JP6392335B2 - N,n’−ビス−(ヒドロキシアルキル)−ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸ジイミドに由来するコポリエステルイミド及びそれから製造されるフィルム - Google Patents
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Description
より硬いコモノマーの導入によりポリエステルのガラス転移温度を高くする多くの試みもなされた。しかし、そのようなコモノマーも結晶格子におけるポリマー鎖の充填を崩壊させ、そのため、Tgは上昇するが、コモノマーの割合が増加するにつれてTm及び結晶化度の両方が典型的には低下し、最終的に非晶質材料となる。ポリマー材料から物品を製造するために、許容できる熱機械的特性を有する物品を実現するための結晶度をポリマーが示すことがしばしば重要である。
したがって、本発明の目的は、改善された耐熱性及び熱機械的安定性を示すポリエステルを提供することである。本発明のさらなる目的は、高い又は上昇したTgを有するが、ポリマーが経済的条件下でもはや溶融加工性でない温度までTmを上昇させずに(すなわち、ポリマーは、約320℃未満、好ましくは約300℃未満で溶融加工性のままであるべきである)熱可塑性ポリマーを提供することである。本発明のさらなる目的は、高いTg並びに高いTmを示す半結晶性ポリエステルを提供することである。本発明のさらなる目的は、そのTm及び/又はその結晶化度を著しく低下させず、また好ましくはその分解温度を著しく低下させずに、ポリエステルのTgを上昇させることである。
本明細書で用いるように、「結晶化度を著しく低下させずに」という用語は、ポリエステルが、好ましくは約10%〜約60%、好ましくは約20〜約50%の範囲の商業的に有用な結晶化度を保持していることを意味する。
本発明のさらなる目的は、そのTm及び/又はその結晶化度を著しく低下させず、また好ましくはその分解温度を著しく低下させずに、対応するベースポリエステルより高いTgを有するコポリエステルを提供することである。
本発明の目的は、Tmの上昇を排除しないが、Tmの上昇は、溶融加工が非経済的になり、Tm及び分解温度が収束するほど大きくてはならない。
本明細書で用いるように、「半結晶性」という用語は、本明細書に記載する試験に従って測定した少なくとも約5%、好ましくは少なくとも約10%、好ましくは少なくとも約15%、好ましくは少なくとも約20%の結晶化度を意味する。
(式中、
n=2、3又は4、好ましくはn=2であり、
Zは、C=Oである)
のモノマーに由来する反復単位を含むコポリエステルを含む二軸配向フィルムであっって、コモノマー(I)が、コポリエステルのグリコール部分の一部を構成し、コポリエステルのグリコール部分の少なくとも約4mol%の量で存在する、フィルムを提供する。
芳香族酸がテレフタル酸である場合、コモノマー(I)は、好ましくはコポリエステルのグリコール部分の約18mol%以下、好ましくは約17mol%以下、好ましくは約16mol%以下の量で存在する。
発明者らは、コモノマー(I)の低いモル分率においてさえも、Tgの小さいが、有益な上昇が認められることを観測した。例えば、n=2であるわずか5mol%のコモノマー(I)を含むコポリエステルは、良好な結晶化度を保持しながらTgの著しい上昇を示す。
芳香族ジカルボン酸は、好ましくはテレフタル酸及びナフタレンジカルボン酸から選択される。本発明に用いることができる他の芳香族ジカルボン酸は、イソフタル酸及びフタル酸である。ナフタレンジカルボン酸は、2,5−、2,6−又は2,7−ナフタレンジカルボン酸から選択することができ、好ましくは2,6−ナフタレンジカルボン酸である。
1つの実施形態において、脂肪族グリコールは、1,4−ブタンジオールであり、n=4である。好ましい実施形態において、脂肪族グリコールは、エチレングリコールであり、n=2である。
(式中、
n及びZは、式(I)について定義した通りであり、
基Xは、前記脂肪族グリコールの炭素鎖であり、
p及びqは、上文で定義した(すなわち、qは好ましくは50以下であり、p=100−qである)ように、それぞれ、脂肪族グリコール含有反復エステル単位及びモノマー(I)含有反復エステル単位のモル分率である)
(式中、n、Z、X、p及びqは、上述した通りである)
したがって、本明細書に記載するコポリエステルは、好ましくは脂肪族グリコール、芳香族ジカルボン酸(好ましくはテレフタル酸又はナフタレンジカルボン酸)及び上文で定義した式(I)のモノマーのみを含む。
(i)前記脂肪族グリコールを前記芳香族ジカルボン酸と反応させて、前記芳香族ジカルボン酸のビス(ヒドロキシアルキル)エステルを生成するステップと、
(ii)前記芳香族ジカルボン酸の前記ビス(ヒドロキシアルキル)エステルを触媒の存在下で高い温度及び圧力の条件下でモノマー(I)と反応させるステップと
を含む、方法が提供される。
上文に記載した方法は、有利なことに高選択性及び高収率でのコポリエステルの調製を可能にする。該方法は、有利なことに安定で、比較的迅速な反応も提供し、信頼でき、再現性のある重合を促進し、安全且つ経済的に規模拡大を可能にし、生成物の均一性も改善する。
驚くべきことに、本発明者らは、芳香族ポリエステル(好ましくはテレフタレート又はナフタレートポリエステル)に特定のコモノマー(I)を組み込むことによって、Tgを実質的に上昇させるだけでなく、それから製造されるフィルム又は物品の結晶度に著しい害も及ばないことを発見した。これは、Tmを著しく上昇させることなく達成される。本明細書に記載するコポリエステルから製造されるフィルム又は物品は、予想外に優れた半結晶の特性を示す。
(i)ガラス転移温度(Tg)、冷結晶化温度(Tcc)、結晶融点(Tm)及び結晶化度(Xc)をTA Instruments DSC Q2000を用いて示差走査熱量測定(DSC)により測定した。特に示さない限り、測定は、ASTM E1356−98に記載されている方法に基づく以下の標準試験方法に従って行った。試料は、走査中乾燥窒素雰囲気下に保持した。50ml/分の流量及びTzero Alパンを用いた。以前の熱履歴を消すためにホモポリマー及び関連コポリマーの試料(5mg)を最初に20℃/分で20℃から350℃まで加熱した(1回目の加熱走査)。350℃で2分間の等温保持の後、試料を20℃/分で20℃に冷却した(1回目の冷却走査)。次いで試料を20℃/分で350℃まで再加熱した(2回目の加熱走査)。Tg、Tcc及びTmの値は、2回目の加熱走査から得たが、Tcは、1回目の冷却走査から得た。
Tc、Tcc及びTmの値は、DSC走査からそれらのそれぞれの転移の発熱又は吸熱ピークとして決定した。
本明細書では、ポリマーの結晶化度は、200℃で2時間アニールした試料について測定した。試料のアニーリングは、以下の試験方法に従い、ASTM E1356−98に記載されている方法に基づいて窒素雰囲気下でTA Instruments DSC Q2000を用いてDSC加熱サイクル中に行った。50ml/分の流量及びTzero Alパンを用いた。以前の熱履歴を消すために試料(5mg)を最初に20℃/分で20℃から350℃まで加熱した(1回目の加熱走査)。350℃で2分間の等温保持の後、試料を20℃/分で200℃に冷却し、20℃/分で20℃に冷却する前にこの温度に2時間保持した(1回目の冷却走査)。次いで試料を20℃/分で350℃まで再加熱した(2回目の加熱走査)。2回目の加熱走査から実験的融解エンタルピー値(ΔHm)を得た。
Xc=ΔHm/ΔHm o
(式中、
ΔHm=融解吸熱の積分により計算した実験的融解エンタルピーであり、
ΔHm o=結晶度が100%の対応するポリ(アルキレンカルボキシレート)ホモポリマー(すなわち、式(I)のコポリマーを含まない)の理論的融解エンタルピーである)
したがって、文献(B. Wunderlich, Macromolecular Physics, Academic Press, New York, (1976))で定義されているように、エチレングリコール、ナフタレンジカルボン酸及び式(I)のコモノマーに由来する反復単位を含む本発明のコポリエステルについては、ΔHm oは、100%結晶性PENポリマーの理論的融解エンタルピー(103J/g)であり、エチレングリコール、テレフタル酸及び式(I)のコモノマーに由来する反復単位を含む本発明のコポリエステルについては、ΔHm oは、100%結晶性PETポリマーの理論的融解エンタルピー(140J/g)である。
ηinh=ln[(t2/t1)/c]
(式中、
ηinh=インヘレント粘度(dL/g)
t1=溶媒の流下時間
t2=ポリマー溶液の流下時間
c=ポリマーの濃度(g/dL))
PET:低濃度溶液:1.28g/cm3(硝酸カルシウム240.80g、水860mL、硝酸カルシウムに関して1.71モル濃度)。
高濃度溶液:1.43g/cm3(硝酸カルシウム369.80g、水860mL、硝酸カルシウムに関して2.62モル濃度)。
PEN:低濃度溶液:1.32g/cm3(硝酸カルシウム275.20g、水860mL、硝酸カルシウムに関して1.95モル濃度)。
高濃度溶液:1.41g/cm3(硝酸カルシウム352.60g、水860mL、硝酸カルシウムに関して2.50モル濃度)。
χc=結晶化度(%)
ρ記録=ポリマーの記録された密度(gcm-3)
ρ非晶質=非晶質ホモポリマー(結晶度0%)の既知密度
ρ結晶性=100%結晶性ホモポリマーの既知密度)
本発明を以下の実施例によりさらに例示する。実施例は、例示の目的のみのためのものであって、上述のように本発明を限定することを意図するものではないことは、十分に理解されよう。詳細の修正は、本発明の範囲から逸脱することなく行うことができる。
式Iのモノマーの合成
エタノールアミン(2.87g、47.00mmol)をDMF(100mL)中ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(7.50g、23.28mmol)の撹拌溶液に滴加した。淡黄色として出発した溶液は、溶液を110〜120℃に加熱したとき深紅色に暗色化した。溶液を一夜16時間にわたり還流したままにした。還流を停止し、反応物を室温に冷却し、次いで蒸留水に加えると、橙色固体沈殿が生成した。BTDI生成物(5.61g、59%)をろ過により収集し、真空中で90℃において24時間乾燥し、微細な赤れんが色粉末に粉砕した。生成物は、下記のように標準分析技術を用いて特徴付けした。
コポリエステルの合成
ビス(2−ヒドロキシエチル)テレフタレート(BHET)又はビス(2−ヒドロキシエチル)−2,6−ナフタレート(BHEN)と式(I)のコモノマーとの間の約5〜約25mol%のコモノマーのモル量での重縮合によって、2系列の新規な線状ポリ(エステル−イミド)を合成した。Sb2O3を触媒として用いて様々な量のコモノマーを含むコポリマーを得た。一般的なポリエステル化の手順は、以下の通りであり、反応物の量を表1及び2に示す。エステルコモノマー、ジイミドコモノマー(I)及びSb2O3(0.10g、0.34mmol)の撹拌混合物をPCリグチューブ中に注加した。安全な押出を保証するためにStanleyブレードを用いてPCリグチューブをステムに軽く固定(scored)し、加熱ブロックの内側にクランプした。重縮合ヘッド、撹拌ガイド、空気攪拌機、デリバリーサイドアーム、氷充填デュワーフラスコ内留出物チューブ、熱電対、光学回転数計を取り付け、ガスマニホールドに接続した後、窒素パージ下で温度を1時間にわたって235℃に上昇させた。次いで、空気撹拌機を8.5psiの圧力で始動させ、温度を235℃に30分間維持した。次いで、窒素パージを停止すると系が真空下となった。温度を1℃/分の速度で280〜290℃に上昇させながら、圧力を徐々に<5mmHg-1に低下させた。合成ポリマーの粘度が撹拌回転速度を20〜30rpm低下させるのに十分に上昇したならば、共重合が完結したと判断した。真空を窒素パージにより徐々に置き換え、合成コポリマーを氷水浴(1:1)中に押出し、クエンチした。形成されたコポリマーレースを大気条件で乾燥したままにした。例についての特徴付けデータを下の表3に要約する。対照試料は、例2〜11について述べた手順に従って合成したが、コモノマーを含めなかった、純PET又はPENである。
コポリマーの試料は、それらの最初の寸法の複数倍に熱間延伸することにより配向させることができた。例えば、繊維は、熱板上で試料を加熱した後に延伸し、それにより、熱可塑性挙動及び延伸能力を示すことができた。
PETcoBTDI−10ポリマーを上述の合成方法を用いてより大規模で製造し(5ガロン反応器を用いて)、次いで、一夜乾燥し(150℃で8時間)、それから二軸配向フィルムを製造した。コポリマー中のコモノマー(I)の量は、NMRにより測定した。100%PETフィルムも対照として調製した。
フィルム試料の結晶度は、本明細書に記載する密度法を用いて計算する。
PENベースのフィルム試料の結晶度は、以下の文献データに基づく、PENの密度及び結晶度の公知の値を用いて計算する。
結晶度0%のPENの密度=1.325g/cm3
結晶度100%のPENの密度=1.407g/cm3
PETベースのフィルム試料の結晶度は、以下の文献データに基づく、PETの密度及び結晶度の公知の値を用いて計算する。
結晶度0%のPETの密度=1.335g/cm3
結晶度100%のPETの密度=1.455g/cm3
PETcoBTDI−10(例13)及びPENcoBTDI−10(例14)コポリエステルイミドは、上の例3及び8について述べたものと同様な方法で調製した出発ポリマーを用いて、固体状態重合技術を用いて製造した。約5gの質量の出発ポリマー試料を熱ブロック内のSchlenkチューブに入れた。次いで試料を真空中(<0.1mバール)で200℃において16時間加熱した。SSP処置の前後に、ポリマーをDSCにより分析して、SSPの後に直接に(すなわち、その熱履歴を消さずに)より高い分子量のポリマーの結晶度を測定した。下の表6におけるデータは、本明細書に記載するポリマーは、特に出発ポリマーが効果的に非晶質性である場合、驚くほどに高い結晶度に結晶可能であることを示している。PENコポリエステルイミドは、PET類似体より驚くほどに優れた結晶化度を示す。
1. 脂肪族グリコール、芳香族ジカルボン酸及び式(I)
(式中、n=2、3又は4であり、Zは、C=Oである)
のモノマーに由来する反復単位を含むコポリエステルを含む半結晶性二軸配向フィルムであって、コモノマー(I)が、コポリエステルのグリコール部分の一部を構成し、コポリエステルのグリコール部分の少なくとも約4mol%の量で存在する、フィルム。
2. モノマー(I)がコポリエステルのグリコール部分の4mol%より多く、好ましくは少なくとも約5mol%又は5mol%より多い量で存在する、上記1に記載のフィルム。
3. モノマー(I)がコポリエステルのグリコール部分の約20mol%以下、好ましくは約15mol%以下の範囲で存在する、上記1に記載のフィルム。
4. 脂肪族グリコールがC 2 、C 3 又はC 4 脂肪族ジオールから選択される、上記1から3までのいずれか1項に記載のフィルム。
5. 脂肪族グリコールがエチレングリコールである、上記1から4までのいずれか1項に記載のフィルム。
6. 脂肪族グリコールにおける炭素原子の数がコモノマー(I)における数(n)と同じである、上記1から5までのいずれか1項に記載のフィルム。
7. n=2である、上記1から6までのいずれか1項に記載のフィルム。
8. 芳香族ジカルボン酸がナフタレンジカルボン酸及びテレフタル酸から選択される、上記1から7までのいずれか1項に記載のフィルム。
9. 芳香族ジカルボン酸が2,6−ナフタレンジカルボン酸である、上記1から8までのいずれか1項に記載のフィルム。
10. コポリエステルが式(III)を有する、上記1から10までのいずれか1項に記載のフィルム。
(式中、
基Xは、前記脂肪族グリコールの炭素鎖であり、
p及びqはそれぞれ、脂肪族グリコール含有反復エステル単位及びモノマー(I)含有反復エステル単位のモル分率である)
11. 芳香族ジカルボン酸がテレフタル酸である、上記1から8までのいずれか1項に記載のフィルム。
12. 芳香族ジカルボン酸がテレフタル酸であり、コポリエステルが式(IV)を有する、上記1から8までのいずれか1項に記載のフィルム。
(式中、
基Xは、前記脂肪族グリコールの炭素鎖であり、
p及びqはそれぞれ、脂肪族グリコール含有反復エステル単位及びモノマー(I)含有反復エステル単位のモル分率である)
13. 前記芳香族ジカルボン酸がナフタレンジカルボン酸であり、フィルムの結晶化度が、フィルム密度から、0%結晶性ポリエチレンナフタレート(PEN)の密度が1.325g/cm 3 であり、100%結晶性PENの密度が1.407g/cm 3 であることに基づいて計算されて、少なくとも約10%である、又は前記芳香族ジカルボン酸がテレフタル酸であり、フィルムの結晶化度が、フィルム密度から、0%結晶性ポリエチレンテレフタレート(PET)の密度が1.335g/cm 3 であり、100%結晶性PETの密度が1.455g/cm 3 であることに基づいて計算されて、少なくとも約10%である、上記1から12までのいずれか1項に記載のフィルム。
14. 脂肪族グリコール、芳香族ジカルボン酸及び式(I)
(式中、n=2、3又は4であり、Zは、C=Oである)
のモノマーに由来する反復単位を含むコポリエステルであって、コモノマー(I)が、コポリエステルのグリコール部分の一部を構成し、コポリエステルのグリコール部分の約1〜約50mol%の範囲に存在し、前記芳香族ジカルボン酸がナフタレンジカルボン酸から選択され、且つ/又は前記コポリエステルが半結晶性である、コポリエステル。
15. 半結晶性であり、少なくとも約5%、好ましくは少なくとも約10%、好ましくは少なくとも約15%、好ましくは少なくとも約20%の結晶化度を示す、上記14に記載のコポリエステル。
16. 上記1から10までのいずれか1項に定義されている、上記14又は15に記載のコポリエステル。
17. 上記14、15又は16に記載のコポリエステルを含む繊維又は成形用組成物又は成形品。
Claims (9)
- 脂肪族グリコール、芳香族ジカルボン酸及び式(I)
(式中、n=2、3又は4であり、Zは、C=Oである)
のモノマーに由来する反復単位を含む線状コポリエステルを含む半結晶性二軸配向フィルムであって、
コモノマー(I)が、コポリエステルのグリコール部分の一部を構成し、コポリエステルのグリコール部分の少なくとも4mol%の量で存在し、
芳香族ジカルボン酸が2,6−ナフタレンジカルボン酸である、フィルム。 - フィルムの結晶化度が、フィルム密度から、0%結晶性ポリエチレンナフタレート(PEN)の密度が1.325g/cm3であり、100%結晶性PENの密度が1.407g/cm3であることに基づいて計算されて、少なくとも10%である、請求項1に記載のフィルム。
- モノマー(I)がコポリエステルのグリコール部分の4mol%より多く、好ましくは少なくとも5mol%又は5mol%より多い量で存在する、請求項1又は2に記載のフィルム。
- モノマー(I)がコポリエステルのグリコール部分の20mol%以下、好ましくは15mol%以下の範囲で存在する、請求項1、2又は3に記載のフィルム。
- 脂肪族グリコールがC2、C3又はC4脂肪族ジオールから選択される、請求項1から4までのいずれか1項に記載のフィルム。
- 脂肪族グリコールがエチレングリコールである、請求項1から5までのいずれか1項に記載のフィルム。
- 脂肪族グリコールにおける炭素原子の数がコモノマー(I)における数(n)と同じである、請求項1から6までのいずれか1項に記載のフィルム。
- n=2である、請求項1から7までのいずれか1項に記載のフィルム。
- コポリエステルが式(III)を有する、請求項1から8までのいずれか1項に記載のフィルム。
(式中、
基Xは、前記脂肪族グリコールの炭素鎖であり、
p及びqはそれぞれ、脂肪族グリコール含有反復エステル単位及びモノマー(I)含有反復エステル単位のモル分率である)
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