JP6617132B2 - 感光性組成物及び化合物 - Google Patents
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Description
また、近年、液晶表示ディスプレイの生産台数の増大に合わせてカラーフィルタの生産量も増大している。このため、より一層の生産性向上の観点から、低露光量でパターンを形成することのできる高感度の感光性組成物が要望されている。
このような状況において、感光性組成物の感度を良好にすることのできる光重合開始剤として、特許文献1には、シクロアルキル基を有するオキシムエステル化合物が提案されている。特許文献1に記載された実施例では、下記化学式(a)及び(b)で表される化合物が具体的に開示されている。
(B)光重合開始剤が、下記式(1):
(R1は水素原子、ニトロ基又は1価の有機基であり、R2及びR3は、それぞれ、置換基を有していてもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、R2とR3とは相互に結合して環を形成してもよく、R4は1価の有機基であり、R5は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜11のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、nは0〜4の整数であり、mは0又は1である。)
で表される化合物を含む、感光性組成物である。
(R1は水素原子、ニトロ基又は1価の有機基であり、R2及びR3は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、R2とR3とは相互に結合して環を形成してもよく、R4は1価の有機基であり、R5は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜11のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、nは0〜4の整数であり、mは0又は1である。)
(R1は水素原子、ニトロ基又は1価の有機基であり、R2及びR3は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、R2とR3とは相互に結合して環を形成してもよく、R4は1価の有機基であり、nは0〜4の整数であり、mは0又は1である。)
で表される化合物に、フリーデルクラフツアシル化反応により、−CO−R4で表されるアシル基を導入し、下式(1−3):
で表される化合物を得る工程;及び
式(1−3)で表される化合物中の−CO−R4で表される基を、−C(=N−OH)−R4で表される基に変換し、下式(1−4):
で表される化合物を得る工程を含み、
式(1−1)、(1−3)、(1−4)中、R1が水素原子、ニトロ基又は1価の有機基であり、R2及びR3が、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、R2とR3とが相互に結合して環を形成してもよく、Halがハロゲン原子であり、R4が1価の有機基であり、nは0〜4の整数であり、
式(1−3)、及び式(1−4)それぞれに含まれるR4が、同一であっても異なってもいてもよい、式(1−4)で表される化合物の製造方法である。
で表される化合物に、フリーデルクラフツアシル化反応により、−CO−CH2−R4で表されるアシル基を導入し、下式(2−1):
で表される化合物を得る工程;及び
式(2−1)で表される化合物中の、R4とカルボニル基との間に存在するメチレン基をオキシム化して、下式(2−3):
で表される化合物を得る工程を含み、
式(1−1)、(2−1)、及び(2−3)中、R1が水素原子、ニトロ基又は1価の有機基であり、R2及びR3が、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、R2とR3とが相互に結合して環を形成してもよく、Halがハロゲン原子であり、R4が1価の有機基であり、nは0〜4の整数であり、
式(2−1)、及び式(2−3)それぞれに含まれるR4が、同一であっても異なってもいてもよい、式(2−3)で表される化合物の製造方法である。
本発明の感光性組成物は、(A)光重合性化合物と、(B)光重合開始剤とを含む。(B)光重合開始剤は、9,9−ジ置換フルオレニル基を有する特定構造のオキシムエステル化合物を含む。感光性組成物は、(C)着色剤を含んでいてもよく、(D)アルカリ可溶性樹脂を含んでいてもよい。以下、感光性組成物が含有する成分と、感光性組成物の調製方法とについて順に説明する。
本発明に係る感光性組成物に含有される(A)光重合性化合物(以下、(A)成分ともいう。)としては、特に限定されず、従来公知の光重合性化合物を用いることができる。その中でも、エチレン性不飽和基を有する樹脂又はモノマーが好ましく、これらを組み合わせることがより好ましい。エチレン性不飽和基を有する樹脂とエチレン性不飽和基を有するモノマーとを組み合わせることにより、感光性組成物の硬化性を向上させ、パターン形成を容易にすることができる。
エチレン性不飽和基を有する樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート;ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル又はメタクリル」を意味する。
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。以下、単官能モノマー、及び多官能モノマーについて順に説明する。
本発明に係る感光性組成物は、下記式(1)で表される化合物を含む(B)光重合開始剤(以下、(B)成分ともいう。)を含有する。本発明の感光性組成物は、下記式(1)で表される化合物を(B)光重合開始剤として含んでいるため、非常に感度に優れる。このため、本発明の感光性組成物を用いることで、低露光量で所望する形状のパターンを形成することが可能である。また、感度に優れる本発明に係る感光性組成物を用いることで、パターン形成時のパターンはがれを抑制し、ラインパターンを形成する際のパターンのエッジに生じるがたつきの発生を抑制することができる。
(R1は水素原子、ニトロ基又は1価の有機基であり、R2及びR3は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、R2とR3とは相互に結合して環を形成してもよく、R4は1価の有機基であり、R5は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜11のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、nは0〜4の整数であり、mは0又は1である。)
また、透明性が良好となる傾向がある点で、R1としては水素原子が好ましい。なお、R1が水素原子であり且つR4が後述の式(R4−2)で表される基であると透明性はより良好となる傾向がある。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、R1がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、R1がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。R1がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。
(式(R4−1)及び(R4−2)中、R7及びR8はそれぞれ有機基であり、pは0〜4の整数であり、R7及びR8がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、R7とR8とが互いに結合して環を形成してもよく、qは1〜8の整数であり、rは1〜5の整数であり、sは0〜(r+3)の整数であり、R9は有機基である。)
また、(B)成分である光重合開始剤の含有量は、(A)成分と(B)成分との総和に対し、0.1〜50質量%であることが好ましく、0.5〜30質量%であることがより好ましく、1〜20質量%であることがさらに好ましい。
下記式(1)で表される化合物の含有量は、例えば(B)成分全体に対して1〜100質量%の範囲であればよく、好ましくは50質量%以上であり、70〜100質量%であることがより好ましい。
(i)R1が水素原子である化合物とR1がニトロ基である化合物との組み合わせ
(ii)R4が式(R4−1)である化合物とR4が式(R4−2)である化合物との組み合わせ
(iii)R4が式(R4−1)又は式(R4−2)である化合物とR4が炭素原子数1〜4のアルキル基である化合物
中でも、感度及び硬化物の透過率等の特性向上の点で、上記(i)の組み合わせが好ましく、上記(i)と、(ii)又は(iii)とを満たす組み合わせがより好ましい。
(R1、R2、R3、R4、m、及びnは、式(1)と同様である。nは0〜4の整数であり、mは0又は1である。)
mが1である場合、式(1)で表される化合物を含有する感光性組成物を用いて形成されるパターン中での異物の発生をより低減できる傾向がある。
本発明に係る感光性組成物は、さらに(C)着色剤を含んでもよい。感光性組成物は(C)成分である着色剤を含むことにより、例えば、液晶表示ディスプレイのカラーフィルタ形成用途として好ましく使用される。また、本発明に係る感光性組成物は、着色剤として遮光剤を含むことにより、例えば、表示装置のカラーフィルタにおけるブラックマトリクス形成用途として好ましく使用される。
本発明に係る感光性組成物は、(A)光重合性化合物として使用される樹脂以外の他の樹脂として、(D)アルカリ可溶性樹脂を含んでいてもよい。感光性組成物に(D)アルカリ可溶性樹脂を配合することで、感光性組成物にアルカリ現像性を付与することができる。
本発明に係る感光性組成物には、必要に応じて、各種の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、溶剤、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
本発明に係る感光性組成物は、上記の各成分を全て撹拌機で混合することにより調製される。なお、調製された感光性組成物が顔料等の不溶性の成分を含まない場合、感光性組成物が均一となるようフィルタを用いて濾過してもよい。
以上説明した感光性組成物を用いて、絶縁膜やカラーフィルタとして使用される膜を形成する方法を以下に説明する。感光性組成物を用いて形成される膜は、必要に応じてパターン化されていてもよい。
(9,9−ジ−n−プロピルフルオレンの合成)
フルオレン6.64g(40mmol)を27mLのTHFに溶解させた。得られた溶液に、カリウムtert−ブトキシド0.12g(1.1mmol)、1−ブロモプロパン12.30g(100mmol)、及び濃度50質量%の水酸化ナトリウム水溶液27mLを、窒素雰囲気下で徐々に添加した。得られた混合物を、80℃で3時間撹拌して反応を行った。反応後の混合物に、酢酸エチル33g及び水33gを加えた後、有機層と水層とに分液した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水した後、ロータリーエバポレーターを用いて有機層から溶媒を除去して、9,9−ジ−n−プロピルフルオレン8.32g(収率83%)を得た。
(2−ニトロ−9,9−ジ−n−プロピルフルオレンの合成)
酢酸131mLと無水酢酸262mLからなる混合溶媒に、二硝酸銅(II)三水和物9.18g(40mmol)を加えた後、混合溶媒を10分間撹拌した。その後、合成例1の方法で得た、9,9−ジ−n−プロピルフルオレン10.02g(40mmol)を酢酸131mLに溶解させた溶液を、混合溶媒中に数回に分けてゆっくり添加した。次いで、9,9−ジ−n−プロピルフルオレンを含む混合溶媒を3時間撹拌してニトロ化反応を行った。反応後、反応混合物を氷水の入ったビーカーに注いだ。析出した沈殿物をろ過して回収した後、沈殿物を水洗及び乾燥して、2−ニトロ−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン10.76g(収率91%)を得た。
(化合物1の合成)
合成例2の方法で得た2−ニトロ−9,9−ジプロピルフルオレン11.82g(40mmol)、及び塩化アルミニウム5.8g(44mmol)を、ジクロロメタン40mLに溶解させた。ジクロロメタン溶液を氷浴で冷却しながら、5℃以下の温度で、o−トルイルクロライド6.80g(44mmol)をジクロロメタン溶液中に滴下した。滴下後、反応液を撹拌しながら、反応液の温度を1時間かけて室温まで上げ、次いで、室温下で3時間反応を継続した。
得られた反応液を氷水300mLが入ったビーカーに滴下した。ビーカー中の混合物を分液ロートに移した後、分液ロートに酢酸エチル200mLを加え、生成物を有機層に抽出した。有機層を分離した後、さらに水層中の生成物を酢酸エチル100mLで抽出した。2回の抽出で得られた有機層を、10%炭酸ナトリウム水溶液300mLで洗浄した後、水300mLで洗浄した。洗浄後の有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ロータリーエバポレーターを用いて有機層から溶媒を溜去してオイル状物質を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、酢酸エチル:n−ヘキサン=1:1(質量比))にてオイル状物質を精製して、淡黄色固体(2−(2−メチルベンゾイル)−7−ニトロ−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン)16.11g(収率94%)を得た。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.26(d,1H),8.21(d,1H),7.78−7.81(m,2H),7.72(d,1H),7.46(d,1H),7.39(t,1H),7.29−7.35(m,2H),7.12(d,1H),2.18(s,3H),2.07(s,3H),2.01(m,4H),0.68(m,10H).
(化合物2の合成)
9,9−ジ−n−プロピルフルオレン10.02g(40mmol)、及び塩化アルミニウム5.87g(44mmol)を、ジクロロメタン40mLに溶解させた。ジクロロメタン溶液を氷浴で冷却しながら、5℃以下の温度で、o−トルイルクロライド6.80g(44mmol)をジクロロメタン溶液中に滴下した。滴下後、反応液を撹拌しながら、反応液の温度を1時間かけて室温まで上げ、次いで、室温下で3時間反応を継続した。
その後、反応液を氷浴で5℃まで冷却した。反応液に塩化アルミニウム5.87g(44mmol)を加えた後、反応液の温度を5℃以下に保ちながら、反応液にアセチルクロライド3.45g(44mmol)を滴下した。滴下後、反応液を撹拌しながら、反応液の温度を1時間かけて室温まで上げ、次いで、室温下で3時間反応を継続した。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):7.91(d,1H),7.77−7.68(m,5H),7.41(t,1H),7.35(d,1H),7.32(d,1H),7.27(t,1H),2.42(s,3H),2.37(s,3H),2.28(s,3H),2.01(m,4H),0.65(m,10H).
(化合物3の合成)
o−トルイルクロライド6.80g(44mmol)に変えて、アセチルクロライド3.45g(44mmol)を用いることの他は、合成例3と同様にして、化合物3、6.63g(16.81mmol、収率84%)を得た。化合物3の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.2(d,1H),8.23(s,1H),7.79−7.83(m,4H),2.48(s,3H),2.27(s,3H),2.06−2.12(m,4H),0.51−0.68(m,10H).
(化合物4の合成)
合成例3に記載の方法について、9,9−ジ−n−プロピルフルオレンを2段階でアシル化する工程において、o−トルイルクロライド6.80g(44mmol)をチオフェン−2−カルボン酸クロライド6.45g(44mmol)に変えることと、アセチルクロライド3.45g(44mmol)をo−トルイルクロライド6.80g(44mmol)に変えることとの他は、合成例3と同様にして、9,9−ジ−n−プロピルフルオレンから化合物4、7.71g(14.39mmol、収率72%)を得た。化合物4の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.13(d,1H),8.02(s,1H),7.71−7.81(m,4H),7.46(d,1H),7.23−7.28(m,4H),7.08(t,1H),7.05(d,1H),2.28(s,3H),2.21(s,3H),2.01(m,4H),0.68(m,10H).
(化合物5の合成)
合成例3に記載の方法について、9,9−ジ−n−プロピルフルオレンを2段階でアシル化する工程において、o−トルイルクロライド6.80g(44mmol)を1−ナフトエ酸クロライド8.39g(44mmol)に変えることと、アセチルクロライド3.45g(44mmol)をo−トルイルクロライド6.80g(44mmol)に変えることとの他は、合成例3と同様にして、9,9−ジ−n−プロピルフルオレンから化合物5、8.00g(13.80mmol、収率69%)を得た。化合物5の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.20(d,1H),8.15(s,1H),7.91(d,1H),7.72−7.85(m,6H),7.50−7.57(m,3H),7.23−7.27(m,4H),7.05(d,1H),2.27(s,3H),2.22(s,3H),2.00(m,4H),0.69(m,10H).
(化合物6の合成)
9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.10g(16.37mmol)と、(2−メチルフェニル)酢酸塩化物3.04g(18.00mmol)とを、塩化アルミニウム2.62gの存在下に、ジクロロメタン溶媒、50ml中で、氷冷下で1時間反応させた。反応混合物を氷水にあけ、有機層を分液した。回収した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。残渣を酢酸エチル/ヘキサン=1/2の溶離液でシリカゲルカラム精製して、2−(2−メチルフェニル)アセチル−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン5.95g(15.55mmol)を得た。2−(2−メチルフェニル)アセチル−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン5.95g(15.55mmol)と、濃塩酸1.60g(15.55mmol)とを、亜硝酸イソブチル2.42g(23.33mmol)の存在下に、ジメチルホルムアミド溶媒25ml中で、氷冷下で3時間反応させた。反応液をエバポレートし、残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートして、下記構造の2−[2−メチルフェニル(ヒドロキシイミノ)アセチル]−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.80g(11.67mmol)を得た。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.60(bs,1H),8.15(d,1H),8.14(s,1H),7.76−8.00(m,2H),7.26−7.53(m,7H),2.35(s,3H),1.98−2.01(m,4H),0.63−0.67(m,10H)
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.25(d,1H),8.22(s,1H),7.83(d,1H),7.81(dd,1H),7.33−7.40(m,3H),7.26−7.33(m,4H),2.35(s,3H),2.14(s,3H),1.95−2.07(m,4H),0.63−0.66(m,10H).
(化合物7の合成)
(2−メチルフェニル)酢酸塩化物3.04g(18.00mmol)を、3−シクロヘキシルプロピオン酸塩化物3.14g(18.00mmol)に変えることの他は、合成例8と同様にして、中間体である下記構造の2−[シクロヘキシルメチル(ヒドロキシイミノ)アセチル]−9,9−ジ−n−プロピルフルオレンと、化合物7、4.96g(10.80mmol、収率75%)とを得た。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.80(bs,1H),7.90−7.98(m,2H),7.70−7.80(m,2H),7.30−7.40(m,3H),2.72(d,2H),1.88−2.02(m,4H),1.54−1.80(m,6H),0.95−1.28(m,5H),0.67−0.77(m,10H)
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.08−8.14(m,2H),7.70−7.79(m,2H),7.32−7.40(m,3H),2.78(d,2H),2.28(s,3H),1.88−2.10(m,4H),1.53−1.78(m,6H),1.00−1.30(m,5H),0.60−0.77(m,10H).
(化合物8の合成)
(2−メチルフェニル)酢酸塩化物3.04g(18.00mmol)をプロピオン酸塩化物1.67g(18.00mmol)に変えることの他は、合成例8と同様にして、化合物8、3.94g(10.45mmol、収率69%)を得た。化合物8の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.14(m,2H),7.75(m,2H),7.32(m,3H),2.26(s,3H),2.23(s,3H),1.99−2.13(m,4H),0.28−0.35(m,10H).
(化合物9の合成)
(2−メチルフェニル)酢酸塩化物3.04g(18.00mmol)を3−シクロペンチルプロピオン酸塩化物2.89g(18.00mmol)に変えることの他は、合成例8と同様にして、化合物9、4.46g(10.02mmol、収率72%)を得た。化合物9の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.06−8.12(m,2H),7.71−7.78(m,2H),7.31−7.40(m,3H),2.52(d,2H),2.27(s,3H),1.89−2.19(m,5H),1.48−1.80(m,6H),1.19−1.26(m,2H),0.61−0.77(m,10H).
(化合物10の合成)
(2−メチルフェニル)酢酸塩化物3.04g(18.00mmol)を(α−ナフチル)酢酸塩化物3.68g(18.00mmol)に変えることの他は、合成例8と同様にして、化合物10、5.29g(10.80mmol、収率78%)を得た。化合物10の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.26(d,1H),8.24(s,1H),7.82(d,1H),7.82(dd,1H),7.30−7.70(m,10H),2.14(s,3H),1.94−2.05(m,4H),0.62−0.66(m,10H).
(化合物11の合成)
(2−メチルフェニル)酢酸塩化物3.04g(18.00mmol)を1,1’−ビフェニル−2−酢酸塩化物4.15g(18.00mmol)に変えることの他は、合成例8と同様にして、化合物11、5.36g(10.40mmol、収率73%)を得た。化合物11の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.22(d,1H),8.19(s,1H),7.84(d,1H),7.83(dd,1H),7.20−7.45(m,12H),2.15(s,3H),1.94−2.07(m,4H),0.63−0.66(m,10H).
(化合物12の合成)
9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.10g(16.37mmol)を、2−(チオフェン−2−イル)−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン5.90g(16.37mmol)に変えることの他は、合成例9と同様にして、化合物12、5.78g(10.15mmol、収率69%)を得た。2−(チオフェン−2−イル)−9,9−ジ−n−プロピルフルオレンは、合成例6と同様の方法で得た。化合物12の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.20(d,1H),8.18(s,1H),7.70−7.88(m,4H),7.33−7.45(m,2H),7.12(t,1H),2.78(d,2H),2.28(s,3H),1.88−2.11(m,4H),1.54−1.77(m,6H),0.99−1.30(m,5H),0.59−0.78(m,10H).
(化合物13の合成)
9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.10g(16.37mmol)を、2−(2−メチルベンゾイル)−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン6.03g(16.37mmol)に変えることの他は、合成例9と同様にして、化合物13、5.84g(10.10mmol、収率71%)を得た。2−(2−メチルベンゾイル)−9,9−ジ−n−プロピルフルオレンは、合成例4と同様の方法で得た。化合物13の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.18(d,1H),8.15(s,1H),7.65−7.80(m,4H),7.30−7.45(m,4H),2.77(d,2H),2.28(s,3H),1.87−2.09(m,4H),1.55−1.78(m,6H),1.00−1.31(m,5H),0.60−0.77(m,10H).
(化合物14の合成)
9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.10g(16.37mmol)を、2−ニトロ−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.84g(16.37mmol)に変えることの他は、合成例9と同様にして、化合物14、5.50g(10.90mmol、収率79%)を得た。2ニトロ−9,9−ジ−n−プロピルフルオレンは、合成例2と同様の方法で得た。化合物14の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.31(d,1H),8.26(s,1H),7.99−8.11(m,2H),7.42−7.55(m,2H),2.78(d,2H),2.28(s,3H),1.88−2.10(m,4H),1.54−1.78(m,6H),1.00−1.31(m,5H),0.60−0.77(m,10H).
(化合物15の合成)
9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.10g(16.37mmol)を、2−ニトロ−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.84g(16.37mmol)に変えることの他は、合成例8と同様にして、化合物15、5.33g(10.70mmol、収率77.6%)を得た。2ニトロ−9,9−ジ−n−プロピルフルオレンは、合成例2と同様の方法で得た。化合物14の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.41(dd,1H),8.35(d,1H),7.91−8.09(m,2H),7.25−7.41(m,6H),2.34(s,3H),2.15(s,3H),1.91−2.09(m,4H),0.62−0.68(m,10H).
(化合物20の合成)
9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.10g(16.37mmol)と、フェニル酢酸塩化物2.78g(18.00mmol)とを、塩化アルミニウム2.62gの存在下に、ジクロロメタン溶媒、50ml中で、氷冷下で1時間反応させた。反応混合物を氷水にあけ、有機層を分液した。回収した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。残渣を酢酸エチル/ヘキサン=1/2の溶離液でシリカゲルカラム精製して、2−フェニルアセチル−9,9−ジ−n−プロピルフルオレンを得た。2−フェニルアセチル−9,9−ジ−n−プロピルフルオレン5.73g(15.55mmol)と、濃塩酸1.60g(15.55mmol)とを、亜硝酸イソブチル2.42g(23.33mmol)の存在下に、ジメチルホルムアミド溶媒25ml中で、氷冷下で3時間反応させた。反応液をエバポレートし、残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートして、下記構造の2−[フェニル(ヒドロキシイミノ)アセチル]−9,9−ジ−n−プロピルフルオレンを得た。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.05(s,1H),7.76−7.92(m,2H),7.75(m,2H),7.61(m,2H),7.30−7.41(m,5H),1.92−2.05(m,4H),0.58−0.70(m,10H).
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):7.97(s,1H),7.87(dd,1H),7.74−7.79(m,4H),7.72−7.80(m,1H),7.35−7.52(m,5H),1.95−2.03(m,4H),1.94(s,3H),0.58−0.65(m,10H).
(化合物26の合成)
9,9−ジ−n−プロピルフルオレン4.10g(16.37mmol)と、グルタル酸無水物2.05g(18.00mmol)とを、塩化アルミニウム2.62gの存在下に、ジクロロメタン溶媒、50ml中で、氷冷下で1時間反応させた。反応混合物を氷水にあけ、有機層を分液した。回収した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。残渣を酢酸エチル/ヘキサン=1/2の溶離液でシリカゲルカラム精製して、5−オキソ−5−(9,9−ジ−n−プロピルフルオレン−2−イル)ペンタン酸を得た。5−オキソ−5−(9,9−ジ−n−プロピルフルオレン−2−イル)ペンタン酸をメタノール中で硫酸触媒を用いてエステル化して、5−オキソ−5−(9,9−ジ−n−プロピルフルオレン−2−イル)ペンタン酸メチルエステルを得た。
5−オキソ−5−(9,9−ジ−n−プロピルフルオレン−2−イル)ペンタン酸メチルエステル5.89g(15.55mmol)と、濃塩酸1.60g(15.55mmol)とを、亜硝酸イソブチル2.42g(23.33mmol)の存在下に、ジメチルホルムアミド溶媒25ml中で、氷冷下で3時間反応させた。反応液をエバポレートし、残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートして、下記構造の2−[2−メトキシカルボニルエチル(ヒドロキシイミノ)アセチル]−9,9−ジ−n−プロピルフルオレンを得た。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):7.95−8.01(m,2H),7.75−7.84(m,2H),7.30−7.41(m,3H),3.60(s,3H),2.92(t,2H),2.60(t,2H),1.84−2.10(m,4H),0.59−0.74(m,10H)
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):7.91−8.01(m,2H),7.76−7.83(m,2H),7.32−7.40(m,3H),3.61(s,3H),2.93(t,2H),2.63(t,2H),2.19(s,3H),1.85−2.10(m,4H),0.59−0.73(m,10H)
(9,9−ジ−3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルフルオレンの合成)
フルオレン6.64g(40mmol)を27mLのTHFに溶解させた。反応容器内を窒素ガスで置換した後、得られた溶液を−20℃まで冷却した。n−ブチルリチウム15.8g(1.6Mヘキサン溶液)を反応容器内に滴下した後、反応液を室温に戻した。次いで、反応液を1時間撹拌した。反応液を―78℃に冷却し、1−ヨード−3,3,3−トリフルオロプロパン8.96g(80mmol)を徐々に添加した。得られた混合物を、室温まで加温後1時間撹拌して反応を行った。反応後の混合物に、90%酢酸を加えた後、飽和食塩水とヘキサンを加えた。得られた混合液を、有機層と水層とに分液した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水した後、ロータリーエバポレーターを用いて有機層から溶媒を除去して、9,9−ジ−3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルフルオレン6.45g(収率45%)を得た。
(化合物27の合成)
9,9−ジ−3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルフルオレン5.87g(16.37mmol)と、(2−メチルフェニル)酢酸塩化物3.04g(18.00mmol)とを、塩化アルミニウム2.62gの存在下に、ジクロロメタン溶媒、50ml中で、氷冷下で1時間反応させた。反応混合物を氷水にあけ、有機層を分液した。回収した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。残渣を酢酸エチル/ヘキサン=1/2の溶離液でシリカゲルカラム精製して、2−(2−メチルフェニル)アセチル−9,9−ジ−3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルフルオレンを得た。2−(2−メチルフェニル)アセチル−9,9−ジ−3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルフルオレン7.63g(15.55mmol)と、濃塩酸1.60g(15.55mmol)とを、亜硝酸イソブチル2.42g(23.33mmol)の存在下に、ジメチルホルムアミド溶媒25ml中で、氷冷下で3時間反応させた。反応液をエバポレートし、残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートして、下記構造の2−[2−メチルフェニル(ヒドロキシイミノ)アセチル]−9,9−ジ−3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルフルオレンを得た。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.65(bs,1H),8.14(d,1H),8.13(s,1H),7.75−7.80(m,2H),7.25−7.52(m,7H),2.34(s,3H),2.16−2.36(m,4H),1.14−1.40(m,4H)
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):7.97(s,1H),7.87(dd,1H),7.74−7.79(m,4H),7.72−7.80(m,1H),7.35−7.52(m,5H),1.95−2.03(m,4H),1.94(s,3H),0.58−0.65(m,10H).
(化合物28の合成)
(2−メチルフェニル)酢酸塩化物3.04g(18.00mmol)をフェニル酢酸塩化物2.78g(18.00mmol)に変えることの他は、合成例21と同様にして、化合物28、5.69g(10.40mmol、収率73%)を得た。化合物28の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):7.95(s,1H),7.85(dd,1H),7.72−7.79(m,4H),7.34−7.53(m,6H),2.11−2.34(m,4H),1.96(s,3H),1.16−1.40(m,4H).
(化合物29の合成)
(2−メチルフェニル)酢酸塩化物3.04g(18.00mmol)を3−シクロヘキシルプロピオン酸塩化物3.14g(18.00mmol)に変えることの他は、合成例21と同様にして、化合物29、5.90g(10.40mmol、収率73%)を得た。化合物29の1H−NMRの測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(600MHz,CDCl3,ppm):8.08−8.15(m,2H),7.71−7.77(m,2H),7.32−7.41(m,3H),2.77(d,2H),2.11−2.35(m,7H),1.54−1.78(m,6H),1.00−1.41(m,9H).
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製)40質量部と、アルカリ可溶性樹脂の溶液58.5質量部と、表1及び表2に記載の種類の光重合開始剤1.5質量部とを、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる混合溶媒で固形分濃度15質量%に希釈した後、これらの成分を均一に混合して、実施例1〜26、及び比較例1〜3の感光性組成物を得た。混合溶媒中の各溶媒の質量比は、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとして、60/40であった。
なお、光重合開始剤が2種の化合物からなる場合、表1及び表2中、上段に記載されている化合物を0.45質量部用い、下段に記載されている化合物を1.05質量部用いた。
感度の評価は、以下の手順で実施した。まず、実施例1〜26、及び比較例1〜3の感光性組成物をガラス基板(10cm×10cm)上にスピンコーターを用いて塗布し、90℃で120秒間プリベークを行い、ガラス基板の表面に膜厚1.0μmの塗布膜を形成した。その後、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光ギャップを50μmとして、幅10μmのパターンの形成されたネガ型マスクを介して、塗布膜に紫外線を照射した。露光量は、30、60、1200mJ/cm2の3段階とした。露光後の塗布膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で30秒間現像後、230℃にて30分間ポストベークを行うことにより、各露光量のパターンを得た。各露光量でのパターンの線幅を光学顕微鏡で測定し、各露光量での線幅と露光量とから最小二乗法による近似計算により10μmの線幅が得られる露光量を算出した。算出された、現像時間30秒における感度(mJ/cm2)のデータを表1及び表2に示す。表1及び表2に示した感度のデータは、所定の線幅のパターン(10μm)を形成させるのに必要な露光量を示すものであり、この数値が小さいほど感光性組成物の感度が高いことを意味する。
実施例1〜26、及び比較例1〜3の感光性組成物を、ガラス基板(100mm×100mm)上にスピンコーターを用いて塗布し、70℃で120秒間プリベークを行い、塗布膜を形成した。次いで、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光ギャップを50μmとして、幅10μmのラインパターンの形成されたネガ型マスクを介して、塗布膜に紫外線を照射した。露光量は、50、100、2000mJ/cm2の3段階とした。露光後の塗布膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で50秒間現像後、230℃にて30分間ポストベークを行うことにより、膜厚3.5μmのラインパターンを形成した。
形成されたラインパターンを光学顕微鏡により観察し、パターン直進性を評価した。パターン直進性は、ラインのエッジにがたつきがない場合を「良好」、がたつきがある場合を「不良」として評価した。
形成されたラインパターンを光学顕微鏡により観察し、パターンはがれの有無を確認した。パターンはがれの有無の確認結果を、表1及び表2に記す。
露光量50mJ/cm2で形成されたラインパターンについて、テーパー角を評価した。テーパー角については、走査電子顕微鏡にてパターンと基板との間の接合角度として測定した。このテーパー角は、図1(a)及び(b)における角θに対応する。測定されたテーパー角を表1及び表2に示す。テーパー角が90℃に近いほど、パターン断面の形状が所望する矩形形状に近いことを意味する。テーパー角が鋭角であって、90℃よりも相当量小さな角である場合、パターンにアンダーカットは生じていないが、パターン断面の形状が所望する矩形形状でない。テーパー角が鈍角である場合、パターンにアンダーカットが生じている。
露光量50mJ/cm2で形成されたラインパターンについて、膜減りを評価した。具体的には、走査電子顕微鏡で現像前の塗布膜の膜厚と、現像後のラインパターンの断面の高さとを測定した後、現像前の塗布膜の膜厚から現像後のラインパターンの断面の高さを減じて膜減りを求めた。
露光量を50mJ/cm2として、ポストベークを230℃にて60分間とした以外はラインパターン評価に記載した方法と同様にしてラインパターンを形成した。形成されたラインパターンについて波長350nm及び400nmの光線の透過率を測定した。
波長350nmの光線の透過率の評価基準は以下の通りである。
◎:95%以上
○:90%以上94%未満
△:80%以上90%未満
×:80%未満
680mm×880mmのガラス基板上に、実施例1〜26、及び比較例1〜3の感光性組成物を塗布した後、90℃で60秒間乾燥して膜厚1.5μmの塗布膜を形成した。形成された塗布膜をマスクを介して露光量90mJ/cm2で露光した後、26℃の0.04質量%KOH水溶液による30秒間の現像と、230℃での30分間のポストベークとを行うことにより、所定の形状の黒色のパターンを得た。パターンの形状は、幅6μmの直交する縦横のラインが、縦150μm間隔、横50μm間隔で形成されたマトリックス形状である。
形成されたパターン中の100μm以上のサイズの異物数を、タカノ株式会社製の外観検査装置を用いて計測し、以下の基準で異物の評価を行った。異物の評価結果を表1及び表2に示す。
◎:パターン中の100μm以上のサイズ異物数が0個
○:パターン中の100μm以上のサイズ異物数が1〜2個
△:パターン中の100μm以上のサイズ異物数が3〜5個
×:パターン中の100μm以上のサイズ異物数が6個以上
実施例27〜52、及び比較例4〜6では、光重合性化合物として、樹脂Aと、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製)とを用いた。樹脂Aは、以下の処方に従って合成したものを用いた。
なお、光重合開始剤が2種の化合物からなる場合、2種の化合物をそれぞれ2.5質量部ずつ用いた。
感度の評価は、以下の手順で実施した。まず、実施例27〜52、及び比較例4〜6の感光性組成物をガラス基板(10cm×10cm)上にスピンコーターを用いて塗布し、90℃で120秒間プリベークを行い、ガラス基板の表面に膜厚1.0μmの塗布膜を形成した。その後、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光ギャップを50μmとして、幅10μmのパターンの形成されたネガ型マスクを介して、塗布膜に紫外線を照射した。露光量は、30、60、1200mJ/cm2の3段階とした。露光後の塗布膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で30秒間現像後、230℃にて30分間ポストベークを行うことにより、各露光量のパターンを得た。各露光量でのパターンの線幅を光学顕微鏡で測定し、各露光量での線幅と露光量とから最小二乗法による近似計算により10μmの線幅が得られる露光量を算出した。算出された、現像時間30秒における感度(mJ/cm2)のデータを表3及び表4に示す。表3及び表4に示した感度のデータは、所定の線幅のパターン(10μm)を形成させるのに必要な露光量を示すものであり、この数値が小さいほど感光性組成物の感度が高いことを意味する。
6インチのガラス基板(ダウ・コーニング製、1737ガラス)上に、実施例27〜52、及び比較例4〜6の感光性組成物を塗布した後、90℃で60秒間乾燥して塗布膜を形成した。次いで、この塗布膜に60mJ/cm2の露光量でghi線を照射した。そして、230℃で20分間、ホットプレート上でポストベークを行って遮光幕を形成した。形成された遮光膜の膜厚は0.8μm、1.0μm、1.2μmの3水準であった。この遮光膜について、D200−II(Macbeth製)を用いて各膜厚におけるOD値を測定し、近似曲線にて1μmあたりのOD値を算出した。実施例27〜52、及び比較例4〜6の感光性組成物を用いて形成された遮光膜の算出されたOD値は、いずれも4.5/μmであった。
実施例27〜52、及び比較例4〜6の感光性組成物を用いて形成されたラインパターンのパターン直進性、及びパターンはがれについて、露光量を、20、40、60、120mJ/cm2の4段階に変えることの他は、実施例1と同様に評価を行った。パターン直進性、及びパターンはがれの評価結果を表3及び表4に示す。
露光量40mJ/cm2で形成されたラインパターンの断面のテーパー角を、実施例1と同様に測定した。測定されたテーパー角に基づいて、ラインパターンの断面形状を以下の基準に従って判定した。テーパー角の測定結果と、ラインパターンの断面形状の判定とを、表3及び表4に示す。
◎:テーパー角が70°以上85°以下である。
○:テーパー角が85°超90°以下である。
△:テーパー角が90°超100°以下である。
×:テーパー角が100°超である。
実施例27〜52、及び比較例4〜6の感光性組成物を用いて形成されたパターン中の異物の含有量の評価を、実施例1〜26、及び比較例1〜3の感光性組成物と同様の方法により行った。異物の評価結果を表3及び表4に示す。
100mm×100mmのガラス基板上に、実施例27〜52、及び比較例4〜6の感光性組成物を膜厚1.2μmで塗布した。次いで、形成された塗布膜を90℃で60秒間プリベークした。プリベークされた塗布膜を露光量100mJ/cm2で全面露光した後、230℃で210分間ポストベークを行い、黒色膜を得た。黒色膜に、縦横それぞれ1mm間隔で形成された直交する切れ目を有するクロスカットを施した後、2気圧、水温120℃、12時間の条件で黒色膜を水中に浸漬した。
浸漬後、黒色膜を備えるガラス基板を乾燥させた後、ASTM D3359−09e2.に従ってテープテストを行い、テープテスト後のクロスカットにより形成された黒色膜の升目の剥離状況から、黒色膜の耐水性を評価した。耐水性の評価基準は以下の通りである。耐水性の評価結果を表3及び表4に示す。
5B:升目が全く剥離していていない。
4B:剥離した升目の数が総升目数の5%未満である。
3B:剥離した升目の数が総升目数の5%以上15%未満である。
2B:剥離した升目の数が総升目数の15%以上35%未満である。
1B:剥離した升目の数が総升目数の35%以上65%未満である。
0B:剥離した升目の数が総升目数の65%以上である。
2 アンダーカットが存在するパターンにおける幅方向の断面
Claims (13)
- (A)光重合性化合物、及び(B)光重合開始剤を含み、
前記(B)光重合開始剤が、下記式(1):
で表される化合物を含む、感光性組成物。
- 前記(A)光重合性化合物が、下記式(a1)で表される化合物を含む、請求項1に記載の感光性組成物。
- さらに、(D)アルカリ可溶性樹脂を含み、前記(D)アルカリ可溶性樹脂が脂環式エポキシ基を有する基を有する(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体の重合体を含む、請求項1又は2に記載の感光性組成物。
- さらに、(C)着色剤を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記(C)着色剤が遮光剤である、請求項5に記載の感光性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性組成物の硬化物を含む絶縁膜。
- 請求項5又は6に記載の感光性組成物の硬化物を含むカラーフィルタ。
- 請求項7に記載の絶縁膜又は請求項8に記載のカラーフィルタを備える表示装置。
- 下記式(1)で表される化合物。
(R 1 は水素原子、ニトロ基又は1価の有機基であり、R 2 及びR 3 は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、R 2 とR 3 とは相互に結合して環を形成してもよく、R 4 は下記式(R4−2)で表される基であり、R 5 は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜11のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、nは0〜4の整数であり、mは0又は1である。)
- 前記R 1 が水素原子である、請求項10に記載の化合物。
- 下記式(2)で表される化合物に含まれるオキシム基を、=N−O−COR 5 で表されるオキシムエステル基に変換する工程を含み、
前記R 5 が、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜11のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である、下記式(1)で表される化合物の製造方法。
(R 1 は水素原子、ニトロ基又は1価の有機基であり、R 2 及びR 3 は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、R 2 とR 3 とは相互に結合して環を形成してもよく、R 4 は前記式(R4−2)で表される基であり、nは0〜4の整数であり、mは0又は1である。)
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