JPH0925448A - 水性着色ペースト及び水性カラーレジスト、並びにこれらの製造方法 - Google Patents
水性着色ペースト及び水性カラーレジスト、並びにこれらの製造方法Info
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- JPH0925448A JPH0925448A JP17331395A JP17331395A JPH0925448A JP H0925448 A JPH0925448 A JP H0925448A JP 17331395 A JP17331395 A JP 17331395A JP 17331395 A JP17331395 A JP 17331395A JP H0925448 A JPH0925448 A JP H0925448A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 顔料分散性及び塗布性に優れ、色彩劣化のな
い水性着色ペースト、及び該水性着色ペーストを用いた
高感度な水性カラーレジストを提供すること。 【構成】 水性媒体、顔料、分散剤、及びバインダー樹
脂を含有する水性着色ペーストであって、分散剤が下記
一般式(1) (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物であり、かつ、
バインダー樹脂が一般式(1)で表される化合物と少な
くとも一種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合
体であることを特徴とする水性着色ペースト。該水性着
色ペーストに、水溶性の光重合開始剤及び水溶性の反応
性モノマーを配合してなる水性カラーレジスト。これら
水性着色ペースト及び水性カラーレジストの製造方法。
い水性着色ペースト、及び該水性着色ペーストを用いた
高感度な水性カラーレジストを提供すること。 【構成】 水性媒体、顔料、分散剤、及びバインダー樹
脂を含有する水性着色ペーストであって、分散剤が下記
一般式(1) (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物であり、かつ、
バインダー樹脂が一般式(1)で表される化合物と少な
くとも一種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合
体であることを特徴とする水性着色ペースト。該水性着
色ペーストに、水溶性の光重合開始剤及び水溶性の反応
性モノマーを配合してなる水性カラーレジスト。これら
水性着色ペースト及び水性カラーレジストの製造方法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、水性着色ペース
ト、水性カラーレジスト、及びこれらの製造方法に関
し、更に詳しくは、顔料分散性及び塗布性に優れた水性
着色ペースト、該着色ペーストに対し水溶性の光重合開
始剤及び水溶性の反応性モノマーを添加してなる、作業
安全性、顔料分散性、塗布性に優れた水性カラーレジス
ト、及びこれらの製造方法に関する。本発明の水性着色
ペースト及び水性カラーレジストは、例えば、固体撮像
素子や液晶ディスプレイで使用されるカラーフィルタ
ー、印刷用の色分解フィルターなどを作製するための着
色ペースト及びネガ型水性光重合フォトレジストとして
好適である。
ト、水性カラーレジスト、及びこれらの製造方法に関
し、更に詳しくは、顔料分散性及び塗布性に優れた水性
着色ペースト、該着色ペーストに対し水溶性の光重合開
始剤及び水溶性の反応性モノマーを添加してなる、作業
安全性、顔料分散性、塗布性に優れた水性カラーレジス
ト、及びこれらの製造方法に関する。本発明の水性着色
ペースト及び水性カラーレジストは、例えば、固体撮像
素子や液晶ディスプレイで使用されるカラーフィルタ
ー、印刷用の色分解フィルターなどを作製するための着
色ペースト及びネガ型水性光重合フォトレジストとして
好適である。
【0002】
【従来の技術】従来、固体撮像素子や液晶ディスプレイ
などで使用されるカラーフィルター用耐熱性着色ペース
トとしては、ポリイミドワニスに顔料を添加したものが
知られている(特開昭58−46325号公報)。しか
し、ポリイミドワニスは、基板との密着性に劣り、顔料
を添加すると密着性が更に低下する。これに対して、特
開昭60−184204号公報には、有機溶剤と、該溶
剤に不溶な有機顔料と、特定のポリイミド前駆体からな
るカラーフィルター用着色ペーストが提案されている。
このカラーフィルター用着色ペーストは、基板との接着
性に優れ、塗膜物性も良好であるが、有機溶媒を使用す
るため、その取り扱いの危険性や廃棄による環境汚染に
十分な注意を払う必要があり、作業工程において多大な
労力と費用を費やすこととなる。また、ポリイミドは、
一般に褐色に着色するため、彩度の高い赤、緑、青の発
色を必要とするカラーフィルター等に用いる場合、色彩
の劣化が避けられない。
などで使用されるカラーフィルター用耐熱性着色ペース
トとしては、ポリイミドワニスに顔料を添加したものが
知られている(特開昭58−46325号公報)。しか
し、ポリイミドワニスは、基板との密着性に劣り、顔料
を添加すると密着性が更に低下する。これに対して、特
開昭60−184204号公報には、有機溶剤と、該溶
剤に不溶な有機顔料と、特定のポリイミド前駆体からな
るカラーフィルター用着色ペーストが提案されている。
このカラーフィルター用着色ペーストは、基板との接着
性に優れ、塗膜物性も良好であるが、有機溶媒を使用す
るため、その取り扱いの危険性や廃棄による環境汚染に
十分な注意を払う必要があり、作業工程において多大な
労力と費用を費やすこととなる。また、ポリイミドは、
一般に褐色に着色するため、彩度の高い赤、緑、青の発
色を必要とするカラーフィルター等に用いる場合、色彩
の劣化が避けられない。
【0003】特開平5−333551号公報には、水性
媒体、界面活性剤、有機顔料、及びバインダー樹脂から
なり、バインダー樹脂として、ケン化度が50%以上の
ポリビニルアルコール(PVA)またはポリアクリルア
ミドを用いた水性着色ペースト、及び該水性着色ペース
トに対して、重クロム酸塩、ジアゾニウム塩、水溶性ア
ジド化合物などの水溶性光架橋剤を配合した水性カラー
レジストが提案されている。しかし、PVAやポリアク
リルアミドは、水溶性であり、優れた顔料分散性を示す
ものの、耐熱性が不足している。また、この水性カラー
レジストでは、光架橋反応を利用しているため、感光時
に比較的大きなエネルギーを必要とし、作業効率、生産
性改善のため高感度化、更には、レジストの一液化など
が望まれていた。
媒体、界面活性剤、有機顔料、及びバインダー樹脂から
なり、バインダー樹脂として、ケン化度が50%以上の
ポリビニルアルコール(PVA)またはポリアクリルア
ミドを用いた水性着色ペースト、及び該水性着色ペース
トに対して、重クロム酸塩、ジアゾニウム塩、水溶性ア
ジド化合物などの水溶性光架橋剤を配合した水性カラー
レジストが提案されている。しかし、PVAやポリアク
リルアミドは、水溶性であり、優れた顔料分散性を示す
ものの、耐熱性が不足している。また、この水性カラー
レジストでは、光架橋反応を利用しているため、感光時
に比較的大きなエネルギーを必要とし、作業効率、生産
性改善のため高感度化、更には、レジストの一液化など
が望まれていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、顔料
分散性及び塗布性に優れ、色彩劣化のない水性着色ペー
スト、及び該水性着色ペーストを用いた高感度な水性カ
ラーレジストを提供することにある。本発明の他の目的
は、このような優れた特性を有する水性着色ペースト及
び水性カラーレジストの製造方法を提供することにあ
る。本発明者らは、前記従来技術の問題点を克服するた
めに鋭意研究した結果、水性媒体中に、顔料を分散させ
るに際し、特性の反応性界面活性剤を使用するととも
に、バインダー樹脂として、該反応性界面活性剤と少な
くとも一種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合
体を用いることにより、前記目的を達成できることを見
いだした。該反応性界面活性剤と少なくとも一種の極性
基含有エチレン性モノマーとの共重合体は、水溶性樹脂
であり、優れた顔料分散性を示し、また、耐熱性にも優
れている。水性カラーレジストを作成するに当たり、前
記水性着色ペーストに、ベンゾフェノン誘導体やチオキ
サントン誘導体等の水溶性の光重合開始剤、及び水溶性
の反応性モノマーを配合すると、高感度な一液性の水溶
性カラーレジストを得ることができる。本発明は、これ
らの知見に基づいて完成するに至ったものである。
分散性及び塗布性に優れ、色彩劣化のない水性着色ペー
スト、及び該水性着色ペーストを用いた高感度な水性カ
ラーレジストを提供することにある。本発明の他の目的
は、このような優れた特性を有する水性着色ペースト及
び水性カラーレジストの製造方法を提供することにあ
る。本発明者らは、前記従来技術の問題点を克服するた
めに鋭意研究した結果、水性媒体中に、顔料を分散させ
るに際し、特性の反応性界面活性剤を使用するととも
に、バインダー樹脂として、該反応性界面活性剤と少な
くとも一種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合
体を用いることにより、前記目的を達成できることを見
いだした。該反応性界面活性剤と少なくとも一種の極性
基含有エチレン性モノマーとの共重合体は、水溶性樹脂
であり、優れた顔料分散性を示し、また、耐熱性にも優
れている。水性カラーレジストを作成するに当たり、前
記水性着色ペーストに、ベンゾフェノン誘導体やチオキ
サントン誘導体等の水溶性の光重合開始剤、及び水溶性
の反応性モノマーを配合すると、高感度な一液性の水溶
性カラーレジストを得ることができる。本発明は、これ
らの知見に基づいて完成するに至ったものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、水性媒
体、顔料、分散剤、及びバインダー樹脂を含有する水性
着色ペーストであって、分散剤が下記一般式(1)
体、顔料、分散剤、及びバインダー樹脂を含有する水性
着色ペーストであって、分散剤が下記一般式(1)
【0006】
【化3】 (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物であり、かつ、
バインダー樹脂が一般式(1)で表される化合物と少な
くとも一種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合
体であることを特徴とする水性着色ペーストが提供され
る。また、本発明によれば、この水性着色ペーストに、
水溶性の光重合開始剤及び水溶性の反応性モノマーを配
合してなることを特徴とする水性カラーレジストが提供
される。更に、本発明によれば、水性媒体中に、下記一
般式(1)
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物であり、かつ、
バインダー樹脂が一般式(1)で表される化合物と少な
くとも一種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合
体であることを特徴とする水性着色ペーストが提供され
る。また、本発明によれば、この水性着色ペーストに、
水溶性の光重合開始剤及び水溶性の反応性モノマーを配
合してなることを特徴とする水性カラーレジストが提供
される。更に、本発明によれば、水性媒体中に、下記一
般式(1)
【0007】
【化4】 (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物からなる分散剤
の存在下に、顔料を分散させ、次いで、得られた顔料分
散液に、一般式(1)で表される化合物と少なくとも一
種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合体からな
るバインダー樹脂を混合することを特徴とする水性着色
ペーストの製造方法が提供される。また、本発明によれ
ば、この水性着色ペーストに、さらに水溶性の光重合開
始剤及び水溶性の反応性モノマーを混合することを特徴
とする水性カラーレジストの製造方法が提供される。
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物からなる分散剤
の存在下に、顔料を分散させ、次いで、得られた顔料分
散液に、一般式(1)で表される化合物と少なくとも一
種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合体からな
るバインダー樹脂を混合することを特徴とする水性着色
ペーストの製造方法が提供される。また、本発明によれ
ば、この水性着色ペーストに、さらに水溶性の光重合開
始剤及び水溶性の反応性モノマーを混合することを特徴
とする水性カラーレジストの製造方法が提供される。
【0008】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明では、着色ペースト及び着色カラーレジストの媒体
として、水性媒体を使用する。水性媒体は、通常、水を
単独で使用するが、乾燥作業を速める等の目的で、所望
によりアルコールなどの溶媒を少量添加してもよい。本
発明で使用する顔料としては、パーマネントレッド、ク
ロモフタールレッド、キナクリドンレッド、チオインジ
ゴレッド、フタロシアニンブルー、インダンスロンブル
ー、インジゴ、ジオキサジンヴァイオレット、インダン
スロンブリリアントヴァイオレット、ナフトールグリー
ン、フタロシアニングリーン、ジスアゾイエロー、ナフ
トールイエロー、ハンザイエロー、ベンジジニエロー、
パーマネントイエロー、バルカンファストイエロー、ク
ロモフタールイエロー、キノリンイエロー、アンスラゲ
ンイエロー、アンスラピリジンイエロー等の有機顔料;
カーボンブラック、アセチレンブラック、アイボリーブ
ラック、黒鉛、アニリンブラック、ミネラルブラック、
鉄黒、チタンブラック、シアニンブラック、べんがら、
鉛丹、銀朱、カドミウムレッド、アンチモン朱、群青、
紺青、コバルトブルー、セルリアンブルー、クロムグリ
ーン、ビリジアン、エメラルドグリーン、コバルトグリ
ーン、ジンクグリーン、コバルト紫、マンガン紫、黄
鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、クロム酸バリウム、
チタン黄、鉛シアナミドなどの無機顔料;等が挙げられ
る。赤色顔料としては、Pig.Red 149パーマ
ネントBL及びPig.Red 144クロモフタルレ
ッドtype 1、青色顔料としては、Pig.Blu
15銅フタロシアニン、緑色顔料としては、Pig.
Green 7フタロシアニングリーン、黒色顔料とし
ては、カーボンブラックなどが、それぞれ代表的な市販
品である。本発明では、分散剤として、一般式(1)
発明では、着色ペースト及び着色カラーレジストの媒体
として、水性媒体を使用する。水性媒体は、通常、水を
単独で使用するが、乾燥作業を速める等の目的で、所望
によりアルコールなどの溶媒を少量添加してもよい。本
発明で使用する顔料としては、パーマネントレッド、ク
ロモフタールレッド、キナクリドンレッド、チオインジ
ゴレッド、フタロシアニンブルー、インダンスロンブル
ー、インジゴ、ジオキサジンヴァイオレット、インダン
スロンブリリアントヴァイオレット、ナフトールグリー
ン、フタロシアニングリーン、ジスアゾイエロー、ナフ
トールイエロー、ハンザイエロー、ベンジジニエロー、
パーマネントイエロー、バルカンファストイエロー、ク
ロモフタールイエロー、キノリンイエロー、アンスラゲ
ンイエロー、アンスラピリジンイエロー等の有機顔料;
カーボンブラック、アセチレンブラック、アイボリーブ
ラック、黒鉛、アニリンブラック、ミネラルブラック、
鉄黒、チタンブラック、シアニンブラック、べんがら、
鉛丹、銀朱、カドミウムレッド、アンチモン朱、群青、
紺青、コバルトブルー、セルリアンブルー、クロムグリ
ーン、ビリジアン、エメラルドグリーン、コバルトグリ
ーン、ジンクグリーン、コバルト紫、マンガン紫、黄
鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、クロム酸バリウム、
チタン黄、鉛シアナミドなどの無機顔料;等が挙げられ
る。赤色顔料としては、Pig.Red 149パーマ
ネントBL及びPig.Red 144クロモフタルレ
ッドtype 1、青色顔料としては、Pig.Blu
15銅フタロシアニン、緑色顔料としては、Pig.
Green 7フタロシアニングリーン、黒色顔料とし
ては、カーボンブラックなどが、それぞれ代表的な市販
品である。本発明では、分散剤として、一般式(1)
【0009】
【化5】 (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物、すなわち、反
応性界面活性剤を使用する。式中、nは、3〜100で
あるが、好ましくは5〜70、より好ましくは10〜5
0である。nの値が小さ過ぎると顔料分散性が低下し、
大き過ぎると塗膜の強度が低下する。Rは、好ましく
は、オクチル、ノニル、デシル、ドデシルなどのアルキ
ル基である。また、Xは、好ましくは水素原子である。
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物、すなわち、反
応性界面活性剤を使用する。式中、nは、3〜100で
あるが、好ましくは5〜70、より好ましくは10〜5
0である。nの値が小さ過ぎると顔料分散性が低下し、
大き過ぎると塗膜の強度が低下する。Rは、好ましく
は、オクチル、ノニル、デシル、ドデシルなどのアルキ
ル基である。また、Xは、好ましくは水素原子である。
【0010】本発明では、バインダー樹脂として、一般
式(1)で表される化合物(反応性界面活性剤)と少な
くとも一種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合
体を使用する。極性基含有エチレン性モノマーとして
は、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、2−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、アクリルアミド、ジ
メチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、及びこれらの2種以上の混合物を挙げる
ことができる。なお、生成する共重合体の水溶性を阻害
しない限りにおいて、極性基を含有しないモノマーを少
量の割合で共重合させてもよい。
式(1)で表される化合物(反応性界面活性剤)と少な
くとも一種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合
体を使用する。極性基含有エチレン性モノマーとして
は、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、2−ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、アクリルアミド、ジ
メチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、及びこれらの2種以上の混合物を挙げる
ことができる。なお、生成する共重合体の水溶性を阻害
しない限りにおいて、極性基を含有しないモノマーを少
量の割合で共重合させてもよい。
【0011】一般式(1)で表される化合物と、極性基
含有モノマーとの共重合割合は、モル比で、通常、1:
2〜1:200、好ましくは1:4〜1:150、より
好ましくは1:8〜1:100である。生成する共重合
体の重量平均分子量(GPC法)は、通常、2000〜
10万、好ましくは5000〜5万、より好ましくは7
000〜3万程度である。この共重合体は、水溶性であ
る。なお、ここで、共重合体が水溶性であるとは、常温
で、少なくとも濃度10重量%の水溶液が得られること
を意味する。
含有モノマーとの共重合割合は、モル比で、通常、1:
2〜1:200、好ましくは1:4〜1:150、より
好ましくは1:8〜1:100である。生成する共重合
体の重量平均分子量(GPC法)は、通常、2000〜
10万、好ましくは5000〜5万、より好ましくは7
000〜3万程度である。この共重合体は、水溶性であ
る。なお、ここで、共重合体が水溶性であるとは、常温
で、少なくとも濃度10重量%の水溶液が得られること
を意味する。
【0012】一般式(1)で表される化合物と極性基含
有モノマーとの共重合は、例えば、トルエンなどの有機
溶媒中で、アゾビスイソブチロニトリルなどの開始剤を
用いて、40〜80℃程度に昇温することにより行うこ
とができる。重合に際し、メルカプトプロピオン酸など
の重合調整剤を適量加えてもよい。重合反応は、窒素ガ
スなどの不活性雰囲気下で行われる。このような共重合
体の具体例としては、一般式(1)の化合物とアクリル
酸との共重合体である下記一般式(2)の共重合体を挙
げることができる。
有モノマーとの共重合は、例えば、トルエンなどの有機
溶媒中で、アゾビスイソブチロニトリルなどの開始剤を
用いて、40〜80℃程度に昇温することにより行うこ
とができる。重合に際し、メルカプトプロピオン酸など
の重合調整剤を適量加えてもよい。重合反応は、窒素ガ
スなどの不活性雰囲気下で行われる。このような共重合
体の具体例としては、一般式(1)の化合物とアクリル
酸との共重合体である下記一般式(2)の共重合体を挙
げることができる。
【0013】
【化6】 式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、
または炭素数8〜20のアラルキル基であり、Xは、水
素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜100の
整数である。p及びqは、各繰り返し単位の数を表し、
共重合比(モル比)及び重量平均分子量によって定まる
値である。
または炭素数8〜20のアラルキル基であり、Xは、水
素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜100の
整数である。p及びqは、各繰り返し単位の数を表し、
共重合比(モル比)及び重量平均分子量によって定まる
値である。
【0014】共重合割合は、一般式(1)の化合物が、
通常0.5〜30モル%、好ましくは0.7〜20モル
%、より好ましくは1〜10モル%であり、アクリル酸
が、通常99.5〜70モル%、好ましくは99.3〜
0.7モル%、より好ましくは99〜90モル%であ
る。この共重合体の重量平均分子量は、通常、2000
〜10万、好ましくは5000〜5万、より好ましくは
7000〜3万程度である。他の好ましい具体例として
は、一般式(1)の化合物とアクリル酸と2−ヒドロキ
シプロピルアクリレートとアクリルアミドとの4元共重
合体である下記一般式(3)の共重合体を挙げることが
できる。
通常0.5〜30モル%、好ましくは0.7〜20モル
%、より好ましくは1〜10モル%であり、アクリル酸
が、通常99.5〜70モル%、好ましくは99.3〜
0.7モル%、より好ましくは99〜90モル%であ
る。この共重合体の重量平均分子量は、通常、2000
〜10万、好ましくは5000〜5万、より好ましくは
7000〜3万程度である。他の好ましい具体例として
は、一般式(1)の化合物とアクリル酸と2−ヒドロキ
シプロピルアクリレートとアクリルアミドとの4元共重
合体である下記一般式(3)の共重合体を挙げることが
できる。
【0015】
【化7】 式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、
または炭素数8〜20のアラルキル基であり、Xは、水
素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜100の
整数である。r、s、t、及びuは、共重合比(モル
比)及び重量平均分子量によって定まる値である。
または炭素数8〜20のアラルキル基であり、Xは、水
素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜100の
整数である。r、s、t、及びuは、共重合比(モル
比)及び重量平均分子量によって定まる値である。
【0016】共重合割合は、一般式(1)の化合物が、
通常0.5〜30モル%、好ましくは0.7〜20モル
%、より好ましくは1〜10モル%であり、アクリル酸
が、通常10〜70モル%、好ましくは20〜60モル
%、より好ましくは30〜55モル%であり、2−ヒド
ロキシプロピルアクリレートが、通常、5〜40モル
%、好ましくは10〜30モル%、より好ましくは10
〜25モル%であり、アクリルアミドが、通常10〜6
0モル%、好ましくは15〜50モル%、より好ましく
は20〜40モル%である。この共重合体の重量平均分
子量は、通常、2000〜10万、好ましくは5000
〜5万、より好ましくは7000〜3万程度である。共
重合に使用する一般式(1)の化合物は、分散剤として
使用するものと同じであってもよいが、分散剤として
は、顔料に対する吸着能の高いことが好ましいことか
ら、ポリエチレングリコール鎖(PEG鎖)の長い化合
物の方が好ましい。
通常0.5〜30モル%、好ましくは0.7〜20モル
%、より好ましくは1〜10モル%であり、アクリル酸
が、通常10〜70モル%、好ましくは20〜60モル
%、より好ましくは30〜55モル%であり、2−ヒド
ロキシプロピルアクリレートが、通常、5〜40モル
%、好ましくは10〜30モル%、より好ましくは10
〜25モル%であり、アクリルアミドが、通常10〜6
0モル%、好ましくは15〜50モル%、より好ましく
は20〜40モル%である。この共重合体の重量平均分
子量は、通常、2000〜10万、好ましくは5000
〜5万、より好ましくは7000〜3万程度である。共
重合に使用する一般式(1)の化合物は、分散剤として
使用するものと同じであってもよいが、分散剤として
は、顔料に対する吸着能の高いことが好ましいことか
ら、ポリエチレングリコール鎖(PEG鎖)の長い化合
物の方が好ましい。
【0017】本発明の水性着色ペーストの組成は、水性
媒体中での顔料の濃度が、通常、3〜50重量%、好ま
しくは5〜40重量%であり、顔料と分散剤とバインダ
ー樹脂との重量比が、通常、1:0.01〜2.0:
0.04〜5.0、好ましくは1:0.02〜1.5:
0.05〜4.0の範囲である。顔料の濃度が低過ぎる
と、カラーレジストとしての色特性を出すために、塗膜
の膜厚が厚くなり過ぎ、高すぎると水性ペースト及び水
性カラーレジストの粘度が大きくなり過ぎて、塗布時の
流動性が損なわれ、均一な厚みの塗膜を得ることが困難
となる。分散剤の比率が小さ過ぎると顔料の分散性が悪
くなり、大き過ぎると塗膜の強度が低下する。バインダ
ー樹脂の比率が小さ過ぎると、カラーレジストとしての
感度が低下し、大き過ぎると顔料分散性が低下する。
媒体中での顔料の濃度が、通常、3〜50重量%、好ま
しくは5〜40重量%であり、顔料と分散剤とバインダ
ー樹脂との重量比が、通常、1:0.01〜2.0:
0.04〜5.0、好ましくは1:0.02〜1.5:
0.05〜4.0の範囲である。顔料の濃度が低過ぎる
と、カラーレジストとしての色特性を出すために、塗膜
の膜厚が厚くなり過ぎ、高すぎると水性ペースト及び水
性カラーレジストの粘度が大きくなり過ぎて、塗布時の
流動性が損なわれ、均一な厚みの塗膜を得ることが困難
となる。分散剤の比率が小さ過ぎると顔料の分散性が悪
くなり、大き過ぎると塗膜の強度が低下する。バインダ
ー樹脂の比率が小さ過ぎると、カラーレジストとしての
感度が低下し、大き過ぎると顔料分散性が低下する。
【0018】本発明の水性着色ペーストを作成するに
は、先ず、水性媒体中に、前記一般式(1)で表される
化合物(反応性界面活性剤)からなる分散剤を用いて、
顔料を均一に分散させる。顔料を分散させるには、市販
されているサンドミル、ボールミル、ロールミル等の分
散機を使用することができる。次いで、得られた顔料分
散液に、前記共重合体からなるバインダー樹脂を混合す
る。バインダー樹脂は、通常、5〜20重量%程度の水
溶液にしておき、これを顔料分散液と混合することが好
ましい。
は、先ず、水性媒体中に、前記一般式(1)で表される
化合物(反応性界面活性剤)からなる分散剤を用いて、
顔料を均一に分散させる。顔料を分散させるには、市販
されているサンドミル、ボールミル、ロールミル等の分
散機を使用することができる。次いで、得られた顔料分
散液に、前記共重合体からなるバインダー樹脂を混合す
る。バインダー樹脂は、通常、5〜20重量%程度の水
溶液にしておき、これを顔料分散液と混合することが好
ましい。
【0019】本発明の水性カラーレジストは、前記のよ
うにして作成した水性着色ペーストに、水溶性の光重合
開始剤と水溶性の反応性モノマーを混合することにより
得ることができる。水性着色ペースト100重量部に対
して、通常、水溶性の光重合開始剤を0.2〜2重量
部、水溶性の反応性モノマー2〜20重量部の割合で混
合する。水溶性の光重合開始剤としては、例えば、化学
式(4)で表されるベンゾフェノン誘導体、及び化学式
(5)で表されるチオキサントン誘導体が好ましい。
うにして作成した水性着色ペーストに、水溶性の光重合
開始剤と水溶性の反応性モノマーを混合することにより
得ることができる。水性着色ペースト100重量部に対
して、通常、水溶性の光重合開始剤を0.2〜2重量
部、水溶性の反応性モノマー2〜20重量部の割合で混
合する。水溶性の光重合開始剤としては、例えば、化学
式(4)で表されるベンゾフェノン誘導体、及び化学式
(5)で表されるチオキサントン誘導体が好ましい。
【0020】
【化8】 式中、R1は、オクチル、ノニル、デシル、ドデシルな
どの炭素数1〜20のアルキル基であり、X1は、1/
2SO4 +2、Cl-、Br-などの陰イオンである。
どの炭素数1〜20のアルキル基であり、X1は、1/
2SO4 +2、Cl-、Br-などの陰イオンである。
【0021】
【化9】 式中、X1は、1/2SO4 +2、Cl-、Br-などの陰
イオンである。
イオンである。
【0022】水溶性の反応性モノマーの例としては、化
学式(6)で表されるポリエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレートを挙げることができる。
学式(6)で表されるポリエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレートを挙げることができる。
【0023】
【化10】 式中、R1は、水素原子またはメチル基であり、mは、
通常、1〜50の整数であるが、顔料分散性の観点から
3〜30の範囲が好ましい。mの値が大き過ぎると、水
性カラーレジストの現像性の悪化及び感度の低下を招き
やすい。
通常、1〜50の整数であるが、顔料分散性の観点から
3〜30の範囲が好ましい。mの値が大き過ぎると、水
性カラーレジストの現像性の悪化及び感度の低下を招き
やすい。
【0024】
【発明の実施の形態】以下、実施例及び比較例を挙げ
て、本発明をより具体的に説明するが、本発明は、これ
らの実施例のみに限定されるものではない。
て、本発明をより具体的に説明するが、本発明は、これ
らの実施例のみに限定されるものではない。
【0025】[実施例1]バインダー樹脂の調製(2元共重合体) 撹拌棒、窒素導入管、ジムロート、温度計を取り付けた
500mlの四つ口フラスコに、一般式(1)で表され
る化合物(R=オクチル基、X=H、n=10)18.
4g(6モル%)、アクリル酸30g(94モル%)、
トルエン250mlを入れ、攪拌して均一な溶液とした
後、開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリ
ル)を500mg、重合調整剤としてメルカプトプロピ
オン酸を適量加え、約1時間、窒素気流下で撹拌した。
この溶液を窒素気流下で63℃まで昇温しながら撹拌す
ると、30分後あたりから溶液が白濁し、生成したポリ
マーの析出が見られた。その後約5時間重合を続けた。
沈澱したポリマーをガラスロートでろ過し、得られた沈
澱物を四塩化炭素で洗浄してから、真空オーブンで乾燥
することにより目的とする共重合体(A)の白色粉末を
得た。共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)は、2
×104であった。
500mlの四つ口フラスコに、一般式(1)で表され
る化合物(R=オクチル基、X=H、n=10)18.
4g(6モル%)、アクリル酸30g(94モル%)、
トルエン250mlを入れ、攪拌して均一な溶液とした
後、開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリ
ル)を500mg、重合調整剤としてメルカプトプロピ
オン酸を適量加え、約1時間、窒素気流下で撹拌した。
この溶液を窒素気流下で63℃まで昇温しながら撹拌す
ると、30分後あたりから溶液が白濁し、生成したポリ
マーの析出が見られた。その後約5時間重合を続けた。
沈澱したポリマーをガラスロートでろ過し、得られた沈
澱物を四塩化炭素で洗浄してから、真空オーブンで乾燥
することにより目的とする共重合体(A)の白色粉末を
得た。共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)は、2
×104であった。
【0026】水性着色ペーストの調製 顔料としてPig.Blu 15銅フタロシアニン4
0.2gに対して、バインダー樹脂の調製で用いた反応
性界面活性剤に比べてPEG鎖が長く、より顔料に対し
て吸着能が高いと考えられる反応性界面活性剤(R=オ
クチル基、X=H、n=50)20.65g、水34
3.2gを加えて、サンドミルを用いて顔料分散液を得
た。この顔料分散液1重量部に、上記共重合体(A)の
10重量%水溶液1重量部を加えて水性着色ペーストを
得た。得られた着色ペーストは、大塚電子(株)製粒度
分布計ELS−800で平均粒子径を測定したところ、
平均粒径d=67nmであり、良好な顔料分散性を示し
た。そして、この水性着色ペーストをガラス基板上に塗
布・乾燥したところ、均一で良好な塗膜が得られた。
0.2gに対して、バインダー樹脂の調製で用いた反応
性界面活性剤に比べてPEG鎖が長く、より顔料に対し
て吸着能が高いと考えられる反応性界面活性剤(R=オ
クチル基、X=H、n=50)20.65g、水34
3.2gを加えて、サンドミルを用いて顔料分散液を得
た。この顔料分散液1重量部に、上記共重合体(A)の
10重量%水溶液1重量部を加えて水性着色ペーストを
得た。得られた着色ペーストは、大塚電子(株)製粒度
分布計ELS−800で平均粒子径を測定したところ、
平均粒径d=67nmであり、良好な顔料分散性を示し
た。そして、この水性着色ペーストをガラス基板上に塗
布・乾燥したところ、均一で良好な塗膜が得られた。
【0027】感光テスト 以上のようにして得られた水性着色ペースト100重量
部に対して、式(6)で表されるポリエチレングリコー
ルジアクリレート(n=4〜14)2重量部、開始剤と
してベンゾフェノンアルキルアンモニウム塩0.16重
量部、及びチオキサントンアルキルアンモニウム塩0.
04重量部を加え、バーコーターを用いて塗布を行い、
ホットプレート上で3分間乾燥して塗膜を形成した。こ
のときの膜厚は、約1.5〜2μmであった。このサン
プルに高圧水銀灯を照射して、グレースケール法により
感度を測定した。共重合体(A)のかわりにPVA(け
ん化度78%、重合度1200)を用いて同様の実験を
行い、相対感度を求めたところ、共重合体(A)を用い
た場合の方が10〜20倍の感度を示した。
部に対して、式(6)で表されるポリエチレングリコー
ルジアクリレート(n=4〜14)2重量部、開始剤と
してベンゾフェノンアルキルアンモニウム塩0.16重
量部、及びチオキサントンアルキルアンモニウム塩0.
04重量部を加え、バーコーターを用いて塗布を行い、
ホットプレート上で3分間乾燥して塗膜を形成した。こ
のときの膜厚は、約1.5〜2μmであった。このサン
プルに高圧水銀灯を照射して、グレースケール法により
感度を測定した。共重合体(A)のかわりにPVA(け
ん化度78%、重合度1200)を用いて同様の実験を
行い、相対感度を求めたところ、共重合体(A)を用い
た場合の方が10〜20倍の感度を示した。
【0028】[実施例2]水性着色ペーストの調製 顔料としてカーボンブラック(#1000、三菱化学
(株))を使用した。カーボンブラック40.2gと一
般式(1)で表される化合物からなる反応性界面活性剤
(R=オクチル基、X=H、n=10)20.65gに
水343.2gを配合し、サンドミルにより分散させ
た。この顔料分散液1重量部に、実施例1で得られた共
重合体(A)の10重量%水溶液1重量部を加えて、水
性着色ペーストを得た。この水性着色ペーストにおける
顔料の平均粒子径を測定したところ(大塚電子(株)、
ELS−800)、d=67.4nmであり、良好な顔
料分散性を示した。この水性着色ペーストに関し、塗膜
の流動性の指標である降伏値を測定したところ(Phe
ometrics(株)、Fluids Spectr
ometer RFS II)、1.8mPaであっ
た。この水性着色ペーストをガラス基板に塗布し、その
塗膜の60度光沢を測定したところ(スガ試験機械
(株)、デジタル変角光沢計UGU−5D)、151.
1であった。
(株))を使用した。カーボンブラック40.2gと一
般式(1)で表される化合物からなる反応性界面活性剤
(R=オクチル基、X=H、n=10)20.65gに
水343.2gを配合し、サンドミルにより分散させ
た。この顔料分散液1重量部に、実施例1で得られた共
重合体(A)の10重量%水溶液1重量部を加えて、水
性着色ペーストを得た。この水性着色ペーストにおける
顔料の平均粒子径を測定したところ(大塚電子(株)、
ELS−800)、d=67.4nmであり、良好な顔
料分散性を示した。この水性着色ペーストに関し、塗膜
の流動性の指標である降伏値を測定したところ(Phe
ometrics(株)、Fluids Spectr
ometer RFS II)、1.8mPaであっ
た。この水性着色ペーストをガラス基板に塗布し、その
塗膜の60度光沢を測定したところ(スガ試験機械
(株)、デジタル変角光沢計UGU−5D)、151.
1であった。
【0029】感光テスト 以上のようにして得られた水性着色ペースト100重量
部に対して、式(6)で表されるポリエチレングリコー
ルジアクリレート(n=4〜14)2重量部、開始剤と
してベンゾフェノンアルキルアンモニウム塩0.16重
量部、及びチオキサントンアルキルアンモニウム塩0.
04重量部を加え、バーコーターを用いて塗布を行い、
ホットプレート上で3分間乾燥して塗膜を形成した。こ
のときの膜厚は、約1.5〜2μmであった。このサン
プルに高圧水銀灯を照射して、グレースケール法により
感度を測定した。共重合体(A)のかわりにPVA(け
ん化度78%、重合度1200)を用いて同様の実験を
行い、相対感度を求めたところ、共重合体(A)を用い
た場合の方が5〜10倍の感度を示した。
部に対して、式(6)で表されるポリエチレングリコー
ルジアクリレート(n=4〜14)2重量部、開始剤と
してベンゾフェノンアルキルアンモニウム塩0.16重
量部、及びチオキサントンアルキルアンモニウム塩0.
04重量部を加え、バーコーターを用いて塗布を行い、
ホットプレート上で3分間乾燥して塗膜を形成した。こ
のときの膜厚は、約1.5〜2μmであった。このサン
プルに高圧水銀灯を照射して、グレースケール法により
感度を測定した。共重合体(A)のかわりにPVA(け
ん化度78%、重合度1200)を用いて同様の実験を
行い、相対感度を求めたところ、共重合体(A)を用い
た場合の方が5〜10倍の感度を示した。
【0030】[比較例1]実施例2の水性着色ペースト
と組成は同じであるが、調製方法を変えて、水性着色ペ
ーストの作製実験を行った。最初に、カーボンブラック
40.2g、共重合体(A)40.41g、及び水32
3.2gを混合し、サンドミルにより分散させた。得ら
れた顔料分散液1重量部に、一般式(1)で表される化
合物からなる反応性界面活性剤(R=オクチル基、X=
H、n=10)の5重量%水溶液1重量部を加えて、着
色ペーストとした。実施例2と同様にして、顔料の平均
粒子径を測定したところ、d=988.0nmであっ
た。また、降伏値を測定したところ、301.5mPa
であった。この着色ペーストを塗膜にして、60度光沢
を測定したところ、8.1であった。塗膜は、顔料の凝
集が多く観察された。
と組成は同じであるが、調製方法を変えて、水性着色ペ
ーストの作製実験を行った。最初に、カーボンブラック
40.2g、共重合体(A)40.41g、及び水32
3.2gを混合し、サンドミルにより分散させた。得ら
れた顔料分散液1重量部に、一般式(1)で表される化
合物からなる反応性界面活性剤(R=オクチル基、X=
H、n=10)の5重量%水溶液1重量部を加えて、着
色ペーストとした。実施例2と同様にして、顔料の平均
粒子径を測定したところ、d=988.0nmであっ
た。また、降伏値を測定したところ、301.5mPa
であった。この着色ペーストを塗膜にして、60度光沢
を測定したところ、8.1であった。塗膜は、顔料の凝
集が多く観察された。
【0031】[比較例2]実施例2の水性着色ペースト
と組成は同じであるが、調製方法を変えて、水性着色ペ
ーストの作製実験を行った。カーボンブラック40.2
g、一般式(1)で表される化合物からなる反応性界面
活性剤(R=オクチル基、X=H、n=10)20.6
5g、共重合体(A)40.41g、及び水706.8
4gを一度に混合し、サンドミルにより分散させた。実
施例2と同様にして、顔料の平均粒子径を測定したとこ
ろ、d=747.9nmであった。また、降伏値を測定
したところ、735.8mPaであった。この着色ペー
ストを塗膜にして、60度光沢を測定したところ、2.
1であった。塗膜は、顔料の凝集が多く観察され、流動
性も悪く、均一な塗膜を形成することができなかった。
と組成は同じであるが、調製方法を変えて、水性着色ペ
ーストの作製実験を行った。カーボンブラック40.2
g、一般式(1)で表される化合物からなる反応性界面
活性剤(R=オクチル基、X=H、n=10)20.6
5g、共重合体(A)40.41g、及び水706.8
4gを一度に混合し、サンドミルにより分散させた。実
施例2と同様にして、顔料の平均粒子径を測定したとこ
ろ、d=747.9nmであった。また、降伏値を測定
したところ、735.8mPaであった。この着色ペー
ストを塗膜にして、60度光沢を測定したところ、2.
1であった。塗膜は、顔料の凝集が多く観察され、流動
性も悪く、均一な塗膜を形成することができなかった。
【0032】[実施例3]バインダー樹脂の調製(4元共重合体) 撹拌棒、窒素導入管、ジムロート、温度計を取り付けた
500mlの四つ口フラスコに、一般式(1)で表され
る化合物(R=オクチル基、X=H、n=10)5.0
g(1.3モル%)、アクリル酸18g(45.4モル
%)、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート13.5
g(18.8モル%)、アクリルアミド13.5g(3
4.5モル%)、トルエン250mlを入れ、均一な溶
液とした後、開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチ
ロニトリル)を500mg、重合調整剤としてメルカプ
トプロピオン酸を適量加え、約1時間窒素気流下で撹拌
した。この溶液を窒素気流下で63℃まで昇温しながら
撹拌すると、30分後あたりから溶液が白濁し、生成し
たポリマーの析出が見られた。その後約5時間重合を続
けた。沈澱したポリマーをガラスロートでろ過し、得ら
れた沈澱物を四塩化炭素で洗浄してから真空オーブンで
乾燥することにより、目的とする共重合体(B)の白色
粉末を得た。共重合体(B)の重量平均分子量(Mw)
は、1×104であった。
500mlの四つ口フラスコに、一般式(1)で表され
る化合物(R=オクチル基、X=H、n=10)5.0
g(1.3モル%)、アクリル酸18g(45.4モル
%)、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート13.5
g(18.8モル%)、アクリルアミド13.5g(3
4.5モル%)、トルエン250mlを入れ、均一な溶
液とした後、開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチ
ロニトリル)を500mg、重合調整剤としてメルカプ
トプロピオン酸を適量加え、約1時間窒素気流下で撹拌
した。この溶液を窒素気流下で63℃まで昇温しながら
撹拌すると、30分後あたりから溶液が白濁し、生成し
たポリマーの析出が見られた。その後約5時間重合を続
けた。沈澱したポリマーをガラスロートでろ過し、得ら
れた沈澱物を四塩化炭素で洗浄してから真空オーブンで
乾燥することにより、目的とする共重合体(B)の白色
粉末を得た。共重合体(B)の重量平均分子量(Mw)
は、1×104であった。
【0033】水溶性着色ペーストの調製 顔料としてカーボンブラック40.2gに対して、前記
の共重合体(A)の調製に際して使用した反応性界面活
性剤に比べてPEG鎖が長く、より顔料に対して吸着能
が高いと考えられる反応性界面活性剤(R=オクチル
基、X=H、n=50)20.65gと、水343.2
gを加えて、サンドミルにより分散させて顔料分散液を
得た。この顔料分散液1重量部に、上記共重合体(B)
の10重量%水溶液1重量部を加えて水性着色ペースト
を得た。得られた水性着色ペーストは、良好な顔料分散
性を示し(平均粒径d=62.5nm)、ガラス基板上
に塗布・乾燥したところ、均一で良好な塗膜が得られ
た。
の共重合体(A)の調製に際して使用した反応性界面活
性剤に比べてPEG鎖が長く、より顔料に対して吸着能
が高いと考えられる反応性界面活性剤(R=オクチル
基、X=H、n=50)20.65gと、水343.2
gを加えて、サンドミルにより分散させて顔料分散液を
得た。この顔料分散液1重量部に、上記共重合体(B)
の10重量%水溶液1重量部を加えて水性着色ペースト
を得た。得られた水性着色ペーストは、良好な顔料分散
性を示し(平均粒径d=62.5nm)、ガラス基板上
に塗布・乾燥したところ、均一で良好な塗膜が得られ
た。
【0034】感光テスト 以上のようにして得られた水性着色ペースト100重量
部に対して、式(6)で表されるポリエチレングリコー
ルジアクリレート(n=4〜14)2重量部、開始剤と
してベンゾフェノンアルキルアンモニウム塩0.16重
量部、及びチオキサントンアルキルアンモニウム塩0.
04重量部を加え、バーコーターを用いて塗布を行い、
ホットプレート上で3分間乾燥して塗膜を形成した。こ
のときの膜厚は、約1〜2μmであった。このサンプル
に、高圧水銀灯を照射し、グレースケール法により感度
を測定した。共重合体(B)のかわりにPVA(けん化
度78%、重合度1200)を用いて同様の実験を行
い、相対感度を求めたところ、共重合体(B)を用いた
場合の方が10〜20倍の感度を示した。
部に対して、式(6)で表されるポリエチレングリコー
ルジアクリレート(n=4〜14)2重量部、開始剤と
してベンゾフェノンアルキルアンモニウム塩0.16重
量部、及びチオキサントンアルキルアンモニウム塩0.
04重量部を加え、バーコーターを用いて塗布を行い、
ホットプレート上で3分間乾燥して塗膜を形成した。こ
のときの膜厚は、約1〜2μmであった。このサンプル
に、高圧水銀灯を照射し、グレースケール法により感度
を測定した。共重合体(B)のかわりにPVA(けん化
度78%、重合度1200)を用いて同様の実験を行
い、相対感度を求めたところ、共重合体(B)を用いた
場合の方が10〜20倍の感度を示した。
【0035】[比較例3]実施例3の水性着色ペースト
と組成は同じであるが、調製方法を変えて、水性着色ペ
ーストの作製実験を行った。最初に、カーボンブラック
40.2g、共重合体(B)40.4g、及び水32
3.2gを混合し、サンドミルにより分散させた。得ら
れた顔料分散液1重量部に、一般式(1)で表される化
合物からなる反応性界面活性剤(R=オクチル基、X=
H、n=10)の5重量%水溶液1重量部を加えて、着
色ペーストとした。実施例3と同様にして、顔料の平均
粒子径を測定したところ、d=1320.4nmであっ
た。また、降伏値を測定したところ、468.6mPa
であった。この着色ペーストを塗膜にして、60度光沢
を測定したところ3.3であった。塗膜は、顔料の凝集
が多く観察された。
と組成は同じであるが、調製方法を変えて、水性着色ペ
ーストの作製実験を行った。最初に、カーボンブラック
40.2g、共重合体(B)40.4g、及び水32
3.2gを混合し、サンドミルにより分散させた。得ら
れた顔料分散液1重量部に、一般式(1)で表される化
合物からなる反応性界面活性剤(R=オクチル基、X=
H、n=10)の5重量%水溶液1重量部を加えて、着
色ペーストとした。実施例3と同様にして、顔料の平均
粒子径を測定したところ、d=1320.4nmであっ
た。また、降伏値を測定したところ、468.6mPa
であった。この着色ペーストを塗膜にして、60度光沢
を測定したところ3.3であった。塗膜は、顔料の凝集
が多く観察された。
【0036】[比較例4]実施例2の水性着色ペースト
と組成は同じであるが、調製方法を変えて、水性着色ペ
ーストの作製実験を行った。カーボンブラック40.2
g、一般式(1)で表される化合物からなる反応性界面
活性剤(R=オクチル基、X=H、n=10)20.5
g、共重合体(B)40.4g、及び水706.8gを
一度に混合し、サンドミルにより分散させた。実施例3
と同様にして、顔料の平均粒子径を測定したところ、d
=806.7nmであった。また、降伏値を測定したと
ころ、934.0mPaであった。この着色ペーストを
塗膜にして、60度光沢を測定したところ、3.1であ
った。塗膜は、顔料の凝集が多く観察され、流動性も悪
く、均一な塗膜を形成することができなかった。
と組成は同じであるが、調製方法を変えて、水性着色ペ
ーストの作製実験を行った。カーボンブラック40.2
g、一般式(1)で表される化合物からなる反応性界面
活性剤(R=オクチル基、X=H、n=10)20.5
g、共重合体(B)40.4g、及び水706.8gを
一度に混合し、サンドミルにより分散させた。実施例3
と同様にして、顔料の平均粒子径を測定したところ、d
=806.7nmであった。また、降伏値を測定したと
ころ、934.0mPaであった。この着色ペーストを
塗膜にして、60度光沢を測定したところ、3.1であ
った。塗膜は、顔料の凝集が多く観察され、流動性も悪
く、均一な塗膜を形成することができなかった。
【0037】[参考例1]実施例1で調製した共重合体
(A)及び実施例3で調製した共重合体(B)につい
て、バインダー樹脂としての特性に関し、従来より用い
られている水溶性樹脂のPVA(けん化度78%、重合
度1200)及び有機溶媒系の樹脂BzMA/AA共重
合体(BzMA:AA=80:20モル比)と対比実験
を行った。なお、BzMA=ベンジルメタクリレート、
AA=アクリル酸である。
(A)及び実施例3で調製した共重合体(B)につい
て、バインダー樹脂としての特性に関し、従来より用い
られている水溶性樹脂のPVA(けん化度78%、重合
度1200)及び有機溶媒系の樹脂BzMA/AA共重
合体(BzMA:AA=80:20モル比)と対比実験
を行った。なお、BzMA=ベンジルメタクリレート、
AA=アクリル酸である。
【0038】水溶性 各樹脂について、常温で濃度10重量%の水溶液が得ら
れるか否かについて確認し、得られた場合を○、得られ
なかった場合を×と評価した。 顔料分散性 顔料としてカーボンブラックを用い、分散剤(PVP;
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、使用量
5重量%)及び各樹脂の10重量%水溶液と共に分散機
(サンドミル)にかけた。バインダー樹脂として、共重
合体(A)、共重合体(B)、及びPVAを用いた場合
には、各樹脂1重量部に対してカーボンブラック5重量
部を分散することができた(評価:○)。顔料分散性
は、粒度分布計で測定した平均粒子径が70〜90nm
の範囲にあること、そして、分散液をスピンコート法に
よりスライドガラス上に塗布して、1〜3μmの塗膜を
形成し、80〜100℃でホットプレート上で乾燥した
ものを顕微鏡で観察したとき、スライドガラス上に塗り
むらが生じない場合を良好(評価:○)とした。 耐熱性 顔料を含まない樹脂組成物の塗膜をスライドガラス上
に、上記方法で形成し、200℃で3時間加熱後、分光
光度計による透過率変化が5%以内である場合を良好
(評価:○)とし、それ以外を不良(評価:×)とし
た。これらの測定結果を表1に示す。
れるか否かについて確認し、得られた場合を○、得られ
なかった場合を×と評価した。 顔料分散性 顔料としてカーボンブラックを用い、分散剤(PVP;
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、使用量
5重量%)及び各樹脂の10重量%水溶液と共に分散機
(サンドミル)にかけた。バインダー樹脂として、共重
合体(A)、共重合体(B)、及びPVAを用いた場合
には、各樹脂1重量部に対してカーボンブラック5重量
部を分散することができた(評価:○)。顔料分散性
は、粒度分布計で測定した平均粒子径が70〜90nm
の範囲にあること、そして、分散液をスピンコート法に
よりスライドガラス上に塗布して、1〜3μmの塗膜を
形成し、80〜100℃でホットプレート上で乾燥した
ものを顕微鏡で観察したとき、スライドガラス上に塗り
むらが生じない場合を良好(評価:○)とした。 耐熱性 顔料を含まない樹脂組成物の塗膜をスライドガラス上
に、上記方法で形成し、200℃で3時間加熱後、分光
光度計による透過率変化が5%以内である場合を良好
(評価:○)とし、それ以外を不良(評価:×)とし
た。これらの測定結果を表1に示す。
【0039】
【表1】 (脚注)BzMA/AAについては、水溶性を示さない
ため、顔料分散性及び耐熱性の試験は行わなかった。
ため、顔料分散性及び耐熱性の試験は行わなかった。
【0040】
【発明の効果】本発明によれば、顔料分散性及び塗布性
に優れ、色彩劣化のない水性着色ペースト、及び該水性
着色ペーストを用いた高感度な水性カラーレジストが提
供される。また、本発明によれば、このような優れた特
性を有する水性着色ペースト及び水性カラーレジストの
製造方法が提供される。本発明の水性カラーレジスト
は、水性媒体を用いているため、作業環境・自然環境へ
の悪影響がなく、また、分散剤として反応性界面活性剤
を用いているため従来の樹脂を用いた場合に比べて高感
度である。本発明の水性着色ペーストを用いることによ
り、顔料が均一に分散した良好な塗膜・硬化膜が得られ
る。
に優れ、色彩劣化のない水性着色ペースト、及び該水性
着色ペーストを用いた高感度な水性カラーレジストが提
供される。また、本発明によれば、このような優れた特
性を有する水性着色ペースト及び水性カラーレジストの
製造方法が提供される。本発明の水性カラーレジスト
は、水性媒体を用いているため、作業環境・自然環境へ
の悪影響がなく、また、分散剤として反応性界面活性剤
を用いているため従来の樹脂を用いた場合に比べて高感
度である。本発明の水性着色ペーストを用いることによ
り、顔料が均一に分散した良好な塗膜・硬化膜が得られ
る。
Claims (4)
- 【請求項1】 水性媒体、顔料、分散剤、及びバインダ
ー樹脂を含有する水性着色ペーストであって、分散剤が
下記一般式(1) 【化1】 (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物であり、かつ、
バインダー樹脂が一般式(1)で表される化合物と少な
くとも一種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合
体であることを特徴とする水性着色ペースト。 - 【請求項2】 請求項1記載の水性着色ペーストに、水
溶性の光重合開始剤及び水溶性の反応性モノマーを配合
してなることを特徴とする水性カラーレジスト。 - 【請求項3】 水性媒体中に、下記一般式(1) 【化2】 (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル
基、または炭素数8〜20のアラルキル基であり、X
は、水素原子または−SO3NH4であり、nは、3〜1
00の整数である。)で表される化合物からなる分散剤
の存在下に、顔料を分散させ、次いで、得られた顔料分
散液に、一般式(1)で表される化合物と少なくとも一
種の極性基含有エチレン性モノマーとの共重合体からな
るバインダー樹脂を混合することを特徴とする水性着色
ペーストの製造方法。 - 【請求項4】 請求項3記載の水性着色ペーストに、さ
らに水溶性の光重合開始剤及び水溶性の反応性モノマー
を混合することを特徴とする水性カラーレジストの製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17331395A JPH0925448A (ja) | 1995-07-10 | 1995-07-10 | 水性着色ペースト及び水性カラーレジスト、並びにこれらの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17331395A JPH0925448A (ja) | 1995-07-10 | 1995-07-10 | 水性着色ペースト及び水性カラーレジスト、並びにこれらの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0925448A true JPH0925448A (ja) | 1997-01-28 |
Family
ID=15958136
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17331395A Pending JPH0925448A (ja) | 1995-07-10 | 1995-07-10 | 水性着色ペースト及び水性カラーレジスト、並びにこれらの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0925448A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002098825A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-05 | Sakata Corp | カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 |
JP2013532211A (ja) * | 2010-06-16 | 2013-08-15 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 親水性コーティングを製造するためのコーティング配合物 |
CN105874017A (zh) * | 2013-12-20 | 2016-08-17 | 巴斯夫涂料有限公司 | 用于制备包含颜料和填料的配制物的方法 |
JP2016164247A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色分散液 |
JP2017508054A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-03-23 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBASF Coatings GmbH | 顔料および/またはフィラー含有製剤 |
-
1995
- 1995-07-10 JP JP17331395A patent/JPH0925448A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002098825A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-04-05 | Sakata Corp | カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 |
JP4580080B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2010-11-10 | サカタインクス株式会社 | カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物 |
JP2013532211A (ja) * | 2010-06-16 | 2013-08-15 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 親水性コーティングを製造するためのコーティング配合物 |
CN105874017A (zh) * | 2013-12-20 | 2016-08-17 | 巴斯夫涂料有限公司 | 用于制备包含颜料和填料的配制物的方法 |
JP2017508054A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-03-23 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBASF Coatings GmbH | 顔料および/またはフィラー含有製剤 |
JP2017511834A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-04-27 | ビーエイエスエフ・コーティングス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBASF Coatings GmbH | 顔料およびフィラー含有製剤の製造方法 |
US9938417B2 (en) | 2013-12-20 | 2018-04-10 | Basf Coatings Gmbh | Formulations containing pigment and filler |
EP3083850B1 (de) * | 2013-12-20 | 2019-02-06 | BASF Coatings GmbH | Pigment und füllstoff enthaltende formulierungen |
JP2016164247A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色分散液 |
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