JP6463674B2 - 硬化性樹脂組成物、それを用いてなる構造接着剤、コーティング材又は繊維強化複合材料、それを発泡してなる発泡体、それを硬化してなる積層体、及びそれらの硬化物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物、それを用いてなる構造接着剤、コーティング材又は繊維強化複合材料、それを発泡してなる発泡体、それを硬化してなる積層体、及びそれらの硬化物 Download PDFInfo
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Description
また、本発明の目的は、前記硬化性樹脂組成物を用いた技術を提供することにもある。
[1] 平均水酸基価が200〜1500mgKOH/gであるポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)と、ポリマー微粒子(C)を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
[2] 前記ポリオール(A)として、ポリエーテルポリオール(a1)を含有することを特徴とする[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[3] 前記ポリオール(A)の平均水酸基価が350〜1500mgKOH/gであり、さらに硬化触媒(D)を含有することを特徴とする[1]または[2]に記載の硬化性樹脂組成物。
[4] 前記ポリエーテルポリオール(a1)の量が、ポリオール(A)成分の総量100質量部の内、50質量部以上であることを特徴とする[2]または[3]に記載の硬化性樹脂組成物。
[5] ポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)と、ポリマー微粒子(C)を含有し、前記ポリオール(A)として、ポリエステルポリオール(a2)を必ず含有し、かつポリエステルポリオール(a2)の量が、ポリオール(A)成分の総量100質量部の内、20質量部以上であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
[6] 前記ポリオール(A)の平均水酸基価が20〜1000mgKOH/gであることを特徴とする[5]に記載の硬化性樹脂組成物。
[7] さらに硬化触媒(D)を含有する[5]または[6]に記載の硬化性樹脂組成物。
[8] 前記ポリイソシアネート(B)を、前記ポリオール(A)100質量部に対して、2〜5000質量部含有し、
前記ポリマー微粒子(C)を、前記ポリオール(A)と前記ポリイソシアネート(B)の総量100質量部に対して、1〜100質量部含有することを特徴とする[1]〜[7]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[9] 前記(C)成分の体積平均粒子径が、10〜2000nmであることを特徴とする[1]〜[8]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[10] 前記(C)成分が、コアシェル構造を有することを特徴とする[1]〜[9]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[11] 前記(C)成分が、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、及びオルガノシロキサン系ゴムよりなる群から選択される1種以上のコア層を有することを特徴とする[1]〜[10]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[12] 前記ジエン系ゴムが、ブタジエンゴム、およびブタジエン−スチレンゴムよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする[11]に記載の硬化性樹脂組成物。
[13] 前記(C)成分が、芳香族ビニルモノマー、ビニルシアンモノマー、及び(メタ)アクリレートモノマーよりなる群から選択される1種以上のモノマー成分を、コア層にグラフト重合してなるシェル層を有することを特徴とする[1]〜[12]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[14] 前記(C)成分が、水酸基を有するモノマー成分を、コア層にグラフト重合してなるシェル層を有することを特徴とする[1]〜[13]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[15] 前記(C)成分が、該硬化性樹脂組成物中で1次粒子の状態で分散していることを特徴とする[1]〜[14]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[16] 前記(A)成分が、3官能以上の多官能ポリオールを含有することを特徴とする[1]〜[15]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[17] 前記(A)成分の総量100質量部の内、3官能以上の多官能ポリオールの含有量が20質量部以上であることを特徴とする[16]に記載の硬化性樹脂組成物。
[18] 前記(B)成分が、環状構造または直鎖構造もしくは分岐鎖構造を有するポリイソシアネートであることを特徴とする[1]〜[17]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[19] 前記(B)成分が、芳香族ポリイソシアネートであることを特徴とする[18]に記載の硬化性樹脂組成物。
[20] 前記(B)成分が、イソシアネート基を1分子当り平均して2.1個以上有するポリイソシアネートであることを特徴とする[1]〜[19]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[21] 前記(B)成分が、脂環族ポリイソシアネート、および脂肪族ポリイソシアネートよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする[18]に記載の硬化性樹脂組成物。
[22] 前記(B)成分が、脂環族ポリイソシアネートである[21]に記載の硬化性樹脂組成物。
[23] 前記(A)成分と前記(B)成分の総量100質量部に対して、硬化触媒(D)0.001〜20質量部をさらに含有することを特徴とする[1]〜[22]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[24] 前記(D)成分が有機スズ化合物であることを特徴とする[23]に記載の硬化性樹脂組成物。
[25] 前記(A)成分と前記(B)成分の総量100質量部に対して、脱水剤(E)0.1〜30質量部をさらに含有することを特徴とする[1]〜[24]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[26] 前記(B)成分のイソシアネート基の総モル量(β)と前記(A)成分の水酸基の総モル量(α)との比の値(β/α)が、0.7〜1.5であることを特徴とする[1]〜[25]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[27] 前記(A)成分と前記(B)成分との反応により得られるウレタンプレポリマーを含有することを特徴とする[1]〜[26]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[28] 前記(B)成分のイソシアネート(NCO)基と前記(A)成分の活性水素含有基との当量比(NCO/活性水素含有基)が、1.05〜5.0の範囲で反応して得たイソシアネートを有するウレタンプレポリマーを含有することを特徴とする[27]に記載の硬化性樹脂組成物。
[29] [28]に記載の硬化性樹脂組成物からなる1液型湿分硬化性樹脂組成物。
[30] [1]〜[28]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物であって、前記(B)成分を含有する第1液と、前記(A)成分と前記(C)成分と前記(D)成分を含有する第2液とからなる2液型硬化性樹脂組成物。
[31] [1]〜[30]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
[32] [1]〜[30]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用いてなる構造接着剤。
[33] [1]〜[30]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用いてなるコーティング材。
[34] [1]〜[30]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を、金属または多孔質下地に塗布した後、該硬化性樹脂組成物を硬化してなる積層体。
[35] [1]〜[30]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を、強化繊維のバインダーとして用いてなる繊維強化複合材料。
[36] [1]〜[30]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を発泡してなる発泡体。
[37] ガラス転移温度が75℃以上である[31]に記載の硬化物。
第一の態様は、平均水酸基価が200〜1500mgKOH/gであるポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)と、ポリマー微粒子(C)を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物(I)である。
第二の態様は、ポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)と、ポリマー微粒子(C)を含有し、前記ポリオール(A)として、ポリエステルポリオールを必ず含有し、ポリエステルポリオール(a2)の量が、ポリオール(A)成分の総量100質量部の内、20質量部以上であることを特徴とする硬化性樹脂組成物(II)である。
前記第一の態様及び第二の態様のいずれでも、さらに硬化触媒(D)を含有していてもよい。
第一の態様は、特に従来よりも高い剛性(弾性率)及び靭性を示す点で有利であり、第二の態様は、特に従来と比較して同等以上の接着性を示す点で有利である。
本発明の硬化性樹脂組成物では、ポリオール(A)を使用する。ポリオール(A)は単独で用いても良く2種以上併用しても良い。
前記の3官能以上の多官能ポリオールの含有量は、前記(A)成分の全量(総量100質量部)の内、20質量部以上が好ましく、30質量部以上がより好ましく、50質量部以上が更に好ましく、70質量部以上が特に好ましい。前記の3官能以上の多官能ポリオールの含有量は、例えば100質量部以下であり、好ましくは90質量部以下、より好ましくは80質量部以下である。20質量部未満では、得られる硬化物の剛性が不十分な場合がある。
また、該硬化性樹脂組成物から無機成分を除いた全質量に対して、(A)成分の含有量は、25質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましく、35質量%以上が更に好ましく、40質量%以上が特に好ましい。上記(A)成分の含有量は、該硬化性樹脂組成物から無機成分を除いた全質量に対して、75質量%以下が好ましく、より好ましくは70質量%以下、更に好ましくは65質量%以下、特に好ましくは60質量%以下である。25質量%未満または75質量%超では、得られる硬化物の靱性と接着性が低下する場合がある。
本発明の硬化性樹脂組成物では、ポリイソシアネート(B)を使用する。ポリイソシアネート(B)は単独で用いても良く2種以上併用しても良い。ポリイソシアネート(B)は、本発明の(A)成分と反応し、硬化性樹脂組成物中のポリウレタンを形成する必須構成成分である。
また、該硬化性樹脂組成物から無機充填材やガラス繊維・炭素繊維等の無機成分を除いた全質量(例えば、(A)〜(E)成分の全質量)に対して、(B)成分の含有量は、25質量%以上が好ましく、30質量%以上がより好ましく、35質量%以上が更に好ましく、40質量%以上が特に好ましい。上記(B)成分の含有量は、該硬化性樹脂組成物の全量の70質量%以下が好ましく、より好ましくは65質量%以下、更に好ましくは60質量%以下、特に好ましくは55質量%以下である。25質量%未満または70質量%超では、得られる硬化物の靱性と接着性が低下する場合がある。
本発明では、硬化性樹脂組成物の硬化時に初めて(A)成分と(B)成分を反応させることも可能であるが、(A)成分と(B)成分の一部または全部を事前に反応させた所謂プレポリマーとして、硬化性樹脂組成物に使用することも可能である。さらには、(C)成分を(A)成分に分散させてから、(B)成分と反応させてプレポリマー化してもよい。この様に、前記硬化性樹脂組成物は、前記(A)成分と前記(B)成分との反応により得られるウレタンプレポリマーを含有してもよい。プレポリマー化により、ウレタン化反応の反応性制御、2液型硬化性樹脂組成物の場合の混合比制御、硬化性樹脂組成物の粘度調節、硬化時の発泡抑制などの効果がある。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記(A)成分と前記(B)成分の総量100質量部に対して、ポリマー微粒子(C)1〜100質量部を使用することが好ましい。(C)成分の添加により、得られる硬化物は靱性、耐クラック性、および、接着性に優れる。
ポリマー微粒子の分散状態は、例えば、硬化性樹脂組成物の一部をメチルエチルケトンのような溶剤に溶解し、これをレーザー光散乱による粒子径測定装置等により、その粒子径を測定することにより確認できる。または、硬化性樹脂組成物を硬化させた後、透過型電子顕微鏡(TEM)または走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察すれば、容易に確認できる。ポリマー微粒子が組成物中で凝集している場合、粒子の凝集力が非常に強いため、組成物を溶剤で希釈しても凝集体を一次粒子に分離することはできない。また、硬化前の組成物においてポリマー微粒子が一次分散していないにもかかわらず、硬化後にポリマー微粒子が一次分散する可能性はなく、硬化物中においてポリマー微粒子が一次分散していれば、硬化前の組成物でもポリマー微粒子は一次分散している。
本発明において、ポリマー微粒子は、硬化性樹脂組成物またはその硬化物中に、粉体のポリマー微粒子または凝固・乾燥されたポリマー微粒子を含まないことが好ましく、後述の通り、水性ラテックスに由来し、かつ凝固・乾燥されていないポリマー微粒子からなることが好ましい。かかるポリマー微粒子であれば、一次粒子の分散状態を容易に実現することができ、一方で粉体のポリマー微粒子であれば、一次粒子の分散状態を実現することが困難となる。
(なお、(式1)において、B1は、3個以上が接触しているゴム状ポリマー粒子(B)の個数B1(なお、ある1個のゴム状ポリマー粒子(B)がn個に接触している場合、個数はn個とカウントする)であり、B0は、ゴム状ポリマー粒子(B)の総個数である。)
≪コア層≫
コア層は、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化物の靱性を高める為に、ゴムとしての性質を有する弾性コア層であることが好ましい。ゴムとして性質を有するためには、本発明の弾性コア層は、ゲル含量が60質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましく、90質量%以上であることがさらに好ましく、95質量%以上であることが特に好ましい。なお、本明細書でいうゲル含量とは、凝固、乾燥により得られたポリマー微粒子0.5gをトルエン100gに浸漬し、23℃で24時間静置した後に不溶分と可溶分を分別したときの、不溶分と可溶分の合計量に対する不溶分の比率を意味する。
弾性コア層に用いるジエン系ゴムを構成するモノマー(共役ジエン系モノマー)としては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2−クロロ−1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエンなどが挙げられる。これらのジエン系モノマーは、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
靱性改良効果の点から、1,3−ブタジエンを用いるブタジエンゴム、または、1,3−ブタジエンとスチレンの共重合体であるブタジエン−スチレンゴムが好ましく、ブタジエンゴムがより好ましい。また、ブタジエン−スチレンゴムは、屈折率の調整により得られる硬化物の透明性を高めることができ、より好ましい。
本発明では、必要により、中間層を形成させてもよい。特に、中間層として、以下のゴム表面架橋層を形成させてもよい。
ポリマー微粒子の最も外側に存在するシェル層は、シェル形成用単量体を重合したものであるが、本発明に係る、ポリマー微粒子(C)と(A)成分あるいは(B)成分との相溶性を向上させ、本発明の硬化性樹脂組成物、又はその硬化物中においてポリマー微粒子が一次粒子の状態で分散することを可能にする役割を担うシェルポリマーからなる。
すなわち、前記(C)成分は、芳香族ビニルモノマー、ビニルシアンモノマー、及び(メタ)アクリレートモノマーよりなる群から選択される1種以上のモノマー成分を、コア層にグラフト重合してなるシェル層を有することが好ましく、前記(C)成分は、水酸基を有するモノマー成分を、コア層にグラフト重合してなるシェル層を有することが好ましい。
(コア層の製造方法)
本発明で用いるポリマー微粒子を構成するコア層を形成するポリマーが、ジエン系モノマー(共役ジエン系モノマー)および(メタ)アクリレート系モノマーから選ばれる少なくとも1種のモノマー(第1モノマー)を含んで構成される場合には、コア層の形成は、例えば、乳化重合、懸濁重合、マイクロサスペンジョン重合などによって製造することができ、例えばWO2005/028546号公報に記載の方法を用いることができる。
中間層は、中間層形成用モノマーを公知のラジカル重合により重合することによって形成することができる。コア層を構成するゴム弾性体をエマルジョンとして得た場合には、二重結合を2以上有するモノマーの重合は乳化重合法により行うことが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には必要に応じて(D)成分として硬化触媒を使用することができる。硬化触媒としては、特に限定されず、通常使用されるウレタン化反応を促進する触媒が挙げられる。具体例としては、2−エチルヘキサン酸錫、バーサチック酸錫、2−エチルヘキサン酸ビスマス、酢酸カリウム、オクチル酸カリウム、オクチル酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、オクチル酸コバルト等のカルボン酸金属塩;ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレート、ジブチル錫ジオクタノエート、ジブチル錫ビス(2−エチルヘキサノエート)、ジブチル錫ビス(メチルマレエート)、ジブチル錫ビス(エチルマレエート)、ジブチル錫ビス(ブチルマレエート)、ジブチル錫ビス(オクチルマレエート)、ジブチル錫ビス(トリデシルマレエート)、ジブチル錫ビス(ベンジルマレエート)、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ビス(エチルマレエート)、ジオクチル錫ビス(オクチルマレエート)、ジブチル錫ジメトキサイド、ジブチル錫ビス(ノニルフェノキサイド)、ジブテニル錫オキサイド、ジブチル錫ビス(アセチルアセトナート)、ジブチル錫ビス(エチルアセトアセテート)、ジブチル錫ビスイソオクチルチオグリコレート、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイドとシリケート化合物との反応物、ジブチル錫ジラウレート等のジアルキル錫ジカルボキシレートとシリケート化合物との反応物、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等の4価の有機錫化合物;テトライソプロポキシチタニウム、テトラn−ブトキシチタニウム、ジイソプロポキシチタンビス(アセチルアセトナート)、ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセテート)などの有機チタネート類;アルミニウムトリス(アセチルアセトナート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、ジイソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテートなどの有機アルミニウム化合物類;ジルコニウムテトラキス(アセチルアセトナート)などのジルコニウム化合物類;トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、トリオクチルアミン、トリアリルアミン、トリフェニルアミン、トリエタノールアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエチルエタノールアミン、ジメチルアミノエトキシエタノール、N,N,N’−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N’,N’−トリメチルアミノエチルピペラジン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、グアニジン、ジフェニルグアニジン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−オクタデシルモルホリン、N−メチルピペラジン、N−メチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル)ピペラジン、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン(DBU)、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン(DBN)、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)などのアミン類化合物等が挙げられる。中でも、前記(D)成分は、黄変抑制の観点から、有機スズ化合物であることが好ましい。また、DBUのオクチル酸塩など、前記アミン類化合物とカルボン酸やフェノール類などの有機酸との塩は、潜在硬化性触媒として有効である。
本発明の硬化性樹脂組成物には、充填材を添加することができる。充填材としては、フュームドシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸、およびカーボンブラックの如き補強性充填材;重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、バライト、無水石膏、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、アルミニウム微粉末、フリント粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、マイカ、亜鉛華、鉛白、リトポン、硫化亜鉛、シラスバルーン、ガラスミクロバルーン、フェノール樹脂や塩化ビニリデン樹脂の有機ミクロバルーン、PVC粉末、PMMA粉末など樹脂粉末の如き充填材;石綿、ガラス繊維およびフィラメントの如き繊維状充填材等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、ポリリン酸アンモニウム、トリクレジルホスフェートなどのリン系可塑剤、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、および、熱膨張性黒鉛などの難燃剤を添加することができる。上記難燃剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて分散剤を添加することができる。該分散剤は、顔料とともに公知の方法に従って混合分散して得られる顔料分散ペーストを配合することも可能である。分散剤としては、市販されているものを使用することができる。市販品としては、例えば、ANTI−TERRA(登録商標)−U、ANTI−TERRA(登録商標)−U100、ANTI−TERRA(登録商標)−204、ANTI−TERRA(登録商標)−205、DISPERBYK(登録商標)−101、DISPERBYK(登録商標)−102、DISPERBYK(登録商標)−103、DISPERBYK(登録商標)−106、DISPERBYK(登録商標)−108、DISPERBYK(登録商標)−109、DISPERBYK(登録商標)−110、DISPERBYK(登録商標)−111、DISPERBYK(登録商標)−112、DISPERBYK(登録商標)−116、DISPERBYK(登録商標)−130、DISPERBYK(登録商標)−140、DISPERBYK(登録商標)−142、DISPERBYK(登録商標)−145、DISPERBYK(登録商標)−161、DISPERBYK(登録商標)−162、DISPERBYK(登録商標)−163、DISPERBYK(登録商標)−164、DISPERBYK(登録商標)−166、DISPERBYK(登録商標)−167、DISPERBYK(登録商標)−168、DISPERBYK(登録商標)−170、DISPERBYK(登録商標)−171、DISPERBYK(登録商標)−174、DISPERBYK(登録商標)−180、DISPERBYK(登録商標)−182、DISPERBYK(登録商標)−183、DISPERBYK(登録商標)−184、DISPERBYK(登録商標)−185、DISPERBYK(登録商標)−2000、DISPERBYK(登録商標)−2001、DISPERBYK(登録商標)−2008、DISPERBYK(登録商標)−2009、DISPERBYK(登録商標)−2022、DISPERBYK(登録商標)−2025、DISPERBYK(登録商標)−2050、DISPERBYK(登録商標)−2070、DISPERBYK(登録商標)−2096、DISPERBYK(登録商標)−2150、DISPERBYK(登録商標)−2155、DISPERBYK(登録商標)−2163、DISPERBYK(登録商標)−2164、BYK(登録商標)−P104、BYK(登録商標)−P104S、BYK(登録商標)−P105、BYK(登録商標)−9076、BYK(登録商標)−9077、BYK(登録商標)−220S、ANTI−TERRA(登録商標)−250、DISPERBYK(登録商標)−187、DISPERBYK(登録商標)−190、DISPERBYK(登録商標)−191、DISPERBYK(登録商標)−192、DISPERBYK(登録商標)−193、DISPERBYK(登録商標)−194、DISPERBYK(登録商標)−198、DISPERBYK(登録商標)−2010、DISPERBYK(登録商標)−2012、DISPERBYK(登録商標)−2015、DISPERBYK(登録商標)−2090、DISPERBYK(登録商標)−2091、DISPERBYK(登録商標)−2095(いずれもビックケミー社製)、DISPARLON(登録商標) 2150、DISPARLON(登録商標) KS−860、DISPARLON(登録商標) KS−873N、DISPARLON(登録商標) 7004、DISPARLON(登録商標) 1831、DISPARLON(登録商標) 1850、DISPARLON(登録商標) 1860、DISPARLON(登録商標) DA−1401、DISPARLON(登録商標) PW−36、DISPARLON(登録商標) DA−1200、DISPARLON(登録商標) DA−550、DISPARLON(登録商標) DA−703−50、DISPARLON(登録商標) DA−7301、DISPARLON(登録商標) DN−900、DISPARLON(登録商標) DA−325、DISPARLON(登録商標) DA−375、DISPARLON(登録商標) DA−234(いずれも楠本化成社製)、EFKAPOLYMER4550(EFKA社製)、ソルスパース(登録商標)27000、ソルスパース(登録商標)41000、ソルスパース(登録商標)53095(いずれもアビシア社製)等を挙げることができる。これらの中でも、ANTI−TERRA(登録商標)−U100、DISPERBYK(登録商標)−102、DISPERBYK(登録商標)−106、DISPERBYK(登録商標)−108、DISPERBYK(登録商標)−109、DISPERBYK(登録商標)−111、DISPERBYK(登録商標)−116、DISPERBYK(登録商標)−145、DISPERBYK(登録商標)−180、DISPERBYK(登録商標)−185、DISPERBYK(登録商標)−2008、DISPERBYK(登録商標)−2096、DISPERBYK(登録商標)−2155、BYK(登録商標)−P105、BYK(登録商標)−9076、BYK(登録商標)−9077、DISPERBYK(登録商標)−191、DISPERBYK(登録商標)−192、DISPERBYK(登録商標)−2090、DISPERBYK(登録商標)−2095、DISPARLON(登録商標) DA−550、DISPARLON(登録商標) DA−325、DISPARLON(登録商標) DA−375、DISPARLON(登録商標) DA−234は不揮発分含量が高く好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて消泡剤を添加することができる。消泡剤としては、市販されているものを使用することができる。市販品としては、例えば、BYK(登録商標)−051、BYK(登録商標)−052、BYK(登録商標)−053、BYK(登録商標)−054、BYK(登録商標)−055、BYK(登録商標)−057、BYK(登録商標)−1752、BYK(登録商標)−1790、BYK(登録商標)−060N、BYK(登録商標)−063、BYK(登録商標)−065、BYK(登録商標)−066N、BYK(登録商標)−067A、BYK(登録商標)−077、BYK(登録商標)−088、BYK(登録商標)−141、BYK(登録商標)−354、BYK(登録商標)−392、BYK(登録商標)−011、BYK(登録商標)−012、BYK(登録商標)−017、BYK(登録商標)−018、BYK(登録商標)−019、BYK(登録商標)−020、BYK(登録商標)−021、BYK(登録商標)−022、BYK(登録商標)−023、BYK(登録商標)−024、BYK(登録商標)−025、BYK(登録商標)−028、BYK(登録商標)−038、BYK(登録商標)−044、BYK(登録商標)−093、BYK(登録商標)−094、BYK(登録商標)−1610、BYK(登録商標)−1615、BYK(登録商標)−1650、BYK(登録商標)−1730、BYK(登録商標)−1770などの消泡剤(いずれもビックケミー社製)や、DISPARLON(登録商標) OX−880EF、DISPARLON(登録商標) OX−881、DISPARLON(登録商標) OX−883、DISPARLON(登録商標) OX−883HF、DISPARLON(登録商標) OX−70、DISPARLON(登録商標) OX−77EF、DISPARLON(登録商標) OX−60、DISPARLON(登録商標) OX−710、DISPARLON(登録商標) OX−720、DISPARLON(登録商標)
OX−720EF、DISPARLON(登録商標) OX−750HF、DISPARLON(登録商標) LAP−10、DISPARLON(登録商標) LAP−20、DISPARLON(登録商標) LAP−30等のアクリル系消泡剤、DISPARLON(登録商標) OX−66、DISPARLON(登録商標) OX−715等のシリコーン系アクリル系複合型消泡剤、DISPARLON(登録商標) 1950、DISPARLON(登録商標) 1951、DISPARLON(登録商標) 1952、DISPARLON(登録商標) P−410EF、DISPARLON(登録商標) P−420、DISPARLON(登録商標) P−450、DISPARLON(登録商標) P−425、DISPARLON(登録商標) PD−7等のビニル系消泡剤、DISPARLON(登録商標) 1930N、DISPARLON(登録商標) 1934等のシリコーン系消泡剤(いずれも楠本化成社製)等を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて可塑剤を添加することができる。可塑剤の添加により、硬化性樹脂組成物の粘度やスランプ性および組成物を硬化して得られる硬化物の引張り強度、伸びなどの機械特性が調整できる。可塑剤の例としては、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート、ジブチルセバケート、コハク酸イソデシル等の非芳香族二塩基酸エステル類;ジエチレングリコールベンゾエート、ジペンタエリスリトールへキサエステル等のグリコールエステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシリノール酸メチル等の脂肪族エステル類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類;トリメリット酸エステル類;塩素化パラフィン類;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニル等の炭化水素系油;プロセスオイル類;エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤類をあげることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、組成物の粘度を低減し、チクソ性を高め、作業性を改善する目的で、必要に応じて溶剤を使用することができる。溶剤としては、特に限定は無く、各種の化合物を使用することができる。具体例としては、トルエン、キシレン、ヘプタン、ヘキサン、石油系溶媒等の炭化水素系溶剤、トリクロロエチレン等のハロゲン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、ジブチルエーテル、ジペンチニルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のエーテル系溶剤、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のシリコーン系溶剤が例示される。溶剤を使用する場合、外気への汚染の問題から、溶剤の沸点は、150℃以上が好ましく、200℃以上がより好ましく、250℃以上が特に好ましい。これらの溶剤は、単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
但し、溶剤の配合量が多い場合には、環境への影響や人体への毒性が高くなる場合があるため、溶剤の使用量を低減する事が好ましい。その為、溶剤の配合量は、(A)成分と(B)成分の総量100質量部に対して、50質量部以下であることが好ましく、30質量部以下であることがより好ましく、10質量部以下であることが更に好ましく、溶剤を含まないことが特に好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて粘着性付与剤を添加することができる。粘着性付与剤としては、特に限定されないが、常温で固体、液体を問わず通常使用されるものを使用することができる。具体例としては、スチレン系ブロック共重合体、その水素添加物、フェノール樹脂、変性フェノール樹脂(例えば、カシューオイル変性フェノール樹脂、トール油変性フェノール樹脂等)、テルペンフェノール樹脂、キシレン−フェノール樹脂、シクロペンタジエン−フェノール樹脂、クマロンインデン樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂、キシレン樹脂、低分子量ポリスチレン系樹脂、スチレン共重合体樹脂、石油樹脂(例えば、C5炭化水素樹脂、C9炭化水素樹脂、C5C9炭化水素共重合樹脂等)、水添石油樹脂、テルペン系樹脂、DCPD樹脂石油樹脂等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。スチレン系ブロック共重合体及びその水素添加物としては、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SBS)、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SIS)、スチレン−エチレンブチレン−スチレンブロック共重合体(SEBS)、スチレン−エチレンプロピレン−スチレンブロック共重合体(SEPS)、スチレン−イソブチレン−スチレンブロック共重合体(SIBS)等が挙げられる。上記粘着性付与剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の組成物には、必要に応じてレベリング剤を添加することができる。レベリング剤としては市販されているものを使用することができる。市販品としては、例えば、BYKETOL(登録商標)−OK、BYKETOL(登録商標)−SPECIAL、BYKETOL(登録商標)−AQ、BYKETOL(登録商標)−WS(いずれもビックケミー社製)、DISPARLON(登録商標) 1970、DISPARLON(登録商標) 230、DISPARLON(登録商標) LF−1980、DISPARLON(登録商標) LF−1982、DISPARLON(登録商標) LF−1983、DISPARLON(登録商標) LF−1984、DISPARLON(登録商標) LF−1985(いずれも楠本化成社製)等を挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて垂れを防止し、作業性を良くするためにチクソ性付与剤(垂れ防止剤)を添加しても良い。垂れ防止剤としては特に限定されないが、例えば、ポリアミドワックス類;水添ヒマシ油誘導体類;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム等の金属石鹸類等が挙げられる。充填材として示した前記ヒュームドシリカもまた、チクソ性付与剤として使用できる。また、特開平11−349916号公報に記載されているような粒子径10〜500μmのゴム粉末や、特開2003−155389号公報に記載されているような有機質繊維を用いると、チクソ性が高く作業性の良好な組成物が得られる。これらチクソ性付与剤(垂れ防止剤)は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じてエポキシ樹脂を添加しても良い。
エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA(又はF)型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、含アミノグリシジルエーテル樹脂やこれらのエポキシ樹脂に、ビスフェノールA(又はF)類、多塩基酸類等を付加反応させて得られるエポキシ化合物等、公知のエポキシ樹脂が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて酸化防止剤(老化防止剤)を使用することができる。酸化防止剤を使用すると硬化物の耐熱性を高めることができる。酸化防止剤としてはヒンダードフェノール系、モノフェノール系、ビスフェノール系、ポリフェノール系が例示できるが、特にヒンダードフェノール系が好ましい。同様に、チヌビン(登録商標)622LD,チヌビン(登録商標)144,CHIMASSORB(登録商標)944LD,CHIMASSORB(登録商標)119FL(以上いずれもチバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製);MARK LA−57,MARK LA−62,MARK LA−67,MARK LA−63,MARK LA−68(以上いずれも旭電化工業株式会社製);サノール(登録商標)LS−770,サノール(登録商標)LS−765,サノール(登録商標)LS−292,サノール(登録商標)LS−2626,サノール(登録商標)LS−1114,サノール(登録商標)LS−744(以上いずれも三共株式会社製)に示されたヒンダードアミン系光安定剤を使用することもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて光安定剤を使用することができる。光安定剤を使用すると硬化物の光酸化劣化を防止できる。光安定剤としてベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、ベンゾエート系化合物等が例示できるが、よりヒンダードアミン系化合物が好ましい。特に3級アミン含有ヒンダードアミン系光安定剤を用いるのが組成物の保存安定性改良のために好ましい。3級アミン含有ヒンダードアミン系光安定剤としてはチヌビン(登録商標)622LD,チヌビン(登録商標)144,CHIMASSORB(登録商標)119FL(以上いずれもBASF製);MARK LA−57,LA−62,LA−67,LA−63(以上いずれも株式会社アデカ製);サノール(登録商標)LS−765,LS−292,LS−2626,LS−1114,LS−744(以上いずれも三共株式会社製)などの光安定剤が例示できる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて紫外線吸収剤を使用することができる。紫外線吸収剤を使用すると硬化物の表面耐候性を高めることができる。紫外線吸収剤としてはベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリシレート系、置換トリル系及び金属キレート系化合物等が例示できるが、特にベンゾトリアゾール系化合物が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じてシランカップリング剤を添加することができる。シランカップリング剤添加により接着性を向上させることができる。具体例としては、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、(イソシアネートメチル)トリメトキシシラン、(イソシアネートメチル)ジメトキシメチルシラン、(イソシアネートメチル)トリエトキシシラン、(イソシアネートメチル)ジエトキシメチルシラン等のイソシアネート基含有シラン類;γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−(6−アミノヘキシル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(N−エチルアミノ)−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシルアミノメチルジエトキシメチルシラン、N−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、(2−アミノエチル)アミノメチルトリメトキシシラン、N,N’−ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン等のアミノ基含有シラン類;N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミン等のケチミン型シラン類;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン等のメルカプト基含有シラン類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基含有シラン類;β−カルボキシエチルトリエトキシシラン、β−カルボキシエチルフェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−β−(カルボキシメチル)アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のカルボキシシラン類;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン等のビニル型不飽和基含有シラン類;γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等のハロゲン含有シラン類;トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等のイソシアヌレートシラン類等を挙げることができる。また、これらを変性した誘導体である、アミノ変性シリルポリマー、シリル化アミノポリマー、不飽和アミノシラン錯体、フェニルアミノ長鎖アルキルシラン、アミノシリル化シリコーン、シリル化ポリエステル等もシランカップリング剤として用いることができる。シランカップリング剤の反応物としては、アミノシランとエポキシシランの反応物、アミノシランとイソシアネートシランの反応物、各種シランカップリング剤の部分縮合体等を挙げる事ができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて(E)成分として脱水剤を添加することができる。脱水剤添加により組成物中に存在する水分を除去でき、保存安定性や硬化時の発泡などが改善される。具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、酸化カルシウム、ゼオライト、p−トルエンスルホニルイソシアネート、3−エチル−2−メチル−2−(3−メチルブチル)−1,3−オキサゾリジン等のオキサゾリジン類などが挙げられ、これらは単独あるいは2種以上を組合わせて使用できる。
本発明では、必要に応じて、その他の配合成分を使用することができる。その他の配合成分としては、加水分解安定剤、チタネート系カップリング剤、アルミネート系カップリング剤、離型剤、帯電防止剤、滑剤、低収縮剤、シリコーン界面活性剤等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)成分および(B)成分を主成分とする硬化性樹脂組成物中に、ポリマー微粒子(C)を含有する組成物であり、好ましくは、ポリマー微粒子(C)が1次粒子の状態で分散した組成物である。
本発明の硬化性樹脂組成物を2液型または多液型として使用する場合、本発明の各成分は、イソシアネート基含有成分<(B)成分、および/または、1より大きい当量比(NCO/活性水素含有基)で(A)成分と(B)成分を反応させて得たイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー)>を含有する第1液と、水酸基を有する成分<(A)成分、および/または、1未満の当量比(NCO/活性水素含有基)で(A)成分と(B)成分を反応させて得た水酸基を有するウレタンプレポリマー>を含有する第2液として、別々の容器に保管し、使用直前に混合して使用する事が好ましい。この際、(A)成分、(B)成分、及び、前記ウレタンプレポリマー以外の成分、すなわち、(C)成分、(D)成分、及び、その他の配合成分は、前記の第1液に添加してもよく、前記の第2液に添加してもよい。保存安定性の点から、前記(B)成分を含有する第1液と、前記(A)成分と前記(C)成分と前記(D)成分を含有する第2液とからなる2液型硬化性樹脂組成物とする態様も本発明に含まれる。
本発明には、上記硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物が含まれる。本発明の硬化性樹脂組成物は、ポリマー微粒子が一次粒子の状態で分散していることから、これを硬化することによって、ポリマー微粒子が均一に分散した硬化物を容易に得ることができる。また、ポリマー微粒子が膨潤し難く、硬化性樹脂組成物の粘性が低いことから、硬化物を作業性よく得ることができる。
この場合、3官能以上のポリエーテルポリオールの量は、ポリオール100質量%中、20質量%以上であることが好ましく、より好ましくは30質量%以上、さらに好ましくは40質量%以上、さらにより好ましくは50質量%以上であり、100質量%以下であることが好ましく、より好ましくは99質量%以下、さらに好ましくは98質量%以下、さらにより好ましくは97質量%以下である。当該量が20質量%未満の場合、ガラス転移温度の向上が見込めない虞がある。
4官能のポリエーテルポリオールの量は、ポリオール100質量%中、50質量%以上であることが好ましく、より好ましくは55質量%以上、さらに好ましくは60質量%以上であり、90質量%以下であることが好ましく、より好ましくは85質量%以下、さらに好ましくは80質量%以下である。当該量が50質量%未満の場合、ガラス転移温度の向上が見込めない虞があり、当該量が90質量%超である場合、剛性が高くなりすぎて、靭性が低下する虞がある。
本発明の硬化性樹脂組成物は、構造接着、インキバインダー、木材チップバインダー、ゴムチップ用バインダー、フォームチップバインダー、鋳物用バインダー、床材、セラミック、岩盤固結材、自動車内装材、一般木工、家具、内装、壁材、食品包装等の接着剤;コーティング材;繊維強化複合材料;自動車シート、自動車内装部品、吸音材、制振材、ショックアブソーバー、断熱材、工事用床材クッション等のウレタンフォーム;等の用途に好ましく用いられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、冷間圧延鋼、アルミニウム、ファイバーグラスで強化されたポリエステル(FRP)、炭素繊維で強化されたエポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂の硬化物のパネル、炭素繊維で強化された熱可塑性樹脂シートのパネル、シートモウルディングコンパウンド(SMC)、ABS、PVC、ポリカーボネート、ポリプロピレン、TPO、木材およびガラス等、種々の被着体へ良好な接着性を示す。
本発明の硬化性樹脂組成物をコーティング材として使用する場合、一般にコテやレーキを使用する場合は、混合物の粘度は500〜9,000cps/25℃程度とし、またローラーやスプレーの場合は、100〜3,000cps/25℃程度に調製する。本発明の硬化性樹脂組成物を、例えば床や廊下に施工するには、一般に実施されているウレタン塗り床材の施工法が適用できる。たとえば、素地調整した下地にプライマーを塗布後、施工条件に応じて、コテ、ローラー、レーキ、スプレーガンなどを用いて均一に塗工する。塗工後、硬化が進み、性能の良いウレタン舗装膜が得られる。本発明の硬化性樹脂組成物を硬化して得た塗膜は、耐荷重性や耐摩耗性に優れた塗膜が得られる。
本発明の硬化性樹脂組成物を繊維強化複合材料として使用する場合、強化繊維としては、特に限定されないが、ガラス繊維、ガラス長繊維、炭素繊維、天然繊維、金属繊維、熱可塑性樹脂繊維、ボロン繊維、アラミド繊維、ポリエチレン繊維、ザイロン強化繊維等が挙げられる。特に、ガラス繊維や炭素繊維が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物を発泡してなる発泡体も本発明に含まれる態様である。
前記発泡体は、例えば、上記の通り、ポリマー微粒子(C)を分散させてなるポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)とを、硬化触媒、発泡剤および整泡剤の存在下で反応させる方法で製造されてもよい。
発泡剤は、特に限定されるものではなく、ジクロロモノフルオロエタン、ハイドロフルオロカーボンなどのフロン系発泡剤を用いることもできるが、環境汚染の点から、水を用いることが好ましい。水はポリイソシアネートとの反応により生成する炭酸ガスを利用するために、環境上の問題がない。
発泡剤の配合量は、ポリオール(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜10質量部の範囲であり、0.1〜5質量部の範囲が好ましい。
整泡剤は、通常用いられるものであれば、特に限定されるものではなく、例えば、各種シロキサン−ポリエーテルブロック共重合体等のシリコーン系界面活性剤を用いることができる。
整泡剤の配合量は、ポリオール(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜5質量部であり、0.1〜3質量部とすることが好ましい。
先ず、実施例および比較例によって製造した硬化性樹脂組成物の評価方法について、以下説明する。
水性ラテックスに分散しているポリマー微粒子の体積平均粒子径(Mv)は、マイクロトラックUPA150(日機装株式会社製)を用いて測定した。脱イオン水で希釈したものを測定試料として用いた。測定は、水の屈折率、およびそれぞれのポリマー微粒子の屈折率を入力し、計測時間600秒、Signal Levelが0.6〜0.8の範囲内になるように試料濃度を調整して行った。
硬化板サンプルを、長さ100mm、幅(b)10mm、厚さ(h)5mmのサイズの試験片に切削後、23℃で養生、その後、オートグラフAG−2000E(島津製作所製)を用いて、支点間距離(L)80mm、テストスピード2mm/分の条件にて3点曲げ試験を実施した。得られた荷重(F)−たわみ(e)曲線の初期傾き(F/e)を求め、曲げ弾性率(E)を下記の数式1より算出した。また、最大曲げ応力時のたわみ(efM)から、最大曲げ応力時の曲げひずみ(εfM)を下記の数式2より算出した。ここで、(F/e)はkN/mm単位、L、b、h、efMはmm単位である。
E(GPa)=L3×(F/e)/(4×b×h3) <数式1>
εfM(%)=600×efM×h/L2 <数式2>
硬化板サンプルを長さ2.5インチ、幅(b)0.5インチ、厚さ(h)5mmのサイズの試験片に切削後、ノッチングマシーンによりVノッチを入れた。その後、Vノッチ先端からカミソリ刃を用いて試験片中央までクラックを入れた。試験片を23℃で養生後、オートグラフAG−2000E(島津製作所製)を用い、支点間距離(L)50mm、テストスピード1mm/分の条件で3点曲げ試験を行なった。曲げ試験から得られた最大強度F(kN)を用い、下記の数式2、及び数式3に従い、破壊靱性値K1c(MPa・m1/2)を算出した。ここで、aはVノッチの深さとVノッチ先端からクラック先端までの長さの和であり、L、h、a、及びbはcm単位である。
K1c=(F×L/(h×b3/2))×f <数式2>
f=3(a/b)1/2×AA/BB <数式3>
AA=1.99−(a/b)×{1−(a/b)}
×{2.15−3.93(a/b)+2.7(a/b)2}
BB=2{1+2(a/b)}{1−(a/b)}3/2
JIS K 6854に従って、寸法:25×200×0.5mmの2枚の冷間圧延鋼板(SPCC−SD)の間に、硬化性樹脂組成物を塗布し、貼り合せて、接着剤厚みを250μmとした。これを、80℃で3時間硬化させた。その後、試験片を23℃で、オートグラフAG−2000E(島津製作所製)を用い、テストスピード254mm/分の条件で180°剥離試験を行なった。
硬化性樹脂組成物を、寸法:20×90×0.8mmの2枚の冷間圧延鋼板(SPCC−SD)の間に塗布し、接着層厚み0.25mmとなるように重ね合せ、80℃で3時間硬化させ、ISO 11343に従って、23℃での動的割裂抵抗力を測定した。
製造例1−1;ポリブタジエンゴムラテックス(R−1)の調製
100L耐圧重合機中に、脱イオン水200質量部、リン酸三カリウム0.03質量部、リン酸二水素カリウム0.25質量部、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム(EDTA)0.002質量部、硫酸第一鉄・7水和塩(Fe)0.001質量部およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(SDS)1.5質量部を投入し、撹拌しつつ十分に窒素置換を行なって酸素を除いた後、ブタジエン(BD)100質量部を系中に投入し、45℃に昇温した。パラメンタンハイドロパーオキサイド(PHP)0.015質量部、続いてナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(SFS)0.04質量部を投入し重合を開始した。重合開始から4時間目に、PHP0.01質量部、EDTA0.0015質量部およびFe0.001質量部を投入した。重合10時間目に減圧下残存モノマーを脱揮除去して重合を終了し、ポリブタジエンゴム粒子を含むラテックス(R−1)を得た。得られたラテックスに含まれるポリブタジエンゴム粒子の体積平均粒子径は0.10μmであった。
耐圧重合機中に、製造例1−1で得たポリブタジエンゴムラテックス(R−1)を21質量部(ポリブタジエンゴム7質量部を含む)、脱イオン水185質量部、リン酸三カリウム0.03質量部、EDTA0.002質量部、及び硫酸第一鉄・7水和塩0.001質量部を投入し、撹拌しつつ十分に窒素置換を行なって酸素を除いた後、ブタジエン(BD)93質量部を系中に投入し、45℃に昇温した。PHP0.02質量部、続いてSFS0.10質量部を投入し重合を開始した。重合開始から24時間目まで3時間おきに、それぞれ、PHP0.025質量部、及びEDTA0.0006質量部、及び硫酸第一鉄・7水和塩0.003質量部を投入した。重合30時間目に減圧下残存モノマーを脱揮除去して重合を終了し、ポリブタジエンゴムを主成分とするポリブタジエンゴムラテックス(R−2)を得た。得られたラテックスに含まれるポリブタジエンゴム粒子の体積平均粒子径は0.20μmであった。
製造例2−1;コアシェルポリマーラテックス(L−1)の調製
3Lガラス容器に、製造例1−1で得たラテックス(R−1)1575質量部(ポリブタジエンゴム粒子510質量部相当)および脱イオン水315質量部を仕込み、窒素置換を行いながら60℃で撹拌した。EDTA0.024質量部、Fe0.006質量部、SFS1.2質量部を加えた後、グラフトモノマー(メチルメタクリレート(MMA)60質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)30質量部)、およびクメンヒドロパーオキサイド(CHP)0.3質量部の混合物を2時間かけて連続的に添加しグラフト重合した。添加終了後、更に2時間撹拌して反応を終了させ、コアシェルポリマー(C−1)のラテックス(L−1)を得た。得られたラテックスに含まれるコアシェルポリマーの体積平均粒子径は0.11μmであった。
温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素流入口、及びモノマーの添加装置を有するガラス反応器に、製造例1−2で得たポリブタジエンゴムラテックス(R−2)240質量部(ポリブタジエンゴム粒子80質量部を含む)、及び脱イオン水57質量部を仕込み、窒素置換を行いながら60℃で撹拌した。EDTA0.004質量部、硫酸第一鉄・7水和塩0.001質量部、及びSFS0.2質量部を加えた後、MMA18質量部、スチレン(ST)2質量部、及び、CHP0.06質量部の混合物を85分間かけて連続的に添加した。添加終了後、CHP0.04質量部を添加し、さらに1時間撹拌を続けて重合を完結させ、コアシェルポリマー(C−2)を含む水性ラテックス(L−2)を得た。モノマー成分の重合転化率は99%以上であった。得られた水性ラテックスに含まれるコアシェルポリマーの体積平均粒子径は0.21μmであった。
製造例2−2において、グラフトモノマーとして<MMA18質量部、スチレン(ST)2質量部>の代わりに<MMA17.5質量部、ST2質量部、4HBA0.5質量部>を用いたこと以外は製造例2−2と同様にして、コアシェルポリマー(C−3)のラテックス(L−3)を得た。得られたラテックスに含まれるコアシェルポリマーの体積平均粒子径は0.21μmであった。
製造例2−2において、グラフトモノマーとして<MMA18質量部、スチレン(ST)2質量部>の代わりに<MMA17質量部、ST2質量部、4HBA1質量部>を用いたこと以外は製造例2−2と同様にして、コアシェルポリマー(C−4)のラテックス(L−4)を得た。得られたラテックスに含まれるコアシェルポリマーの体積平均粒子径は0.21μmであった。
製造例2−2において、グラフトモノマーとして<MMA18質量部、スチレン(ST)2質量部>の代わりに<MMA16質量部、ST2質量部、4HBA2質量部>を用いたこと以外は製造例2−2と同様にして、コアシェルポリマー(C−5)のラテックス(L−5)を得た。得られたラテックスに含まれるコアシェルポリマーの体積平均粒子径は0.21μmであった。
製造例2−2において、グラフトモノマーとして<MMA18質量部、スチレン(ST)2質量部>の代わりに<MMA14質量部、ST2質量部、4HBA4質量部>を用いたこと以外は製造例2−2と同様にして、コアシェルポリマー(C−6)のラテックス(L−6)を得た。得られたラテックスに含まれるコアシェルポリマーの体積平均粒子径は0.21μmであった。
製造例3−1;分散物(M−1)の調製
25℃の1L混合槽にメチルエチルケトン(MEK)132gを導入し、撹拌しながら、それぞれ前記製造例2−1で得られたコアシェルポリマー(C−1)の水性ラテックス(L−1)を132g(ポリマー微粒子40g相当)投入した。均一に混合後、水200gを80g/分の供給速度で投入した。供給終了後、速やかに撹拌を停止したところ、浮上性の凝集体および有機溶媒を一部含む水相からなるスラリー液を得た。次に、一部の水相を含む凝集体を残し、水相360gを槽下部の払い出し口より排出させた。得られた凝集体にMEK90gを追加して均一に混合し、コアシェルポリマーを均一に分散した分散体を得た。この分散体に、(A)成分である3官能ポリエーテルポリオールのPPT300(A−1:三井化学製、アクトコール T−300)80gを混合した。この混合物から、回転式の蒸発装置で、MEKを除去した。このようにして、(A)成分にポリマー微粒子が分散した分散物(M−1)を得た。
製造例3−1において、PPT300(A−1)の代わりに2官能ポリエーテルポリオールのPPG1000(A−2:三井化学製、アクトコール D−1000)を用いたこと以外は製造例3−1と同様にして、ポリマー微粒子が分散した分散物(M−2)を得た。
製造例3−1において、PPT300(A−1)の代わりに2官能ポリエーテルポリオールのPPG400(A−3:三井化学製、アクトコール D−400)を用いたこと以外は製造例3−1と同様にして、ポリマー微粒子が分散した分散物(M−3)を得た。
25℃の1L混合槽にメチルエチルケトン(MEK)132gを導入し、撹拌しながら、それぞれ前記製造例2−2〜2−6で得られたコアシェルポリマー(C−2〜C−6)の水性ラテックス(L−2〜L−6)を132g(ポリマー微粒子40g相当)投入した。均一に混合後、水200gを80g/分の供給速度で投入した。供給終了後、速やかに撹拌を停止したところ、浮上性の凝集体および有機溶媒を一部含む水相からなるスラリー液を得た。次に、一部の水相を含む凝集体を残し、水相360gを槽下部の払い出し口より排出させた。得られた凝集体にMEK90gを追加して均一に混合し、コアシェルポリマーを均一に分散した分散体を得た。この分散体に、(A)成分であるポリエステルポリオール(A−6:Bayer社製、Desmophen 1200、水酸基含有量5.0%)80gを混合した。この混合物から、回転式の蒸発装置で、MEKを除去した。このようにして、(A)成分にポリマー微粒子が分散した分散物(M−4〜M−8)を得た。
表1に示す処方にしたがって、(A)成分であるPPT300(A−1)またはPPG1000(A−2)、前記製造例3−1〜2で得られた分散物(M−1〜2)、(B)成分であるイソホロンジイソシアネート(B−1:和光純薬工業製)、(D)成分であるDBUのオクチル酸塩(サンアプロ製:U−CAT SA102)、脱水剤として、粉末状の合成ゼオライトA−3(200mesh通過分:和光純薬工業製)をそれぞれ計量し、よく混合して脱泡し硬化性樹脂組成物を得た。なお、表1の組成物中の(B)成分のイソシアネート基の総モル量(β)と(A)成分の水酸基の総モル量(α)との比の値(β/α)は、全て1.0である。表1の各組成物を、厚み5mmのスペーサーを挟んだ2枚のテフロン(登録商標)コート鋼板の間に注ぎ込み、熱風オーブン中80℃で3時間硬化させ、厚み5mmの硬化板を得た。実施例1〜2と比較例1〜2の硬化板は硬質の硬化板であった為、この硬化板を用いて前記の試験方法に従って、最大曲げ応力時の曲げひずみと破壊靭性K1cを測定した。試験結果を表1に示す。なお、実施例2と比較例2では、破壊靭性の測定の際に不安定破壊が起きず、有効なK1cの値が得られなかった。一方、比較例3〜4の硬化板は軟質の硬化板であった為、曲げ物性や破壊靱性の測定ができなかった。そこで、JIS K 6251に従って、前記硬化板から3号ダンベル試験片を採取し、500mm/minの速度で23℃で引張試験を行い、その際の最大引張応力時の伸びを測定した。試験結果を表1に示す。
表2に示す処方にしたがって、(A)成分である3官能ポリエーテルポリオールのPPT300(A−1:三井化学製、アクトコール T−300)、2官能ポリエーテルポリオールのPPG400(A−3:三井化学製、アクトコール D−400)、2官能ポリエーテルポリオールのPPG200(A−4:三洋化成製、サンニックスPP−200)、4官能ポリエーテルポリオールPPQ(A−5:三洋化成製、サンニックスHD―402)、前記製造例3−1または製造例3−3で得られた分散物(M−1またはM−3)を混合して混合液を作製した。この混合液を、60℃に加温保持しながら、乾燥窒素を溶液に1時間吹き込む、あるいは脱水剤(粉末状の合成ゼオライトA−3(200mesh通過分:和光純薬工業製)を添加することで混合液を乾燥した。なお、脱水剤を使用した場合は、次の工程では、脱水剤を除かず、そのまま使用した。つづいて、得られた混合液を、(B)成分であるポリメリックMDI(B−2:三井化学製、コスモネートM−200)および、必要あれば消泡剤(ビックケミー製、BYK(登録商標)−A500)とを、よく混合して脱泡し硬化性樹脂組成物を得た。なお、表2の組成物中の(B)成分のイソシアネート基の総モル量(β)と(A)成分の水酸基の総モル量(α)との比の値(β/α)は、全て1.1である。この組成物を、厚み5mmのスペーサーを挟んだ2枚のテフロン(登録商標)コート鋼板の間に注ぎ込み、熱風オーブン中130℃で3時間硬化させ、厚み5mmの硬化板を得た。この硬化板を用いて前記の試験方法に従って、曲げ弾性率および破壊靭性K1cを測定した。また、この硬化板のガラス転移温度をDSC(示差走査熱量測定)により測定した。試験結果を表2に示す。
表3に示す処方にしたがって、(A)成分である3官能ポリエーテルポリオールのPPT300(A−1:三井化学製、アクトコール T−300)、2官能ポリエーテルポリオールのPPG400(A−3:三井化学製、アクトコール D−400)、2官能ポリエーテルポリオールのPPG200(A−4:三洋化成製、サンニックスPP−200)、前記製造例3−1で得られた分散物(M−1)を混合して混合液を作製した。この混合液に脱水剤(粉末状の合成ゼオライトA−3(200mesh通過分:和光純薬工業製)、および充填剤であるシリカ(龍森製、クリスタライトC)を添加してよく混合した。なお、脱水剤を使用した場合は、次の工程では、脱水剤を除かず、そのまま使用した。つづいて、ポリオール・シリカ混合物を、(B)成分であるポリメリックMDI(B−2:三井化学製、コスモネートM−200)と、よく混合して脱泡し硬化性樹脂組成物を得た。なお、表3の組成物中の(B)成分のイソシアネート基の総モル量(β)と(A)成分の水酸基の総モル量(α)との比の値(β/α)は、全て1.1である。この組成物を、厚み5mmのスペーサーを挟んだ2枚のテフロン(登録商標)コート鋼板の間に注ぎ込み、熱風オーブン中110℃で3時間硬化させ、厚み5mmの硬化板を得た。この硬化板を用いて前記の試験方法に従って、ガラス転移温度、曲げ弾性率および破壊靭性K1cを測定した。試験結果を表3に示す。
表4に示す処方にしたがって、(A)成分である3官能ポリエーテルポリオールのPPT300(A−1:三井化学製、アクトコール T−300)、2官能ポリエーテルポリオールのPPG400(A−3:三井化学製、アクトコール D−400)、2官能ポリエーテルポリオールのPPG200(A−4:三洋化成製、サンニックスPP−200)、前記製造例3−1で得られた分散物(M−1)を混合して混合液を作製した。この混合液を、60℃に加温保持しながら、乾燥窒素を混合液に1時間吹き込んで乾燥した。つづいて、得られた混合液に、発泡剤である水、整泡剤であるシリコーン系界面活性剤(東レダウコーニング社製、SH193)、(B)成分であるポリメリックMDI(B−2:三井化学製、コスモネートM−200)、(D)成分である1,4−ジアザビシクロ[2,3,2]オクタン溶液(シグマ・アルドリッチ製、DABCO 33−LV)とを加えて、よく混合し硬化性樹脂組成物を得た。なお、表4の組成物中の(B)成分のイソシアネート基の総モル量(β)と(A)成分の水酸基の総モル量(α)との比の値(β/α)は、全て1.1である。ついで、この組成物を、40℃に温調したテフロン(登録商標)コート鋼板からなる成形型に注ぎ込み、厚み5mmの発泡成形体を得た。この発泡成形体の重量と見かけ体積と未発泡成形体の比重から、成形密度を測定した。また、JIS K7111−1に従って、この発泡成形体を用いてシャルピー強度を測定した。試験結果を表4に示す。
表5に示す処方にしたがって、(A)成分である3官能ポリエーテルポリオールのPPT300(A−1:三井化学製、アクトコール T−300)、2官能ポリエーテルポリオールのPPG400(A−3:三井化学製、アクトコール D−400)、2官能ポリエーテルポリオールのPPG200(A−4:三洋化成製、サンニックスPP−200)、前記製造例3−1で得られた分散物(M−1)を混合して混合液を作製した。この混合液を、60℃に加温保持しながら、乾燥窒素を混合液に1時間吹き込むことで混合液を乾燥した。つづいて、得られた混合液を、(B)成分であるポリメリックMDI(B−2:三井化学製、コスモネートM−200)を、よく混合して脱泡し硬化性樹脂組成物を得た。なお、表5の組成物中の(B)成分のイソシアネート基の総モル量(β)と(A)成分の水酸基の総モル量(α)との比の値(β/α)は、全て1.1である。この組成物を、195g/m2の炭素繊維織物を8枚重ねた型に、吸引したのち、100℃で3時間加熱することで、炭素繊維強化成形体を得た。この得られた成形体を、長さ50mm、幅5mmのサイズの試験片に切削後、支点間距離を30mmに設定した3点曲げ試験を実施し、試験片が破壊するまでの変形量を比較した。変形量が大きい方が割れにくく、優れている。相対的により変形量が大きいものを「優」、小さいものを「劣」とした。結果を表5に示す。
表6に示す処方にしたがって、(A)成分であるPPT300(A−1)またはPPG1000(A−2)、前記製造例3−1〜2で得られた分散物(M−1〜2)、(B)成分であるポリメリックMDI(B−2:三井化学製、コスモネートM−200)、(D)成分であるDBUのオクチル酸塩(サンアプロ製:U−CAT SA102)、膠質炭酸カルシウム(白石工業製、白艶華CCR)、脱水剤として、粉末状の合成ゼオライトA−3(200mesh通過分:和光純薬工業製)をそれぞれ計量し、よく混合して脱泡し硬化性樹脂組成物を得た。なお、表6の組成物中の(B)成分のイソシアネート基の総モル量(β)と(A)成分の水酸基の総モル量(α)との比の値(β/α)は、全て1.1である。この組成物を用いて前記の試験方法に従って、T字剥離強度を測定した。試験結果を表6に示す。
表7に示す処方にしたがって、(A)成分であるポリエステルポリオール(A−6)またはポリエーテルポリオールPPG1000(A−2)、前記製造例3−2および製造例3−4〜8で得られた分散物(M−2およびM−4〜8)、(B)成分であるポリメリックMDI(B−2:三井化学製、コスモネートM−200)、ヒュームドシリカ(CABOT製、CAB−O−SIL TS−720)、脱水剤として、粉末状の合成ゼオライトA−3(200mesh通過分:和光純薬工業製)をそれぞれ計量し、よく混合して脱泡し硬化性樹脂組成物を得た。なお、表7の組成物中の(B)成分のイソシアネート基の総モル量(β)と(A)成分の水酸基の総モル量(α)との比の値(β/α)は、全て1.1である。この組成物を用いて前記の試験方法に従って、T字剥離強度と動的割裂抵抗力(耐衝撃剥離接着性)を測定した。試験結果を表7に示す。
実施例1の硬化性樹脂組成物を用いて、モルタル板上に100μmの厚みで塗布した。これを80℃で3時間硬化し、積層体を得た。得られた積層体の塗膜は、衝撃に強い塗膜であった。この積層体の塗膜を室外の日当たりのよい場所に1年間放置したところ、塗膜の黄変が観察された。
実施例1の硬化性樹脂組成物の、(D)成分であるDBUのオクチル酸塩(サンアプロ製:U−CAT SA102)1質量部を、ジブチル錫ジラウレート0.01質量部に変更した硬化性樹脂組成物を用いて、実施例18と同様に、モルタル板上に100μmの厚みで塗布した。これを80℃で3時間硬化し、積層体を得た。得られた積層体の塗膜は、衝撃に強い塗膜であった。更に、この積層体の塗膜を室外の日当たりのよい場所に1年間放置したが、塗膜の黄変は観察されなかった。
実施例1の硬化性樹脂組成物を用いて、特表2002−530445号公報の実施例に従って、ガラス繊維強化複合材料を作製した。得られた複合材料は、高い靱性を示した。
Claims (36)
- 平均水酸基価が300〜1500mgKOH/gであるポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)と、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、及びオルガノシロキサン系ゴムよりなる群から選択される1種以上をコア層とするコアシェル構造を有するポリマー微粒子(C)を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリオール(A)として、ポリエーテルポリオール(a1)を含有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリオール(A)の平均水酸基価が350〜1500mgKOH/gであり、さらに硬化触媒(D)を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリエーテルポリオール(a1)の量が、ポリオール(A)成分の総量100質量部の内、50質量部以上であることを特徴とする請求項2または3に記載の硬化性樹脂組成物。
- ポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)と、コアシェル構造を有するポリマー微粒子(C)を含有し、前記ポリオール(A)として、ポリエステルポリオール(a2)を必ず含有し、かつポリエステルポリオール(a2)の量が、ポリオール(A)成分の総量100質量部の内、20質量部以上であり、前記ポリオール(A)の平均水酸基価が130〜1000mgKOH/gであることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、及びオルガノシロキサン系ゴムよりなる群から選択される1種以上のコア層を有することを特徴とする請求項5に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに硬化触媒(D)を含有する請求項5または6に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート(B)を、前記ポリオール(A)100質量部に対して、2〜5000質量部含有し、
前記ポリマー微粒子(C)を、前記ポリオール(A)と前記ポリイソシアネート(B)の総量100質量部に対して、1〜100質量部含有することを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(C)成分の体積平均粒子径が、10〜2000nmであることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ジエン系ゴムが、ブタジエンゴム、およびブタジエン−スチレンゴムよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項6〜9のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、芳香族ビニルモノマー、ビニルシアンモノマー、及び(メタ)アクリレートモノマーよりなる群から選択される1種以上のモノマー成分を、コア層にグラフト重合してなるシェル層を有することを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、水酸基を有するモノマー成分を、コア層にグラフト重合してなるシェル層を有することを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記水酸基を有するモノマー成分の含有率が、シェル層の形成に用いられる全モノマー成分中、1質量%以上60質量%以下である請求項12に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、該硬化性樹脂組成物中で1次粒子の状態で分散していることを特徴とする請求項1〜13のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、3官能以上の多官能ポリオールを含有することを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分の総量100質量部の内、3官能以上の多官能ポリオールの含有量が20質量部以上であることを特徴とする請求項15に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、環状構造または直鎖構造もしくは分岐鎖構造を有するポリイソシアネートであることを特徴とする請求項1〜16のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、芳香族ポリイソシアネートであることを特徴とする請求項17に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、イソシアネート基を1分子当り平均して2.1個以上有するポリイソシアネートであることを特徴とする請求項1〜18のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、脂環族ポリイソシアネート、および脂肪族ポリイソシアネートよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項17に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、脂環族ポリイソシアネートである請求項20に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分と前記(B)成分の総量100質量部に対して、硬化触媒(D)0.001〜20質量部をさらに含有することを特徴とする請求項1〜21のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が有機スズ化合物であることを特徴とする請求項22に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分と前記(B)成分の総量100質量部に対して、脱水剤(E)0.1〜30質量部をさらに含有することを特徴とする請求項1〜23のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分のイソシアネート基の総モル量(β)と前記(A)成分の水酸基の総モル量(α)との比の値(β/α)が、0.7〜1.5であることを特徴とする請求項1〜24のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分と前記(B)成分との反応により得られるウレタンプレポリマーを含有することを特徴とする請求項1〜25のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分のイソシアネート(NCO)基と前記(A)成分の活性水素含有基との当量比(NCO/活性水素含有基)が、1.05〜5.0の範囲で反応して得たイソシアネートを有するウレタンプレポリマーを含有することを特徴とする請求項26に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項27に記載の硬化性樹脂組成物からなる1液型湿分硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜27のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物であって、前記(B)成分を含有する第1液と、前記(A)成分と前記(C)成分と前記(D)成分を含有する第2液とからなる2液型硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜29のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項1〜29のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用いてなる構造接着剤。
- 請求項1〜29のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用いてなるコーティング材。
- 請求項1〜29のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を、金属または多孔質下地に塗布した後、該硬化性樹脂組成物を硬化してなる積層体。
- 請求項1〜29のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を、強化繊維のバインダーとして用いてなる繊維強化複合材料。
- 請求項1〜29のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を発泡してなる発泡体。
- ガラス転移温度が75℃以上である請求項30に記載の硬化物。
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