JP6656619B2 - 光硬化性組成物および硬化物 - Google Patents
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Description
本実施態様で用いられるヘテロポリ酸化合物は、タングステンを含むヘテロポリ酸およびその塩、ならびに、モリブデンを含むヘテロポリ酸およびその塩からなる群から選択される。タングステンを含むヘテロポリ酸およびモリブデンを含むヘテロポリ酸の非制限的な例は、ケイタングステン酸(H4[SiW12O40]など)、リンタングステン酸(H3[PW12O40]など)、ケイモリブデン酸(H4[SiMo12O40]など)、リンモリブデン酸(H3[PMo12O40]など)、リンタングストモリブデン酸(H3[PW12-xMoxO40]など)、およびリンバナドモリブデン酸(H3[PV12-xMoxO40]など)を含む。これらのヘテロポリ酸の塩の具体的な例は、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、およびアンモニウム塩を含む。さらに、前述のヘテロポリ酸およびその塩は、水和物であってもよいし、水和物を加熱処理して得られる無水物または結晶水の含有量の少ない形態であってもよい。また、本実施態様において、前述のヘテロポリ酸またはその塩の1種を用いてもよいし、2種以上のヘテロポリ酸またはその塩を組み合わせて用いてもよい。
本実施態様に用いられる重合性化合物は、1分子あたり2つ以上のエチレン性炭素−炭素二重結合を有する多官能性成分を含む。多官能性成分の好ましい例は、1分子あたり2つ以上のエチレン性炭素−炭素二重結合を有するアクリレートまたはメタクリレートを含む。ここで、エチレン性炭素−炭素二重結合は、アクリル基またはメタクリル基の形態で存在することが望ましい。以下、「アクリレート」および「メタクリレート」を、「(メタ)アクリレート」と総称する。あるいはまた、1分子あたり2つ以上のエチレン性炭素−炭素二重結合を有する、(メタ)アクリレート以外の化合物を、多官能性成分として用いてもよい。さらに、十分な硬化性が得られる限りにおいて、重合性化合物は、1分子あたり1つのエチレン性炭素−炭素二重結合を有する単官能性成分を含んでもよい。
アルカンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド(EO)変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート。
n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート、アクリロイルモルホリン、テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシプロピレングリコール(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロプロピル(メタ)アクリレート;
2−アダマンタンまたはアダマンタンジオールから誘導され、1つのモノ(メタ)アクリレートを有するアダマンチル(メタ)アクリレート;
リン酸化アルキル(メタ)アクリレート、EO変性リン酸化アルキル(メタ)アクリレート。
本実施態様の光硬化性組成物は、400nm以上の波長を有する光に対して吸収を有する、1種または複数種の光重合開始剤を含む。本明細書において、「400nm以上の波長を有する光に対して吸収を有する」とは、0.1質量%のアクリロニトリル溶液を1cmの光路長で測定した際に、吸光度が0.2以上となる波長が400nm以上の領域に存在することを意味する。光重合開始剤は、上記の吸光度が達成される成分を含む光が照射された際にラジカルを発生させる。用いることができる光重合開始剤は、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類などから適宜選択することができる。400nm以上の波長を有する光に対して吸収を有する光重合開始剤の非制限的な例は、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノンを含む。
本実施態様の光硬化性組成物は、粘度調整などの目的のために、溶媒をさらに含んでもよい。用いることができる溶媒は、常圧(大気圧)での沸点が250℃以下であり、常温(25℃)で液体の化合物を含む。また、溶媒には、光硬化性組成物に用いられる材料を溶解できることが求められる。用いることができる溶媒の非制限的な例は:
水;
ジブチルエーテル、ジメトキシメタン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、プロピレンオキシド、ジオキサン、ジオキソラン、トリオキサン、テトラヒドロフラン、アニソールおよびフェネトールなどのエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、およびメチルシクロヘキサノンなどのケトン類;
蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸n−ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン醸エチル、酢酸n−ペンチル、2−エトキシエチルアセテート、およびγ−ブチロラクトンなどのエステル類;
エタノール、イソプロピルアルコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−ブトキシエタノールなどのアルコール類;および
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類
を含む。
本実施態様の光硬化性組成物は、所望される用途の属する技術分野において知られている任意の添加剤をさらに含んでもよい。用いることができる添加剤は、たとえば、光増感剤、連鎖移動剤、表面調整剤、酸化防止剤、密着性向上剤、離型剤などを含む。
本工程は、塗布、注型、流延(キャスト)、押し出しなどの当該技術において知られている任意の技術を用いて実施することができる。
必要に応じて、工程(1)と後述する工程(2)との間に、光硬化性組成物の膜を乾燥させる工程を設けてもよい。特に、光硬化性組成物が溶媒を含む場合に、溶媒を留去するのに有用である。本工程は、光硬化性組成物の膜を乾燥炉内を通過させる方法、光硬化性組成物の膜に乾燥風を吹き付る方法、光硬化性組成物の膜を加熱する方法など、当該技術において知られている任意の方法で実施することができる。用いることができる乾燥炉は、放射型乾燥炉、循環風型乾燥炉などを含む。また、乾燥風の形成には、熱風器などを使用することができる。光硬化性組成物の膜の加熱には、加熱ロール、赤外線ヒータなどを使用することができる。
続いて、光硬化性組成物の膜に光を照射して、光硬化を起こして、硬化物を形成する。本工程において、400nm以上の波長の光を十分な強度で照射できることを条件として、当該技術において知られている任意の光源を用いることができる。用いることができる光源は、高圧水銀灯、低圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアークランプ、キセノンアークランプなどを含む。
本実施態様の硬化物をアニールしてもよい。本発明における「アニール」は、対象物を適当な温度に加熱し、所定の時間にわたって対象物を当該温度を保持し、その後に対象物を徐冷する処理を意味する。加熱温度は、たとえば50℃〜200℃の範囲内であってもよい。また、対象物を前述の加熱温度に保持する時間は、たとえば5分間〜120分間の範囲内であってもよい。
以下の材料を混合して光硬化性組成物を調製した。
(a) ヘテロポリ酸化合物
ケイタングステン酸26水和物(SiW12、和光純薬(株)) 69.9質量部
(b) 重合性化合物;
トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA、大阪有機化学工業(株)) 38.0質量部;および
(c) 光重合開始剤
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド(Lucirin TPO、BASF製) 2.0質量部。
光硬化性組成物の組成を、第1表に示す溶媒を含む組成に変更したこと、およびワイヤーバーコーターを用いた塗布に続いて、50℃のオーブン中で1分間にわたる乾燥を行ったことを除いて、実施例1の手順を繰り返した、硬化膜を得た。
光硬化性組成物の組成を、第1表に示す溶媒を含む組成に変更したことを除いて、実施例1の手順を繰り返した、硬化膜を得た。
実施例1〜9および比較例1および2で得られた硬化膜に対して指触試験を行い、光硬化性組成物の硬化性を評価した。結果を第1表に示す。
実施例1および4〜8で得られた硬化物について、反射分光膜厚計FE−3000(大塚電子(株)製)を用いて633nmの波長における屈折率を測定した。結果を第2表および図1に示す。なお、第2表および図1に示した「ヘテロポリ酸化合物の含有量」は、前述のように、溶媒(d)を除いた光硬化性組成物の質量を基準とし、ヘテロポリ酸化合物の水和水を溶媒とみなした質量パーセントである。
実施例1〜9で得られた硬化物について、10分間にわたって130℃に加熱し、その後に25℃の空気中に放置して徐冷することで、硬化物の硬度の増大、耐水性の向上、および耐溶媒性の向上が確認された。
Claims (3)
- (a) 1種または複数種のヘテロポリ酸化合物と、
(b) 1種または複数種の重合性化合物と、
(c) 1種または複数種の光重合開始剤と
を含む光硬化性組成物であって、
前記ヘテロポリ酸化合物は、タングステンを含むヘテロポリ酸、タングステンを含むヘテロポリ酸のアルカリ金属塩、タングステンを含むヘテロポリ酸のアンモニウム塩、モリブデンを含むヘテロポリ酸、モリブデンを含むヘテロポリ酸のアルカリ金属塩、およびモリブデンを含むヘテロポリ酸のアンモニウム塩からなる群から選択され、
前記光重合開始剤は、400nm以上の波長の光に対する吸収を有し、
前記ヘテロポリ酸化合物(a)の含有量は、前記光硬化性組成物の質量を基準として50〜95質量%である
ことを特徴とする光硬化性組成物。 - (a) 1種または複数種のヘテロポリ酸化合物と、
(b) 1種または複数種の重合性化合物と、
(c) 1種または複数種の光重合開始剤と
(d) 1種または複数種の溶媒と
を含む光硬化性組成物であって、
前記ヘテロポリ酸化合物は、タングステンを含むヘテロポリ酸、タングステンを含むヘテロポリ酸のアルカリ金属塩、タングステンを含むヘテロポリ酸のアンモニウム塩、モリブデンを含むヘテロポリ酸、モリブデンを含むヘテロポリ酸のアルカリ金属塩、およびモリブデンを含むヘテロポリ酸のアンモニウム塩からなる群から選択され、
前記光重合開始剤は、400nm以上の波長の光に対する吸収を有し、
前記溶媒の常圧下における沸点が250℃以下であり、
前記溶媒は常温で液体であり、
前記ヘテロポリ酸化合物(a)の含有量は、成分(d)を除いた前記光硬化性組成物の質量を基準として50〜95質量%であることを特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1または2に記載の光硬化性組成物に光を照射することによって得られることを特徴とする硬化物。
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