CN102408396B - 一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法 - Google Patents

一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法：将摩尔比为1：0.1～0.5的叔碳酸和碱金属氢氧化物或碱金属醇盐滴加入与叔碳酸摩尔比为1：1.01～10的环氧氯丙烷中，反应在水和有机溶剂存在下，在45～110℃条件下进行0.3～2.0小时；将步骤A得到反应混合物分离水相，再加入碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，直至步骤A和B中加入的碱金属氢氧化物或碱金属醇盐的总量与叔碳酸的摩尔比达到1.01～2.5:1，然后在20～90℃下反应0.5～3.0小时；将步骤B得到反应混合物蒸馏除去过量的环氧氯丙烷、溶剂及反应生成的水和氯化物盐，得到所需的叔碳酸缩水甘油酯。本发明叔碳酸缩水甘油酯收率高、纯度高，制备成本低。

Description

一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法。
背景技术
叔碳酸缩水甘油酯的结构式为：                                               ，其中R1、R2、R3分别表示含有1～20个碳原子的直链或支链结构的相同或不同的烷基，至少有一个为甲基，较常见为R1+R2+R3=C8。叔碳酸缩水甘油酯具有环氧官能团端基,广泛应用于汽车原装漆和修补漆用的溶剂型配方中，使用叔碳酸缩水甘油酯的主要优点是可以降低所合成的树脂的粘度，提高树脂的丰满度、耐候性（耐碱性与耐水性）与附着力，特别适用于丙烯酸树脂和聚酯树脂。
叔碳酸缩水甘油酯的生产方法主要有一步反应体系和两步反应体系。申请号为99811327.1的专利申请公开了一种制备支链羧酸的缩水甘油酯的方法，将a-支链的一元羧酸（叔碳酸）与卤素取代的单环氧化物（环氧氯丙烷）反应，加入另外的碱金属氢氧化物（氢氧化钠）或碱金属醇盐反应，反应的收率为90～94%，产品纯度最高为96%。该方法直接让叔碳酸和卤素取代的单环氧化物、碱金属氢氧化物或碱金属醇盐反应，属于一步反应体系。该方法需要采用加入过量的环氧氯丙烷来提高转化率，这样虽然能够一定程度上提高反应的收率和产品的纯度，但是过量的环氧氯丙烷需要进一步回收处理，增加了产生成本。
申请号为200710056829.3的专利申请公开了一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，将环氧氯丙烷与催化剂加热至90℃后，滴加新癸酸，酯化反应完成后，将配好的含有NaOH的溶液滴加到反应瓶中。该方法先让新癸酸和环氧氯丙烷反应，然后再与氢氧化钠反应得到产物，属于两步反应体系。该方法公开的收率仅为86%，较低的收率会造成叔碳酸缩水甘油酯的制备成本上升。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中叔碳酸缩水甘油酯的收率低、制备成本高的不足，提供一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法。该制备方法的叔碳酸缩水甘油酯收率高、纯度高，制备成本低。
为实现上述目的，本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
A、将摩尔比为1：0.1～0.5的叔碳酸和碱金属氢氧化物或碱金属醇盐滴加入与叔碳酸摩尔比为1：1.01～10的环氧氯丙烷中，反应在水和有机溶剂的存在下，在45～110℃条件下进行0.3～2.0小时；
B、将步骤A得到反应混合物分离水相，再加入碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，直至步骤A和B中加入的碱金属氢氧化物或碱金属醇盐的总量与叔碳酸的摩尔比达到1.01～2.5:1，然后在20～90℃下反应0.5～3.0小时；
C、将步骤B得到反应混合物蒸馏除去过量的环氧氯丙烷、溶剂及反应生成的水和氯化物盐，得到所需的叔碳酸缩水甘油酯。
作为优选方式，所述步骤A中，叔碳酸和碱金属氢氧化物或碱金属醇盐的摩尔比为1：0.15～0.3。
作为优选方式，所述步骤A中，环氧氯丙烷与叔碳酸摩尔比为1：1.3～4。
作为优选方式，所述步骤B中，碱金属氢氧化物或碱金属醇盐的总量与叔碳酸的摩尔比为1.01～1.1:1
作为优选方式，所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾。
作为优选方式，所述碱金属醇盐为含有1～6个碳原子的醇钠。
作为优选方式，所述步骤A中，有机溶剂为碳原子数为1～4的醇。
进一步优选，所述碳原子数为1～4的醇为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇或正丁醇中的一种或多种。
作为优选方式，所述步骤A中，叔碳酸含有5～20个碳原子。
进一步优选，所述步骤A中，叔碳酸含有8～13个碳原子。
作为优选方式，所述步骤A中，叔碳酸和碱金属氢氧化物或碱金属醇盐同时加入，也可先加入叔碳酸后再加入碱金属氢氧化物或碱金属醇盐。
作为优选方式，所述步骤A中，反应在65～95℃的温度下进行0.5～1.5小时。
作为优选方式，所述步骤B中，40～70℃的温度下进行0.8～2.5小时。
作为优选方式，所述步骤A中，反应混合物中有机溶剂的含量保持在1.5～10mol/mol叔碳酸的范围内。
作为优选方式，所述步骤A和B中，反应混合物中水的含量在保持4～15 mol/mol叔碳酸的范围内。
本发明的反应原理如下：
反应式A：
反应式B：
从反应式A可以看出，由于本发明的叔碳酸在一定的时间内连续滴加，这样可使环氧氯丙烷相对于瞬时加入的叔碳酸过量倍数达到数十倍，甚至上千倍，反应中环氧氯丙烷以过量形式存在，有利于反应中间体的生成；在反应B中，本发明通过分批加入碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，并及时地移走水相中的氯化钠和水，有利于中间体转化为所需产品，从而达到提高叔碳酸反应率和有效产品转化率的目标。
发明人通过大量的实验发现：采用叔碳酸和碱金属氢氧化物或碱金属醇盐同时连续滴加的方式可以大大减少环氧氯丙烷的用量，减少因环氧氯丙烷开环带来的副反应，提高反应的收率。环氧氯丙烷的使用量最低可在1.01mol/mol酸，碱金属氢氧化物或碱金属醇盐使用量最低可在1.01mol/mol酸，有机溶剂的使用量最低可在1.5mol/mol酸，在这样的原料配比条件下，反应过程中生成的杂质含量少，不产生腐蚀性物质氯化氢；在蒸馏过程中聚合物产生量低，不影响产品收率与质量，最高收率可达到97%，产品最高纯度可达到99%，产品在室温保存12个月，色度不变，不产生分解或聚合现象。
本发明的有益效果在于：本发明反应稳定、操作简单，环氧氯丙烷以及有机溶剂用量少，生成废液少，制备成本低。叔碳酸缩水甘油酯收率高、纯度高，产品质量好，可12个月不变质。
附图说明
本发明将通过例子并参照附图的方式说明，其中：
图1 为本发明的反应工艺流程图。
图中标记：1 叔碳酸储罐、2 反应釜、3 氢氧化钠储罐、4 冷却器、5 油水分离器、6 初产品罐。 
具体实施方式
本说明书中公开的所有特征，或公开的所有方法或过程中的步骤，除了互相排斥的特征和/或步骤以外，均可以以任何方式组合。
实施例1：如图1所示，一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
A、向带有搅拌，温度计以及回流的四口的1L烧瓶中，加入100g乙醇、100g水和69.4g环氧氯丙烷,加热至55℃，将129.3g叔碳酸和12.3g氢氧化钠溶液(氢氧化钠重量百分比为50%)滴加入烧瓶中，加料时间控制为20分钟，反应在55℃条件下进行2.0小时；
B、将步骤A得到反应混合物冷却至40℃，分离水相，再加入24g氢氧化钠和74g水，然后在40℃下反应80分钟；
C、将步骤B得到反应混合物在压力为5KPa，温度为120℃下进行蒸馏，然后加入20mL水进行汽提，保持压力为5KPa，温度为140℃，进行10分钟，除去过量的环氧氯丙烷、溶剂及反应生成的水和氯化物盐，得到所需的叔碳酸缩水甘油酯。将反应产物排出进行分析：所得产物环氧当量值为258.1g/mol，收率为90%。
所述步骤A中，叔碳酸含有5个碳原子。所述步骤A中，叔碳酸和氢氧化钠溶液可同时加入，也可先加入叔碳酸后再加入氢氧化钠溶液。
实施例2：如图1所示，一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
A、向带有搅拌，温度计以及回流的四口的2L烧瓶中，加入400g异丙醇、605g水和300g环氧氯丙烷,加热至80℃，将500g叔碳酸和47.6g氢氧化钠溶液(氢氧化钠重量百分比为50%)滴加入烧瓶中，加料时间控制为20分钟，反应在80℃条件下进行100分钟；
B、将步骤A得到反应混合物冷却至60℃，分离水相，再加入93g氢氧化钠和280g水，然后在60℃下反应100分钟；
C、将步骤B得到反应混合物在压力为95.4KPa，温度为120℃下进行蒸馏，然后继续减压蒸馏，直至压力为5KPa，温度为140℃，除去过量的环氧氯丙烷、溶剂及反应生成的水和氯化物盐，得到所需的叔碳酸缩水甘油酯。将反应产物排出进行分析：所得产物环氧当量值为230g/mol，收率为96%。
所述步骤A中，叔碳酸含有8个碳原子。所述步骤A中，叔碳酸和氢氧化钠溶液可同时加入，也可先加入叔碳酸后再加入氢氧化钠溶液。
实施例3：如图1所示，一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
A、向带有搅拌，温度计以及回流的四口的1L烧瓶中，加入124.9g叔丁醇、100g水和234.9g环氧氯丙烷,加热至65℃，将129.3g叔碳酸和12.3g氢氧化钠溶液(氢氧化钠重量百分比为50%)滴加入烧瓶中，加料时间控制为20分钟，反应在65℃条件下进行30分钟；
B、将步骤A得到反应混合物冷却至55℃，分离水相，再加入24.0g氢氧化钾和74g水，然后在55℃下反应30分钟；
C、将步骤B得到反应混合物在压力为95.4KPa，温度为120℃下进行蒸馏，然后继续减压蒸馏，直至压力为5KPa，温度为140℃，除去过量的环氧氯丙烷、溶剂及反应生成的水和氯化物盐，得到所需的叔碳酸缩水甘油酯。将反应产物排出进行分析：所得产物环氧当量值为231g/mol，收率为95%。
所述步骤A中，叔碳酸含有20个碳原子。所述步骤A中，叔碳酸和氢氧化钠溶液可同时加入，也可先加入叔碳酸后再加入氢氧化钠溶液。
实施例4：如图1所示，一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
A、向带有搅拌，温度计以及回流的四口的10L反应釜A中，由泵加入1500g异丙醇、1500g水和1350g环氧氯丙烷,加热至75℃，将1939g叔碳酸和249g氢氧化钠溶液(氢氧化钠重量百分比为50%)滴加入反应釜A中，反应在75℃条件下进行40分钟；
B、将步骤A得到反应混合物冷却至50℃，进入油水分离器分离水相，再将反应混合物由泵打入反应釜B，向反应釜B中加入330g氢氧化钠和1110g水，然后在50℃下反应120分钟；
C、将步骤B得到反应混合物在压力为12KPa，温度为97℃下进行蒸馏，然后继续减压蒸馏，直至压力为5KPa，温度为140℃，除去过量的环氧氯丙烷、溶剂及反应生成的水和氯化物盐，得到所需的叔碳酸缩水甘油酯。将反应产物排出进行分析：所得产物环氧当量值为229g/mol，收率为97.5%。
所述步骤A中，叔碳酸含有13个碳原子。所述步骤A中，叔碳酸和氢氧化钠溶液可同时加入，也可先加入叔碳酸后再加入氢氧化钠溶液。
实施例5：如图1所示，一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
A、向带有搅拌，温度计以及回流的四口的10L反应釜A中，由泵加入15mol甲醇、70mol水和4mol环氧氯丙烷,加热至45℃，将10mol叔碳酸和1mol氢氧化钠溶液(氢氧化钠重量百分比为50%)滴加入反应釜A中，反应在45℃条件下进行0.3小时；
B、将步骤A得到反应混合物冷却至20℃，进入油水分离器分离水相，再将反应混合物由泵打入反应釜B，向反应釜B中加入10mol氢氧化钠和20mol水，然后在20℃下反应180分钟；
C、将步骤B得到反应混合物在压力为12KPa，温度为97℃下进行蒸馏，然后继续减压蒸馏，直至压力为5KPa，温度为140℃，除去过量的环氧氯丙烷、溶剂及反应生成的水和氯化物盐，得到所需的叔碳酸缩水甘油酯。将反应产物排出进行分析：所得产物环氧当量值为230g/mol，收率为96.5%。
所述步骤A中，叔碳酸含有10个碳原子。所述步骤A中，叔碳酸和氢氧化钠溶液可同时加入，也可先加入叔碳酸后再加入氢氧化钠溶液。
实施例6：如图1所示，一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
A、向带有搅拌，温度计以及回流的四口的1L烧瓶中，加入225g异丙醇、110g水和227.5g环氧氯丙烷,,加热至95℃，将129.3g叔碳酸（含有8个碳原子）和12.1g氢氧化钠溶液(氢氧化钠重量百分比为50%)滴加入烧瓶中，加料时间控制为20分钟。将温度控制在95℃，并保持80分钟。
B、将反应物冷却至70℃，待两相分离后，排出底部的含盐废水45.5g，其中含有氯化钠7.06g。然后加入24g氢氧化钠和74g水，将混合物于70℃搅拌60分钟，停止搅拌，待两相分离后，除去下层水相123.47g其中含有氯化钠28.4g。加入20g的50%的氢氧化钠溶液，搅拌20分钟，分离水相35.26g。再加入50mL水，搅拌20分钟，分离水相24.05g。
C、将有机相进行蒸馏，压力为5KPa，温度为120℃终止。然后加入20mL水进行汽提，保持压力为5KPa和温度为140℃，保持10分钟。最后将釜底剩余物排出进行分析。所得产物环氧当量值为258.3 g/mol，收率为90.5%。
实施例7：如图1所示，一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，包括以下步骤：
A、向带有搅拌，温度计以及回流的四口的10L反应釜A中，加入1000g异丙醇、1000g水和694g环氧氯丙烷,,加热至70℃，将1293g叔碳酸（含有13个碳原子）和123g氢氧化钠溶液(氢氧化钠重量百分比为50%)滴加入10L反应釜A中。将温度控制在70℃，并保持65分钟。
B、将反应物冷却至45℃，待两相分离后，排出底部的含盐废水。然后加入240g氢氧化钠和740g水，将混合物于45℃搅拌55分钟，停止搅拌，待两相分离后，除去下层水相。加入200g的50%的氢氧化钠溶液，搅拌15分钟，分离水相。再加入500mL水，搅拌10分钟。
C、将有机相进行蒸馏，压力为5KPa，温度为120℃终止。然后加入20mL水进行汽提，保持压力为5KPa和温度为140℃，保持10分钟。最后将釜底剩余物排出进行分析。所得产物环氧当量值为258.5 g/mol，收率为95%。
实施例8：重复实施例7的过程，不同的是所滴加的叔碳酸含有5个碳原子。所得产物环氧当量值为234.6 g/mol，收率为97.21%。
实施例9：重复实施例7的过程，不同的是所滴加的叔碳酸含有13个碳原子。所得产物环氧当量值为239.2 g/mol，收率为97.72%。
实施例10：重复实施例2的过程，不同的是先滴加叔碳酸，再滴加氢氧化钠溶液。所得产物环氧当量值为230.6g/mol，收率为95.7%。
本发明并不局限于前述的具体实施方式。本发明扩展到任何在本说明书中披露的新特征或任何新的组合，以及披露的任一新的方法或过程的步骤或任何新的组合。

Claims (12)

1.一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
A、将摩尔比为1：0.1～0.5的叔碳酸和碱金属氢氧化物或碱金属醇盐滴加入与叔碳酸摩尔比为1：1.01～10的环氧氯丙烷中，反应在水和有机溶剂的存在下，在45～110℃条件下进行0.3～2.0小时，所述叔碳酸含有5～20个碳原子，所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾，所述碱金属醇盐为含有1～6个碳原子的醇钠，所述有机溶剂为碳原子数为1～4的醇；
B、将步骤A得到反应混合物分离水相，再加入碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，直至步骤A和B中加入的碱金属氢氧化物或碱金属醇盐的总量与叔碳酸的摩尔比达到1.01～2.5:1，然后在20～70℃下反应0.5～3.0小时；
C、将步骤B得到反应混合物蒸馏除去过量的环氧氯丙烷、溶剂及反应生成的水和氯化物盐，得到所需的叔碳酸缩水甘油酯。
2.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤A中，叔碳酸和碱金属氢氧化物或碱金属醇盐的摩尔比为1：0.15～0.3。
3.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤A中，环氧氯丙烷与叔碳酸摩尔比为1：1.3～4。
4.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤B中，碱金属氢氧化物或碱金属醇盐的总量与叔碳酸的摩尔比为1.01～1.1:1。
5.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述碳原子数为1～4的醇为甲醇、乙醇、异丙醇或正丁醇中的一种或多种。
6.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤A中，叔碳酸含有8～13个碳原子。
7.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤A中，叔碳酸和碱金属氢氧化物或碱金属醇盐同时加入，也可先加入叔碳酸后再加入碱金属氢氧化物或碱金属醇盐。
8.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤A中，反应在65～95℃的温度下进行0.5～1.5小时。
9.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤B中，40～70℃的温度下进行0.8～2.5小时。
10.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤A中，反应混合物中有机溶剂的含量保持在1.5～10mol/mol叔碳酸的范围内。
11.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤A和B中，反应混合物中水的含量在保持4～15mol/mol叔碳酸的范围内。
12.如权利要求1所述的一种叔碳酸缩水甘油酯的制备方法，其特征在于：所述步骤A中，水的含量为7～12mol/mol叔碳酸。
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