JP6640241B2 - 官能化グラフェンバリア要素 - Google Patents
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Description
−NH−R−NHCOR’(式1)または、
−CO−NH−R−NHCOR’(式2)。
実施形態1.場合により官能化されているグラフェンを含むグラフェン化合物であって、前記場合により官能化されているグラフェンが、
−NH−R−NHCOR’または−CO−NH−R−NHCOR’
(式中、
Rは、場合により置換されているC1−20ヒドロカルビレンであり、および
R’は、場合により置換されているC1−30ヒドロカルビルまたはC3−30ヘテロアリールである)
と直接結合している、グラフェン化合物。
実施形態2.前記場合により官能化されているグラフェンが、還元された酸化グラフェンである、実施形態1に記載の化合物。
実施形態3.前記場合により官能化されているグラフェンが、酸化グラフェンである、実施形態1に記載の化合物。
実施形態4.約0.001〜約0.2である、窒素の炭素に対するモル比を有する、実施形態1、2または3に記載の化合物。
実施形態5.約0.02〜約0.1である、窒素の炭素に対するモル比を有する、実施形態1、2または3に記載の化合物。
実施形態6.約0.01〜約1である、酸素の炭素に対するモル比を有する、実施形態1、2、3、4または5に記載の化合物。
実施形態7.約0.2〜約0.8である、酸素の炭素に対するモル比を有する、実施形態1、2、3、4または5に記載の化合物。
実施形態8.式C100−200H60−120N1−10O20−100によってさらに表される、実施形態1、2または3に記載の化合物。
実施形態9.RがC1−12アルキレンである、実施形態1、2、3、4、5、6、7または8に記載の化合物。
実施形態10.RがC6−10アルキレンである、実施形態1、2、3、4、5、6、7または8に記載の化合物。
実施形態11.Rが−(CH2)8−である、実施形態1、2、3、4、5、6、7または8に記載の化合物。
実施形態12.R’がC1−4アルキルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11に記載の化合物。
実施形態13.R’が−CH3である、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10または11に記載の化合物。
実施形態14.RがC1−20ヒドロカルビレンである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、12または13に記載の化合物。
実施形態15.R’がC1−20ヒドロカルビレンである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または14に記載の化合物。
実施形態16.グラフェンが官能化されている場合、グラフェン上のいずれかの基が、H、−OH、−O−、エポキシ、=O、−CO2H、COH、C1−6−CO2−アルキル(例えば、−CO2CH3、−CO2C2H5、−CO2C3H7など)、−O−アルキル(例えば、−O−CH3、−O−C2H5、−O−C3H7など)、F、Cl、Br、CF3、C1−6アルキル、CN、−NH−R−NHCOR’、または−CO−NH−R−NHCOR’である、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14または15に記載の化合物。
実施形態17.透明である、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12または13に記載の化合物を含むバリア要素。
実施形態18.0.100cc/m2・日未満のガス透過率を有する、実施形態14に記載のバリア要素。
実施形態19.10.0g/m2・日未満の透湿率を有する、実施形態14または15に記載のバリア要素。
実施形態20.少なくとも約80%の透明度を有する、実施形態14、15または16に記載のバリア要素。
実施形態21.保護コーティングをさらに含む、実施形態14、15、16または17に記載のガスバリア要素。
実施形態22.実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17または18に記載の化合物またはバリア要素を含む、透明包装。
実施形態23.実施形態19に記載の透明包装で包まれた製品。
N−(8−アミノオクチル)アセトアミド(中間化合物1):酢酸n−ブチル(Aldrich、米国、ミズーリ州、セントルイス)80mmolで9.3gと、脱イオン水4mLを伴う1,8−ジアミノオクタン(Aldrich)79mmolで11.4gとの混合物を加熱して120℃で30時間環流させた。得られた混合物を室温に冷却し、放置して1日室温で保持することによって、白色結晶質固体を沈殿させた。得られた固体をイソプロパノール(Aldrich)で洗浄し、濾過した。濾液を回収し、シリカゲルカラムに負荷し、その後、酢酸エチル(Aldrich)およびイソプロパノール(Aldrich)を7:3→3:7→0:1の比で使用してフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。より極性の高い所望の画分を回収し、30℃未満で濃縮した。溶媒の除去後、白色固体(IC−1)を得た(収率40%で、5.8g)。LCMSによって確認した:C10H23N2O(M+H)についての計算値:187;実測値:187。
バリア化合物−2(BC−2):水中の0.4重量%酸化グラフェン(Graphenea、米国、マサチューセッツ州、ケンブリッジ)100mlの溶液に、メタノール(Aldrich)25ml中のIC−1の溶液500mgを撹拌しながら添加した。得られた混合物を50℃で24時間撹拌した。室温に冷却した後、ヒドラジン一水和物(Aldrich)1mLを添加し、その混合物を室温でさらに24時間撹拌した。得られた懸濁液を遠心分離し、脱イオン水で3回洗浄し、続いてメタノール(Aldrich)で3回洗浄した。濾過によって固体を回収し、60℃のVWR 1400E真空オーブン(VWR International、ペンシルバニア州、ラドナー)で2日間乾燥させて、黒色固体(BC−2)0.27gを得た。元素分析:[C142H102N8O35]nについての計算値:C、68.76;H、4.15;N、4.52;O、22.58;実測値:C、68.54;H、4.02、N、4.89、O、22.55。IR(KBr):3450、2980、2920、1640、1469、1383、1237、1100、962、886、632。
BC−1を使用するバリア要素の生成:
バリア要素1(BE−1):化合物BC−1をジメチルホルムアミド(DMF)(Alfa Aesar、米国、マサチューセッツ州、ワードヒル)に添加し、該DMF中に分散させて、0.04重量%分散液を生成した。次いで、その得られた分散液10.0gを、10%PVA水溶液(Aldrich)10.0gおよび1N HCl水溶液(Aldrich)0.1mLからなる混合物に添加した。次いで、その得られた混合物を室温で16時間撹拌した。
熱処理を用いない、BC−1を使用するバリア要素の調製
比較例1では、要素のテープキャスティングおよび乾燥後にさらにアニールしなかったこと以外、実施例3の要素と同様にバリア要素CBE−3を製造した。その結果、比較バリア要素−3(CBE−3)であるバリア要素が生成されることになった。
BC−2を使用するバリア要素の生成:
実施例4では、実施例3で概要を述べたのと同じ方法を用いてバリア要素2(BE−2)を作製するが、化合物BC−2をBC−1の代わりに使用することになる。その結果、バリア要素−2(BE−2)であるバリア要素が生成されることになった。
対照バリア要素の生成
バリア化合物の影響を分離することができるように、基材およびPVAコーティングからなる2つのさらなる比較バリア要素を対照要素として役立つように生成した。比較バリア要素1(CBE−1)は、PET(E Plastics)の基材を含む対照要素であった。加えて、比較バリア要素2(CBE−2)は、バリア化合物を混合物から削除し、その後、その混合物を基材に塗布してPVAテープを生成したことを除いて、実施例3で概要を述べた方法を用いてPVAテープを被覆したPET(E Plastics)の基材からなる対照要素であった。
バリア要素の測定
実施例1〜4および比較例1および2で確認されたバリア要素を各々検査して、それらのそれぞれの切片で同定されるそれらの光学特性を判定することにする。バリア実施例の透明度は、米国特許第8,169,136号明細書において教示されている方法を適応させることによって測定することにする。バリア要素の透明度は、高感度マルチチャンネル光検出器(MCPD7000、大塚電子株式会社、日本、大阪府)によって測定することにする。先ず、ハロゲンランプ源(150W、MC2563、大塚電子株式会社)からの連続スペクトル光をガラスプレートに照射して、基準透過データを得る。次に、各バリア要素をその基準ガラス上に配置し、それに照射して、透明度を判定する。次いで、結果として生ずる透過スペクトルを光検出器(MCPD)によって試料ごとに獲得する。この測定では、ガラスプレート上の各バリア要素に、そのガラスプレートと同じ屈折率を有するパラフィン油を塗布することにする。光の波長800nmでの透過率を透明度の定量的尺度として使用することにする。透明度測定の得られる/予測される結果を表1に提示する。
O2および水蒸気試験について計画した測定
MOCON Oxtran 2/21酸素透過率試験機(Mocon、米国、ミネソタ州、ミネアポリス)を使用して約2日間の間23℃および相対湿度(RH)0%の計画した状態でバリア要素試料をASTM D−3985に記載されているように酸素透過速度(OTR)について試験することにする。
110 バリア要素
120 基材要素
130 保護コーティング
200 バリアデバイス
210 接着層
300 バリアデバイス
Claims (19)
- 官能化されているグラフェンを含むグラフェン化合物であって、前記グラフェンが、
−NH−R−NHCOR’または−CO−NH−R−NHCOR’
(式中、
Rは、C1−20ヒドロカルビレンまたは置換されているC1−20ヒドロカルビレンであり、
R’は、C1−30ヒドロカルビル、C3−30ヘテロアリール、置換されているC1−30ヒドロカルビルまたはC3−30ヘテロアリールである)
と直接結合していて、
前記グラフェン化合物は式C 100−200 H 60−120 N 1−10 O 20−100 で表される、グラフェン化合物。 - 前記官能化されているグラフェンが、還元された酸化グラフェンである、請求項1に記載の化合物。
- 前記官能化されているグラフェンが、酸化グラフェンである、請求項1に記載の化合物。
- 0.001〜0.2である、窒素の炭素に対するモル比を有する、請求項1に記載の化合物。
- 0.02〜0.1である、窒素の炭素に対するモル比を有する、請求項1に記載の化合物。
- 0.01〜1である、酸素の炭素に対するモル比を有する、請求項1に記載の化合物。
- 0.2〜0.8である、酸素の炭素に対するモル比を有する、請求項1に記載の化合物。
- RがC1−12アルキレンである、請求項1に記載の化合物。
- RがC6−10アルキレンである、請求項1に記載の化合物。
- Rが−(CH2)8−である、請求項1に記載の化合物。
- R’がC1−4アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R’が−CH3である、請求項1に記載の化合物。
- 透明である、請求項1に記載の化合物を含むバリア要素。
- 0.100cc/m2・日未満のガス透過率を有する、請求項13に記載のバリア要素。
- 10.0g/m2・日未満の透湿率を有する、請求項13に記載のバリア要素。
- 少なくとも80%の透明度を有する、請求項13に記載のバリア要素。
- 保護コーティングをさらに含む、請求項13に記載のガスバリア要素。
- 請求項1の化合物を含む透明包装。
- 請求項18に記載の透明包装で包まれた製品。
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