JP6703184B2 - 樹脂組成物、樹脂成形体及び樹脂成形体の製造方法 - Google Patents
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Description
例えば、特定構造のフタロシアニン化合物を含むシートであり、窓ガラスに貼ることで室内温度の上昇を抑制する熱線遮蔽シートが提案されている(特開2014−21421号公報参照)。また、金属媒染染料に特定のクロム含金染料を含有する染浴に繊維を浸漬し、赤外線反射率30%以下であり、赤外線撮影時に衣服の透過を防止できる赤外線吸収能繊維を得る染色方法が提案されている(特開2009−62652号公報参照)。さらに、遠赤外線放射性微粒子を含有する熱可塑性繊維であり、繊維表面に近赤外線吸収剤が付着している機能性繊維、及び保温性布帛が提案されている(特開2015−101815号公報参照)。
また、近赤外線吸収色素を含んだ樹脂組成物を、シートやペレットに加工する際には、加熱され、成形されることがあり、熱成形温度に耐えるために、樹脂組成物に用いられる近赤外線吸収色素には、耐熱性が求められる。
フタロシアニン、アントラキノンなどは、近赤外線吸収色素自体の耐熱性には優れるが、可視領域の吸収を有するため、不可視性が低い。
また、本発明の他の実施形態の課題は、基材としての樹脂の色味が変化せず、加熱成形した後においても、赤外線吸収能の低下が抑制された樹脂成形体及び樹脂成形体の製造方法を提供することにある。
<1> 下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収色素と、樹脂と、を含み、近赤外線吸収色素の含有量が、樹脂組成物の全量に対して0.3質量%〜5質量%である樹脂組成物。
複数のR2及びR3は、それぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R2及びR3のうち少なくとも一つは電子吸引性基である。R2及びR3は互いに結合して環を形成してもよい。複数のR4は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、又は金属原子を表し、R4は、R1a、R1b及びR3から選ばれる少なくとも1つと共有結合もしくは配位結合にて結合してもよい。
複数のR32は、水素原子又は1価の置換基を表し、R32のうち少なくとも一つは電子吸引性基である。複数のR6及びR7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、R6及びR7は互いに結合して環を形成してもよい。複数のR8及びR9は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
複数のXは、それぞれ独立に酸素原子、イオウ原子、−NR−、又はCRR’−を表し、R及びR’は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。
<4> さらに、着色剤を含む<1>〜<3>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
複数のR2及びR3は、それぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R2及びR3のうち少なくとも一つは電子吸引性基である。R2及びR3は互いに結合して環を形成してもよい。複数のR4は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、又は金属原子を表し、R4は、R1a、R1b及びR3から選ばれる少なくとも1つと共有結合もしくは配位結合にて結合してもよい。
<6> 合成繊維である<5>に記載の樹脂成形体。
複数のR2及びR3は、それぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R2及びR3のうち少なくとも一つは電子吸引性基である。R2及びR3は互いに結合して環を形成してもよい。複数のR4は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、又は金属原子を表し、R4は、R1a、R1b及びR3から選ばれる少なくとも1つと共有結合もしくは配位結合にて結合してもよい。
また、本発明の他の実施形態によれば、樹脂の色味が変化せず、加熱成形した後においても、赤外線吸収能の低下が抑制された樹脂成形体及びその製造方法を提供することができる。
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を意味する。
本明細書において、組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の成分の合計量を意味する。
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本明細書における「固形分」の語は、溶剤を除く成分を意味し、溶剤以外の低分子量成分などの液状の成分も本明細書における「固形分」に含まれる。
本明細書において「溶媒」とは、水、有機溶剤、及び水と有機溶剤との混合溶媒を包含する意味で用いられる。
また、本明細書では、アクリル及びメタクリルの双方或いはいずれかを「(メタ)アクリル」と表記する場合がある。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
本開示の色素組成物は、一般式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と称することがある)から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収色素と、樹脂と、を含み、近赤外線吸収色素の含有量が、樹脂組成物の全量に対して0.3質量%〜5質量%である樹脂組成物である。
なお、本明細書では、化合物(1)から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収色素を特定赤外線吸収色素と称することがある。
化合物(1)から選ばれる近赤外線吸収色素は、可視領域における吸収を有しないか、或いは吸収が極めて少ないため、目視における不可視性が良好である。このため、特定近赤外線吸収色素を含む樹脂組成物は、樹脂本来の透明性を有する樹脂組成物、或いは所望により併用される着色剤の色味を損なうことがない樹脂組成物となる。従って、本開示の樹脂組成物は、目的に応じた、良好な近赤外線吸収能を有する種々の成形体の製造に供することができる。
また、化合物(1)から選ばれる近赤外線吸収色素は、近赤外領域に大きな吸収を有し、かつ、耐熱性に優れるため、本開示の樹脂組成物は、加熱溶融混練などの加熱を伴う成形加工に付した場合でも、優れた赤外線吸収能を維持することができると考えられる。
従って、本開示の樹脂組成物は、近赤外線検出による偽造防止を目的としたセキュリティーシステム、赤外線吸収性フィルム、蓄熱性の合成繊維などの種々の樹脂成形体の形成に使用することができる。
なお、本開示は、上記推定機構には何ら制限されない。
複数のR4は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、又は金属原子を表し、R1a、R1b及びR3から選ばれる少なくとも1つと共有結合もしくは配位結合していてもよい。
また、R1a又はR1bで表されるアリール基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えばフェニル、o−メチルフェニル、p−メチルフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなどが挙げられる。
R1a又はR1bで表されるヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12のヘテロアリール基である。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。
ヘテロアリール基としては、具体的には、例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ナフトチアゾリル、ベンズオキサゾリル、m−カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。
R1a及びR1bで表されるアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基に導入可能な置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、芳香族ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基等が挙げられ、これらの置換基はさらに置換されてもよい。
なお、置換基における「炭素数」とは、置換基の「総炭素数」を意味する。
アミノ基としては、好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10のアミノ基であり、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。
アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリールオキシ基であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。
芳香族ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。
アシル基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12のアシル基であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。
アシルオキシ基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10のアシルオキシ基であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。
アシルアミノ基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10のアシルアミノ基であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12のアルコキシカルボニルアミノ基であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12のアリールオキシカルボニルアミノ基であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙られる。
スルホニルアミノ基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12のスルホニルアミノ基であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。
アリールチオ基としては、好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリールチオ基であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。
芳香族ヘテロ環チオ基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12の芳香族ヘテロ環チオ基であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミダゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。
スルホニル基としては、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12のスルホニル基であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
その他の置換基としては、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基等が挙げられる。
これらの置換基はさらに置換されてもよい。
R2とR3とは互いに結合して環を形成してもよい。
複数のR2及びR3が表す1価の置換基としては、例えば、先に示したR1a及びR1bで表されるアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基に導入可能な置換基として挙げた1価の置換基が挙げられる。
電子吸引性基におけるσp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。
本明細書において、メチル基をMeと、フェニル基をPhと、それぞれ略記することがある。なお、上記電子吸引性基における括弧内の値は、代表的な置換基のσp値をChem.Rev.,1991年、91巻、165〜195頁から抜粋したものである。
(a)1,3−ジカルボニル核:例えば1,3−インダンジオン核、1,3−シクロヘキサンジオン、5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、1,3−ジオキサン−4,6−ジオンなど。
(b)ピラゾリノン核:例えば1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、1−(2−ベンゾチアゾイル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オンなど。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オンなど。
(d)オキシインドール核:例えば1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドールなど。
(e)2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核:例えばバルビツル酸又は2−チオバルビツル酸及びその誘導体など。誘導体としては例えば1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、1,3−ジ(2−ピリジル)等の1,3位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
(g)2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン(2−チオ−2,4−(3H,5H)−オキサゾールジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオンなど。
(h)チアナフテノン核:例えば3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイドなど。
(i)2−チオ−2,5−チオゾリジンジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオンなど。
(j)2,4−チオゾリジンジオン核:例えば2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオンなど。
(l)4−チアゾリジノン核:例えば2−エチルメルカプト−5−チアゾリン−4−オン、2−アルキルフェニルアミノ−5−チアゾリン−4−オンなど。
(m)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオンなど。
(n)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオンなど。
(o)イミダゾリン−5−オン核:例えば2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オンなど。
(p)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオンなど。
(q)ベンゾチオフェン−3−オン核:例えばベンゾチオフェン−3−オン、オキソベンゾチオフェンー3−オン、ジオキソベンゾチオフェンー3−オンなど。
(r)インダノン核:例えば1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、3,3−ジメチル−1−インダノンなど。
一般式(1)中の2つのR2は、互いに同一でも異なってもよく、また、2つのR3は、互いに同一でも異なってもよい。
R4は、R1a、R1b及びR3から選ばれる少なくとも1つと共有結合もしくは配位結合してもよい。
一般式(1)中の2つのR4は、互いに同一でも異なってもよい。
複数のR4は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、金属原子、又は置換基としてハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数4〜20のヘテロアリール基を有する置換ホウ素を表し、R23と共有結合もしくは配位結合を有してもよい。また、当該化合物はさらに置換基を有してもよい。
複数のXは、それぞれ独立に、酸素原子、イオウ原子、−NR−、−CRR’−を表し、R及びR’は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基を表す。
R32は、一般式(1)におけるR2の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R6及びR7は、一般式(1)におけるR2及びR3の置換基の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、R6及びR7は結合して環を形成してよく、形成する環としては炭素数5〜10の脂環、炭素数6〜10のアリール環、又は炭素数3〜10のヘテロアリール環であり、好ましい例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ビリジン環などが挙げられる。
一般式(3)で表される化合物において、R6及びR7が互いに結合して置換基を有する5員含窒素ヘテロ環を形成し、5員含窒素ヘテロ環をホウ素錯体とすることで、R6及びR7が置換した5員含窒素ヘテロ環を導入し、さらにホウ素錯体とすることで、高い堅牢性、高い不可視性を両立する近赤外線吸収色素を実現することができる。
R8及びR9は、一般式(1)におけるR2及びR3の置換基の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Xが−NR−、−CRR’−を表す場合、R及びR’は、それぞれ独立に、好ましくは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はフェニル基である。
一般式(3)におけるR31a、R31b、R32、R6、R7、R8、R9及びXの好ましい組合せとしては、R31a及びR31bがそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、ベンゼン環又はピリジン環であり、R32がシアノ基、又はアルコキシカルボニル基であり、R6及びR7が結合して、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、又はピリミジン環を形成し、R8及びR9がそれぞれ独立に炭素原子1〜6のアルキル基、フェニル基、又はナフチル基であり、Xが酸素原子、イオウ原子、−NR−、又は−CRR’−であり、R及びR’がそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はフェニル基である場合である。特に好ましい組合せとしては、R31a及びR31bが共に炭素数1〜10のアルキル基又はベンゼン環であり、R32がシアノ基であり、R6及びR7が結合してベンゼン環又はピリジン環を形成し、R8及びR9がそれぞれ独立に炭素原子1〜6のアルキル基、フェニル基、又はナフチル基であり、Xが酸素原子、又はイオウ原子である場合である。
一般式(2)中、Z1a及びZ1bはそれぞれ独立にアリール環もしくはヘテロアリール環を形成する原子団を表す。形成されるアリール環、又はヘテロアリール環は、一般式(1)におけるR2及びR3の置換基として説明したアリール基、又はヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。Z1a及びZ1bは同一であることが好ましい。
R5a及びR5bは、一般式(1)におけるR2及びR3で説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。R5a及びR5bは同一であることが好ましい。
R5a又はR5bとZ1a又はZ1bとが結合し縮合環を形成してもよく、該縮合環としてはナフチル環、キノリン環などが挙げられる。
Z1a又はZ1bが形成するアリール環もしくはヘテロアリール環にR5a又はR5bで表される基を導入することで、不可視性を大きく向上することができる。
複数のR22及びR23は、一般式(1)におけるR2及びR3で説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。R4は一般式(1)におけるR4と同義であり、好ましい範囲も同様である。R4はR23と共有結合もしくは配位結合を有してもよい。
一般式(2)で表される化合物はさらに置換基を有してもよく、導入可能な置換基としてはR2及びR3の置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(2)における、Z1a、Z1b、R5a、R5b、R22、R23及びR4の好ましい組合せとしては、Z1a及びZ1bがそれぞれ独立にベンゼン環もしくはピリジン環を形成し、R5a及びR5bがそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり、R22及びR23がそれぞれ独立にヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はR22及びR23が結合した環状酸性核であり、R4が水素原子、置換ホウ素、遷移金属原子、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、又はスズである場合である。特に好ましい組合せとしては、Z1a及びZ1bが共にベンゼン環を形成し、R5a及びR5bが共にアルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり、R22及びR23がそれぞれ独立に含窒素ヘテロ環基とシアノ基もしくはアルコキシカルボニル基との組合せ、又はR22及びR23が結合した環状酸性核であり、R4が水素原子、置換ホウ素、アルミニウム、亜鉛、バナジウム、鉄、銅、パラジウム、イリジウム、又は白金である場合である。
一般式(4)中、R41a及びR41bは、一般式(1)におけるR1a及びR1bで説明した例と同義であり、好ましい範囲も同様である。ただし、R41a及びR41bは互いに異なる基を表す。
R42は、一般式(1)におけるR2の例と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Z2は−C=N−と結合して含窒素ヘテロ5員又は6員環を形成する原子団を表し、含窒素ヘテロ環としてはピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、これらのベンゾ縮環もしくはナフト縮環、又はこれら縮環の複合体を表す。
R44は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、金属原子又は置換基としてハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、もしくは炭素数4〜20のヘテロアリール基を有する置換ホウ素を表し、Z2が形成する含窒素ヘテロ環と共有結合もしくは配位結合を有してもよい。
一般式(4)で表される化合物に、互いに異なるR41a及びR41bで表される基を導入し、Z2が−C=N−と結合して形成する含窒素ヘテロ5又は6員環を導入することで、高い堅牢性、高い不可視性、優れた分散性、及び高い有機溶媒溶解性を付与することができる。
一般式(4)におけるR41a、R41b、R42、Z2及びR44の好ましい組合せとしては、R41a及びR41bがそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、ベンゼン環もしくはピリジン環であり、R42がシアノ基、炭素数1〜10のアルキルもしくはアリールスルフィニル基、又はアルコキシカルボニル基であり、Z2が−C=N−と結合してチアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、又はこれらのベンゾ縮環もしくはナフト縮環を形成し、R44が水素原子、置換ホウ素、遷移金属原子、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、又はスズである場合である。特に好ましい組合せとしては、R41a及びR41bがそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基又はベンゼン環であり、R42がシアノ基であり、Z2が−C=N−と結合してチアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、又はこれらのベンゾ縮環もしくはナフト縮環を形成し、R44が水素原子、置換ホウ素(置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、ベンゼン環、ピリジン環、又はチオフェン環)、アルミニウム、亜鉛、バナジウム、鉄、銅、パラジウム、イリジウム、又は白金である場合である。
本開示の樹脂組成物は、樹脂を含む。
樹脂組成物が含みうる樹脂には、既述の特定赤外線吸収色素を含んで樹脂組成物を調製しうる限り、特に制限はない。本開示において樹脂とは、一般的な合成樹脂を包含する。樹脂のなかでも、成形を容易に行いうるとの観点から、熱可塑性樹脂が好ましい。
熱可塑性樹脂の例としては、ポリエステル、ポリスチレン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、酢酸セルロース、ポリアクリル、ポリアセタール、ポリプロピレン、ポリビニル、ポリスルホン、ポリイミド、ポリオレフィンなどが挙げられる。
なかでも、加工性、汎用性、耐久性、及びコストの観点から、樹脂組成物は、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリスチレン、及びポリカーボネートから選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましく、ポリエステル、ポリアミド、及びポリウレタンから選ばれる少なくとも1種を含むことがより好ましい。
また、ポリエステルとして、環境適性に優れた生分解性樹脂であるポリ乳酸を選択して用いてもよい。
ポリ乳酸としては、一般的なポリL乳酸及びポリD乳酸が挙げられ、さらに、ポリL乳酸及びポリD乳酸を混合して得られるステレオコンプレックスなども、本開示の樹脂組成物に有用である。
ポリエステルの市販品としては、ポリオール−ポリカルボン酸型ポリエステル樹脂である三井化学(株)製、「三井PET(商品名)」シリーズ(たとえば、品番:三井J125)、東洋紡(株)製、「バイロン」シリーズ等が挙げられる。
ポリ乳酸樹脂及びポリ乳酸を含む共重合樹脂から選ばれるポリエステルとしては、浙江海正生物材料股分有限公司(Zhejiang Hisun Biomaterials Co., Ltd)製、結晶性ポリ乳酸樹脂(「レヴォダ(REVODE)(登録商標)」シリーズ、L体/D体比=100/0〜85/5、たとえば、品番:レヴォダ101)、三井化学(株)製、ポリ乳酸樹脂である、植物澱粉を乳酸発酵して製造された「レイシア(登録商標)」シリーズ等が挙げられる。
ポリアミドは、市販品を用いてもよい。
ポリアミドの市販品としては、東レ(株)製のナイロン6、ナイロン66である「アミラン(登録商標)」シリーズ(たとえば、品番:CM1017)、旭化成(株)製のポリアミド66樹脂である「レオナ(登録商標)」シリーズ及び帝人(株)の「n−ナイロン」や「n,m−ナイロン」シリーズ等が挙げられる。
イソシアネート成分としては、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートの単独又はこれらの混合物、例えば、トリレン2,4−ジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネートなどを主成分として用いることができる。また、上記の主成分としてのイソシアネート成分に、必要に応じ3官能以上のポリイソシアネートを併用してもよい。
ポリオール成分としては、ポリエーテルポリオール、又はポリエステルポリオールを用いてもよい。ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどを用いることができる。ポリエステルポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール等のジオールとアジピン酸、セバチン酸等の2塩酸との反応生成物やカプロラクトン等の開環重合物を用いることができる。
ポリオレフィンとしては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−メチルアクリレート共重合体、エチレン−メチルメタクリレート共重合体、エチレン−エチルアクリレート共重合体、プロピレン−酢酸ビニル共重合体、プロピレン−メチルアクリレート共重合体、プロピレン−メチルメタクリレート共重合体、プロピレン−エチルアクリレート共重合体、ポリブテン、ポリ−3−メチル−1−ブテン共重合体、ポリ−4−メチル−1−ペンテン共重合体等が挙げられる。
ポリオレフィンの中でも、安価かつ加工性に優れ、各種工業部品、家電製品などに幅広く使用されているポリプロピレンおよびポリエチレンが好ましい。
ポリオレフィンは市販品を用いてもよい。市販の、ポリオレフィンを含むポリオレフィン系樹脂としては、プライムポリマー(株)製のポリプロピレン系樹脂「プライムポリプロ」、「ポリファイン」、「プライムTPO」の各シリーズ(たとえば、品番:J−700GP、J−966HP)、プライムポリマー(株)製の各種ポリエチレン樹脂「ハイゼックス」、「ネオゼックス」、「ウルトゼックス」、「モアテック」、「エボリュー」の各シリーズ(たとえば、高密度ポリエチレン樹脂、品番:2200J)、及び東ソー(株)製の低密度ポリエチレン「ペトロセン」シリーズ(たとえば、品番:ペトロセン190)等が挙げられる。
本開示の樹脂組成物にポリカーボネートとして用い得る市販の芳香族ポリカーボネート樹脂としては、出光興産(株)製の「タフロン」シリーズや帝人(株)製の「パンライト」シリーズ等が挙げられる。
これらポリスチレン系樹脂は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
市販のポリスチレン系樹脂としては、PSジャパン(株)製、「PSJ−ポリスチレン」シリーズ(たとえば、品番:H8672)、東洋スチレン(株)製、「トーヨースチロール」シリーズ等が挙げられる。
また、樹脂組成物は、樹脂を1種のみを含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。ただし、2種以上の樹脂を含有する場合、相溶性及び成形性の観点から、ガラス転移温度やSP値が近い樹脂同士を含有することが好ましい。
本開示の樹脂組成物の調製方法には特に制限はない。例えば、特定近赤外線吸収色素を含有させるため、樹脂原料となるマスターバッチ、樹脂ペレットに対し、特定赤外線吸収色素を直接練り込み、混合して溶融成形して樹脂組成物を得てもよく、樹脂に特定赤外線吸収色素を塗布、浸漬などの方法で付着させて樹脂組成物を得てもよい。
なかでも、樹脂に対し、特定近赤外線吸収色素を直接練り込み、混練して溶融成形して得られた樹脂組成物が、樹脂表面から特定赤外線吸収色素が離脱し難く、赤外線吸収能の耐久性及び持続性に優れる点好ましい。
特定赤外線吸収色素は、樹脂成形体を形成する段階で、樹脂と混合し、均一に分散させてから成形体を形成することが好ましい。なお、混合としては、樹脂と特定赤外線吸収色素とを加熱混練する方法、樹脂と特定赤外線吸収色素と、溶媒とを撹拌混合する方法などが挙げられる。
樹脂組成物における特定赤外線吸収色素の含有量が5質量%以下であると、樹脂組成物を用いて樹脂成形体を形成する際に、成形体にひびが入ったり、線状の成形体を形成する場合に断線が発生したりすることが抑制される。また、特定赤外線吸収色素の含有量が0.3質量%以上であることで、特定赤外線吸収色素による所望の赤外線吸収能を発現することができる。
本開示の樹脂組成物には、樹脂および特定赤外線吸収色素に加え、本開示の効果を損なわない限り、種々の添加剤を含有させることができる。
本開示の樹脂組成物は、着色剤を含有することができる。
着色剤を含むことで、本開示の樹脂組成物及び樹脂組成物から作製される樹脂成形体に所望の色相を付与することができる。
着色剤としては、染料化合物や顔料化合物およびその分散物が挙げられる。着色剤は無機化合物であっても有機化合物であってもよい。
着色剤として用い得る顔料について説明する。
黒色顔料としては、例えばアニリンブラック、アンスラキノンブラック、ペリレンブラック等の有機黒色顔料;カーボンブラック、ランプブラック、グラファイト、フラーレン、カーボンナノチューブ、マグネタイト、鉄−チタン複合酸化物、酸化コバルト、二酸化マンガン、硫化亜鉛、銅−クロム複合酸化物、スズ−アンチモン複合酸化物、チタン−バナジウム−アンチモン複合酸化物、コバルト−ニッケル複合酸化物、マンガン−鉄複合酸化物、鉄−コバルト−クロム複合酸化物、銅−クロム複合酸化物、鉄−コバルト複合酸化物、クロム−鉄−ニッケル複合酸化物、二硫化モリブデン、低次酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム等の無機黒色顔料;が挙げられる。
赤色顔料としては、例えばナフトール系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール顔料等が挙げられる。
黄色顔料としては、例えばアゾ系顔料、アントラキノン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料等の有機顔料;チタン−ニッケル−アンチモン複合酸化物、亜鉛―鉄複合酸化物等の無機顔料;が挙げられる。
橙色顔料としては、例えばナフトール系顔料、アゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトロロピロール系顔料等が挙げられる。
紫色顔料としては、例えばアゾ系顔料、ローダミン系顔料、キナクリドン系顔料、カルバゾール系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が挙げられる。
青色顔料としては、例えばフタロシアニン系顔料等の有機顔料;コバルト−アルミニウム複合酸化物、コバルト−アルミ−クロム複合酸化物、群青等の無機顔料;が挙げられる。
緑色顔料としては、例えばフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料等の有機顔料;クロム酸化物、コバルト−クロム−アルミニウム複合酸化物、コバルト−ニッケル−亜鉛複合酸化物等の無機顔料;が挙げられる。
褐色顔料としては、アゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料等の有機顔料;鉄酸化物、チタン−クロム−アンチモン複合酸化物等の無機顔料;が挙げられる。
顔料の平均一次粒子径は、JIS Z8901−2006「試験用粉体及び試験用粒子」5.4.4.粒子経分布(c)顕微鏡法に準拠し、振掛け法によって準備した試料を透過型電子顕微鏡(日本電子社製)で5万〜100万倍程度に拡大して観察した画像(20〜50個程度)の粒子を観察して算出される円相当径の相加平均値である。
着色剤として用い得る染料について説明する。
染料は、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が好ましい。
酸性染料としては、例えばアントラキノン系酸性染料、フタロシアニン系酸性染料、キノリン系酸性染料、アジン系酸性染料、インジゴイド系酸性染料、キサンテン系酸性染料、トリフェニルメタン系酸性染料等が挙げられる。
直接染料としては、例えばアゾ系直接染料、チアゾール系直接染料、アントラキノン系直接染料、オキサジン系直接染料、フタロシアニン系直接染料等が挙げられる。
塩基性染料としては、例えばアゾ系塩基性染料、アジン系塩基性染料、アクリジン系塩基性染料、メチン系塩基性染料、チアゾール系塩基性染料、チアジン系塩基性染料、オキサジン系塩基性染料、アントラキノン系塩基性染料、キサンテン系塩基性染料、トリアリールメタン系塩基性染料等が挙げられる。
油溶性染料としては、例えばアントラキノン系油溶性染料、フタロシアニン系油溶性染料、キノリン系油溶性染料、アジン系油溶性染料、インジゴイド系油溶性染料、メチン系油溶性染料、アゾ系油溶性染料、アミノケトン系油溶性染料、キサンテン系油溶性染料、トリフェニルメタン系油溶性染料等が挙げられる。
分散染料としては、例えばアントラキノン系分散染料、キノリン系分散染料、インジゴイド系分散染料、キノフタロン系分散染料、メチン系分散染料、アゾ系分散染料、アミノケトン系分散染料、キサンテン系分散染料等が挙げられる。
また、上記酸性染料とカチオン性化合物との造塩体、上記塩基性染料とアニオン性化合物との造塩体、または酸性染料と塩基性染料との造塩体などの造塩染料を使用できる。
着色剤を用いる場合の含有量としては、樹脂組成物全量に対し、0.0001質量%〜20質量%であることが好ましく、0.001質量%〜10質量%がより好ましい。
樹脂組成物には、さらに、必要に応じて耐衝撃性、抗菌性、ガスバリア性、導電性、磁性、圧電性、制振性、遮音性、摺動性、電磁波吸収性、難燃性、脱水性、脱臭性、アンチブロッキング性、吸油性、吸水性、成形性等のいずれかを向上させる目的で、さらに無機充填材を配合できる。
無機充填材は、例えば、炭素繊維、ガラス繊維、ガラスフレーク、ゼオライト、マイカ、黒鉛、金属粉、フェライト、アルミナ、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、硫酸バリウム、テフロン(登録商標)粉、タルク、木炭粉、カーボンナノチューブ(CNT)、カーボンマイクロコイル(CMC)、酸化アンチモン、水酸化アルミ、水酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、酸化カルシウム、シリカ、炭酸カルシウム等が挙げられる。無機充填材は、樹脂成形体の透明性を低下させない程度の量で配合することが好ましい。
本開示の樹脂成形体は、既述の一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収色素と、樹脂と、を含み、近赤外線吸収色素の含有量が、樹脂組成物の全量に対して0.3質量%〜5質量%である樹脂組成物を用いて作製された、樹脂組成物の硬化体である樹脂成形体である。
樹脂成形体の形状、用途には特に制限はない。通常の樹脂成形体と同様の形態をとることができる。
樹脂成形体の態様としては、具体的には、例えば、樹脂フィルム;合成繊維;瓶、化粧品用容器、食品用容器等の樹脂製容器;樹脂板;レンズ;トナー;一般装飾品を始めとする各種家電、電子デバイス等の外装部品;内装材、外装材等の住宅建材部品;航空機、車輛等の内外装部品;など、様々な用途に用いる樹脂成形体の態様が挙げられる。
さらに、樹脂成形体として、既述の各種樹脂成形体の原料として用い得る樹脂ペレット又は粒状樹脂等を挙げることができる。
なかでも、本開示の樹脂成形体は、樹脂が有する色味が変化せず、赤外線吸収能が長時間維持され、加熱成形された樹脂成形体が良好な赤外線吸収能を維持することから、樹脂フィルム、合成繊維等に用いた場合、赤外線吸収性の樹脂フィルム、赤外線吸収性の合成樹脂が得られ、効果が著しいといえる。
また、本開示の樹脂成形体は、加熱成形に供される樹脂原料としての樹脂ペレット又は樹脂粒子などにも好適に適用できる。
一例として、特定赤外線吸収色素である一般式(1)で表される化合物と、樹脂チップとを所定の含有量で混合し、必要に応じて他の任意成分を加えて、混合または溶融混練等により、樹脂組成物を得て、得られた樹脂組成物を任意の方法で成形する製造方法が挙げられる。
なかでも、以下に述べる樹脂成形体の製造方法を適用することが好ましい。
本開示の樹脂成形体の製造方法は、既述の一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収色素と、樹脂と、を混練して樹脂混練物を得る工程と、得られた樹脂混練物を成形する工程と、を含む。
特定赤外線吸収色素である一般式(1)で表される化合物と、樹脂チップ(ナイロン6、ポリエステルなどから選ばれる樹脂のチップ)と、を所定の含有量で混合し、必要に応じて他の任意成分を加えて、溶融混練により、樹脂混練物を得ることができる。
得られた樹脂混練物は、まず、ペレット状、粉体状、顆粒状、ビーズ状等の形状に作製して、特定赤外線吸収色素と樹脂とを含む固体状の樹脂組成物としてもよい。
混練には、例えば、バンバリーミキサー、二軸押出機、単軸押出機、ローター型二軸混練機、ニーダー等の公知の装置を使用できる。
得られた固体状の樹脂組成物を溶融させ、溶融押出し機を用いて、溶融混練して樹脂混練物を得て、得られた樹脂混練物を、溶融押出し機からギアポンプや濾過器を通し、その後、所望により種々の成形体を製造することができる。
なお、溶融押出し機に特定赤外線吸収色素と、樹脂チップとを投入し、溶融して樹脂混練物を調製し、引き続き成形を行い、固体状の樹脂組成物を経ることなく、溶融樹脂混練物を成型してもよい。
例えば、樹脂成形体としての樹脂フィルムを形成する場合には、溶融混練物を、ダイを介して冷却ロールに押出し、これを冷却固化させることで、未延伸の樹脂フィルムを得ることができる。
樹脂フィルムの形成に使用しうるフィルム成形としては、Tダイフィルム成形、インフレーション成形、カレンダー成形等が挙げられる。
固形状の樹脂組成物を原料とした樹脂成形体を得るための成形方法としては、上記フィルム形成、合成樹脂の紡糸に加え、さらに、射出成形、真空成形、押出成形、ブロー成形(二軸延伸ブロー成形、ダイレクトブロー成形等)、回転成形等の種々の成形方法を適用することができる。
なかでも、樹脂成形体の製造に適用しうる成形方法としては、射出成形、フィルム成形、ブロー成形等の成形方法が好ましい。
さらに、本開示の樹脂組成物に含まれる特定赤外線吸収色素は不可視性に優れるため、得られた樹脂成形体は、樹脂本来の透明性が損なわれず、さらに着色剤を含む場合には、着色剤の色味が損なわれず、意匠性に優れた成形体、色相が良好な成形体、合成繊維などを得ることができる。
〔着色剤〕
(顔料)
(C−1):黒色無機顔料(カーボンブラック C.I.Pigment Black 7、平均一次粒子径:0.024μm)
(C−2):青色有機顔料(β型フタロシアニンブルー C.I.Pigment Blue 15:3、平均一次粒子径:0.1μm)
(C−3):赤色有機顔料(キナクリドン系レッド C.I.Pigment Red 122、平均一次粒子径:0.12μm)
(C−4):黄色有機顔料(ジスアゾ系イエロー C.I.Pigment Yellow 180、平均一次粒子径:0.23μm)
(C−5):青色無機顔料(群青 C.I.Pigment Blue 29、平均一次粒子径:2μm)
(C−6):金色パール顔料(粒径5μm〜25μm、酸化チタン被覆量48%)
既述の化合物(1)において開示した例示化合物から選択して使用し、化合物番号にて表示した。
〔比較赤外線吸収色素〕
(D−1):Kayasorb(登録商標)IRG−023、(ジインモニウム系色素、日本化薬(株)製)
(D−2):FDN−004(フタロシアニン、山田化学工業(株)製)
固有粘度0.78dl/gのポリエステルチップ、既述の特定赤外線吸収色素(A−4)を用い、表1に記載の含有量で、直径50mmの2軸混練機に投入し、280℃で溶融混練して押出した。
押出した溶融体(メルト)をギアポンプ及び濾過器(孔径20μm)を通した後、ダイから20℃の冷却ロールに押出し、未延伸フィルム(非晶性フィルムと称することがある)を得た。なお、押出されたメルトは、静電印加法を用い冷却ロールに密着させ、冷却して未延伸フィルムを形成した。
(a)縦延伸
未延伸フィルムを周速の異なる2対のニップロールの間に通し、縦方向(搬送方向)に延伸した。なお、予熱温度を90℃、延伸温度を90℃、延伸倍率を3.5倍、延伸速度を3000%/秒として実施した。
(b)横延伸
縦延伸したフィルムに対し、テンターを用いて下記条件にて横延伸した。
<条件>
・予熱温度:100℃
・延伸温度:110℃
・延伸倍率:4.2倍
・延伸速度:70%/秒
続いて、縦延伸及び横延伸を終えた後の延伸フィルムを、下記条件で熱固定した。さらに、熱固定した後、テンター幅を縮め下記条件で熱緩和した。
<熱固定条件>
・熱固定温度:198℃
・熱固定時間:2秒
<熱緩和条件>
・熱緩和温度:195℃
・熱緩和率:5%
実施例1において、特定赤外線吸収色素の種類、含有量、用いた樹脂を、表1に記載の如く変更した。また、所望により添加剤としての着色剤を追加した以外は、実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
樹脂として、ポリアミドである固有粘度3.05dl/gのナイロン6チップ、特定赤外線吸収色素A−13、および特定赤外線吸収色素A−27を表2に記載の含有量で混合し、直径50mmの2軸混練機に投入し、280℃で溶融して押出した。押出した溶融体(メルト)をギアポンプ及び濾過器(孔径20μm)を通した後、ダイから20℃の冷却ロールに押出し、未延伸(非晶性)フィルムを得た。
なお、押出されたメルトは、静電印加法を用い冷却ロールに密着させ、フィルム成形した。
続いて冷却ロール上に押出し、固化した未延伸フィルムに対し、実施例1と同様の方法で逐次2軸延伸を施し、樹脂成形体としての、厚み180μmのポリアミド(ナイロン6)フィルムを得た。
実施例1において、表2に記載の如く、特定赤外線吸収色素の種類、含有量、用いる樹脂を変更し、また、所望により添加剤である着色剤を追加した以外は、実施例1と同様にしてフィルムを作製した。
実施例10において、表2に記載の如く、2種の特定赤外線吸収色素の種類、含有量、用いる樹脂を変更した以外は、実施例10と同様にしてフィルムを作製した。
得られた樹脂成形体であるフィルムに関して以下の方法で評価した。
なお、各項目の評価の際には、それぞれに対応する実施例、比較例において、特定赤外線吸収色素を添加しないこと以外は実施例と同様の手順で基準フィルムE−1〜E−40(実施例1〜40に対応)、E−40〜E−48(比較例1〜8に対応)を作成し、近赤外線吸収色素を含まない各フィルムに対する変化量を求めた。
色度計MCPD−1000(大塚電子製)にて、実施例、および比較例の各フィルムに対する、実施例、および比較例の各フィルムに対応する基準フィルムE−1〜E−46のΔEab値を測定して、下記基準に従って評価した。
ΔEab値が小さい方が、赤外線吸収色素を含有することに起因するフィルムの色変化量が少なく、樹脂成形体に含まれる特定赤外線吸収色素の不可視性に優れていることを示す。以下の評価基準において、ランクA、及びランクBであれば、色味変化が抑制され、実用上充分な赤外線吸収色素の不可視性を有すると判断する。結果を、下記表1〜表2に併記した。
なお、ΔEab値は、CIE(Commission Internationale de l’Eclairage)1976(L*,a*,b*)空間表色系に基づく、以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔEab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
A:ΔEab値<3
B:3≦ΔEab値<20
C:20≦ΔEab値
実施例、および比較例のフィルムに関し、730nm−1200nmの近赤外領域における極大吸収波長の吸光度を分光光度計UV−3100(島津製作所社製)を用いて測定し、実施例、および比較例の対応する基準フィルムE−1〜E−48についても測定を行ない、基準フィルムに対しての変化率を評価した。吸光度差が大きいほど、赤外線吸収色素が残存していることを意味する。以下の評価基準において、ランクA、及びランクBであれば、実用上充分な赤外線吸収色素の残存量であると判断する。結果を、下記表1〜表2に併記した。
A:変化率>5%
B:0.1%<変化率≦5%
C:変化率<0.1%
23℃、45%RHの環境下で、発泡スチロール製試料台の上に試料としての実施例、および比較例のフィルムを設置し、該試料と試料台との間に熱電対温度センサーを挿入した。
次いで、試料表面(樹脂フィルム表面)の上方30cmの距離から試料表面を、Panasonic社製写真用ランプ「PRF−500WB」で10分間照射し、既述の熱電対温度センサーで温度を測定した。同様にして、実施例、および比較例のフィルムに対応する各基準フィルムの温度を測定し、両者の温度の差を求めた。
温度が高いほど、赤外線吸収色素に起因する蓄熱性、即ち赤外線吸収能が良好であることを示す。
結果を、下記表1〜表2に併記した。
一方、特定赤外線吸収色素以外の近赤外線吸収色素を用いた比較例1〜比較例4、比較例7〜比較例10の樹脂成形体は、色味変化、近赤外線吸収色素の耐熱性に劣っていた。
また、特定赤外線吸収色素を含有していても、含有量が本開示に規定した範囲に満たない比較例5及び比較例11の樹脂成形体は、赤外線吸収能に起因する蓄熱性が低く、含有量が本開示に規定した範囲よりも多い比較例6及び比較例12の樹脂成形体は、色味変化に劣ることがわかった。
また、上記結果より、加熱溶融し、混練して得られた樹脂成形体である樹脂フィルムが、赤外線吸収能を有することから、特定赤外線吸収色素は、高温下でも耐えうるような耐熱性を有する安定な赤外線吸収剤色素であることが分かった。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収色素と、樹脂と、を含み、
前記近赤外線吸収色素の含有量が、樹脂組成物の全量に対して0.3質量%〜5質量%である樹脂混練物である樹脂組成物。
一般式(1)中、R1a及びR1bは、それぞれ独立にアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
複数のR2及びR3は、それぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R2及びR3のうち少なくとも一つは電子吸引性基である。R2及びR3は互いに結合して環を形成してもよい。複数のR4は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、又は金属原子を表し、R4は、R1a、R1b及びR3から選ばれる少なくとも1つと共有結合もしくは配位結合にて結合してもよい。 - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物。
一般式(3)中、複数のR31a及びR31bは、それぞれ独立にアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
複数のR32は、水素原子又は1価の置換基を表し、R32のうち少なくとも一つは電子吸引性基である。複数のR6及びR7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、R6及びR7は互いに結合して環を形成してもよい。複数のR8及びR9は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
複数のXは、それぞれ独立に酸素原子、イオウ原子、−NR−、又はCRR’−を表し、R及びR’は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。 - 前記樹脂が、ポリエステル、ポリアミド、及びポリウレタンから選ばれる少なくとも1種を含む請求項1又は請求項2に記載の樹脂組成物。
- さらに、着色剤を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収色素と、樹脂と、を含み、前記近赤外線吸収色素の含有量が、樹脂組成物の全量に対して0.3質量%〜5質量%である樹脂混練物である樹脂組成物の硬化体である樹脂成形体。
一般式(1)中、R1a及びR1bは、それぞれ独立にアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
複数のR2及びR3は、それぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R2及びR3のうち少なくとも一つは電子吸引性基である。R2及びR3は互いに結合して環を形成してもよい。複数のR4は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、又は金属原子を表し、R4は、R1a、R1b及びR3から選ばれる少なくとも1つと共有結合もしくは配位結合にて結合してもよい。 - 合成繊維である請求項5に記載の樹脂成形体。
- 下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の近赤外線吸収色素と、樹脂と、を混練して樹脂混練物を得る工程と、
得られた樹脂混練物を成形する工程と、
を含む、樹脂成形体の製造方法。
一般式(1)中、R1a及びR1bは、それぞれ独立にアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
複数のR2及びR3は、それぞれ独立に水素原子又は1価の置換基を表し、R2及びR3のうち少なくとも一つは電子吸引性基である。R2及びR3は互いに結合して環を形成してもよい。複数のR4は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換ホウ素、又は金属原子を表し、R4は、R1a、R1b及びR3から選ばれる少なくとも1つと共有結合もしくは配位結合にて結合してもよい。
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