン−3−イル基、5−エチルウンデカン−5−イル基、12−メチルトリデシル基、13−メチルテトラデシル基、ペンタデカン−7−イル基、ペンタデカン−8−イル基、14−メチルペンタデシル基、15−メチルヘキサデシル基、ヘプタデカン−8−イル基、ヘプタデカン−9−イル基、3,13−ジメチルペンタデカン−7−イル基、2,2,4,8,10,10−ヘキサメチルウンデカン−5−イル基、16−メチルヘプタデシル基、17−メチルオクタデシル基、ノナデカン−9−イル基、ノナデカン−10−イル基、2,6,10,14−テトラメチルペンタデカン−7−イル基、18−メチルノナデシル基、19−メチルイコシル基、ヘンイコサン−10−イル基、20−メチルヘンイコシル基、21−メチルドコシル基、トリコサン−11−イル基、22−メチルトリコシル基、23−メチルテトラコシル基、ペンタコサン−12−イル基、ペンタコサン−13−イル基、2,22−ジメチルトリコサン−11−イル基、3,21−ジメチルトリコサン−11−イル基、9,15−ジメチルトリコサン−11−イル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、1,6−ジメチルシクロヘキシル基、メンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル基、ボルニル基、イソボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−4−イル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル基、シクロドデシル基等の脂環式アルキル基が挙げられる。
中でもR3は、水素原子であることが好ましい。
上記−CR1R2R3基の具体例としては、3−メチルノナン−3−イル基、4−エチルオクタン−4−イル基、ウンデカン−5−イル基、3−エチルノナン−3−イル基、5−エチルノナン−5−イル基、2,2,4,5,5−ペンタメチルヘキサン−4−イル基、トリデカン−6−イル基、トリデカン−7−イル基、7−エチルウンデカン−2−イル基、3−エチルウンデカン−3−イル基、5−エチルウンデカン−5−イル基、ペンタデカン−7−イル基、ペンタデカン−8−イル基、ヘプタデカン−8−イル基、ヘプタデカン−9−イル基、3,13−ジメチルペンタデカン−7−イル基、2,2,4,8,10,10−ヘキサメチルウンデカン−5−イル基、ノナデカン−9−イル基、ノナデカン−10−イル基、2,6,10,14−テトラメチルペンタデカン−7−イル基、ヘンイコサン−10−イル基、トリコサン−11−イル基、ペンタコサン−12−イル基、ペンタコサン−13−イル基、2,22−ジメチルトリコサン−11−イル基、3,21−ジメチルトリコサン−11−イル基、9,15−ジメチルトリコサン−11−イル基、ヘプタコサン−13−イル基、ノナコサン−14−イル基等が挙げられる。
上記Lとしては、好ましくはメチレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基、2−オキサテトラメチレン基、より好ましくはメチレン基が挙げられる。
式[2]又は式[3]中のR4乃至R15における炭素原子数1乃至10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基(アミル基)、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、sec−イソアミル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロへキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
中でもR4乃至R15は、水素原子であることが好ましい。
上記R1乃至R6、及びLの具体的な基は、上述したとおりである。
例えばXが*−C(=O)−O−基を表すエステル化合物の場合には、一例として、R1R2R3C−COOHで表されるカルボン酸又はその活性化体(酸ハロゲン化物、酸無水物、酸アジド、活性エステルなど)と、ハロゲン化アリルやアリル基を有するアルコールとを反応させて不飽和結合を有するエステル化合物(中間体)を形成した後、該中間体と過酸化物とを反応させて不飽和結合をエポキシ化する方法によって製造できる。また、R1R2R3C−COOHで表されるカルボン酸とエピクロロヒドリンを反応させ、閉環する方法によっても製造可能である。一例として、Eが式[2]で表される基である場合の合成スキームを以下に示す。
本発明のエポキシ樹脂組成物に含まれるエポキシ樹脂は、一般に分子内に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物を指し、本発明においては特に限定されることなく市販品を含め種々のエポキシ樹脂を使用可能である。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、取り扱い作業上の観点から、好ましくは液状のエポキシ樹脂を使用することが望ましい。なお該エポキシ樹脂が固体であったり、粘度が非常に高い場合、取り扱い作業上の便宜を図るため溶剤に溶解したり、或いは後述するように、エポキシ樹脂組成物の調製時に硬化反応が進まない程度に加熱することができる。但し溶剤の添加は、溶剤の蒸発により硬化物の密度低下や細孔の生成により強度低下、耐水性の低下を生ずる虞がある。このため、該エポキシ樹脂自体が常温、常圧下で液状のものを採用することが好ましい。
これらのエポキシ樹脂は単独で又は二種以上の混合物として使用することが出来る。
固体エポキシ樹脂としては、TEPIC(登録商標)−G、同S、同L、同HP[何れも日産化学工業(株)製]等が挙げられる。
また、液状エポキシ樹脂としては、TEPIC(登録商標)−PAS B22、同PAS B26、同PAS B26L、同VL、同UC、同FL[何れも日産化学工業(株)製]、jER(登録商標)828、同YX8000[何れも三菱化学(株)製]、リカレジン(登録商標)DME100[新日本理化(株)製]、セロキサイド2021P[(株)ダイセル製]等が挙げられる。
本発明は、上述のエポキシ樹脂組成物、及び(b)硬化剤を含む硬化性組成物を対象とする。本硬化性組成物には、(b)硬化剤に加えて、硬化促進剤を併用することができる。
硬化剤は、(a)エポキシ樹脂組成物、すなわち、前述の式[1]で表されるエポキシ化合物及びエポキシ樹脂の全体における、エポキシ基1当量に対して0.5〜1.5当量、好ましくは0.8〜1.2当量の割合で含有することができる。エポキシ化合物に対する硬化剤の当量は、エポキシ基に対する硬化剤の硬化性基の当量比で示される。
これらの中でも常温、常圧で液状であるメチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物(メチルナジック酸無水物、無水メチルハイミック酸)、水素化メチルナジック酸無水物、メチルブテニルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物が好ましい。これら液状の酸無水物は粘度が25℃での測定で10〜1,000mPa・s程度である。酸無水物基において、1つの酸無水物基は1当量として計算される。
硬化促進剤としては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の有機リン化合物;エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムO,O−ジエチルホスホロジチオエート等の第4級ホスホニウム塩;1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンとオクチル酸との塩、オクチル酸亜鉛、テトラブチルアンモニウムブロミド等の第4級アンモニウム塩などが挙げられる。また前述の硬化剤として挙げた2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール類や、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ベンジルジメチルアミン等のアミン類も他の種類の硬化剤に対する硬化促進剤として用いることができる。
これらの硬化促進剤は、硬化剤1質量部に対して、0.001〜0.1質量部の割合で用いることができる。
これら成分の混合は、均一に混合できれば特に限定されるものではないが、例えば反応フラスコと撹拌羽根若しくはミキサー等を用いて、或いは混練機を使用することが好ましく、例えば自転公転式撹拌機による十分な撹拌下にて行うことが好ましい。
混合は粘度を考慮して必要に応じて加熱下で行われ、10〜100℃の温度で0.5〜1時間行われる。エポキシ樹脂組成物の粘度が高く、均一な混合が速やかに進行しない場合は、硬化反応が進まない程度に加熱を行うことで粘度が低減化し、操作性が向上する。
また、前述したように、エポキシ化合物として溶剤に溶解したエポキシ化合物を用いたり、硬化剤に溶剤が含まれる場合、得られる硬化性組成物においても前記溶剤が含まれ得るが、該溶剤はその蒸発によって硬化物の種々の性能低下を生ずる要因となり得るため、硬化性組成物の調製中に或いは調製後に、減圧又は加熱処理することによって、硬化物を形成する前に硬化性組成物から溶剤を除去することが好ましい。
加熱時間は、1〜12時間、例えば予備硬化及び本硬化ともにそれぞれ2〜5時間程度である。
本発明の硬化性組成物から得られる塗膜の厚みは、硬化物の用途に応じて、0.01μm〜10mm程度の範囲から選択できる。
本発明は、上述のエポキシ樹脂組成物、及び(c)硬化触媒を含む硬化性組成物も対象とする。(c)硬化触媒は、(c1)酸発生剤及び/又は(c2)塩基発生剤からなる。
(c1)酸発生剤としては、光酸発生剤又は熱酸発生剤を用いることができ、これらは、光照射又は加熱により直接又は間接的に酸(ルイス酸あるいはブレンステッド酸)を生成するものであれば特に限定されない。
これらの熱酸発生剤は単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
(c1)酸発生剤は、(a)エポキシ樹脂組成物100質量部に対して、0.1〜20質量部、好ましくは0.1〜10質量部、さらに好ましくは0.5〜10質量部の割合で含有することができる。
(c2)塩基発生剤としては、光塩基発生剤又は熱塩基発生剤を用いることができ、これらは、光照射又は加熱により直接又は間接的に塩基(ルイス塩基あるいはブレンステッド塩基)を生成するものであれば特に限定されない。
これら光塩基発生剤は、一種を単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
また、光塩基発生剤は市販品として入手可能であり、例えば、和光純薬工業(株)製の光塩基発生剤WPBGシリーズ(WPBG−018、同027、同082、同140、同266、同300など)等を好適に用いることができる。
これら熱塩基発生剤は、一種を単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
光の波長は、例えば、150〜800nm、好ましくは150〜600nm、さらに好ましくは200〜400nm、特に300〜400nm程度である。
露光量は、塗膜の厚みにより異なるが、例えば、2〜20,000mJ/cm2、好ましくは5〜5,000mJ/cm2程度とすることができる。
光源としては、露光する光線の種類に応じて選択でき、例えば、紫外線の場合は低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、重水素ランプ、ハロゲンランプ、レーザー光(ヘリウム−カドミウムレーザー、エキシマレーザーなど)、UV−LEDなどを用いることができる。このような光照射により、前記組成物の硬化反応が進行する。
アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液;水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリン等の水酸化四級アンモニウムの水溶液;エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミン等のアミン水溶液などを挙げることができる。
中でも、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)等を好ましく使用することができる。
上記のエポキシ樹脂組成物及び(b)硬化剤を含む硬化性組成物、並びに、エポキシ樹脂組成物及び(c)硬化触媒を含む硬化性組成物は、必要により溶剤を含むことができる。
本発明の(a)エポキシ樹脂組成物において、式[1]で表されるエポキシ化合物は反応性希釈剤としての役割を果たし、ここに前述の(b)硬化剤或いは(c)硬化触媒を混合して本発明の硬化性組成物は得られることから、溶剤を用いる必要性は基本的に少ないものの、必要により溶剤を添加することは可能である。
例えば、前述の(b)硬化剤が固体である場合と同様に、(c)硬化触媒が固体であり、硬化触媒を炭酸プロピレン等の溶剤に溶解し液状エポキシ樹脂と混合して硬化性組成物を製造することができる。また、(a)エポキシ樹脂組成物に酸発生剤等を溶解させる場合でも、得られる硬化性組成物の粘度調整のために一般的な溶剤を添加してもよい。
上記本発明の硬化性組成物には、粘度調整や硬化性の向上を目的として、エポキシ樹脂以外のカチオン硬化性モノマーとして、ビニル基含有化合物、オキセタニル基含有化合物等を配合してもよい。
また、ビニル基と(メタ)アクリル基を有する化合物を使用することができ、例えば、(メタ)アクリル酸2−(2−ビニルオキシエトキシ)エチル等が挙げられる。
これらビニル基含有化合物は、単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
また、オキセタニル基と(メタ)アクリル基を有する化合物を使用することができ、例えば、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらのオキセタニル基含有化合物は、単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
上記のエポキシ樹脂組成物及び(b)硬化剤を含む硬化性組成物、並びに、エポキシ樹脂組成物及び(c)硬化触媒を含む硬化性組成物は、必要に応じて慣用の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、顔料、着色剤、増粘剤、酸発生剤、消泡剤、レベリング剤、塗布性改良剤、潤滑剤、安定剤(酸化防止剤、熱安定剤、耐光安定剤など)、可塑剤、界面活性剤、密着促進剤、溶解促進剤、充填剤、帯電防止剤、硬化剤などが挙げられる。これらの添加剤は単独で又は二種以上組み合わせてもよい。
これらの界面活性剤の中で、塗布性改善効果の高さからフッ素系界面活性剤が好ましい。フッ素系界面活性剤の具体例としては、例えば、エフトップ(登録商標)EF−301、同EF−303、同EF−352[何れも三菱マテリアル電子化成(株)製]、メガファック(登録商標)F−171、同F−173、同F−482、同R−08、同R−30、同R−90、同BL−20[何れもDIC(株)製]、フロラードFC−430、同FC−431[何れもスリーエムジャパン(株)製]、アサヒガード(登録商標)AG−710[旭硝子(株)製]、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106[何れもAGCセイミケミカル(株)製]等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の硬化性組成物における界面活性剤の添加量は、該硬化性組成物の固形分(溶剤を除いた全成分)の質量に基づいて、0.01〜5質量%、好ましくは0.01〜3質量%、より好ましくは0.01〜2質量%である。
本発明の硬化性組成物における密着促進剤の添加量は、該硬化性組成物の固形分(溶剤を除いた全成分)の質量に基づいて、通常20質量%以下、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.05〜5質量%である。
また、硬化触媒として塩基発生剤を用いる場合の増感剤としては、例えば、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、アントラキノン類、キサントン類、チオキサントン類、ケタール類、3級アミン類等を挙げることができる。
本発明の硬化性組成物における増感剤の添加量は、該硬化性組成物の固形分(溶剤を除いた全成分)の質量に基づいて、0.01〜20質量%、好ましくは0.01〜10質量%である。
なお、実施例において、試料の調製及び物性の分析に用いた装置及び条件は、以下のとおりである。
装置:(株)JEOL RESONANCE製 JNM−ECX300
基準:テトラメチルシラン(0.00ppm)
(2)1H NMRスペクトル(400MHz)
装置:Varian社製 INOVA−400
基準:テトラメチルシラン(0.00ppm)
(3)GC(ガスクロマトグラフ)
装置:(株)島津製作所製 GC−2010 Plus
検出器:FID
カラム:アジレント・テクノロジー(株)製 Agilent J&W GCカラム HP−5(長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)
注入量:1.0μL
注入口温度:250℃
カラム温度:40℃(5分間)、20℃/分で300℃まで昇温、300℃(12分間)
(4)GC−MS(ガスクロマトグラフ質量分析)
装置:(株)島津製作所製 GCMS−QP2010 Ultra
カラム:アジレント・テクノロジー(株)製 Agilent J&W GCカラム HP−5(長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)
注入量:2.0μL
注入口温度:250℃
カラム温度:40℃(5分間)、20℃/分で300℃まで昇温、300℃(12分間)
(5)粘度
装置:東機産業(株)製 TVE−22L、TVE−25H
(6)融点
装置:NETZSCH社製 DSC 204 F1 Phoenix
(7)エポキシ当量
装置:京都電子工業(株)製 電位差自動滴定装置AT−510
(8)5%重量減少温度(Td5%)
装置:(株)リガク製 Thermo plus EVO/TG−DTA TG8120
(9)比誘電率
装置:キーサイト・テクノロジーズ社製 E4980A プレシジョンLCRメータ
サンプルホルダー:(株)東陽テクニカ製 12962型室温サンプルホルダー
(10)ガラス転移点(Tg)
装置:ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製 熱機械測定装置 Q400
変形モード:膨張
荷重:0.05N
昇温速度:5℃/分
(11)撹拌脱泡
装置:(株)シンキー製 自転・公転ミキサー あわとり練太郎(登録商標)ARE−310
(12)オーブン
装置:ヤマト科学(株)製 送風低温恒温器DNF400
(13)ホットプレート
装置:ヤマト科学(株)製 送風低温恒温器DNF400
(14)UV露光
装置:アイグラフィックス(株)製 US5−0201
ランプ:アイグラフィックス(株)製 H02−L41
IAA:5,9−ジメチル−2−(1,5−ジメチルヘキシル)デカン酸[日産化学工業(株)製 ファインオキソコール(登録商標)イソアラキン酸]
IPA:2−ヘキシルデカン酸[日産化学工業(株)製 ファインオキソコール(登録商標)イソパルミチン酸]
ISA:2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸[日産化学工業(株)製 ファインオキソコール(登録商標)イソステアリン酸]
ISAN:8−メチル−2−(4−メチルヘキシル)デカン酸[日産化学工業(株)製 ファインオキソコール(登録商標)イソステアリン酸N]
ISAT:2−オクチルデカン酸[日産化学工業(株)製 ファインオキソコール(登録商標)イソステアリン酸T]
ISOL:2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン−1−オール[日産化学工業(株)製 ファインオキソコール(登録商標)180]
PA:パルミチン酸[東京化成工業(株)製]
ωIPA:14−メチルペンタデカン酸[Aldrich社製]
ωISA:16−メチルヘプタデカン酸[Aldrich社製]
AllBr:アリルブロミド[関東化学(株)製]
CHMA:3−シクロヘキセニルメタノ−ル[Aldrich社製]
ECH:エピクロロヒドリン[東京化成工業(株)製]
EGMAE:エチレングリコールモノアリルエ−テル[東京化成工業(株)製]
OEO:7−オクテン−1−オール[(株)クラレ製、純度95%]
PEO:4−ペンテン−1−オール[東京化成工業(株)製]
DMAP:4−ジメチルアミノピリジン[和光純薬工業(株)製]
EDC:1−エチル−3−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)カルボジイミド塩酸塩[東京化成工業(株)製]
TMAC:塩化テトラメチルアンモニウム[東京化成工業(株)製]
mCPBA:m−クロロ過安息香酸[和光純薬工業(株)製、純度70%]
BGE:ブチルグリシジルエーテル[東京化成工業(株)製]
EHGE:2−エチルヘキシル=グリシジル=エーテル[東京化成工業(株)製]
SGEs:ステアリン酸グリシジル[東京化成工業(株)製]
BPA:ビスフェノールA型エポキシ樹脂[三菱化学(株)製 jER(登録商標)828]
CEL:3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル[(株)ダイセル製 セロキサイド2021P]
TEPIC:トリグリシジルイソシアヌレート[日産化学工業(株)製 TEPIC(登録商標)−L]
DOX:ビス((3−エチル−3−オキセタニル)メチル)エーテル[東亞合成(株)製 アロンオキセタン(登録商標)OXT−221]
MH700:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸混合物(モル比70:30)[新日本理化(株)製 リカシッド(登録商標)MH−700]
PX4ET:テトラブチルホスホニウムO,O−ジエチルホスホロジチオエート[日本化学工業(株)製 ヒシコーリン(登録商標)PX−4ET]
C101A:ジフェニル(4−(フェニルチオ)フェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(V)/50質量%プロピレンカーボネート溶液[サンアプロ(株)製 CPI(登録商標)−101A]
SI100:ベンジル(4−ヒドロキシフェニル)(メチル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(V)[三新化学工業(株)製 サンエイドSI−100]
2EHA:2−エチルヘキサン酸[純正化学(株)製]
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
THF:テトラヒドロフラン
反応フラスコに、IPA 30.0g(117mmol)、AllBr 17.0g(141mmol)、炭酸カリウム19.4g(140mmol)及びNMP 300gを仕込んだ。これを70℃で1時間撹拌した。反応液をろ過し、不溶物を除去した。このろ液にトルエン260gを加え、水300gで洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、2−ヘキシルデカン酸アリル(IPAEs)33.6gを無色透明液体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=5.96〜5.86(m,1H),5.34〜5.20(m,2H),4.59〜4.57(m,2H),2.32(m,1H),1.56〜1.26(m,24H),0.88(t,J=7.2Hz,6H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=297(M+1)
反応フラスコに、上記IPAEs 33.2g(112mmol)及びクロロホルム740gを仕込んだ。この溶液へ、mCPBA 55.2g(正味224mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で4日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、目的物である2−ヘキシルデカン酸グリシジル(IPGEs)30.7gを無色透明液体として得た。得られたIPGEsの、粘度は11mPa・s(25℃)、JIS K7236:2009に準じて測定したエポキシ当量は315であった。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=4.43〜4.38(m,1H),3.96〜3.90(m,1H),3.21〜3.18(m,1H),2.85〜2.82(m,1H),2.65〜2.63(m,1H),2.41〜2.35(m,1H),1.60〜0.85(m,30H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=313(M+1)
反応フラスコに、ISAT 30.0g(105mmol)、AllBr 15.2g(126mmol)、炭酸カリウム17.4g(126mmol)及びNMP 300gを仕込んだ。これを70℃で3時間撹拌した。反応液をろ過し、不溶物を除去した。このろ液にトルエン260gを加え、水300gで洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、2−オクチルデカン酸アリル(ISTAEs)33.3gを無色透明液体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=5.97〜5.86(m,1H),5.35〜5.21(m,2H),4.60〜4.57(m,2H),2.35(m,1H),1.57〜1.25(m,28H),0.88(t,J=6.9Hz,6H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=325(M+1)
反応フラスコに、上記ISTAEs 32.9g(101mmol)及びクロロホルム740gを仕込んだ。この溶液へ、mCPBA 62.4g(正味253mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で4日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、目的物である2−オクチルデカン酸グリシジル(ISTGEs)30.0gを無色透明液体として得た。得られたISTGEsの、粘度は14mPa・s(25℃)、エポキシ当量は341であった。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=4.43〜4.38(m,1H),3.96〜3.90(m,1H),3.20(m,1H),2.85〜2.82(m,1H),2.65〜2.63(m,1H),2.38(m,1H),1.57〜0.85(m,34H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=341(M+1)
反応フラスコに、ISAN 30.0g(105mmol)、AllBr 15.2g(126mmol)、炭酸カリウム17.4g(126mmol)及びNMP 300gを仕込んだ。これを70℃で3.5時間撹拌した。反応液をろ過し、不溶物を除去した。このろ液にトルエン260gを加え、水300gで洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、8−メチル−2−(4−メチルヘキシル)デカン酸アリル(ISNAEs)33.9gを無色透明液体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=5.99〜5.86(m,1H),5.35〜5.21(m,2H),4.58(d,J=2.7Hz,2H),2.36(m,1H),1.58〜0.71(m,34H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=325(M+1)
反応フラスコに、上記ISNAEs 33.4g(103mmol)及びクロロホルム740gを仕込んだ。この溶液へ、mCPBA 48.3g(正味253mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で5日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、目的物である8−メチル−2−(4−メチルヘキシル)デカン酸グリシジル(ISNGEs)28.4gを無色透明液体として得た。得られたISNGEsの、粘度は18mPa・s(25℃)、エポキシ当量は340であった。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=4.41(m,1H),3.96〜3.89(m,1H),3.22〜3.18(m,1H),2.85〜2.83(m,1H),2.66〜2.64(m,1H),2.54〜2.33(m,1H),1.60〜0.72(m,34H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=341(M+1)
反応フラスコに、ISA 28.4g(100mmol)、ECH 62.5g(676mmol)及びTMAC 0.3g(2.7mmol)を仕込んだ。これを100℃で2時間撹拌した後、室温(およそ23℃)まで冷却した。ここへ、48質量%水酸化ナトリウム水溶液25.0g(mmol)を加え、室温(およそ23℃)で24時間撹拌した。この反応液に、10質量%リン酸二水素ナトリウム水溶液20mLを加えて水酸化ナトリウムを中和した。この有機層を、水で洗浄した後、ECHを留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))で精製することで、目的物である2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸グリシジル(ISGEs)30.0gを無色透明液体として得た。得られたISGEsの、粘度は41mPa・s(25℃)、エポキシ当量は334であった。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=4.45〜4.34(m,1H),4.39〜3.94(m,1H),3.20(m,1H),2.86〜2.83(m,1H),2.66〜2.65(m,1H),2.19(m,1H),1.75〜0.88(m,34H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=341(M+1)
反応フラスコに、IAA 30.0g(96mmol)、AllBr 13.9g(115mmol)、炭酸カリウム21.0g(152mmol)及びNMP 300gを仕込んだ。これを70℃で1時間撹拌した。反応液をろ過し、不溶物を除去した。このろ液にトルエン260gを加え、水300gで洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、5,9−ジメチル−2−(1,5−ジメチルヘキシル)デカン酸アリル(IAAEs)33.0gを無色透明液体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=5.97〜5.86(m,1H),5.35〜5.21(m,2H),4.58(m,2H),2.36(m,1H),1.56〜0.73(m,38H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=353(M+1)
反応フラスコに、上記IAAEs 32.6g(93mmol)及びクロロホルム740gを仕込んだ。この溶液へ、mCPBA 52.4g(正味213mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で6日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、目的物である5,9−ジメチル−2−(1,5−ジメチルヘキシル)デカン酸グリシジル(IAGEs)28.4gを無色透明液体として得た。得られたIAGEsの、粘度は32mPa・s(25℃)、エポキシ当量は371であった。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=4.40(m,1H),3.95(m,1H),3.19(m,1H),2.85〜2.82(m,1H),2.64(m,1H),2.35(m,1H),0.87〜0.75(m,38H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=369(M+1)
反応フラスコに、ISA 30.0g(105mmol)、PEO 10.0g(116mmol)及びジクロロメタン800gを仕込んだ。この溶液へ、DMAP 15.4g(126mmol)及びEDC 24.2g(126mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で3日間撹拌した。この反応液を、1N塩酸及び5質量%食塩水で洗浄した後、溶媒を留去することで、2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸5−ペンテニル(ISPEs)の粗物を得た。
得られた粗物を、クロロホルム440gに溶解させた。この溶液へ、mCPBA 12.7g(正味52mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で5日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(溶媒グラジエント、ヘキサン:酢酸エチル=99:1から95:5(体積比))で精製することで、目的物である2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸4,5−エポキシペンチル(ISEPEs)13.1gを無色透明液体として得た。得られたISEPEsの、粘度は44mPa・s(25℃)、エポキシ当量は366であった。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=4.11(t,J=6.3Hz,2H),2.95(m,1H),2.76〜2.79(m,1H),2.48〜2.50(m,1H),2.13(m,1H),1.84〜0.88(m,38H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=369(M+1)
反応フラスコに、ISA 30.0g(105mmol)、OEO 15.7g(正味116mmol)及びジクロロメタン800gを仕込んだ。この溶液へ、DMAP 15.4g(126mmol)及びEDC 24.2g(126mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で4日間撹拌した。この反応液を、1N塩酸及び5質量%食塩水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸7−オクテニル(ISOEs)33.8gを無色透明液体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=5.87〜5.73(m,1H),5.02〜4.92(m,2H),4.09〜4.03(m,2H),2.11〜0.82(m,45H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=395(M+1)
反応フラスコに、上記ISOEs 33.3g(84mmol)及びクロロホルム740gを仕込んだ。この溶液へ、mCPBA 27.1g(正味110mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で2日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(溶媒グラジエント、ヘキサン:酢酸エチル=99:1から95:5(体積比))で精製することで、目的物である2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸7,8−エポキシオクチル(ISEOEs)20.8gを無色透明液体として得た。得られたISEOEsの、粘度は51mPa・s(25℃)、エポキシ当量は408であった。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=4.07〜4.03(m,2H),2.90(m,1H),2.76〜2.73(m,1H),2.47〜2.45(m,1H),2.11(m,1H),1.63〜0.88(m,44H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=411(M+1)
反応フラスコに、ISA 30.0g(105mmol)、EGMAE 11.9g(117mmol)及びジクロロメタン400gを仕込んだ。この溶液へ、DMAP 15.5g(127mmol)及びEDC 24.3g(127mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で4日間撹拌した。この反応液を、1N塩酸及び5質量%食塩水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(溶媒グラジエント、ヘキサン:酢酸エチル=99:1から95:5(体積比))で精製することで、2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸2−アリルオキシエチル(ISAEEs)19.1gを無色透明液体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=5.94〜5.87(m,1H),5.31〜5.12(m,2H),4.31〜4.17(m,2H),4.03(m,2H),3.65〜3.63(m,2H),2.21〜2.16(m,1H),1.85〜0.83(m,34H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=369(M+1)
反応フラスコに、上記ISAEEs 19.0g(52mmol)及びクロロホルム440gを仕込んだ。この溶液へ、mCPBA 15.6g(正味63mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で5日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液200mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))で精製することで、目的物である2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸2−グリシジルオキシエチル(ISGEEs)16.9gを無色透明液体として得た。得られたISGEEsの、粘度は47mPa・s(25℃)、エポキシ当量は382であった。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=4.24(m,2H),3.81〜3.71(m,3H),3.47〜3.41(m,1H),3.14(m,1H),2.79(m,1H),2.62(m,1H),2.17(m,1H),1.86〜0.89(m,34H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=385(M+1)
反応フラスコに、ISA 30.0g(105mmol)、CHMA 13.0g(116mmol)及びジクロロメタン800gを仕込んだ。この溶液へ、DMAP 15.4g(126mmol)及びEDC 24.2g(126mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で2日間撹拌した。この反応液を、1N塩酸及び5質量%食塩水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))で精製することで、2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸3−シクロヘキセニルメチル(ISCHEs)30.0gを無色透明液体として得た。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=5.67(m,2H),4.01〜3.97(m,2H),2.15〜0.88(m,42H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=379(M+1)
反応フラスコに、上記ISCHEs 29.5g(78mmol)及びクロロホルム740gを仕込んだ。この溶液へ、mCPBA 23.1g(正味94mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で17時間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、目的物である2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクタン酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(ISECHEs)28.4gを無色透明液体として得た。得られたISECHEsの、粘度は92mPa・s(25℃)、エポキシ当量は413であった。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=3.87〜3.83(m,2H),3.17〜3.14(m,2H),2.20〜0.88(m,42H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=395(M+1)
反応フラスコに、ISOL 30.0g(111mmol)、AllBr 24.2g(200mmol)、水素化ナトリウム11.3g(471mmol)及びTHF270gを仕込んだ。これを70℃で29時間撹拌した。この反応液を水600gで洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクチル=アリル=エーテル(ISAE)33.4gを無色透明液体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.97〜5.87(m,1H),5.30〜5.24(m,1H),5.18〜5.14(m,1H),3.96〜3.37(m,1H),3.37〜3.22(m,2H),1.82〜1.71(m,1H),1.56〜0.83(m,36H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=311(M+1)
反応フラスコに、上記ISAE 33.1g(107mmol)及びクロロホルム440gを仕込んだ。この溶液へ、mCPBA 52.5g(正味213mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で3日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))で精製することで、目的物である2−(4,4−ジメチルペンタン−2−イル)−5,7,7−トリメチルオクチル=グリシジル=エーテル(ISGE)30.5gを無色透明液体として得た。得られたISGEEsの、粘度は18mPa・s(25℃)、エポキシ当量は366であった。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=3.67〜3.64(m,1H),3.41〜3.23(m,3H),3.13(m,1H),2.80〜2.77(m,1H),2.61〜2.59(m,1H),1.80〜0.82(m,35H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=327(M+1)
反応フラスコに、PA 30.0g(96mmol)、AllBr 17.0g(141mmol)、炭酸カリウム19.3g(140mmol)及びNMP 300gを仕込んだ。これを70℃で1時間撹拌した。反応液をろ過し、不溶物を除去した。このろ液にトルエン260gを加え、水300gで洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))で精製することで、パルミチン酸アリル(PAEs)34.4gを白色固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.96〜5.89(m,1H),5.34〜5.22(m,2H),4.59〜4.57(m,2H),2.33(t,J=7.6Hz,2H),1.65〜1.61(m,2H),1.32〜1.25(m,24H),0.88(t,J=6.8Hz,3H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=297(M+1)
反応フラスコに、上記PAEs 34.1g(115mmol)及びクロロホルム440gを仕込んだ。この溶液へ、mCPBA 56.6g(正味230mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で4日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))で精製することで、目的物であるパルミチン酸グリシジル(PGEs)29.8gを白色固体として得た。得られたPGEsの、融点は47℃、エポキシ当量は309であった。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=4.44〜4.40(m,1H),3.94〜3.89(m,1H),3.23〜3.19(m,1H),2.86〜2.84(m,1H),2.66〜2.64(m,1H),2.35(t,J=7.6Hz,2H),1.66〜1.62(m,2H),1.33〜1.25(m,24H),0.90〜0.86(m,3H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=313(M+1)
反応フラスコに、ωIPA 295mg(1.2mmol)、AllBr 167mg(1.4mmol)、炭酸カリウム191mg(1.4mmol)及びNMP 5gを仕込んだ。これを70℃で4時間撹拌した。反応液をろ過し、不溶物を除去した。このろ液にトルエン26gを加え、水30gで洗浄した後、溶媒を留去することで、14−メチルペンタデカン酸アリル(ωIPAEs)の粗物を得た。
得られた粗物を、クロロホルム7gに溶解させた。この溶液へ、mCPBA 536mg(正味2.2mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で2日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液10mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、目的物である14−メチルペンタデカン酸グリシジル(ωIPGEs)258mgを白色固体として得た。得られたωIPGEsの、融点は39℃、エポキシ当量は316であった。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=4.44〜4.40(m,1H),3.93〜3.89(m,1H),3.23〜3.19(m,1H),2.86〜2.84(m,1H),2.66〜2.64(m,1H),2.37〜2.33(m,2H),1.65〜1.14(m,23H),0.87〜0.85(m,6H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=313(M+1)
反応フラスコに、ωISA 275mg(1.0mmol)、AllBr 140mg(1.2mmol)、炭酸カリウム160mg(1.2mmol)及びNMP 5gを仕込んだ。これを70℃で2時間撹拌した。反応液をろ過し、不溶物を除去した。このろ液にトルエン26gを加え、水30gで洗浄した後、溶媒を留去することで、14−メチルペンタデカン酸アリル(ωISAEs)の粗物を得た。
得られた粗物を、クロロホルム7gに溶解させた。この溶液へ、mCPBA 861mg(正味3.5mmol)を撹拌しながら加え、室温(およそ23℃)で2日間撹拌した。この反応液に、10質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液10mLを加えてmCPBAを分解した。この有機層を、5質量%重曹水溶液及び水で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=95:5(体積比))で精製することで、目的物である16−メチルヘプタデカン酸グリシジル(ωISGEs)235mgを白色固体として得た。得られたωISGEsの、融点は47℃、エポキシ当量は334であった。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=4.44〜4.40(m,1H),3.94〜3.89(m,1H),3.22〜3.20(m,1H),2.86〜2.84(m,1H),2.66〜2.64(m,1H),2.37〜2.33(m,2H),1.65〜1.14(m,27H),0.87〜0.85(m,6H)(ppm)
GC−MS(CI):m/z=341(M+1)
表1に記載の各エポキシ化合物(反応性希釈剤)について、ビスフェノールA型エポキシ樹脂であるBPAとの相溶性を評価した。
各エポキシ化合物を、その濃度が10質量%となるようにBPAと混合し、エポキシ樹脂組成物を調製した。これを室温(およそ23℃)で5分間撹拌した後、目視で混合状態を確認し、以下の基準に従って評価した。また、相溶したものについては、該組成物の25℃における粘度を測定した。結果を表1に併せて示す。
さらに、揮発性の評価として、各エポキシ化合物の5%重量減少温度(Td5%)を表1に併せて示す。
[相溶性評価基準]
A:均一に相溶し透明
B:わずかに白濁している
C:不溶物があり固液が分離している
一方、−CR1R2R3基の炭素原子数が同程度であっても、R1及びR2がそれぞれ炭素原子数2以上のアルキル基ではないエポキシ化合物は、BPAに対し相溶しなかった。また、R1及びR2がそれぞれ炭素原子数2以上のアルキル基であっても、−CR1R2R3基の炭素原子数が7のエポキシ化合物は、5%重量減少温度が非常に低く揮発性が高かった。
以上より、本発明に用いるエポキシ化合物が優れた反応性希釈剤として使用できることが示唆された。
表2に記載のエポキシ樹脂組成物100質量部に、硬化剤としてMH700をエポキシ化合物のエポキシ基と等モル量、及び硬化促進剤としてPX4ET 1質量部を加えた。この混合物を、減圧下、室温(およそ23℃)で30分間撹拌することで脱泡し、硬化性組成物1乃至11を調製した。
各組成物を、厚さ3mmのコの字型のシリコーンゴム製スペーサーとともに、予めオプツール(登録商標)DSX[ダイキン工業(株)製]で離型処理したガラス基板2枚で挟み込んだ。これを、100℃のオーブンで2時間加熱(予備硬化)し、その後150℃まで昇温して5時間加熱(本硬化)した。徐冷した後、ガラス基板を取り去り、厚さ3mmの各硬化物を得た。
得られた硬化物について、吸水率、比誘電率及びガラス転移点(Tg)を評価した。なお、各物性値は以下の手順で測定した。結果を表2に併せて示す。
JIS K−6911:2006に準じて測定した。具体的には、まず、前処理として、オイルバスで50℃に保ったガラス容器中で試験片を24時間乾燥した。この試験片をデシケーター内で20℃まで冷却し、その質量(W1[g])を量った。次に、この試験片を沸騰した蒸留水中に100時間浸漬してから取り出し、20℃の流水中で30分間冷却して水分を拭き取った後、直ちに吸水後の質量(W2[g])を量った。これらの値から、以下の式によって吸水率を算出した。
吸水率[%]=(W2−W1)÷W1×100
ホルダーの電極間に挟み込んだ試験片に、1V、1MHzの電圧を印加した際の静電容量Cpを測定し、同条件で測定した空気の静電容量C0で除して、比誘電率εrを算出した。また、反応性希釈剤を添加しない組成物から得られた硬化物の比誘電率εr0に対する低減率を、以下の式によって算出した。
低減率[%]=(εr0−εr)÷εr0×100
試験片のTMAを測定し、得られたTMA曲線の前後の曲線に接線を引き、この接線の交点からTgを求めた。
表3に記載のエポキシ樹脂組成物100質量部に、硬化剤としてMH700をエポキシ化合物のエポキシ基と等モル量を加えた。この混合物を、90℃で30分間撹拌し混合した後、室温(およそ23℃)まで冷却した。ここへ硬化促進剤としてPX4ET 1質量部を加えた。この混合物を、室温(およそ23℃)で5分間撹拌することで脱泡し、硬化性組成物12乃至16を調製した。
得られた各組成物を使用した以外は実施例10と同様にして、厚さ3mmの硬化物を作製し、評価した。結果を表3に併せて示す。
表4に記載のエポキシ樹脂組成物100質量部に、熱酸発生剤として予め炭酸プロピレン1質量部に溶解させたSI100 1質量部を加えた。この混合物を、撹拌脱泡(2,000rpm、4分間、さらに1,000rpm、4分間)し、硬化性組成物17乃至21を調製した。
各組成物を、厚さ200μmのシリコーンゴム製スペーサーとともに、予めオプツール(登録商標)DSX[ダイキン工業(株)製]で離型処理したガラス基板2枚で挟み込んだ。これを、100℃のホットプレートで1時間加熱(予備硬化)し、その後150℃まで昇温して1時間加熱(本硬化)した。徐冷した後、ガラス基板を取り去り、厚さ200μmの各硬化物を得た。
得られた硬化物について、実施例10と同様にして比誘電率を評価した。結果を表4に併せて示す。
表5に記載のエポキシ樹脂組成物100質量部に、光酸発生剤としてC101A 1質量部(有効成分換算)を加えた。この混合物を、撹拌脱泡(2,000rpm、4分間、さらに1,000rpm、4分間)し、硬化性組成物22乃至26を調製した。
各組成物を、厚さ200μmのシリコーンゴム製スペーサーとともに、予めオプツール(登録商標)DSX[ダイキン工業(株)製]で離型処理した石英ガラス基板2枚で挟み込んだ。この挟み込んだ組成物を、空気雰囲気下、照度20mW/cm2(波長365nm)で150秒間UV露光し、さらに100℃のホットプレートで1時間加熱(ポストキュア)した。徐冷した後、石英ガラス基板を取り去り、厚さ200μmの各硬化物を得た。
得られた硬化物について、実施例10と同様にして比誘電率を評価した。結果を表5に併せて示す。
ISGEs、ISECHEs及びISGEについて、表6に記載の量の2EHA及びキシレンを混合し、140℃で8時間撹拌した。各反応混合物のエポキシ基の転化率をGCにより測定した。結果を表6に示す。
Claims (12)
- (a)請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物、及び(b)硬化剤を含む、硬化性組成物。
- 前記(b)硬化剤が、酸無水物、アミン、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、イミダゾール類、及びポリメルカプタンからなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記(a)エポキシ樹脂組成物のエポキシ基1当量に対して、0.5〜1.5当量の前記(b)硬化剤を含む、請求項2又は請求項3に記載の硬化性組成物。
- (a)請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物、及び(c1)酸発生剤及び/又は(c2)塩基発生剤からなる(c)硬化触媒を含む、硬化性組成物。
- 前記(c)硬化触媒が(c1)酸発生剤である、請求項5に記載の硬化性組成物。
- 前記(c1)酸発生剤が、光酸発生剤、及び熱酸発生剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項6に記載の硬化性組成物。
- 前記(c1)酸発生剤がオニウム塩である、請求項7に記載の硬化性組成物。
- 前記(c1)酸発生剤が、スルホニウム塩、又はヨードニウム塩である、請求項8に記載の硬化性組成物。
- 前記(a)エポキシ樹脂組成物100質量部に対して、前記(c1)酸発生剤0.1〜20質量部を含む、請求項6乃至請求項9のうち何れか一項に記載の硬化性組成物。
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