JP2921770B2 - カラ−フィルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
カラ−フィルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物Info
- Publication number
- JP2921770B2 JP2921770B2 JP1563991A JP1563991A JP2921770B2 JP 2921770 B2 JP2921770 B2 JP 2921770B2 JP 1563991 A JP1563991 A JP 1563991A JP 1563991 A JP1563991 A JP 1563991A JP 2921770 B2 JP2921770 B2 JP 2921770B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color filter
- protective film
- resin composition
- cured product
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶の表示装置或いは
撮像素子に使われるカラーフィルターの保護膜用樹脂組
成物及びその硬化物に関する。
撮像素子に使われるカラーフィルターの保護膜用樹脂組
成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、カラーフィルターの段差も平滑に
するために、及び後工程での薬品処理や加熱からカラー
フィルターを保護する目的で、印刷或いはスピンコート
法等によりカラーフィルターの表面上に保護膜を設けて
いる。この様な保護膜用の樹脂としては、現在、アクリ
ル系樹脂、ウレタン系樹脂又はエポキシ系樹脂が用いら
れている。更に、耐熱性を改良したポリイミド系樹脂
（例えば、特開平１−１５６３７１号公報等参照）が提
案されている。
するために、及び後工程での薬品処理や加熱からカラー
フィルターを保護する目的で、印刷或いはスピンコート
法等によりカラーフィルターの表面上に保護膜を設けて
いる。この様な保護膜用の樹脂としては、現在、アクリ
ル系樹脂、ウレタン系樹脂又はエポキシ系樹脂が用いら
れている。更に、耐熱性を改良したポリイミド系樹脂
（例えば、特開平１−１５６３７１号公報等参照）が提
案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記アクリル系樹脂及
びウレタン系樹脂は、耐熱性が小さく更に耐薬品性が劣
るため、膜を形成させた後の加工工程で制約を受ける。
一方、エポキシ系樹脂あるいはポリイミド系樹脂は、耐
熱性、耐薬品性等には優れているが、熱硬化性のため、
保護膜の微細パターン形成には適していないという問題
がある。本発明の目的は、塗布した場合にカラーフィル
ター中の染料を抽出することがなく、微細パターンの形
成が容易で、耐熱性、密着性が良好な保護膜（硬化膜）
を与えるカラーフィルター保護膜に適する紫外線硬化性
の樹脂組成物及びその硬化物を提供することにある。
びウレタン系樹脂は、耐熱性が小さく更に耐薬品性が劣
るため、膜を形成させた後の加工工程で制約を受ける。
一方、エポキシ系樹脂あるいはポリイミド系樹脂は、耐
熱性、耐薬品性等には優れているが、熱硬化性のため、
保護膜の微細パターン形成には適していないという問題
がある。本発明の目的は、塗布した場合にカラーフィル
ター中の染料を抽出することがなく、微細パターンの形
成が容易で、耐熱性、密着性が良好な保護膜（硬化膜）
を与えるカラーフィルター保護膜に適する紫外線硬化性
の樹脂組成物及びその硬化物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決すべく鋭意研究を行った結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明は、
題を解決すべく鋭意研究を行った結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明は、
【０００５】１） 式〔１〕で示される化合物
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒは、Ｈ又はＣＨ3である。）の
重合体又は、式〔１〕で示される化合物とエチレン性不
飽和基含有化合物との共重合体（エポキシ当量は、２０
０〜３０００）（Ａ）と光カチオン重合触媒（Ｂ）と有
機溶剤、脂環式エポキシド類及び／又はアクリレート類
（Ｃ）とを含むことを特徴とするカラーフィルター保護
膜用樹脂組成物２）１）項記載の樹脂組成物の硬化物に
関する。
重合体又は、式〔１〕で示される化合物とエチレン性不
飽和基含有化合物との共重合体（エポキシ当量は、２０
０〜３０００）（Ａ）と光カチオン重合触媒（Ｂ）と有
機溶剤、脂環式エポキシド類及び／又はアクリレート類
（Ｃ）とを含むことを特徴とするカラーフィルター保護
膜用樹脂組成物２）１）項記載の樹脂組成物の硬化物に
関する。
【０００８】次に、本発明のカラーフィルター保護膜用
樹脂組成物（以下単に「組成物」という）の各構成成分
について説明する。本発明の組成物では、式〔１〕で示
される化合物の重合体又は、式〔１〕で示される化合物
とエチレン性不飽和基含有化合物との共重合体（エポキ
シ当量は、２００〜３０００）（Ａ）を使用する。式
〔１〕で示される化合物の具体例としては、例えば
樹脂組成物（以下単に「組成物」という）の各構成成分
について説明する。本発明の組成物では、式〔１〕で示
される化合物の重合体又は、式〔１〕で示される化合物
とエチレン性不飽和基含有化合物との共重合体（エポキ
シ当量は、２００〜３０００）（Ａ）を使用する。式
〔１〕で示される化合物の具体例としては、例えば
【０００９】
【化３】 （ダイセル化学工業（株）製、ＡＥＴＨＢ）
【化４】 （ダイセル化学工業（株）製、ＭＥＴＨＢ）等である。
【００１０】式〔１〕で示される化合物の重合体は、式
〔１〕で示される化合物をアゾビスイソブチルニトリ
ル、過酸化ベンゾイル等の重合開始剤を用いて重合させ
ることによって得ることができる。反応溶媒として、非
反応性の有機溶剤であれば、使用できる。例えば、トル
エン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、エチルセロソ
ルブアセテート等を挙げることができる。式〔１〕で示
される化合物の重合体は、市場より容易に入手すること
ができる。例えば、根上工場（株）製、Ｅ−１（平均分
子量９０００）、Ｅ−２（平均分子量１００００）、Ｅ
−３（平均分子量２１０００）等である。
〔１〕で示される化合物をアゾビスイソブチルニトリ
ル、過酸化ベンゾイル等の重合開始剤を用いて重合させ
ることによって得ることができる。反応溶媒として、非
反応性の有機溶剤であれば、使用できる。例えば、トル
エン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、エチルセロソ
ルブアセテート等を挙げることができる。式〔１〕で示
される化合物の重合体は、市場より容易に入手すること
ができる。例えば、根上工場（株）製、Ｅ−１（平均分
子量９０００）、Ｅ−２（平均分子量１００００）、Ｅ
−３（平均分子量２１０００）等である。
【００１１】式〔１〕で示される化合物とエチレン性不
飽和基含有化合物との共重合体（エポキシ当量は、２０
０〜３０００）は、式〔１〕で示される化合物とエチレ
ン性不飽和基含有化合物（例えば、（メタ）アクリル酸
エチル、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル
酸ブチル、スチレン、２−ヒドロキシエチルビニルエー
テル、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、
飽和基含有化合物との共重合体（エポキシ当量は、２０
０〜３０００）は、式〔１〕で示される化合物とエチレ
ン性不飽和基含有化合物（例えば、（メタ）アクリル酸
エチル、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル
酸ブチル、スチレン、２−ヒドロキシエチルビニルエー
テル、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、
【００１２】
【化５】
【化６】
【００１３】
【化７】
【化８】
【００１４】等を挙げることができる。）を、前記と同
様な重合開始剤を用いて有機溶剤中で重合させることに
より得ることができる。反応温度は、５０〜１００℃が
好ましい。
様な重合開始剤を用いて有機溶剤中で重合させることに
より得ることができる。反応温度は、５０〜１００℃が
好ましい。
【００１５】光カチオン重合触媒（Ｂ）としては、公知
のどのような光カチオン重合触媒でも使用することがで
きる。例えば、ポリアリールスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェート（３Ｍカンパニー社製、ＦＣ−５０８、
ＦＸ−５１２）、ポリアリールスルホニウムヘキサフル
オロアンチモン塩（ゼネラルエレクトリック・カンパニ
ー社製、ＵＶＥ−１０１４）、ＳＰ−１５０、ＳＰ−１
７０（旭電化（株）製、ポリアリールスルホニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、ポリアリールスルホニウム
ヘキサフルオロホスフェート）等である。これら光カチ
オン重合触媒（Ｂ）は、１種または２種以上を任意の割
合で混合して使用する事ができる。
のどのような光カチオン重合触媒でも使用することがで
きる。例えば、ポリアリールスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェート（３Ｍカンパニー社製、ＦＣ−５０８、
ＦＸ−５１２）、ポリアリールスルホニウムヘキサフル
オロアンチモン塩（ゼネラルエレクトリック・カンパニ
ー社製、ＵＶＥ−１０１４）、ＳＰ−１５０、ＳＰ−１
７０（旭電化（株）製、ポリアリールスルホニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、ポリアリールスルホニウム
ヘキサフルオロホスフェート）等である。これら光カチ
オン重合触媒（Ｂ）は、１種または２種以上を任意の割
合で混合して使用する事ができる。
【００１６】光カチオン重合触媒（Ｂ）の使用量の好適
な範囲は、（Ａ）成分、１００重量部に対して０．１〜
５重量％が好ましく、特に好ましくは０．５〜２重量％
である。
な範囲は、（Ａ）成分、１００重量部に対して０．１〜
５重量％が好ましく、特に好ましくは０．５〜２重量％
である。
【００１７】本発明の組成物で用いる有機溶剤、脂環式
エポキシド類及び／又はアクリレート類（Ｃ）のうち、
有機溶剤としては、例えばエチルセロソルブアセテー
ト、イソプロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソ
ルブアセテート、プロピレグリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、
カルビトールアセート、メチルエチルケトン等を挙げる
ことができる。
エポキシド類及び／又はアクリレート類（Ｃ）のうち、
有機溶剤としては、例えばエチルセロソルブアセテー
ト、イソプロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソ
ルブアセテート、プロピレグリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、
カルビトールアセート、メチルエチルケトン等を挙げる
ことができる。
【００１８】脂環式エポキシド類としては、例えば、
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキ
シ−１−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキ
シ−１−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、６−
メチル−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−６−
メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート、３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、３，４−エポキシ−５−メチルシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシ−５−メチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シ
クロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル）オキサレート、ビス（３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス
（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、４−ビニルシクロヘキサンモノエポキ
シド等を挙げることができる。
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキ
シ−１−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキ
シ−１−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、６−
メチル−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−６−
メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート、３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート、３，４−エポキシ−５−メチルシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシ−５−メチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シ
クロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル）オキサレート、ビス（３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス
（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、４−ビニルシクロヘキサンモノエポキ
シド等を挙げることができる。
【００１９】アクリレート類としては、例えば、イソボ
ルニルアクリレート、水添ジシクロペンタジェンアクリ
レート（日立化成（株）製、ＦＡ−５１３Ａ）、トリシ
クロデカンジアクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エポキシア
クリレート（例えば、ノボラック型エポキシ樹脂とアク
リル酸との反応物等）、ウレタンアクリレート（例え
ば、ポリテトラメチレングリコール、エチレングリコー
ル等のジオール化合物とイソホロンジイソシアネート等
のジイリシアネート化合物と２−ヒドロキシエチルアク
リレート等の分子中に１個の水酸基を有するアクリレー
ト化合物との反応物等）等を挙げることができる。前記
有機溶剤、脂環式エポキシド類及び／又はアクリレート
類（Ｃ）の使用量は（Ａ）成分＋（Ｂ）成分の総量１０
０重量部としたときに、３０〜９００重量部が好まし
く、特に好ましくは１００〜７００重量部である。
ルニルアクリレート、水添ジシクロペンタジェンアクリ
レート（日立化成（株）製、ＦＡ−５１３Ａ）、トリシ
クロデカンジアクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エポキシア
クリレート（例えば、ノボラック型エポキシ樹脂とアク
リル酸との反応物等）、ウレタンアクリレート（例え
ば、ポリテトラメチレングリコール、エチレングリコー
ル等のジオール化合物とイソホロンジイソシアネート等
のジイリシアネート化合物と２−ヒドロキシエチルアク
リレート等の分子中に１個の水酸基を有するアクリレー
ト化合物との反応物等）等を挙げることができる。前記
有機溶剤、脂環式エポキシド類及び／又はアクリレート
類（Ｃ）の使用量は（Ａ）成分＋（Ｂ）成分の総量１０
０重量部としたときに、３０〜９００重量部が好まし
く、特に好ましくは１００〜７００重量部である。
【００２０】本発明の組成物は、各成分を常温〜８０℃
で混合溶解して得ることができる。
で混合溶解して得ることができる。
【００２１】本発明の組成物には、更に必要に応じて、
光重合開始剤（例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロ
ピルエーテルなどのベンゾインとそのアルキルエーテル
類、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニル
アセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、な
どのアセトフェノン類、２−メチルアントラキノン、２
−エチルアントラキノン、１−クロロアントラキノンな
どのアントラキノン類、２，４−ジエチルチオキサント
ン、２−クロロチオキサントン、ジイソプロピルチオキ
サントンなどのチオキサントン類、ベンジルジメチルケ
タール、２−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、ベンゾフェノン等）、酸化防止剤、シランカップリ
ング剤（例えば、
光重合開始剤（例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロ
ピルエーテルなどのベンゾインとそのアルキルエーテル
類、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニル
アセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、な
どのアセトフェノン類、２−メチルアントラキノン、２
−エチルアントラキノン、１−クロロアントラキノンな
どのアントラキノン類、２，４−ジエチルチオキサント
ン、２−クロロチオキサントン、ジイソプロピルチオキ
サントンなどのチオキサントン類、ベンジルジメチルケ
タール、２−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、ベンゾフェノン等）、酸化防止剤、シランカップリ
ング剤（例えば、
【００２２】
【化９】
【化１０】
【００２３】
【化１１】 等）光安定剤、レベリング剤、消泡剤等を加えることが
できる。
できる。
【００２４】本発明の組成物の紫外線照射による硬化は
常法により行うことができる。例えば、低圧又は高圧水
銀灯キセノン灯等を用いて紫外線を照射すればよい。本
発明の樹脂組成物は、特にカラーフィルター用の保護膜
用として有用であるが、その他にも、金属、プラスチッ
ク、ゴム、紙、木材及びガラス、セラミック用コーティ
ング剤、インキ、塗料等にも使用できる。
常法により行うことができる。例えば、低圧又は高圧水
銀灯キセノン灯等を用いて紫外線を照射すればよい。本
発明の樹脂組成物は、特にカラーフィルター用の保護膜
用として有用であるが、その他にも、金属、プラスチッ
ク、ゴム、紙、木材及びガラス、セラミック用コーティ
ング剤、インキ、塗料等にも使用できる。
【００２５】次に、本発明のカラーフィルター保護膜用
樹脂組成物の使用方法の一例について説明する。ガラス
又は固体撮像素子等の基板上に公知の方法によりゼラチ
ン、グルーなどの天然高分子又はアクリル樹脂等の合成
高分子からなる感光性組成物を、スピンコート等の方法
で塗布し、パターン化し、染色することにより形成され
たカラーフィルター上に本発明のカラーフィルター保護
膜用樹脂組成物を印刷あるいはスピンコート等の方法に
より塗布し、常温〜８０℃で乾燥し溶剤を除去し、次い
で、ネガマスクを置き、紫外線を照射し、塗膜を硬化さ
せ、次いで、塩化メチレン等の有機溶剤で塗膜の未照射
部分を溶解除去し、次いで、１５０〜２００℃で加熱す
ることによって、パターン形成された保護膜（硬化膜）
を有するカラーフィルターを得ることができる。本発明
のカラーフィルター保護膜用樹脂組成物から得られた硬
化膜は、カラービデオカメラ、液晶カラーＴＶ等に用い
られるカラーフィルターの保護膜として特に好適であ
る。本発明のカラーフィルター保護膜用樹脂組成物を用
いた場合、微細パターンの形成が容易で、その硬化物
（硬化膜）は、耐熱性、密着性に優れている。
樹脂組成物の使用方法の一例について説明する。ガラス
又は固体撮像素子等の基板上に公知の方法によりゼラチ
ン、グルーなどの天然高分子又はアクリル樹脂等の合成
高分子からなる感光性組成物を、スピンコート等の方法
で塗布し、パターン化し、染色することにより形成され
たカラーフィルター上に本発明のカラーフィルター保護
膜用樹脂組成物を印刷あるいはスピンコート等の方法に
より塗布し、常温〜８０℃で乾燥し溶剤を除去し、次い
で、ネガマスクを置き、紫外線を照射し、塗膜を硬化さ
せ、次いで、塩化メチレン等の有機溶剤で塗膜の未照射
部分を溶解除去し、次いで、１５０〜２００℃で加熱す
ることによって、パターン形成された保護膜（硬化膜）
を有するカラーフィルターを得ることができる。本発明
のカラーフィルター保護膜用樹脂組成物から得られた硬
化膜は、カラービデオカメラ、液晶カラーＴＶ等に用い
られるカラーフィルターの保護膜として特に好適であ
る。本発明のカラーフィルター保護膜用樹脂組成物を用
いた場合、微細パターンの形成が容易で、その硬化物
（硬化膜）は、耐熱性、密着性に優れている。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。
明する。
【成分（Ａ）の合成例、合成例１、２】合成例１．前記
式〔２〕で示される化合物１９３重量部、アクリル酸エ
チル１９３重量部及びメチルエチルケトン６００重量部
をＮ2ガスで置換した反応容器に加え、反応液を７０℃
にして重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル４
重量部を少しづつ添加し溶液重合を行ない次いで、溶剤
を除去し平均分子量４００００、エポキシ当量４００の
共重合体を得た。
式〔２〕で示される化合物１９３重量部、アクリル酸エ
チル１９３重量部及びメチルエチルケトン６００重量部
をＮ2ガスで置換した反応容器に加え、反応液を７０℃
にして重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル４
重量部を少しづつ添加し溶液重合を行ない次いで、溶剤
を除去し平均分子量４００００、エポキシ当量４００の
共重合体を得た。
【００２７】合成例２．前記式〔３〕で示される化合物
２０８重量部、メタクリル酸エチル１０４重量部及びメ
チルエチルケトン６００重量部をＮ2ガスで置換した反
応容器に加え、反応液を７０℃にして、重合開始剤とし
てアゾビスイソブチロニトリル５重量部を少しずつ添加
し、溶液重合を行い、次いで溶剤を除去し、平均分子量
２５０００、エポキシ当量３１２の共重合体を得た。
２０８重量部、メタクリル酸エチル１０４重量部及びメ
チルエチルケトン６００重量部をＮ2ガスで置換した反
応容器に加え、反応液を７０℃にして、重合開始剤とし
てアゾビスイソブチロニトリル５重量部を少しずつ添加
し、溶液重合を行い、次いで溶剤を除去し、平均分子量
２５０００、エポキシ当量３１２の共重合体を得た。
【００２８】実施例１〜６ 表−１に示す配合組成（組成は重量部で表示）に従って
各配合成分を混合することにより本発明のカラーフィル
ター保護膜用樹脂組成物を調整し、これをガラス板上に
スピンコートにより１〜３μｍの膜厚で塗布後、塗膜を
７０℃で３０分間乾燥し、ネガフィルムを塗膜の上に置
き、次いで５ＫＷ超高圧水銀灯を使用して、紫外線を照
射し、次いで塩化メチレンで塗膜の未照射部分を溶解除
去し、現像性について評価した。（溶解速度の速いもの
は○、溶解しないか又はきわめて溶解速度の遅いものを
×として表した。）次に、未照射部分を溶解除去したも
のを１８０℃で１時間乾燥器中に放置した後、ガラス板
上に形成された硬化物（硬化膜）の耐熱性、密着性（初
期）について評価し、又、更に１００℃の熱水中に１時
間放置した後の密着性（熱水処理後）についても評価し
た。
各配合成分を混合することにより本発明のカラーフィル
ター保護膜用樹脂組成物を調整し、これをガラス板上に
スピンコートにより１〜３μｍの膜厚で塗布後、塗膜を
７０℃で３０分間乾燥し、ネガフィルムを塗膜の上に置
き、次いで５ＫＷ超高圧水銀灯を使用して、紫外線を照
射し、次いで塩化メチレンで塗膜の未照射部分を溶解除
去し、現像性について評価した。（溶解速度の速いもの
は○、溶解しないか又はきわめて溶解速度の遅いものを
×として表した。）次に、未照射部分を溶解除去したも
のを１８０℃で１時間乾燥器中に放置した後、ガラス板
上に形成された硬化物（硬化膜）の耐熱性、密着性（初
期）について評価し、又、更に１００℃の熱水中に１時
間放置した後の密着性（熱水処理後）についても評価し
た。
【００２９】
【耐熱性】硬化物を２００℃で１時間放置後の硬化物の
着色について評価した。 ○……硬化膜の着色なし、外観異常なし。 △……硬化膜の着色がややみられる。 ×……硬化膜の着色が強い。
着色について評価した。 ○……硬化膜の着色なし、外観異常なし。 △……硬化膜の着色がややみられる。 ×……硬化膜の着色が強い。
【００３０】
【密着性】硬化物に切れ目を入れて一辺１mmの正方形の
小片を１００個刻み、その表面にセロハンテープをはり
付け直ちにはがした。そのとき残った硬化物の小片の数
によって表した。その数の多いほど密着性にすぐれてい
る。
小片を１００個刻み、その表面にセロハンテープをはり
付け直ちにはがした。そのとき残った硬化物の小片の数
によって表した。その数の多いほど密着性にすぐれてい
る。
【００３１】
【表１】
【００３２】注）＊ Ｅ−１：根上工業（株）製、前
記式〔２〕で示される化合物の重合体、平均分子量９０
００、エポキシ当量１９３ ＊ Ｅ−２：根上工業（株）製、前記式〔２〕で示さ
れる化合物の重合体、平均分子量１００００、エポキシ
当量１９３ ＊ ＳＰ−１７０：旭電化（株）製、光カチオン重合
触媒。 ＊ KAYARAD DPHA：日本化薬（株）製ジペンタエリス
リトールペンタ及びヘキサアクリレート混合物。 ＊ セロキサイド2021：ダイセル化学工業（株）製
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート ＊ FA-513Ａ：日立化成（株）製水添ジシクロペンタ
ジェンアクリレート ＊ イルガキュアー184 ：チバ・ガイギー社製、光重
合開始剤 ＊ シランカップリング剤：前記式〔１０〕で示され
る化合物
記式〔２〕で示される化合物の重合体、平均分子量９０
００、エポキシ当量１９３ ＊ Ｅ−２：根上工業（株）製、前記式〔２〕で示さ
れる化合物の重合体、平均分子量１００００、エポキシ
当量１９３ ＊ ＳＰ−１７０：旭電化（株）製、光カチオン重合
触媒。 ＊ KAYARAD DPHA：日本化薬（株）製ジペンタエリス
リトールペンタ及びヘキサアクリレート混合物。 ＊ セロキサイド2021：ダイセル化学工業（株）製
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート ＊ FA-513Ａ：日立化成（株）製水添ジシクロペンタ
ジェンアクリレート ＊ イルガキュアー184 ：チバ・ガイギー社製、光重
合開始剤 ＊ シランカップリング剤：前記式〔１０〕で示され
る化合物
【００３３】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物を用いると、微細パ
ターン化が可能で、その硬化膜は、高温に放置しても着
色が少なく、又密着性に優れ、カラーフィルター保護膜
用に適する。
ターン化が可能で、その硬化膜は、高温に放置しても着
色が少なく、又密着性に優れ、カラーフィルター保護膜
用に適する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 59/20 Ｃ０８Ｇ 59/20 59/40 59/40 59/68 59/68 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 5/20 101 C09D 4/00 - 4/06 C09D 163/00,133/14 C08L 33/14,63/00 C08F 220/32,20/32 C08G 59/20 - 59/68
Claims (2)
- 【請求項１】式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒは、Ｈ又はＣＨ3である。）で示される化合
物の重合体又は、式〔１〕で示される化合物とエチレン
性不飽和基含有化合物との共重合体（エポキシ当量２０
０〜３０００）（Ａ）と光カチオン重合触媒（Ｂ）と有
機溶剤、脂環式エポキシド類及び／又はアクリレート類
（Ｃ）とを含むことを特徴とするカラーフィルター保護
膜用樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の樹脂組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1563991A JP2921770B2 (ja) | 1991-01-17 | 1991-01-17 | カラ−フィルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1563991A JP2921770B2 (ja) | 1991-01-17 | 1991-01-17 | カラ−フィルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04236212A JPH04236212A (ja) | 1992-08-25 |
| JP2921770B2 true JP2921770B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=11894292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1563991A Expired - Lifetime JP2921770B2 (ja) | 1991-01-17 | 1991-01-17 | カラ−フィルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2921770B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100871782B1 (ko) * | 2003-05-28 | 2008-12-05 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 수지 조성물, 보호막 및 보호막의 형성 방법 |
| KR20160122698A (ko) | 2014-02-13 | 2016-10-24 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 수지 조성물 |
| KR20170041665A (ko) | 2014-08-08 | 2017-04-17 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 평탄화막용 또는 마이크로렌즈용 수지 조성물 |
| KR101918433B1 (ko) | 2014-12-25 | 2018-11-13 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 컬러 필터, 그 제조 방법 및 화상 표시 소자 |
| KR20190035615A (ko) | 2016-07-28 | 2019-04-03 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166125A (en) * | 1992-02-19 | 1992-11-24 | Eastman Kodak Company | Method of forming color filter array element with patternable overcoat layer |
| US5166126A (en) * | 1992-02-19 | 1992-11-24 | Eastman Kodak Company | Color filter array element with protective overcoat layer and method of forming same |
| JPH0762267A (ja) * | 1993-08-31 | 1995-03-07 | Sony Chem Corp | 紫外線硬化型塗料組成物 |
| US6048617A (en) * | 1995-06-30 | 2000-04-11 | Origin Electric Company, Limited | Surface-coated molded plastic articles having good durability |
| JPH10316721A (ja) * | 1997-05-15 | 1998-12-02 | Nippon Steel Chem Co Ltd | アルカリ可溶性樹脂及びそれを用いた画像形成用材料 |
| JP4174124B2 (ja) * | 1998-03-10 | 2008-10-29 | キヤノン株式会社 | 含フッ素エポキシ樹脂組成物を用いた表面改質方法、インクジェット記録ヘッド、インクジェット記録装置 |
| JP2000063735A (ja) * | 1998-08-26 | 2000-02-29 | Clariant (Japan) Kk | コーティング組成物 |
| JP4999254B2 (ja) * | 2003-07-29 | 2012-08-15 | 住友化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物及び保護膜 |
| JP2006257190A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
| JPWO2007049488A1 (ja) * | 2005-10-24 | 2009-04-30 | マツイカガク株式会社 | セラミックス被覆用組成物 |
| JP2010044273A (ja) * | 2008-08-14 | 2010-02-25 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ及びその形成方法、並びに固体撮像素子 |
| WO2011102287A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | ダイセル化学工業株式会社 | 硬化性組成物及び硬化物 |
| JP5676699B2 (ja) * | 2013-07-12 | 2015-02-25 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ及びその形成方法、並びに固体撮像素子 |
| JP6333218B2 (ja) * | 2014-07-31 | 2018-05-30 | 富士フイルム株式会社 | 偏光板保護フィルム、偏光板、液晶表示装置、及び偏光板保護フィルムの製造方法 |
-
1991
- 1991-01-17 JP JP1563991A patent/JP2921770B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100871782B1 (ko) * | 2003-05-28 | 2008-12-05 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 수지 조성물, 보호막 및 보호막의 형성 방법 |
| KR20160122698A (ko) | 2014-02-13 | 2016-10-24 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 수지 조성물 |
| KR20170041665A (ko) | 2014-08-08 | 2017-04-17 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 평탄화막용 또는 마이크로렌즈용 수지 조성물 |
| US10487205B2 (en) | 2014-08-08 | 2019-11-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resin composition for flattened film or microlens |
| KR101918433B1 (ko) | 2014-12-25 | 2018-11-13 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 컬러 필터, 그 제조 방법 및 화상 표시 소자 |
| KR20190035615A (ko) | 2016-07-28 | 2019-04-03 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04236212A (ja) | 1992-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2921770B2 (ja) | カラ−フィルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 | |
| KR100203791B1 (ko) | 칼러필터용 광중합 조성물 및 그로부터 제조한 칼러필터 | |
| JP3218256B2 (ja) | アルカリ現像型感光性着色組成物 | |
| EP2284611B1 (en) | Photosensitive resin composition, photosensitive element, resist pattern manufacturing method, and printed circuit board manufacturing method | |
| JP3405631B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びフォトソルダーレジストインク並びにプリント配線板及びその製造方法 | |
| KR100397008B1 (ko) | 유기 용제형 감광성 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 | |
| US9057006B2 (en) | Photo-curing and strippable adhesive composition and uses thereof | |
| CA2028259A1 (en) | Tacky photopolymerizable adhesive compositions | |
| JP6813565B2 (ja) | プリント回路基板用インク | |
| JPH06102669A (ja) | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルタ | |
| JP2012234154A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPH08272095A (ja) | ソルダーフォトレジストインキ用組成物 | |
| KR20040105814A (ko) | 중합성 조성물 | |
| JPS59152922A (ja) | 高エネルギ−線硬化型樹脂組成物 | |
| JPH09325210A (ja) | 樹脂組成物、カラーフィルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2963069B2 (ja) | ソルダーフォトレジストインキ組成物 | |
| JPH0655794B2 (ja) | 紫外線硬化樹脂組成物 | |
| JPH04153274A (ja) | 紫外線硬化性樹脂組成物、カラーフィルター保護膜用紫外線硬化樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP3405632B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びフォトソルダーレジストインク並びにプリント配線板及びその製造方法 | |
| JP2859761B2 (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP3335405B2 (ja) | 液状レジストインク組成物 | |
| JPH08339081A (ja) | 感光性樹脂組成物及びその製造方法 | |
| JPH0673160A (ja) | 樹脂組成物、透明薄膜の形成法及び透明薄膜 | |
| JPH04100003A (ja) | カラーフイルター保護膜用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH05113664A (ja) | カラーフイルター用材料及びその硬化物 |