JP6781062B2 - 高い機械的強度をもつ歯科用硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、(A)重合性単量体、(B)無機充填材、(C)重合開始材を含んでなる歯科硬化性組成物であり、(A)重合性単量体は、(a1)ウレタン結合を含む多官能(メタ)アクリレートモノマー、(a2)ヒドロキシル基を含む多官能(メタ)アクリレートモノマー、(a3)カルボキシル基を含む多官能(メタ)アクリレートモノマーからなり、前記(a1):(a2)+(a3)の重量比が1:1〜9:1の範囲にありかつ、前記(a2)1分子中のヒドロキシル基数は(メタ)アクリロイル基数に対して0.5以下、前記(a3)1分子中のカルボキシル基数は(メタ)アクリロイル基数に対して0.5以下であることを特徴とする重合性単量体を用いた歯科硬化性組成物である
UDMA:1,6―ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)2,2,4―トリメチルヘキサン、2官能性ウレタンモノマー、分子量:470
9UA:9官能ウレタンアクリレートオリゴマー、分子量:760
GDMA:グリセリンジメタクリレート、ヒドロキシル基/(メタ)アクリレート基=0.5、粘度:40mPa・s(25℃)
TRPA:5官能性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ヒドロキシル基/(メタ)アクリレート基=0.2、粘度:40mPa・s(25℃)
AHMA:2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシル基/(メタ)アクリレート基=0.5、粘度:40mPa・s(25℃)
GDSU:グリセリンジメタクリレートと無水コハク酸の反応物、カルボキシル基/(メタ)アクリレート基=0.5、粘度:40mPa・s(25℃)
TRSU:5官能性ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水コハク酸の反応物、カルボキシル基/(メタ)アクリレート基=0.2、粘度:40mPa・s(25℃)
AHSU:2―ヒドロキシ―3―アクリロイロキシプロピルメタクリレートと無水コハク酸の反応物、カルボキシル基/(メタ)アクリレート基=0.5、粘度:40mPa・s(25℃)
Bis−GMA:2,2―ビス(4―(2―ヒドロキシ―3―メタクリロキシプロポキシ)フェニル)プロパン、ヒドロキシル基/(メタ)アクリレート基=1.0、粘度:約10万mPa・s(25℃)
TEGDMA:トリエチグリコールジメタクリレート、粘度:9mPa・s(25℃)
HEMA:メタクリル酸2―ヒドロキシエチル、ヒドロキシル基/(メタ)アクリレート基=1.0、粘度:6mPa・s(25℃)
MA:メタクリル酸、カルボキシル基/(メタ)アクリレート基=1.0、粘度:1mPa・s(25℃)
SPF:球状シリカフィラー(d50:1μm)
NSF:不定形シリカフィラー(d50:3μm)
CQ:カンファーキノン
DMBE:ジメチルアミノ安息香酸エチル
BPO:ベンゾイルパーオキサイド
(1−1)曲げ強度試験体の作製(光重合)
方法:試験に供する歯科硬化性組成物をステンレス製金型(25×2×2mm:直方体型)に充填した後、両面にカバーガラスを置きガラス練板で圧接した後光重合照射器(ソリディライトV:松風社製)を用いて、表面、裏面、各3分間ずつ光照射を行い硬化させた。硬化体を金型から取り外した後、加熱重合器を用いて、加熱重合(110℃,15分間)を行った。
方法:試験に供する歯科硬化性組成物をステンレス製金型(25×2×2mm:直方体型)に充填後、金型プレス圧:3t、成型温度:100℃、プレス時間:10分の条件にて加圧・加熱成形を行った。
方法:本試験での曲げ強度測定は、インストロン万能試験機(インストロン5567:インストロン社製)を用い支点間距離:20mm、クロスヘッドスピード:1mm/minの条件で行った。
(2−1)初期の曲げ強度
方法:各試験体を水中に浸漬(37℃、24時間)させた後に曲げ強度を測定した。これを初期の曲げ強度とした。
(2−2)サーマルサイクル後の曲げ強度
方法:各試験体を水中浸漬(37℃、24時間)させた後、さらに各試験体をサーマルサイクル試験(4℃−60℃水中、各1分間浸漬、2,000回)に供した後に曲げ強度を測定した。これをサーマルサイクル後の曲げ強度とした。
(2−3)曲げ強度維持率
方法:各試験体の経年劣化における耐久性を評価するために、以下の式に従い、曲げ強度維持率を算出した。
曲げ強度維持率(%)=(サーマルサイクル後の曲げ強度)/(初期の曲げ強度)×100
(3−1)吸水量試験体の作製(光重合)
方法:試験に供する歯科硬化性組成物をステンレス製金型(直径15×厚さ1mm)に充填した後、両面にカバーガラスを置きガラス練板で圧接した後光重合照射器(ソリディライトV:松風社製)を用いて、表面、裏面、各3分間ずつ光照射を行い硬化させた。硬化体を金型から取り外した後、加熱重合器を用いて、加熱重合(110℃,15分間)を行った。
方法:試験に供する歯科硬化性組成物をステンレス製金型(直径15×1mm)に充填後、金型プレス圧:3t、成型温度:100℃、プレス時間:10分の条件にて加圧・加熱成形を行った。
方法:吸水量の試験方法は、JIS T 6517(歯科用硬質レジン)に準拠して実施した。各試験体をデシケータ中に保存し、0.1mgの単位で秤量した。試験体の質量減が24時間以内に0.1mgよりも少なくなるまで、乾燥を続け測定を繰り返し、最終的な乾燥試験体の質量をm1とした。その後、試験体を37℃の水中に7日間保存した後、吸水試験体の質量m2をとした。以下の式に従い、各試験体の吸水量を算出した。
吸水量=(吸水試験体の質量m2-乾燥試験体の質量m1)/試験片の体積
バインダーレジン(R−1〜16)は、それぞれ表1に示す組成で混合し調製した。
無機充填材(B−1)は、SPF(100重量部)に対してγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(10重量部)で表面処理を行った。
無機充填材(B−2)は、NSF(100重量部)に対してγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(3重量部)で表面処理を行った。
バインダーレジン(R−1):30重量部、無機充填材(B−1):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−2):30重量部、無機充填材(B−1):85重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−3):30重量部、無機充填材(B−1):70重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−4):30重量部、無機充填材(B−1):85重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−5):30重量部、無機充填材(B−1):90重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−6):30重量部、無機充填材(B−2):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−7):30重量部、無機充填材(B−1):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−8):30重量部、無機充填材(B−2):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−9):30重量部、無機充填材(B−1):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−10):30重量部、無機充填材(B−2):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−2):30重量部、無機充填材(B−1):60重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−2):30重量部、無機充填材(B−1):90重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−11):30重量部、無機充填材(B−1):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−12):30重量部、無機充填材(B−1):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−13):30重量部、無機充填材(B−1):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−14):30重量部、無機充填材(B−1):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−15):30重量部、無機充填材(B−1):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
バインダーレジン(R−16):30重量部、無機充填材(B−1):80重量部、アエロジルR−972(疎水化超微粒子二酸化珪素)1重量部を、ダブルプラネタリーミキサーを用いて混練、減圧脱泡して歯科硬化性組成物を得た。
実施例1〜12の歯科硬化性組成物は、(a1)と(a2)+(a3)の比率が1:1〜1:9の範囲でありかつ、(a2)のヒドロキシル基数/(メタ)アクリロイル基数が0.5以下、(a3)のカルボキシル基数/(メタ)アクリロイル基数が0.5以下であった。
その結果、実施例1〜12の歯科硬化性組成物は、初期およびサーマルサイクル後の曲げ強度も高い値があり、優れた機械的強度と耐久性を兼ね揃えていることが認められた。
〔比較例1〜2〕
比較例1および2の歯科硬化性組成物は、(a2)のヒドロキシル基数/(メタ)アクリロイル基数が0.5以下、(a3)のカルボキシル基数/(メタ)アクリロイル基数が0.5以下のモノマーを用いているものの、(a1)と(a2)+(a3)の比率が1:1〜1:9の範囲外であったため、初期の曲げ強度は高いものの、サーマルサイクル後の曲げ強度が低く、耐久性が悪いことが認められた。
〔比較例3〕
比較例3の歯科硬化性組成物は、(a1)と(a2)+(a3)の比率が1:1〜1:9の範囲であるものの、(a2)のヒドロキシル基数/(メタ)アクリロイル基数が0.6以上であり、初期の曲げ強度は高いものの、サーマルサイクル後の曲げ強度が低く、耐久性が悪いことが認められた。
〔比較例4〕
比較例4の歯科硬化性組成物は、(a1)と(a2)+(a3)の比率が1:1〜1:9の範囲であるものの、(a3)のカルボキシル基数/(メタ)アクリロイル基数が0.6以上であり、初期の曲げ強度は高いものの、サーマルサイクル後の曲げ強度が低く、耐久性が悪いことが認められた。
〔比較例5〕
比較例5の歯科硬化性組成物は、(a1)と(a1)+(a3)の比率が1:1〜1:9の範囲であるものの、(a2)のヒドロキシル基数/(メタ)アクリロイル基数および(a3)のカルボキシル基数/(メタ)アクリロイル基数が、共に0.6以上であるため、初期の曲げ強度は高いものの、サーマルサイクル後の曲げ強度が低く、耐久性が悪いことが認められた。
〔比較例6〕
比較例6の歯科硬化性組成物は、一般的なバインダーレジン組成であり、初期およびサーマルサイクル後の曲げ強度が低いことが認められた。
Claims (3)
- (A)重合性単量体、(B)無機充填材、(C)重合開始材を含んでなる歯科硬化性組成物であり、(A)重合性単量体は、(a1)ウレタン結合を含む多官能(メタ)アクリレートモノマー、(a2)ヒドロキシル基を含む多官能(メタ)アクリレートモノマー、(a3)カルボキシル基を含む多官能(メタ)アクリレートモノマーからなり、前記(a1):(a2)+(a3)の重量比が1:1〜9:1の範囲にあり、かつ前記(a2)1分子中のヒドロキシル基数は(メタ)アクリロイル基数1に対して0.5以下、前記(a3)1分子中のカルボキシル基数は(メタ)アクリロイル基数1に対して0.5以下であることを特徴とする歯科硬化性組成物。
- 前記(a2)ヒドロキシル基を含む多官能(メタ)アクリレートモノマー、および前記(a3)カルボキシル基を含む多官能(メタ)アクリレートモノマーの粘度が、10〜1000mPa・s(25℃)であることを特徴とする、請求項1に記載の歯科硬化性組成物。
- 前記(a2)ヒドロキシル基を含む多官能(メタ)アクリレートモノマーおよび、前記(a3)カルボキシル基を含む多官能(メタ)アクリレートモノマーは、1分子中にアクリロイル基とメタクリロイル基の両方を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の歯科硬化性組成物。
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