JP6760567B2 - ホモアリルハライド組成物およびホモアリルハライドの保存方法 - Google Patents
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Description
一般的にハロゲン化炭化水素は、熱、光、水等に暴露されると分解する傾向がある。特にホモアリルハライドの場合、分解によって生じたハロゲン化水素によるさらなる分解や異性化に加え、分解により発生した共役ジエンの重合を急激に引き起こす可能性があり極めて危険である。
そのため、製造したホモアリルハライドは単離精製せずに速やかに粗生成物のまま次工程に用いるか、希薄溶液で取り扱うのが一般的である。
[1]第三級アミン、含窒素複素環式芳香族化合物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩およびアルカリ金属炭酸水素塩からなる群から選択される1種類以上の塩基性化合物と、ホモアリルハライドとを含有する組成物。
[2]アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩からなる群から選択される1種類以上の塩基性化合物と、ホモアリルハライドとを含有する組成物。
[3]第三級アミン、含窒素複素環式芳香族化合物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩およびアルカリ金属炭酸水素塩からなる群から選択される1種類以上の塩基性化合物をホモアリルハライドと共存させる、ホモアリルハライドの保存方法。
[4][1]または[2]の組成物を原料として用いる、化合物または樹脂の製造方法。
アンモニアや第一級アミン、第二級アミンおよびアルコキシドは本発明における塩基性化合物とはしない。保存中にホモアリルハライドと反応し、ホモアリルハライドが消費されるおそれがあるためである。これらは本発明の作用効果を阻害しない範囲においてのみ共存させることができる。
上記含窒素複素環式芳香族化合物としては、ピリジン、2−ピコリン、2,6−ルチジンなどが挙げられる。
上記アルカリ金属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。
上記アルカリ土類金属炭酸塩としては、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等が挙げられる。
上記アルカリ金属炭酸水素塩としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げられる。
攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた500ml反応器に3−メチル−3−ブテン−1−オール43.06g(0.50mol)、トリエチルアミン55.65g(0.55mol)、エーテル200gを投入し、内部の混合物の温度を攪拌下に5℃まで冷却した。ついで、塩化チオニル65.43g(0.55mol)を内温10℃以下を保ちながら2.5時間かけて滴下した。滴下終了後、内温50〜55℃に加熱し、13時間加熱攪拌を行った。冷却後、水125gを加え攪拌静置したのち、水相を分離し、さらに有機相を、5%炭酸水素ナトリウム水溶液130g、水125gで洗浄した。分離した有機相は235.2g得られ、該有機相をガスクロマトグラフィーで分析した結果、3−メチル−3−ブテニルクロリド46.5g(0.44mol;収率88%)が含まれていた。該反応液を減圧蒸留することにより、純度99%以上の3−メチル−3−ブテニルクロリド(以下、IPECと称する)23.3g(蒸留収率50%)を得た。
表1に示すそれぞれの組成物について、撹拌下での各ハロゲン化炭化水素の所定の時間ごとの残存率をガスクロマトグラフィーで分析した。
なお、本実施例において、トリエチルアミン(NEt3)はIPECに完全溶解した状態、炭酸ナトリウム(Na2CO3)はIPECに懸濁した状態で存在した。各組成物には表中の物質に加え、内部標準物質としてデカンが5質量部共存しており、ガスクロマトグラフを用いて内部標準物質に対するハロゲン化炭化水素の割合の変化を測定することで残存率を算出した。
Claims (6)
- 第三級アミン、含窒素複素環式芳香族化合物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩およびアルカリ金属炭酸水素塩からなる群から選択される1種類以上の塩基性化合物と、
3−メチル−3−ブテニルクロリド、2−メチル−3−ブテニルクロリド、4−メチル−3−ペンテニルクロリド、3−ヘキセニルクロリド、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルクロリド、3−メチル−3−ブテニルブロミド、2−メチル−3−ブテニルブロミド、4−メチル−3−ペンテニルブロミド、3−ヘキセニルブロミド、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルブロミド、3−メチル−3−ブテニルヨージド、2−メチル−3−ブテニルヨージド、4−メチル−3−ペンテニルヨージド、3−ヘキセニルヨージド、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルヨージド、3−メチル−3−ブテニルフロリド、2−メチル−3−ブテニルフロリド、4−メチル−3−ペンテニルフロリド、3−ヘキセニルフロリド、及び2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルフロリドから選ばれるホモアリルハライドと、を含有する組成物。 - アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩からなる群から選択される1種類以上の塩基性化合物と、
3−ブテニルクロリド、3−メチル−3−ブテニルクロリド、2−メチル−3−ブテニルクロリド、4−メチル−3−ペンテニルクロリド、3−ヘキセニルクロリド、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルクロリド、3−ブテニルブロミド、3−メチル−3−ブテニルブロミド、2−メチル−3−ブテニルブロミド、4−メチル−3−ペンテニルブロミド、3−ヘキセニルブロミド、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルブロミド、3−ブテニルヨージド、3−メチル−3−ブテニルヨージド、2−メチル−3−ブテニルヨージド、4−メチル−3−ペンテニルヨージド、3−ヘキセニルヨージド、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルヨージド、3−ブテニルフロリド、3−メチル−3−ブテニルフロリド、2−メチル−3−ブテニルフロリド、4−メチル−3−ペンテニルフロリド、3−ヘキセニルフロリド、及び2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルフロリドから選ばれるホモアリルハライドと、を含有する組成物。 - 第三級アミン、含窒素複素環式芳香族化合物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩およびアルカリ金属炭酸水素塩からなる群から選択される1種類以上の塩基性化合物を
3−ブテニルクロリド、3−メチル−3−ブテニルクロリド、2−メチル−3−ブテニルクロリド、4−メチル−3−ペンテニルクロリド、3−ヘキセニルクロリド、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルクロリド、3−ブテニルブロミド、3−メチル−3−ブテニルブロミド、2−メチル−3−ブテニルブロミド、4−メチル−3−ペンテニルブロミド、3−ヘキセニルブロミド、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルブロミド、3−ブテニルヨージド、3−メチル−3−ブテニルヨージド、2−メチル−3−ブテニルヨージド、4−メチル−3−ペンテニルヨージド、3−ヘキセニルヨージド、2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルヨージド、3−ブテニルフロリド、3−メチル−3−ブテニルフロリド、2−メチル−3−ブテニルフロリド、4−メチル−3−ペンテニルフロリド、3−ヘキセニルフロリド、及び2−イソプロペニル−5−メチル−4−ヘキセニルフロリドから選ばれるホモアリルハライドと共存させる、ホモアリルハライドの保存方法。 - 請求項1または2に記載の組成物を原料として用いる、化合物または樹脂の製造方法。
- 前記塩基性化合物の含有量が前記ホモアリルハライドに対して0.00001〜0.3質量倍である、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記塩基性化合物の添加量が前記ホモアリルハライドに対して0.00001〜0.3質量倍である、請求項3に記載のホモアリルハライドの保存方法。
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