JP6136491B2 - 感放射線性樹脂組成物、表示素子用層間絶縁膜及びその形成方法 - Google Patents
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Description
[A]同一又は異なる重合体中に、酸解離性基を有する環状オレフィン系単量体に由来する構造単位(I)、及び重合性基を有し構造単位(I)とは異なる構造単位(II)を含む重合体成分(以下、「[A]重合体成分」ともいう)、並びに
[B]感放射線性酸発生体を含有する感放射線性樹脂組成物である。
式(b)中、R6は、単結合又は炭素数1〜6のアルカンジイル基である。R7は、アルキル基又はシクロアルキル基である。
当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上に塗膜を形成する工程、
上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
上記現像された塗膜を加熱する工程
を有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、必須成分として[A]重合体成分及び[B]感放射線性酸発生体を含有する、また、当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として[C]化合物及び/又は[D]増感剤を含有する。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。以下、各成分を詳述する。
[A]重合体成分は、同一又は異なる重合体中に、酸解離性基を有する環状オレフィン系単量体に由来する構造単位(I)、及び重合性基を有し構造単位(I)とは異なる構造単位(II)を含む。また、[A]重合体成分は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の構造単位を有してもよい。なお、[A]重合体成分は、各構造単位を2種以上含んでいてもよい。以下、各構造単位(I),(II)について詳述する。
構造単位(I)は、酸解離性基を有する環状オレフィン系単量体に由来する。酸解離性基とは、露光により発生した酸の作用により、重合体中に存在する保護基が解離して、該重合体がカルボキシル基あるいはフェノール性水酸基からなる酸性官能基を発生させる基である。
[A]重合体成分は、重合性基を有し構造単位(I)とは異なる構造単位(II)をさらに含む。この構造単位(II)は、構造単位(I)を有する重合体及び構造単位(I)を有しない重合体の少なくとも一方に含まれる。[A]重合体成分は、重合性基を有する構造単位(II)をさらに含むことで、分子鎖間で架橋構造を形成するため、未露光部の膜厚変化量を抑制することができ、また、十分な硬度を有すると共に、エッチング耐性及び耐熱性にもより優れる表示素子用層間絶縁膜等の絶縁膜を形成することができる。
(i)同一の重合体中に構造単位(I)及び構造単位(II)の両方を有しており、[A]重合体成分中に1種の重合体が存在する場合;
(ii)一の重合体中に構造単位(I)を有し、それとは異なる重合体中に構造単位(II)を有することで、[A]重合体成分中に2種の重合体が存在する場合;
(iii)一の重合体中に構造単位(I)及び構造単位(II)の両方を有し、それとは異なる重合体中に構造単位(I)を有し、これらとはさらに異なる重合体中に構造単位(II)を有し、[A]重合体成分中に3種の重合体が存在する場合;
(iv)上記(i)〜(iii)の重合体に加え、[A]重合体成分中にさらに別の1種又は2種以上の重合体を含む場合等が挙げられる。
エポキシ基含有構造単位(II−1)としては、その構造単位中にエポキシ基を有している構造単位であれば特に限定されない。このような構造単位(II−1)を与えるエポキシ基含有単量体としては、例えば
(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸3−メチル−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸3−エチル−3,4−エポキシブチル、(メタ)アクリル酸5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸5−メチル−5,6−エポキシヘキシル、メタクリル酸5−エチル−5,6−エポキシヘキシル、(メタ)アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルメチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルエチル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルプロピル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルブチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルヘキシル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルメチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルエチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルプロピル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルブチル、アクリル酸3,4−エポキシシクロへキシルヘキシル等のオキシラニル基含有(メタ)アクリル系化合物;
o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル等のビニルベンジルグリシジルエーテル類;
o−ビニルフェニルグリシジルエーテル、m−ビニルフェニルグリシジルエーテル、p−ビニルフェニルグリシジルエーテル等のビニルフェニルグリシジルエーテル類;
3−アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−アクリロイルオキシメチル−3−メチルオキセタン、3−アクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン、3−アクリロイルオキシメチル−3−フェニルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−アクリロイルオキシエチル)−3−フェニルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチル−3−メチルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン、3−メタクリロイルオキシメチル−3−フェニルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−エチルオキセタン、3−(2−メタクリロイルオキシエチル)−3−フェニルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチル−2−メチルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチル−2−エチルオキセタン、2−アクリロイルオキシメチル−2−フェニルオキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)オキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−アクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチル−2−メチルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチル−2−エチルオキセタン、2−メタクリロイルオキシメチル−2−フェニルオキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−エチルオキセタン、2−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−フェニルオキセタン等のオキセタニル基含有(メタ)アクリル系化合物;
等が挙げられる。
(メタ)アクリロイル基含有構造単位(II−2)としては、重合性基としての(メタ)アクリロイルオキシ基を有している構造単位であれば特に限定されない。
[A]重合体成分は、本発明の効果を損なわない範囲において、構造単位(I)及び構造単位(II)以外のその他の構造単位を含んでいてもよい。
装置:GPC−101(昭和電工製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A]重合体成分は、上記各構造単位を与える単量体のラジカル共重合により調製できる。例えば、同一の重合体分子に構造単位(I)及び構造単位(II)の両方を含む[A]重合体成分を合成する場合は、構造単位(I)を与える単量体と構造単位(II)を与える単量体とを含む混合物を用いて共重合させればよい。一方、一の重合体に構造単位(I)を有し、かつそれとは異なる重合体に構造単位(II)を有する[A]重合体成分を調製する場合は、構造単位(I)を与える単量体を含む重合性溶液をラジカル重合させて構造単位(I)を有する重合体を得ておき、別途構造単位(II)を与える単量体を含む重合性溶液をラジカル重合させて構造単位(II)を有する重合体を得て、最後に両者を混合して[A]重合体成分とすればよい。
[B]感放射線性酸発生体は、放射線の照射によって酸を発生する化合物である。放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用できる。当該感放射線性樹脂組成物が[B]感放射線性酸発生体を含むことで、当該感放射線性樹脂組成物は感放射線特性を発揮することができ、かつ良好な感度を有することができる。[B]感放射線性酸発生体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸発生剤(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)の形態でも、[A]重合体成分又は他の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
オキシムスルホネート化合物としては、例えば下記式(4)で表されるオキシムスルホネート基を含有する化合物等が挙げられる。
オニウム塩としては、例えばジフェニルヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム塩、スルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩、テトラヒドロチオフェニウム塩等が挙げられる。
N−スルホニルオキシイミド化合物としては、例えばN−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(2−フルオロフェニルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(ノナフルオロブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(カンファスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(4−フルオロフェニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(エチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(プロピルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ブチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ペンチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘキシルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ヘプチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(オクチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド、N−(ノニルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド等が挙げられる
ハロゲン含有化合物としては、例えば、ハロアルキル基含有炭化水素化合物、ハロアルキル基含有ヘテロ環状化合物等が挙げられる。
ジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、メチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン、シクロヘキシルスルホニル(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1,1−ジメチルエチルスルホニル)ジアゾメタン、フェニルスルホニル(ベンゾイル)ジアゾメタン等が挙げられる。
スルホン化合物としては、例えばβ−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合物、ジアリールジスルホン化合物等が挙げられる。
スルホン酸エステル化合物としては、例えば、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等が挙げられる。
カルボン酸エステル化合物としては、例えばカルボン酸o−ニトロベンジルエステル等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として[C]オキセタン基を2個以上有する化合物をさらに含有することが好ましい。[C]化合物は、オキセタン基を2個以上有する化合物であることから、ノルボルナン骨格を有する[A]重合体成分との相溶性が良好である。そのため、当該感放射線性樹脂組成物から得られる表示素子用層間絶縁膜等の絶縁膜は透明性に優れる。ここで、オキセタン基には、オキセタン環構造を含む基という。
当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として[D]増感剤をさらに含有することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物が、[D]増感剤をさらに含有することで、当該感放射線性樹脂組成物の感度をより向上することができる。[D]増感剤は、活性光線又は放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった[D]増感剤は、[B]感放射線性酸発生体と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱等の作用が生じ、これにより[B]感放射線性酸発生体は化学変化を起こして分解し酸を生成する。
ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン,3,7−ジメトキシアントラセン、9,10−ジプロピルオキシアントラセン等の多核芳香族類;
フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル等のキサンテン類;
キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン等のキサントン類;
チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン等のシアニン類;
メロシアニン、カルボメロシアニン等のメロシアニン類;
ローダシアニン類;
オキソノール類;
チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー等のチアジン類;
アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン等のアクリジン類;
アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン等のアクリドン類;
アントラキノン等のアントラキノン類;
スクアリウム等のスクアリウム類;
スチリル類;
2−[2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル]ベンゾオキサゾール等のベーススチリル類;
7−ジエチルアミノ4−メチルクマリン、7−ヒドロキシ4−メチルクマリン、2,3,6,7−テトラヒドロ−9−メチル−1H,5H,11H[l]ベンゾピラノ[6,7,8−ij]キノリジン−11−ノン等のクマリン類等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体成分、[B]感放射線性酸発生体、[C]化合物、[D]増感剤以外に、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて塩基性化合物、界面活性剤、密着助剤、ヒンダードフェノール構造を有する化合物等のその他の任意成分を含有してもよい。これらのその他の任意成分は、単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。以下、各成分を詳述する。
塩基性化合物としては、化学増幅レジストで用いられるものから任意に選択して使用でき、例えば脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン、4級アンモニウムヒドロキシド、カルボン酸4級アンモニウム塩等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物に塩基性化合物を含有させることで、露光により[B]感放射線性酸発生体から発生した酸の拡散長を適度に制御することができパターン現像性を良好にできる。
界面活性剤は当該感放射線性樹脂組成物の塗膜形成性をより向上させることができる。界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物が、界面活性剤を含有することで、塗膜の表面平滑性を向上でき、その結果形成される表示素子用層間絶縁膜の膜厚均一性をより向上できる。
密着助剤は、基板となる無機物、例えばシリコーン、酸化シリコーン、窒化シリコーン等のシリコーン化合物、金、銅、アルミニウム等の金属と絶縁膜との接着性を向上させるために使用できる。密着助剤としては、官能性シランカップリング剤が好ましい。官能性シランカップリング剤としては、例えばカルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基(好ましくはオキシラニル基)、チオール基等の反応性置換基を有するシランカップリング剤等が挙げられる。
ヒンダードフェノール構造を有する化合物は、ラジカル又は過酸化物による化合物の結合の解裂を防止するための成分である。ヒンダードフェノール構造を有する化合物としては、ヒンダードフェノール構造を有する化合物に加え、ヒンダードアミン構造を有する化合物等のラジカル捕捉剤等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、溶媒に[A]重合体成分、[B]感放射線性酸発生体、必要に応じて添加する[C]化合物、[D]増感剤等の好適成分、その他の任意成分を混合することによって溶解又は分散させた状態に調製される。例えば溶媒中で、各成分を所定の割合で混合することにより、当該感放射線性樹脂組成物を調製できる。
当該感放射線性樹脂組成物は、表示素子用層間絶縁膜の形成材料として好適である。また、本発明には、当該感放射線性樹脂組成物から形成される表示素子用層間絶縁膜も含まれる。
当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上に塗膜を形成する塗膜形成工程、
上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する放射線照射工程、
上記放射線が照射された塗膜を現像する現像工程、及び
上記現像された塗膜を加熱する加熱工程
を有する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する。好ましくは塗布面をプレベークすることによって溶媒を除去する。
本工程では、上記形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射し露光する。露光する際には、通常所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光に使用される放射線としては、波長が190nm〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、365nmの紫外線を含む放射線がより好ましい。露光量としては、放射線の波長365nmにおける強度を、照度計(OAI model356、OAI Optical Associates製)により測定した値で、500J/m2〜6,000J/m2が好ましく、1,500J/m2〜1,800J/m2がより好ましい。
本工程では、上記放射線が照射された塗膜を現像する。露光後の塗膜を現像することにより、不要な部分(放射線の照射部分)を除去して所定のパターンを形成する。現像工程に使用される現像液としては、アルカリ性の水溶液が好ましい。アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。
本工程では、上記現像された塗膜を加熱する。加熱には、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、パターニングされた薄膜を加熱することで、[A]重合体成分の硬化反応を促進して、硬化物を得ることができる。加熱温度としては、例えば120℃〜250℃程度である。加熱時間としては、加熱機器の種類により異なるが、例えばホットプレートでは5分〜30分間程度、オーブンでは30分〜90分間程度である。また、2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする表示素子用層間絶縁膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成できる。
装置:GPC−101(昭和電工社)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[合成例1]
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える5−(1−エトキシエトキシカルボニル)−2−ノルボルネン50質量部、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル30質量部、並びにその他の構造単位を与えるメタクリル酸10質量部及びスチレン10質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−1)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−1)のMwは8,000であった。重合体溶液の固形分濃度は33.5質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=35:32:33(モル%)であった。なお、重合体の各構造単位の含有率を求めるための13C−NMR分析には、核磁気共鳴装置(日本電子製、JNM−ECX400)を使用した。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える5−(1−エトキシブトキシカルボニル)−2−ノルボルネン60質量部、その他の構造単位を与えるメタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸メチル10質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体を含む重合体溶液を得た。
この共重合体を含む溶液に、構造単位(II)を与えるためにビニルエーテル基及び(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物としてのメタクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチル(日本触媒製、VEEM)128質量部を1時間かけて滴下ロートにて等速滴下した。12時間の熟成反応の後、室温まで反応溶液を冷却し共重合体(A−2)溶液を得た。共重合体(A−2)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は35.2質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=37:33:30(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える5−(テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−2−ノルボルネン50質量部、その他の構造単位を与えるメタクリル酸10質量部、スチレン10質量部、メタクリル酸ヒドロキシエチル30質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体を得た。
この共重合体を含む溶液に、構造単位(II)を与えるために、不飽和イソシアネート化合物としての2−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート(カレンズMOI、昭和電工製)12質量部、重合禁止剤としての4−メトキシフェノール0.1質量部を添加したのち、40℃で1時間、さらに60℃で2時間攪拌して反応させた。2−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネート由来のイソシアネート基と共重合体の水酸基との反応の進行は、IR(赤外線吸収)スペクトルにより確認した。40℃で1時間後、さらに60℃で2時間反応後の反応溶液のIRスペクトルを測定し、2−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートのイソシアネート基に由来する2,270cm−1付近のピークが減少していることで、反応が進行しているのを確認した。固形分濃度31.0%の共重合体(A−3)溶液を得た。この共重合体(A−3)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は35.5質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=33:17:50(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える5−(1−エトキシブトキシカルボニル)−2−ノルボルネン50質量部、構造単位(II)を与えるエチレングリコールジメタクリレート8質量部、並びにその他の構造単位を与えるメタクリル酸10質量部、スチレン12質量部及びメタクリル酸ヒドロキシエチル20質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体を得た。この共重合体(A−4)のMwは12,000であった。重合体溶液の固形分濃度は35.2質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=35:5:60(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える5−(テトラヒドロピラニルオキシカルボニル)−2−ノルボルネン25質量部、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル10質量部、その他の構造単位を与えるスチレン5質量部、メタクリル酸1−n−ブトキシエチル28質量部及びN−シクロヘキシルマレイミド32質量部、並びに分子量調節剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体を含む重合体溶液を得た。この共重合体(A−5)のMwは9,000であった。重合体溶液の固形分濃度は35.5質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=36:10:54(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(II)を与える3−エチル−3−メタクリルオキシメチルオキセタン45質量部、その他の構造単位を与えるメタクリル酸1−n−ブトキシエチル45質量部、スチレン5質量部及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート5質量部、並びに分子量調節剤としてのα−メチルスチレンダイマー3質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体を含む重合体溶液を得た。この共重合体(A−6)のMwは10,000であった。重合体溶液の固形分濃度は34.5質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(II):その他の構造単位=42:58(モル%)であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続き、構造単位(I)を与える8−(1−エトキシエトキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン 50質量部、構造単位(II)を与えるメタクリル酸グリシジル30質量部、並びにその他の構造単位を与えるメタクリル酸10質量部及びスチレン10質量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−7)を含む重合体溶液を得た。共重合体(A−7)のMwは7,000であった。重合体溶液の固形分濃度は33.2質量%であった。13C−NMR分析の結果、各構造単位の含有率は、構造単位(I):構造単位(II):その他の構造単位=33:34:33(モル%)であった。
以下、実施例及び比較例の感放射線性樹脂組成物の調製に用いた成分を詳述する。
(B−1):4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
(B−2):N−ヒドロキシナフタルイミド−トリフルオロメタンスルホン酸エステル
(B−3):(5−プロピルスルフォニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社、IRGACURE PAG 103)
(C−1):下記式(C−1)で表されるジ[1−エチル−(3−オキセタニル)メチル]エーテル
(C−2):下記式(C−2)で表される1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン
(D−1):イソプロピルチオキサントン
(D−2):ジエチルチオキサントン
[A]重合体成分として、共重合体(A−1)を固形分換算で100質量部含む溶液に、[B]酸発生剤としての化合物(B−2)3質量部及び化合物(B−3)1質量部、[C]化合物としての化合物(C−1)15質量部、界面活性剤としてシリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング社、SH 8400 FLUID)0.2質量部、並びに密着助剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン3.0質量部を混合し、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物(S−1)を調製した。
[A]重合体成分、[B]酸発生剤、[C]化合物及び[D]増感剤の種類及び配合量を表1に記載の通りとした以外は、実施例1と同様に操作して感放射線性樹脂組成物(S−2)〜(S−7)及び(CS−1)〜(CS−3)を調製した。なお、表1中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
調製した各感放射線性樹脂組成物を用いて、各感放射線性樹脂組成物及びそれを用いて形成される塗膜(層間絶縁膜)の各種特性を下記に示す方法により評価した。結果を表1に合わせて示す。
550×650mmのクロム成膜ガラス上に、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)を塗布し、60℃にて1分間加熱した(HMDS処理)。このHMDS処理後のクロム成膜ガラス上に、上記のように調製した各感放射線性樹脂組成物をスリットダイコーター「TR632105−CL」を用いて塗布した。次に、到達圧力を100Paに設定して真空下で溶媒を除去した後、90℃で2分間プレベークすることによって膜厚3.0μmの塗膜を形成した。続いて、キャノン社MPA−600FA露光機を用い、60μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するマスクを介して、塗膜に対し露光量を変量として放射線を照射した。その後、0.4質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、25℃において液盛り法で現像した。現像時間は80秒間とした。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、その後乾燥することにより、HMDS処理後のクロム成膜ガラス基板上にパターンを形成した。このとき、6μmのスペース・パターンが完全に溶解するために必要な露光量(J/m2)を感度とした。この値が500J/m2以下の場合に感度が良好であるといえる。
上記感度の評価と同様に、ガラス基板上に塗膜を形成した。露光せずに、このガラス基板をクリーンオーブン内にて230℃で0.5時間加熱して硬化膜を得た。ここで得た硬化膜をCF4/O2=50/10の混合ガスを用いて、出力400W、70秒間でドライエッチングを行い、膜減り量(μm)を測定し、その値によりドライエッチング耐性を評価した。膜減り量が1μm未満である場合にドライエッチング耐性が良好であり、1μm以上である場合に不良であると言える。
上記感度の評価と同様に、ガラス基板上に塗膜を形成した。露光せずに、このガラス基板をクリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱して硬化膜を得た。波長400nmにおける透過率(%)を、分光光度計(日立製作所社、150−20型ダブルビーム)を用いて測定し、透明性の評価に用いた。このとき、透過率(%)が90%以上の場合に透明性が良好、90%未満の場合に透明性が不良と言える。
上記感度の評価と同様に、ガラス基板上に塗膜を形成した。この塗膜の膜厚を測定し、塗布後膜厚とした。この塗膜に露光せずに、クリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱して硬化膜を得た。この硬化膜の膜厚を加熱後膜厚とした。加熱後膜厚の塗布後膜に対する割合(%)を残膜率(%)とした。この値が70%を超える場合に残膜率が良好であり、70%以下の場合に残膜率が不良と言える。
上記透明性の評価で形成された硬化膜を有する基板について、JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により、硬化膜の鉛筆硬度(表面硬度)を測定した。この値が3H又はそれより大きいとき、層間絶縁膜としての硬化膜の表面硬度は良好であり、その硬化膜を形成するために用いた組成物は十分な硬化性を有すると言える。
上記透明性の評価で形成された硬化膜を有する基板をさらにクリーンオーブン内にて230℃で1時間加熱した。その後、波長400nmにおける透過率(%)を、分光光度計(日立製作所社、150−20型ダブルビーム)を用いて測定し、耐熱透明性の評価に用いた。このとき、透過率(%)が90%以上の場合に耐熱透明性が良好であり、90%未満の場合に耐熱透明性が不良と言える。
上記感度の評価と同様に、各感放射線性樹脂組成物をシリコン基板上に塗布した後、120℃にて2分間ホットプレート上で加熱し、その後さらにクリーンオーブンにて250℃にて45分間ポストベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。
この硬化膜について、TDS (Thermal Desorption Spectroscopy)を用いて常温から200℃に昇温した際の、硬化膜から発生するガス成分を質量分析計で検出した。
この時、水由来のガスピーク(M/z=18)の検出値を測定することで、硬化膜の吸水性を評価した。ピーク強度が7.0×10−9以下の場合、硬化膜の吸水性は低いと判断した。表1中、吸水性が低いと判断した場合を「○」、吸水性が高いと判断した場合を「×」とした。
Claims (9)
- [A]同一又は異なる重合体中に、酸解離性基を有する環状オレフィン系単量体に由来する構造単位(I)、及び重合性基を有し構造単位(I)とは異なる構造単位(II)を含む重合体成分、
[B]感放射線性酸発生体、並びに
[C]オキセタン基を2個以上有する化合物
を含有する感放射線性樹脂組成物。 - [A]重合体成分の構造単位(I)が下記式(1)で表される構造単位を含む請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(b)中、R6は、単結合又は炭素数1〜6のアルカンジイル基である。R7は、酸解離性基である。 - [A]重合体成分100質量部に対する[C]化合物の含有量が、1質量部以上100質量部以下である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [D]増感剤をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 表示素子用層間絶縁膜を形成するために用いられる請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項7に記載の感放射線性樹脂組成物から形成される表示素子用層間絶縁膜。
- 請求項7に記載の感放射線性樹脂組成物を用い、基板上に塗膜を形成する工程、
上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
上記現像された塗膜を加熱する工程
を有する表示素子用層間絶縁膜の形成方法。
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