JP2012056898A - アルカンチオールの製造方法 - Google Patents
アルカンチオールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012056898A JP2012056898A JP2010202418A JP2010202418A JP2012056898A JP 2012056898 A JP2012056898 A JP 2012056898A JP 2010202418 A JP2010202418 A JP 2010202418A JP 2010202418 A JP2010202418 A JP 2010202418A JP 2012056898 A JP2012056898 A JP 2012056898A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkanethiol
- formula
- reaction
- water
- following formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】 アルカンチオールの製造方法は、特定のハロゲン化アルキルと、硫化水素アルカリ金属塩または硫化水素アンモニウムとを、水および相間移動触媒の存在下、不均一系で反応させて、アルカンチオールを得る。
【選択図】 なし
Description
RX …(1)
(式中、Rは炭素数1〜8の直鎖または分岐したアルキル基、Xはハロゲン原子を示す。)
で表されるハロゲン化アルキルと、硫化水素アルカリ金属塩または硫化水素アンモニウムとを、水および相間移動触媒の存在下、不均一系で反応させ、
下記式(2);
RSH …(2)
(式中、Rは炭素数1〜8の直鎖または分岐したアルキル基を示す。)
で表されるアルカンチオールを得ることを特徴とするアルカンチオールの製造方法である。
CH3X …(3)
(式中、Xはハロゲン原子を示す。)
で表されるハロゲン化メチルと、硫化水素アルカリ金属塩または硫化水素アンモニウムとを、水、非水溶性有機溶媒および相間移動触媒の存在下、不均一系で反応させ、
アルカンチオールとして下記式(4);
CH3SH …(4)
で表されるメタンチオールを得ることを特徴とする。
RX …(1)
(式中、Rは炭素数1〜8の直鎖または分岐したアルキル基、Xはハロゲン原子を示す。)
RSH …(2)
(式中、Rは炭素数1〜8の直鎖または分岐したアルキル基を示す。)
CH3X …(3)
(式中、Xはハロゲン原子を示す。)
CH3SH …(4)
従来技術のアルカンチオールの製造方法では、アルカンチオールの生成反応が、気液反応または気相反応であるので、高い反応速度を得るためには加圧する必要がある。
反応時間は、反応温度、相間移動触媒種およびハロゲン化アルキル種により異なり、一概には言えないが、通常1時間以上50時間以下の範囲である。
撹拌機、温度計、冷却器を備えた500ml四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、常圧で、20%硫化水素ナトリウム水溶液280g(1.00モル)、クロロベンゼン(非水溶性有機溶媒)200g、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド(相間移動触媒)3.2gを仕込み、撹拌を行ないながら、40℃でクロロメタン(ハロゲン化アルキル)50.5g(1.00モル)を5時間かけて吹込み、吹込み後更に40℃で5時間撹拌を続けて、水とクロロベンゼンとの2相からなる不均一系で反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水相を分液した。そして、クロロベンゼン相に20%水酸化ナトリウム水溶液200gを添加し、撹拌抽出を行なってクロロベンゼン相を分液したところ、メタンチオールナトリウム塩の水溶液261gを得た。ガスクロマトグラフ法により、メタンチオールナトリウム塩の濃度を定量し、得られたメタンチオールナトリウム塩の重量を算出したところ64g(0.92モル)であり、クロロメタンに対する収率は92%であった。
撹拌機、温度計、冷却器を備えた300ml四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、常圧で、20%硫化水素ナトリウム水溶液280g(1.00モル)、クロロエタン(ハロゲン化アルキル)64.5g(1.00モル)、クロロベンゼン(非水溶性有機溶媒)100g、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド(相間移動触媒)3.2gを仕込み、撹拌を行ないながら、40℃で5時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水相を分液した。そして、クロロベンゼン相に20%水酸化ナトリウム水溶液200gを添加し、撹拌抽出を行なってクロロベンゼン相を分液したところ、エタンチオールナトリウム塩の水溶液257gを得た。ガスクロマトグラフ法により、エタンチオールナトリウム塩の濃度を定量し、得られたエタンチオールナトリウム塩の重量を算出したところ74g(0.88モル)であり、クロロエタンに対する収率は88%であった。
ハロゲン化アルキルを、表1に示す化合物に変更したこと以外は実施例2と同様にして、相当するアルカンチオールのナトリウム塩を得た。
テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド(相間移動触媒)を添加しないこと以外は実施例1と同様に反応を行ないメタンチオールナトリウム塩の水溶液206gを得た。ガスクロマトグラフ法により、メタンチオールナトリウム塩の濃度を定量し、得られたメタンチオールナトリウム塩の重量を算出したところ0.5g(0.007モル)であり、クロロメタンに対する収率は0.7%であった。
Claims (3)
- 下記式(1);
RX …(1)
(式中、Rは炭素数1〜8の直鎖または分岐したアルキル基、Xはハロゲン原子を示す。)
で表されるハロゲン化アルキルと、硫化水素アルカリ金属塩または硫化水素アンモニウムとを、水および相間移動触媒の存在下、不均一系で反応させ、
下記式(2);
RSH …(2)
(式中、Rは炭素数1〜8の直鎖または分岐したアルキル基を示す。)
で表されるアルカンチオールを得ることを特徴とするアルカンチオールの製造方法。 - ハロゲン化アルキルとして下記式(3);
CH3X …(3)
(式中、Xはハロゲン原子を示す。)
で表されるハロゲン化メチルと、硫化水素アルカリ金属塩または硫化水素アンモニウムとを、水、非水溶性有機溶媒および相間移動触媒の存在下、不均一系で反応させ、
アルカンチオールとして下記式(4);
CH3SH …(4)
で表されるメタンチオールを得ることを特徴とする請求項1に記載のアルカンチオールの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010202418A JP2012056898A (ja) | 2010-09-09 | 2010-09-09 | アルカンチオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010202418A JP2012056898A (ja) | 2010-09-09 | 2010-09-09 | アルカンチオールの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012056898A true JP2012056898A (ja) | 2012-03-22 |
Family
ID=46054424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010202418A Pending JP2012056898A (ja) | 2010-09-09 | 2010-09-09 | アルカンチオールの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2012056898A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013199441A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | アルキルチオールの製造方法 |
CN105330577A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-02-17 | 白国强 | 高纯度甲硫醇钠的生产工艺 |
KR20170041732A (ko) * | 2014-08-07 | 2017-04-17 | 알케마 인코포레이티드 | 2,2,2-트리플루오로에탄티올의 합성 |
CN106928102A (zh) * | 2017-03-06 | 2017-07-07 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种联产甲硫醇钠、二甲硫醚和二甲二硫醚的方法 |
CN106957250A (zh) * | 2016-01-11 | 2017-07-18 | 湖北君尚科技有限公司 | 一种对甲砜基甲苯的溴化方法 |
CN108440353A (zh) * | 2018-04-25 | 2018-08-24 | 山东祥维斯生物科技股份有限公司 | 一种氯甲烷与硫化氢反应制备甲硫醇的方法 |
CN111909341A (zh) * | 2019-05-09 | 2020-11-10 | 江汉大学 | 一种聚氨酯的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2816145A (en) * | 1952-08-18 | 1957-12-10 | Union Oil Co | Methyl mercaptan process |
JPS62294652A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-22 | Nissan Chem Ind Ltd | ベンジルメルカプタン誘導体の製造法 |
JPH04257557A (ja) * | 1990-09-19 | 1992-09-11 | Atochem North America Inc | アリールアルキルメルカプタン及びアルキルメルカプタンの製造方法 |
-
2010
- 2010-09-09 JP JP2010202418A patent/JP2012056898A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2816145A (en) * | 1952-08-18 | 1957-12-10 | Union Oil Co | Methyl mercaptan process |
JPS62294652A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-22 | Nissan Chem Ind Ltd | ベンジルメルカプタン誘導体の製造法 |
JPH04257557A (ja) * | 1990-09-19 | 1992-09-11 | Atochem North America Inc | アリールアルキルメルカプタン及びアルキルメルカプタンの製造方法 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013199441A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | アルキルチオールの製造方法 |
KR20170041732A (ko) * | 2014-08-07 | 2017-04-17 | 알케마 인코포레이티드 | 2,2,2-트리플루오로에탄티올의 합성 |
JP2017523217A (ja) * | 2014-08-07 | 2017-08-17 | アーケマ・インコーポレイテッド | 2,2,2−トリフルオロエタンチオールの合成 |
KR102417295B1 (ko) * | 2014-08-07 | 2022-07-07 | 알케마 인코포레이티드 | 2,2,2-트리플루오로에탄티올의 합성 |
CN105330577A (zh) * | 2015-11-30 | 2016-02-17 | 白国强 | 高纯度甲硫醇钠的生产工艺 |
CN106957250A (zh) * | 2016-01-11 | 2017-07-18 | 湖北君尚科技有限公司 | 一种对甲砜基甲苯的溴化方法 |
CN106928102A (zh) * | 2017-03-06 | 2017-07-07 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种联产甲硫醇钠、二甲硫醚和二甲二硫醚的方法 |
CN108440353A (zh) * | 2018-04-25 | 2018-08-24 | 山东祥维斯生物科技股份有限公司 | 一种氯甲烷与硫化氢反应制备甲硫醇的方法 |
CN111909341A (zh) * | 2019-05-09 | 2020-11-10 | 江汉大学 | 一种聚氨酯的制备方法 |
CN111909341B (zh) * | 2019-05-09 | 2022-07-08 | 江汉大学 | 一种聚氨酯的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2012056898A (ja) | アルカンチオールの製造方法 | |
JP5380882B2 (ja) | 3,3,3−トリフルオロプロピンの製造方法 | |
JP5412742B2 (ja) | 4−パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法 | |
JP6086163B2 (ja) | 2’−トリフルオロメチル基置換芳香族ケトンの製造方法 | |
JPWO2011093439A1 (ja) | N,n’−ジアリル−1,3−ジアミノプロパンの製造方法 | |
EP3597627A1 (en) | Process for the preparation of 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone and derivatives thereof | |
JP2007186453A (ja) | チアゾール化合物の製造方法 | |
WO2013008671A1 (ja) | 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロピンの製造方法 | |
JP2009155206A (ja) | トリス(パーフルオロアルカンスルホニル)メチド酸塩の製造方法 | |
JP2008255100A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法 | |
WO2017033813A1 (ja) | アルケニルハライドの製造方法 | |
JP2009155248A (ja) | 酸弗化物類の製造方法 | |
JP5242873B2 (ja) | フッ化アルキルアミン化合物の製造方法 | |
JP4662026B2 (ja) | メタクリル酸グリシジルの製造方法 | |
JP2012214401A (ja) | アルカノイルジアリールスルフィド化合物の製造方法 | |
JP2016169192A (ja) | 7−オクテニルハライドの製造方法 | |
JP2010120883A (ja) | アルケニルメルカプタンの製造方法 | |
JP2010285378A (ja) | アルキルスルフィド化合物の製造方法 | |
JP5482233B2 (ja) | ジアリールジスルフィド化合物の製造方法 | |
JP5614985B2 (ja) | 触媒組成物及びそれを用いたクロスカップリング化合物の製造方法 | |
JP4465674B2 (ja) | ベンジル(ジフルオロメチル)スルフィド化合物の製造方法 | |
JP2007204453A (ja) | アルケニルメルカプタンの製造法 | |
JP2016069299A (ja) | 2−トリフルオロメチル安息香酸エステルの製造方法 | |
JP2013199441A (ja) | アルキルチオールの製造方法 | |
JPH06306043A (ja) | アルキルスルホニルクロリドの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130701 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140507 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140619 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150127 |