KR102237491B1 - 치과용 코팅 조성물 및 그를 포함하는 치과재료 - Google Patents

치과용 코팅 조성물 및 그를 포함하는 치과재료 Download PDF

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Abstract

치과용 조성물이 개시된다. 상기 치과용 조성물은 불포화 이중결합을 갖는 단량체 및 불포화 이중결합을 갖는 단량체의 올리고머로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는 불포화 이중결합 화합물; 및 필러; 를 포함하고, 상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제 2필러를 포함하고 제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작으며, 치과용 광중합형 표면 코팅 조성물에 서로 다른 평균입경을 갖는 2종 이상의 필러를 도입하여 다분산 상태로 필러의 함량을 증대시켜 치아 코팅층의 기계적 물성을 향상시킬 수 있다.

Description

치과용 코팅 조성물 및 그를 포함하는 치과재료{DENTAL COMPOSITION FOR COATING AND DENTAL MATERIAL COMPRISING THE SAME}
본 발명은 치과용 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 치과용 코팅 조성물에 관한 것이다.
치과 재료에서 무기질 재료, 유기 수지 재료 및 유기 및 무기 복합 재료등과 같은 재료들이 광범위하게 사용되고 있다. 치과 복원 재료는 인레이, 온레이, 크라운, 브릿지등으로, 충진재로는 치과용 시멘트, 치과용 레진 재료등으로 사용되고 있다. 이러한 재료들은 구강에서 노출되는 물질이기에 구강내 적용되기 전에 치과 복원 재료 및 충진 재료를 매끄럽게 하여 소재 표면에 착색이나 오염등을 방지하고자 한다. 그러나, 치과 복원 재료 및 충진 재료 표면의 매끄러운 면을 만들기 위해서는 많은 시간이 필요하며, 매끄러운 면이 만들어진 치과 복원 재료 및 충진 재료는 구강 내의 다양한 조건에서 사용되므로 표면 열화로 인해 소재의 착색이나 오염의 문제는 피할 수가 없다. 이러한 문제를 해결하기 위해서 치과 재료의 표면을 매끄럽게 연마한 후, 치과 재료 표면과 결합할 수 있는 모노머 조성을 이용한 재료로 표면 코팅하여 보호하고 있다.
한편 치과 표면 코팅 재료로써 다양한 광조사 파장 조건에 따라 사용할 수 있는 단량체 및 광중합 개시제 등에 대한 다양한 합성물들이 제안되어 왔다. 자외선 파장 조건에서의 광중합이 가능한 올리고머, 광중합이 가능한 단량체 및 자외선 반응형 광중합 개시제등으로 구성하여 아크릴계 하드 코팅 기술로 많이 사용되고 있다.
또한, 가시광선 파장 조건에서는 (메타) 아크릴레이트를 기초로 하는 단량체로 구성된 광중합 치과용 표면 코팅 재료가 사용되고 있다. 그러나, 공기 중의 산소가 중합 억제 인자로 작용하기 때문에 경화된 광중합 치과용 표면 코팅 물질의 표면에 비중합된 (메타)아크릴계 단량체가 잔류할 수 있고, 이러한 잔류물들은 경화된 광중합형 치과 표면 코팅 재료의 표면에 불균일한 표면을 만들거나, 과도한 경우에는 경화되지 않아 점착성이 발생되는 문제가 있다.
한편 불균일 표면 및 미경화층의 문제들을 해결하기 위해, 광중합형 치과 표면 코팅 재료를 구성하는 조성물에 대해 개선을 통해 광중합형 치과 표면 코팅 재료들은 사용 조건 및 발생되는 문제점들을 해결해 왔다. 그러나, 올리고머, 단량체 개시제등으로만 조성물을 구성하는 경우에 구강 내의 다양한 조건에서 사용되면서 표면 열화로 인한 소재의 착색 및 오염문제가 발생하며, 경화 후의 치과 표면 코팅 물질의 내구성이 떨어지는 문제점이 있었다.
유럽등록특허 EP1532958B1호
본 발명의 목적은 상기의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 치과용 광중합형 표면 코팅 조성물에 서로 다른 평균입경을 갖는 2종 이상의 필러를 도입하여 다분산 상태로 필러의 함량을 증대시켜 치아 코팅층의 기계적 물성을 향상시킬 수 있는 치과용 코팅 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 불포화 이중결합을 갖는 단량체 및 불포화 이중결합을 갖는 단량체의 올리고머로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는 불포화 이중결합 화합물; 및 필러; 를 포함하고,
상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter, r1)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter, r2)을 갖는 제 2필러를 포함하고,
제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작은 것인 치과용 조성물이 제공될 수 있다.
또한 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 5 내지 300일 수 있다.
또한 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 10 내지 100일 수 있다.
또한 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 20 내지 30일 수 있다.
또한 상기 필러는 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.1 내지 3.0일 수 있다.
또한 상기 필러는 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.3 내지 2.0일 수 있다.
또한 상기 필러는 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.5 내지 1.0일 수 있다.
또한 상기 제1 필러의 평균입경이 0.005 내지 0.1㎛일 수 있다.
또한 상기 제1 필러의 평균입경이 0.01 내지 0.05㎛ 일 수 있다.
또한 상기 제2 필러의 평균입경이 0.2 내지 5㎛ 일 수 있다.
또한 상기 제2 필러의 평균입경이 0.2 내지 1㎛ 일 수 있다.
또한 상기 치과용 조성물이 상기 불포화 이중결합 화합물 100중량부에 대하여 상기 필러 5 내지 60중량부를 포함할 수 있다.
또한 상기 치과용 조성물이 상기 중합 개시제 0.01 내지 5중량부를 추가로 포함할 수 있다.
또한 상기 치과용 조성물이 산화 방지제 0.01 내지 5중량부를 추가로 포함할 수 있다.
또한 상기 산화 방지제가 페놀계 방지제 및 포스페이트계 방지제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한 상기 치과용 조성물이 상기 제1 필러 및 상기 제2 필러와 각각 다른 평균입경을 갖는 제3 필러을 추가로 포함할 수 있다.
또한 상기 필러는 무기 필러 또는 유기 필러를 포함할 수 있다.
또한 상기 무기 필러가 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (crystalline silica), 바륨 실리케이트(barium silicate), 바륨보로실리케리트 (barium borosilicate), 바륨 플루오로알루미노보로실리케이트(barium fluoroaluminoborosilicate), 바륨 알루미노 보로실리케이트(barium aluminoborosilicate), 스트론튬 실리케이드(strontium silicate), 스트론튬 보로실리케리트(strontium borosilicate), 스트론튬 알루미노보로실리케이트(strontium aluminoborosilicate), 칼슘 실리케이트(calcium silicate), 알루미노실리케이트 (alumino silicate), 질화규소(silicon nitrides), 이산화 타이타늄(titanium dioxide), 칼슘하이드로실아파타이트(calcium hydroxy apatite), 지르코니아 (zirconia), 및 생리활성글라스(Bioactive glass)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한 상기 필러가 합성 비정질 실리카 (Synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (Crystalline silica) 및 지르코니아로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한 상기 불포화 이중결합 화합물은 메타크릴레이트계 화합물 또는 아크릴레이트계 화합물을 포함할 수 있다.
또한 상기 불포화 이중결합을 갖는 화합물은 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(EGDMA), 에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (EDGA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (TEGDA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 우레탄디메타크릴레이트(UDMA), 폴리우레탄 디아크릴레이트 (PUDA), 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenoic acid), 비페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 비페닐 디아크릴레이트 (biphenyl diacrylate BPDA) 및 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM)로 이루어진 구에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한 상기 치과용 조성물이 치아의 코팅용으로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면 본 발명의 치과용 조성물을 포함하는 치과재료가 제공될 수 있다.
본 발명에 따르면 치과용 광중합형 표면 코팅 조성물에 서로 다른 평균입경을 갖는 2종 이상의 필러를 도입하여 다분산 상태로 필러의 함량을 증대시켜 치아 코팅층의 기계적 물성을 향상시킬 수 있는 치과용 코팅 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 이하에서 사용된 제1, 제 2등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
또한, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 "형성되어" 있다거나 "적층되어" 있다고 언급될 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어 있거나 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서 "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요서, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명의 치과용 조성물의 제조방법에 대해 설명하도록 한다.
본 발명의 치과용 조성물은 불포화 이중결합을 갖는 단량체 및 불포화 이중결합을 갖는 단량체의 올리고머로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는 불포화 이중결합 화합물; 및 필러; 를 포함하고, 상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제 2필러를 포함하고, 제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작을 수 있다.
불포화 이중결합 화합물
본 발명의 치과용 조성물은 불포화 이중결합 화합물을 포함할 수 있다. 상기 불포화 이중결합 화합물은 본 발명에서 상기 불포화 이중 결합을 갖는 단량체 또는 단량체 올리고머는 이중 결합을 2개 이상을 갖는 화합물이면 종류에 제한받지 않으며, 이중 결합을 갖는 단량체 또는 올리고머로서 메타크릴레이트계 화합물 또는 아크릴레이트계 화합물을 사용할 수 있다.
여기서 상기 불포화 이중결합을 갖는 화합물로서 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(EGDMA), 에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (EDGA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (TEGDA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 우레탄디메타크릴레이트(UDMA), 폴리우레탄 디아크릴레이트 (PUDA), 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenoic acid), 비페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 비페닐 디아크릴레이트 (biphenyl diacrylate BPDA) 또는 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM)를 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
필러
본 발명의 치과용 조성물은 필러를 포함할 수 있다. 여기서 상기 치과용 조성물이 상기 불포화 이중결합 화합물 100중량부에 대하여 상기 필러 5 내지 60중량부를 포함할 수 있다.
상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제 2필러를 포함하고, 제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작을 수 있다.
또한 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 5 내지 300, 바람직하게는 10 내지 100, 보다 바람직하게는 20 내지 30일 수 있다. 여기서 상기 1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 5 미만이면 필러간의 평균 입경차가 크지 않아 혼합되는 필러들에 의해 점도 상승으로 인해 코팅 후의 흐름 자국이 발생하므로 바람직하지 않고, 300 초과이면 혼합되는 필러 중에 큰 입자가 코팅후의 표면을 거칠게 하므로 바람직하지 않다.
또한 상기 필러는 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.1 내지 3.0, 바람직하게는 0.3 내지 2.0, 보다 바람직하게는 0.5 내지 1.0일 수 있다. 여기서 상기 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.1 미만이면 2종의 필러 혼합에 의한 다분산 효과가 감소하여 기계적 물성이 감소하게 되어 바람직하지 않고, 3.0 초과에서도 2종의 필러에 의한 다분산 상태가 되지 않아서 기계적 물성이 감소하게 되어 바람직하지 않다.
또한 상기 치과용 조성물이 상기 불포화 이중결합 화합물 100중량부에 대하여 상기 필러 5 내지 60중량부를 포함할 수 있다.
또한 상기 제2 필러 보다 평균 입경이 작은 상기 제1 필러의 평균입경이 0.005 내지 0.1㎛, 바람직하게는 0.01 내지 0.05㎛ 일 수 있고, 여기서 제1 필러의 평균입경이 0.005㎛ 미만이면 제1 필러로 인한 점도가 높아져서 코팅 후에도 흐름 자국이 발생하여 바람직하지 않고 0.1㎛를 초과하면 제 2 필러와의 평균 입경 차이가 크지가 않아 평균 입경 차이가 없어 필러 함량을 높이지 못해 기계적 물성이 감소하여 바람직하지 못하다.
또한 상기 제1 필러 보다 평균 입경이 큰 상기 제2 필러의 평균입경이 0.1 내지 5㎛, 바람직하게는 0.2 내지 1㎛ 일 수 있으며, 여기서 제2 필러의 평균입경이 0.2㎛ 미만이면 제1 필러와의 평균 입경 차이가 크지가 않아 평균 입경 차이가 없어 필러 함량을 높이지 못해 기계적 물성이 감소하여 바람직하지 않고 5㎛를 초과하면 혼합되는 필러의 큰 입자가 코팅 후의 표면을 거칠게 하므로 바람직하지 못하다.
또한 상기 치과용 조성물이 상기 제1 필러 및 상기 제2 필러와 각각 다른 평균입경을 갖는 제3 필러를 추가로 포함할 수 있다.
또한 상기 필러로서 무기 필러 또는 유기 필러를 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다.
또한 상기 무기 필러로서 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (crystalline silica), 바륨 실리케이트(barium silicate), 바륨보로실리케리트 (barium borosilicate), 바륨 플루오로알루미노보로실리케이트(barium fluoroaluminoborosilicate), 바륨 알루미노 보로실리케이트(barium aluminoborosilicate), 스트론튬 실리케이드(strontium silicate), 스트론튬 보로실리케리트(strontium borosilicate), 스트론튬 알루미노보로실리케이트(strontium aluminoborosilicate), 칼슘 실리케이트(calcium silicate), 알루미노실리케이트 (alumino silicate), 질화규소(silicon nitrides), 이산화 타이타늄(titanium dioxide), 칼슘하이드로실아파타이트(calcium hydroxy apatite), 지르코니아 (zirconia), 또는 생리활성글라스(Bioactive glass)를 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
또한 상기 필러로서 합성 비정질 실리카 (Synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (Crystalline silica) 또는 지르코니아를 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
중합 개시제
상기 치과용 조성물이 상기 중합 개시제를 0.01 내지 5중량부, 바람직하게는 0.01 내지 3중량부, 보다 바람직하게는 0.01 내지 1중량부를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에서 광중합 방법은 자외선 중합 또는 가시광선 중합에 의해 이루어질 수 있으며, 자외선 중합의 경우 벤조인알킬 에테르등의 광중합 개시제에 의해 중합 가능하며, 가시광선 중합의 경우 캠포퀴논 등의 광중합 개시제에 의해 중합이 이루어 질 수 있다. 이 광중합 개시제들을 단독 또는 두 개를 혼합하여 사용 할 수 있다. 또한, 상기 광중합 개시제의 함량은 중합 반응을 유도하면서 생성물의 물성에 영향을 미치지 않는 범위 내에서 조절이 되어야 한다,
상기 중합 개시제의 함량이 0.01중량부 미만이면, 광중합개시가 발생하지 않는 문제가 있으며, 5중량부를 초과하면 첨가되는 함량에 따라 효과가 증대되지 않고 조성물의 물성에 나쁜 영향을 미칠 수 있어 바람직하지 않다.
산화 방지제
본 발명의 치과용 조성물은 산화 방지제 0.01 내지 5중량부를 추가로 포함할 수 있다. 또한 상기 산화 방지제로서 페놀계 방지제 또는 포스페이트계 방지제를 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 산화 방지제로는 대표적으로 2,6-디-터트-부틸-p-크레졸(BHT, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol), 또는 2,6-디-터셔리-부틸-4 메틸 페놀 부틸레이티드 하이드록시 폴루엔을 사용할 수 있다.
이 밖에도 본 발명의 치과용 조성물은 통상적인 첨가제를 함유 할 수 있는데, 중합 금지제, 조색제, 형광제, 불소 첨가제 등이 있으며, 색상 조절하기 위한 안료로서는 황색, 감색, 적색을 나타내는 산화철이나 산화 티타늄을 조성물에 첨가하여 색상을 조절할 수 있다.
또한 상기 치과용 조성물이 치아의 코팅용으로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면 본 발명의 치과용 조성물을 포함하는 치과재료가 제공될 수 있다.
[실시예]
치과용 조성물의 제조
실시예 1
본 발명에 따른 치과용 조성물로서, 단량체는 우레탄디메타크릴레이트 70중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 15 중량부와 평균입경 0.5㎛의 실리카 13.6중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.
함유물
조성 함량(중량부)
실시예 1 UDMA (우레탄디메타크릴레이트) 70
캠퍼퀴논 1
BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4
실리카 (평균입경 0.02㎛) 15
실리카 (평균입경 0.5㎛) 13.6
실시예 2 UDMA (우레탄디메타크릴레이트) 90
캠퍼퀴논 1
BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4
실리카 (평균입경 0.02㎛) 6
실리카 (평균입경 0.5㎛) 4
실시예 3 UDMA (우레탄디메타크릴레이트) 30
MMA (메틸메타크릴레이트) 40
캠퍼퀴논 1
BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4
실리카 (평균입경 0.02㎛) 15
실리카 (평균입경 0.5㎛) 13.6
비교예 1 UDMA (우레탄디메타크릴레이트) 70
캠퍼퀴논 1
BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4
실리카 (평균입경 0.02㎛) 28.6
실리카 (평균입경 0.5㎛) 0
비교예 2 UDMA (우레탄디메타크릴레이트) 70
캠퍼퀴논 1
BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4
실리카 (평균입경 0.02㎛) 0
실리카 (평균입경 0.5㎛) 28.6
비교예 3 UDMA (우레탄디메타크릴레이트) 70
캠퍼퀴논 1
BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4
실리카 (평균입경 0.02㎛) 5
실리카 (평균입경 10㎛) 23.6
실시예 2
단량체는 우레탄디메타크릴레이트 90중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 6 중량부와 평균입경 0.5㎛의 실리카 4 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.
실시예 3
단량체는 우레탄디메타크릴레이트 30중량부와 메틸메타크릴레이트 40중량부, 광중합 개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 6 중량부와 평균입경 0.5㎛의 실리카 4 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.
비교예 1
단량체는 우레탄디메타크릴레이트 70중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 28.6 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.
비교예 2
단량체는 우레탄디메타크릴레이트 70중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.5㎛의 실리카 28.6 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.
비교예 3
단량체는 우레탄디메타크릴레이트 70중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 5 중량부와 평균입경 10㎛의 실리카 23.6 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.
[시험예]
시험예 1: 미경화 측정
상기 실시예 1 내지 3과 비교예 1 내지 3에 대해 코팅 두께는 0.05mm 가 되도록 하고 UV Light (파장 400nm대)로 상온에서 5분동안 조사하여 경화시킨 후 동일한 시간에서의 경화 반응 후의 표면 상태의 미경화 여부를 비교하였다.
시험예 2: 경도 측정
상기 실시예 1 내지 3과 비교예 1 내지 3에 대해 시험예 1과 동일한 방법으로 경화시킨 후 대면각 136°인 피라미드형 다이아몬드 압자를 재료의 표면에 살짝 대오 피드(들어간 부분)를 만들고, 하중은 490.3mN으로 10초간 하중을 유지 제거한 후 압흔 자국에 대해 가로 (d1)와 세로 (d2)의 길이로 측정하여 하기 식 1을 통해 경도를 계산하여 하기 표 2에 비교하였다.
[식 1]
Figure 112018131617798-pat00001
HV: 표면 경도 (N/mm2)
F: 하중
d: 다이아몬드 압입 자국의 대각선 길이 (d1, d2)의 산술 평균 (mm)
경화 경도 (0.05HV, 10sec)
실시예 1 Ο 46.8
실시예 2 Ο 45.2
실시예 3 Ο 48.3
비교예 1 Ο 37.6
비교예 2 Ο 36.2
비교예 3 Δ 35.3
Ο: 경화, Δ: 일부 미경화
표 2를 참조하면 실시예 1 내지 3, 비교예 1 내지 3에 따른 치과용 조성물에 대해 동일 시간 경화 후의 미경화를 확인 해 본 결과, 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 조성물에서는 미경화가 확인되지 않았지만, 비교예 3은 미경화가 일부 확인되었다. 이는 입자 크기가 큰 필러가 혼합되어 경화를 방해하여 발생한 것으로 보였다.
한편 실시예 1 내지 3의 조성물에서 확인된 경도값은 비교예 1 내지 3 비해 높은 경도값으로 나타났다. 이는 다른 사이즈 필러들이 혼합되어 충진 밀도가 증가함에 따라 기계적 물성이 증가하였고 상대적으로 하나의 필러 종류 또는 일정 크기 이상의 필러들이 과량으로 혼합되는 경우에는 충진 밀도가 상대적으로 낮아 경도값이 낮게 나타난 것으로 보였다.
본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허 청구 범위에 의하여 나타내어지며, 특허 청구 범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (17)

  1. 불포화 이중결합을 갖는 단량체 및 불포화 이중결합을 갖는 단량체의 올리고머로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는 불포화 이중결합 화합물; 및
    필러;를 포함하고,
    상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter, r1)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter, r2)을 갖는 제 2필러를 포함하고,
    제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작고,
    상기 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 상기 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 10 내지 100이고,
    상기 제2 필러의 평균입경이 0.2 내지 5㎛이고,
    상기 불포화 이중결합을 갖는 화합물은 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(EGDMA), 에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (EDGA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (TEGDA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 우레탄디메타크릴레이트(UDMA), 폴리우레탄 디아크릴레이트 (PUDA), 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenoic acid), 비페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 비페닐 디아크릴레이트 (biphenyl diacrylate BPDA) 및 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM)로 이루어진 구에서 선택된 1종 이상을 포함하고,
    상기 필러가 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (crystalline silica), 바륨 실리케이트(barium silicate), 바륨보로실리케리트 (barium borosilicate), 바륨 플루오로알루미노보로실리케이트(barium fluoroaluminoborosilicate), 바륨 알루미노 보로실리케이트(barium aluminoborosilicate), 스트론튬 실리케이드(strontium silicate), 스트론튬 보로실리케리트(strontium borosilicate), 스트론튬 알루미노보로실리케이트(strontium aluminoborosilicate), 칼슘 실리케이트(calcium silicate), 알루미노실리케이트 (alumino silicate), 질화규소(silicon nitrides), 이산화 타이타늄(titanium dioxide), 칼슘하이드로실아파타이트(calcium hydroxy apatite), 지르코니아 (zirconia), 및 생리활성글라스(Bioactive glass)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것인 치과용 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 상기 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 20 내지 30인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 필러는 상기 제1 필러의 함량(m1)에 대한 상기 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.1 내지 3.0인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 필러는 상기 제1 필러의 함량(m1)에 대한 상기 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.3 내지 2.0인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 필러는 상기 제1 필러의 함량(m1)에 대한 상기 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.5 내지 1.0인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제1 필러의 평균입경이 0.005 내지 0.1㎛인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 제1 필러의 평균입경이 0.01 내지 0.05㎛인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  10. 삭제
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제2 필러의 평균입경이 0.2 내지 1㎛인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 치과용 조성물이 중합개시제를 추가로 포함하고,
    상기 불포화 이중결합 화합물 100중량부;
    상기 필러 5 내지 60중량부; 및
    상기 중합 개시제 0.01 내지 5중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  13. 제1항에 있어서
    상기 치과용 조성물이 상기 제1 필러 및 상기 제2 필러와 각각 다른 평균입경을 갖는 제3 필러를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  14. 제1항에 있어서
    상기 필러가 실리카(silica)를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 불포화 이중결합을 갖는 화합물은 우레탄디메타크릴레이트(UDMA)를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 치과용 조성물이 치아의 코팅용으로 사용하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
  17. 제1항에 따른 치과용 조성물을 포함하는 치과재료.
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