JP2000129150A - 重合可能な色素単量体および該単量体から得られる重合体 - Google Patents
重合可能な色素単量体および該単量体から得られる重合体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐水性、耐光性、耐溶剤性、耐移行性および
安全性などが優れた色素を提供すること。 【解決手段】 本発明の重合可能な色素単量体は、下記
〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される。また、本発明の重
合体は、上記重合可能な色素単量体から得られる。 【化１】
安全性などが優れた色素を提供すること。 【解決手段】 本発明の重合可能な色素単量体は、下記
〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される。また、本発明の重
合体は、上記重合可能な色素単量体から得られる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、所望の色相に設計
された重合可能な色素単量体および該単量体から得られ
る重合体に関し、詳しくは、紫外および／または可視域
の波長を吸収する重合可能な色素単量体および該単量体
から得られる重合体からなる、プラスチック成形物、カ
ラー液晶ディスプレーやデジタルカメラなどに用いるカ
ラーフィルター用色剤、カラープリンターのインクやカ
ラーコピー機のトナーなどに用いる色剤に関する。
された重合可能な色素単量体および該単量体から得られ
る重合体に関し、詳しくは、紫外および／または可視域
の波長を吸収する重合可能な色素単量体および該単量体
から得られる重合体からなる、プラスチック成形物、カ
ラー液晶ディスプレーやデジタルカメラなどに用いるカ
ラーフィルター用色剤、カラープリンターのインクやカ
ラーコピー機のトナーなどに用いる色剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】色剤
として染料を用いる製品において生じる問題は、耐光
性、耐久性、耐熱性、耐移行性等が低く、信頼性、安全
性を欠くことである。本発明は各種用途における燃料の
問題点を解決できる色剤を提供し得るものである。以
下、上記用途ごとの課題を示す。
として染料を用いる製品において生じる問題は、耐光
性、耐久性、耐熱性、耐移行性等が低く、信頼性、安全
性を欠くことである。本発明は各種用途における燃料の
問題点を解決できる色剤を提供し得るものである。以
下、上記用途ごとの課題を示す。
【０００３】（プラスチック成形物）プラスチックはあ
らゆる工業製品に使用され、各々目的により着色され
る。中でも、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレ
ン、ポリカーボネートなどの透明性の高いプラスチック
の着色には、透明性を損なうことがないよう、通常その
プラスチックに溶解する染料が選ばれる。しかしなが
ら、染料で着色されたプラスチックでは、その染料の耐
熱性、耐光性が問題となる他、耐溶剤性、耐移行性の低
さから抽出および移行した染料の衛生性が問題となり、
用途が限定されていた。
らゆる工業製品に使用され、各々目的により着色され
る。中でも、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレ
ン、ポリカーボネートなどの透明性の高いプラスチック
の着色には、透明性を損なうことがないよう、通常その
プラスチックに溶解する染料が選ばれる。しかしなが
ら、染料で着色されたプラスチックでは、その染料の耐
熱性、耐光性が問題となる他、耐溶剤性、耐移行性の低
さから抽出および移行した染料の衛生性が問題となり、
用途が限定されていた。
【０００４】（カラーフィルター用色剤）カラー液晶デ
ィスプレーなどのディスプレー装置には、通常カラーフ
ィルターが用いられている。カラーフィルターには三原
色に着色された樹脂などが一定のパターンで配置され、
着色のため数種類の色材が利用されている。カラー液晶
ディスプレーなどのディスプレー装置の表示品位を高め
るため、カラーフィルターには正確な色度と高い透過率
が要求されており、色素の種類やパターン形成方法など
が種々検討されている。
ィスプレーなどのディスプレー装置には、通常カラーフ
ィルターが用いられている。カラーフィルターには三原
色に着色された樹脂などが一定のパターンで配置され、
着色のため数種類の色材が利用されている。カラー液晶
ディスプレーなどのディスプレー装置の表示品位を高め
るため、カラーフィルターには正確な色度と高い透過率
が要求されており、色素の種類やパターン形成方法など
が種々検討されている。
【０００５】カラーフィルターの製法は、染料を用いる
方法と顔料を用いる方法とに大別できる。染料を用いる
方法は、例えば、特開昭５５−２５０６７号公報などで
提案されているように、既存の染料で樹脂を染色すると
いう方法でカラーフィルターを製造するものであり、顔
料を用いるカラーフィルターに比べ透過率が高いという
利点がある反面、耐光性が劣り、また、製造プロセス上
の加熱に対する耐熱性が不十分であるという欠点があっ
た。
方法と顔料を用いる方法とに大別できる。染料を用いる
方法は、例えば、特開昭５５−２５０６７号公報などで
提案されているように、既存の染料で樹脂を染色すると
いう方法でカラーフィルターを製造するものであり、顔
料を用いるカラーフィルターに比べ透過率が高いという
利点がある反面、耐光性が劣り、また、製造プロセス上
の加熱に対する耐熱性が不十分であるという欠点があっ
た。
【０００６】（インクジェットプリンター用色剤）各種
カラープリンターの中でも、カラーインクジェットプリ
ンターは、比較的安価に高品位な記録が可能なことから
急速に普及している。カラーインクジェットプリンター
のインクは主に水溶性の材料からなり、色素としては水
溶性の染料を用いることが多い。
カラープリンターの中でも、カラーインクジェットプリ
ンターは、比較的安価に高品位な記録が可能なことから
急速に普及している。カラーインクジェットプリンター
のインクは主に水溶性の材料からなり、色素としては水
溶性の染料を用いることが多い。
【０００７】したがって、染料を用いたインクによって
印刷された印刷物では、保存中、水滴などで文字などが
不鮮明となる欠点や、光によって徐々に退色してしまう
欠点を有していた。これらの欠点を補うため、例えば、
特開平２−２９６８７８号公報、特開平２−２５５８７
６号公報、特開平６−１２８５１５号公報などには、染
料とアミンまたはカチオン性の化合物とのイオン的な結
合により、染料が水によって流されることを抑制し、耐
水性を向上させる提案がなされているが、耐水性向上の
機構が塩形成によるものであるため、沈殿や目詰まりが
生じるなど、インクの保存安定性および印字の信頼性が
不十分であった。また、特開昭５４−６８３０３号公
報、特開平８−６００５９号公報には、インクに紫外線
吸収材を含有させることにより耐光性を上げる提案がな
されているが、基本的には染料が単分子で存在するた
め、少量添加した紫外線吸収剤では十分な耐光性の向上
は困難であった。
印刷された印刷物では、保存中、水滴などで文字などが
不鮮明となる欠点や、光によって徐々に退色してしまう
欠点を有していた。これらの欠点を補うため、例えば、
特開平２−２９６８７８号公報、特開平２−２５５８７
６号公報、特開平６−１２８５１５号公報などには、染
料とアミンまたはカチオン性の化合物とのイオン的な結
合により、染料が水によって流されることを抑制し、耐
水性を向上させる提案がなされているが、耐水性向上の
機構が塩形成によるものであるため、沈殿や目詰まりが
生じるなど、インクの保存安定性および印字の信頼性が
不十分であった。また、特開昭５４−６８３０３号公
報、特開平８−６００５９号公報には、インクに紫外線
吸収材を含有させることにより耐光性を上げる提案がな
されているが、基本的には染料が単分子で存在するた
め、少量添加した紫外線吸収剤では十分な耐光性の向上
は困難であった。
【０００８】（カラートナー用色剤）フルカラーの複写
機において、トナー用の色素は顔料、染料共に適用可能
である。顔料を用いるトナーでは、耐光性が高いもの
の、透明性が低く、フルカラーの複写における色再現性
確保のためには粒子径を非常に小さくしなければならな
い。小径トナーを製造するためにはトナー用樹脂、色素
およびその他の添加剤などの混合物を十分に粉砕する方
法や、重合法、すなわち、水中に樹脂単量体、色素、お
よびその他の添加剤などを混合し、分散させた後、重合
を行うことで微粒子化したトナーを製造する方法が行わ
れている。しかし、生産性、コスト、使用可能な樹脂の
制限などの点から未だ満足できる小径カラートナーは得
られていない。一方、染料を用いたトナーでは色再現性
に優れ、画像の透明性が良好であり、ＯＨＰシートな
ど、透過光を利用する用途に適している。しかし、耐光
性では顔料を用いるトナーに劣る欠点を有する上、耐移
行性、耐溶剤性、安全性などの点で満足できる特性を得
るのは困難であった。
機において、トナー用の色素は顔料、染料共に適用可能
である。顔料を用いるトナーでは、耐光性が高いもの
の、透明性が低く、フルカラーの複写における色再現性
確保のためには粒子径を非常に小さくしなければならな
い。小径トナーを製造するためにはトナー用樹脂、色素
およびその他の添加剤などの混合物を十分に粉砕する方
法や、重合法、すなわち、水中に樹脂単量体、色素、お
よびその他の添加剤などを混合し、分散させた後、重合
を行うことで微粒子化したトナーを製造する方法が行わ
れている。しかし、生産性、コスト、使用可能な樹脂の
制限などの点から未だ満足できる小径カラートナーは得
られていない。一方、染料を用いたトナーでは色再現性
に優れ、画像の透明性が良好であり、ＯＨＰシートな
ど、透過光を利用する用途に適している。しかし、耐光
性では顔料を用いるトナーに劣る欠点を有する上、耐移
行性、耐溶剤性、安全性などの点で満足できる特性を得
るのは困難であった。
【０００９】したがって、本発明の目的は、耐水性、耐
光性、耐溶剤性、耐移行性および安全性などが優れた色
素を提供することにある。
光性、耐溶剤性、耐移行性および安全性などが優れた色
素を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、従来公知の合成法によって簡単に合成される
特定の色素単量体または該単量体から得られる重合体
が、上記目的を達成しうることを知見した。
ねた結果、従来公知の合成法によって簡単に合成される
特定の色素単量体または該単量体から得られる重合体
が、上記目的を達成しうることを知見した。
【００１１】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、下記〔化３〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される重合可能な色素単量体を提供するもの
である。
ので、下記〔化３〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される重合可能な色素単量体を提供するもの
である。
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】また、本発明は、上記重合可能な色素単量
体から得られる重合体を提供するものである。
体から得られる重合体を提供するものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の重合可能な色素単
量体および該単量体から得られる重合物を、その好まし
い実施形態について詳細に説明する。
量体および該単量体から得られる重合物を、その好まし
い実施形態について詳細に説明する。
【００１６】本発明の重合可能な色素単量体である上記
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒで表される
炭素原子１〜８のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オ
クチル、２−エチルヘキシルなどが挙げられ、炭素原子
１〜８のヒドロキシアルキル基としては、例えば、上記
アルキル基の水素原子をヒドロキシル基で置換した構造
の基が挙げられる。Ｘで表される炭素原子２〜４のアル
キレン基としては、例えば、エチレン、トリメチレン、
テトラメチレンなどが挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒで表される
炭素原子１〜８のアルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブ
チル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オ
クチル、２−エチルヘキシルなどが挙げられ、炭素原子
１〜８のヒドロキシアルキル基としては、例えば、上記
アルキル基の水素原子をヒドロキシル基で置換した構造
の基が挙げられる。Ｘで表される炭素原子２〜４のアル
キレン基としては、例えば、エチレン、トリメチレン、
テトラメチレンなどが挙げられる。
【００１７】上記一般式（Ｉ）で表される色素単量体の
代表例としては、下記の化合物Ｎｏ．１および２などが
挙げられる。ただし、本発明は以下の例示化合物により
何ら限定されるものではない。
代表例としては、下記の化合物Ｎｏ．１および２などが
挙げられる。ただし、本発明は以下の例示化合物により
何ら限定されるものではない。
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】本発明の重合可能な色素単量体の製造法
は、特に制限を受けないが、一般的には、ヒドロキシ基
および／またはアミノ基を有するアントラキノンを原料
とし、周知の置換反応、エステル化反応、アミド化反応
などを行うことで容易に合成することができる。
は、特に制限を受けないが、一般的には、ヒドロキシ基
および／またはアミノ基を有するアントラキノンを原料
とし、周知の置換反応、エステル化反応、アミド化反応
などを行うことで容易に合成することができる。
【００２１】本発明の重合体は、上述した重合可能な色
素単量体から得られるものである。本発明の重合体は、
該単量体のみを重合して重合体とすることができる他、
該単量体と従来周知の単量体との共重合体とすることが
できる。また、色相を調整するため本発明の重合可能な
色素単量体を二種以上組み合わせた共重合体とすること
もできる。本発明の重合体の製造は、水中、有機溶剤中
または無溶媒で、従来周知の重合触媒を用いて容易に行
うことができる。
素単量体から得られるものである。本発明の重合体は、
該単量体のみを重合して重合体とすることができる他、
該単量体と従来周知の単量体との共重合体とすることが
できる。また、色相を調整するため本発明の重合可能な
色素単量体を二種以上組み合わせた共重合体とすること
もできる。本発明の重合体の製造は、水中、有機溶剤中
または無溶媒で、従来周知の重合触媒を用いて容易に行
うことができる。
【００２２】本発明の重合体が上記共重合体である場合
の該共重合体を合成するために用いる周知の単量体とし
ては、スチレン系化合物並びにα，β−不飽和モノ〜ポ
リカルボン酸およびそのエステル、アミド、イミド、ま
たは無水物であり、例えば、前者では、スチレン、α−
メチルスチレン、ヒドロキシスチレンなどが挙げられ、
後者では、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フ
マル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、１−
ブチン−２，３，４−トリカルボン酸などが挙げられ、
上記エステルとしては、上記α，β−不飽和カルボン酸
のメチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、プロピル、
ブチル、オクチル、ドデシル、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル、１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル、２−〔３−（２−ベンゾトリ
アゾリル）−４−ヒドロキシフェニル〕エチルなどのエ
ステルが挙げられ、上記アミドとしては、上記α，β−
不飽和カルボン酸のメチルアミド、ジメチルアミド、エ
チルアミド、ジエチルアミド、プロピルアミド、ジプロ
ピルアミド、ブチルアミド、ジブチルアミド、ヘキシル
アミド、オクチルアミド、フェニルアミドなどが挙げら
れ、上記イミドとしては、マレイミド、イタコンイミ
ド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−カルボキシフェニ
ル）マレイミドなどが挙げられる。
の該共重合体を合成するために用いる周知の単量体とし
ては、スチレン系化合物並びにα，β−不飽和モノ〜ポ
リカルボン酸およびそのエステル、アミド、イミド、ま
たは無水物であり、例えば、前者では、スチレン、α−
メチルスチレン、ヒドロキシスチレンなどが挙げられ、
後者では、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フ
マル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、１−
ブチン−２，３，４−トリカルボン酸などが挙げられ、
上記エステルとしては、上記α，β−不飽和カルボン酸
のメチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、プロピル、
ブチル、オクチル、ドデシル、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル、１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル、２−〔３−（２−ベンゾトリ
アゾリル）−４−ヒドロキシフェニル〕エチルなどのエ
ステルが挙げられ、上記アミドとしては、上記α，β−
不飽和カルボン酸のメチルアミド、ジメチルアミド、エ
チルアミド、ジエチルアミド、プロピルアミド、ジプロ
ピルアミド、ブチルアミド、ジブチルアミド、ヘキシル
アミド、オクチルアミド、フェニルアミドなどが挙げら
れ、上記イミドとしては、マレイミド、イタコンイミ
ド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−カルボキシフェニ
ル）マレイミドなどが挙げられる。
【００２３】本発明の色素単量体と周知の単量体とを用
いて共重合体とする場合、該周知の単量体の使用量は用
途に応じて適宣選択されるが、通常、本発明の色素単量
体１００重量部に対して、５〜１０００００重量部の範
囲内である。
いて共重合体とする場合、該周知の単量体の使用量は用
途に応じて適宣選択されるが、通常、本発明の色素単量
体１００重量部に対して、５〜１０００００重量部の範
囲内である。
【００２４】本発明の重合可能な色素単量体および該単
量体から得られる本発明の重合体は、紫外および／また
は可視域の波長を吸収するもので、所望の色相に設計さ
れたものであり、プラスチック成形物、カラー液晶ディ
スプレーなどに用いるカラーフィルター、カラープリン
ター（インクジェットプリンター）のインクやカラーコ
ピー機のトナー（カラートナー）などの用途に用いられ
る。
量体から得られる本発明の重合体は、紫外および／また
は可視域の波長を吸収するもので、所望の色相に設計さ
れたものであり、プラスチック成形物、カラー液晶ディ
スプレーなどに用いるカラーフィルター、カラープリン
ター（インクジェットプリンター）のインクやカラーコ
ピー機のトナー（カラートナー）などの用途に用いられ
る。
【００２５】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
何ら制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
何ら制限を受けるものではない。
【００２６】実施例１（化合物Ｎｏ．１の製造） ３００ｍｌの４口フラスコに、キニザリン（１，４−ジ
ヒドロキシアントラキノン）２０．０ｇおよびモノエタ
ノールアミン５０．９ｇを仕込み、１２０℃で４時間反
応させた。冷却後、減圧して過剰のモノエタノールアミ
ンを留去し、残留物にアセトン２００ｍｌを加えて攪拌
した。析出した結晶を濾過して取り、更にその結晶を希
塩酸で洗浄して、中間体である１，４−ジ（２' −ヒド
ロキシエチルアミノ）アントラキノン１４．８ｇを得
た。
ヒドロキシアントラキノン）２０．０ｇおよびモノエタ
ノールアミン５０．９ｇを仕込み、１２０℃で４時間反
応させた。冷却後、減圧して過剰のモノエタノールアミ
ンを留去し、残留物にアセトン２００ｍｌを加えて攪拌
した。析出した結晶を濾過して取り、更にその結晶を希
塩酸で洗浄して、中間体である１，４−ジ（２' −ヒド
ロキシエチルアミノ）アントラキノン１４．８ｇを得
た。
【００２７】得られた１，４−ジ（２' −ヒドロキシエ
チルアミノ）アントラキノン１４．８ｇ、メタクリル酸
３９．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸４．８ｇ、ベンゼ
ン１５０ｇおよび重合禁止剤として２，５−ジ−ｔ−ブ
チルヒドロキノン０．１ｇを仕込み、８０℃で３時間反
応させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル／ヘキサン＝
３／７（重量比）の混合溶媒を展開相としたシリカゲル
カラムを用いて、分離精製を行い、化合物Ｎｏ．１（青
色結晶）１０．０８ｇを得た。得られた結晶のλmax は
６３６ｎｍ、εは１．３１×１０4 であった。また、こ
の結晶のＩＲスペクトル（ｃｍ-1）は、以下の通りであ
った。 ３５００、２９２０、１７１０、１６３０、１５９０、
１５７０、１５２０、１４４０、１３９０、１３６０、
１３００、１２４０、１１６０、１１１０、１０２０、
１０００、９６０、８２０、７３０、７１０
チルアミノ）アントラキノン１４．８ｇ、メタクリル酸
３９．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸４．８ｇ、ベンゼ
ン１５０ｇおよび重合禁止剤として２，５−ジ−ｔ−ブ
チルヒドロキノン０．１ｇを仕込み、８０℃で３時間反
応させた。溶媒を留去した後、酢酸エチル／ヘキサン＝
３／７（重量比）の混合溶媒を展開相としたシリカゲル
カラムを用いて、分離精製を行い、化合物Ｎｏ．１（青
色結晶）１０．０８ｇを得た。得られた結晶のλmax は
６３６ｎｍ、εは１．３１×１０4 であった。また、こ
の結晶のＩＲスペクトル（ｃｍ-1）は、以下の通りであ
った。 ３５００、２９２０、１７１０、１６３０、１５９０、
１５７０、１５２０、１４４０、１３９０、１３６０、
１３００、１２４０、１１６０、１１１０、１０２０、
１０００、９６０、８２０、７３０、７１０
【００２８】実施例２（化合物Ｎｏ．２の製造） １−ヒドロキシ−４−アミノアントラキノン２３．９
ｇ、トルエン５０ｇ、メチルアミン４．７ｇをオートク
レーブに仕込み、攪拌しながら１５０℃に加熱し、その
まま１時間反応させた。反応中の内圧は５〜６気圧であ
った。冷却した後、析出した結晶を濾過して、１−メチ
ルアミノ−４−アミノアントラキノン２２．７ｇを得
た。
ｇ、トルエン５０ｇ、メチルアミン４．７ｇをオートク
レーブに仕込み、攪拌しながら１５０℃に加熱し、その
まま１時間反応させた。反応中の内圧は５〜６気圧であ
った。冷却した後、析出した結晶を濾過して、１−メチ
ルアミノ−４−アミノアントラキノン２２．７ｇを得
た。
【００２９】３００ｍｌの４口フラスコに、得られた１
−メチルアミノ−４−アミノアントラキノン２２．７
ｇ、４−クロロメチルスチレン１５．１ｇ、トルエン５
０ｇ、４８重量％ＮａＯＨ水溶液７５ｇおよびベンジル
トリメチルアンモニウムクロリド０．７ｇを仕込み、８
０℃で３時間反応させた。冷却後、水層を除き、希塩酸
水溶液で水層が酸性を示すまで洗浄し、更に精製水で洗
浄した。トルエン層を取り、溶媒を留去し、残留物をエ
タノールから再結晶して、化合物Ｎｏ．２（青色結晶）
２２．５ｇを得た。得られた結晶のλmax は６４１ｎ
ｍ、εは１．３１×１０4 であった。また、この結晶の
ＩＲスペクトル（ｃｍ-1）は、以下の通りであった。 ３５００、３２００、２９２０、１６３０、１５９０、
１５７０、１５２０、１４４０、１３８０、１３６０、
１３００、１２４０、１１５０、１１１０、１０２０、
１０００、９６０、８２０、７３０、７１０
−メチルアミノ−４−アミノアントラキノン２２．７
ｇ、４−クロロメチルスチレン１５．１ｇ、トルエン５
０ｇ、４８重量％ＮａＯＨ水溶液７５ｇおよびベンジル
トリメチルアンモニウムクロリド０．７ｇを仕込み、８
０℃で３時間反応させた。冷却後、水層を除き、希塩酸
水溶液で水層が酸性を示すまで洗浄し、更に精製水で洗
浄した。トルエン層を取り、溶媒を留去し、残留物をエ
タノールから再結晶して、化合物Ｎｏ．２（青色結晶）
２２．５ｇを得た。得られた結晶のλmax は６４１ｎ
ｍ、εは１．３１×１０4 であった。また、この結晶の
ＩＲスペクトル（ｃｍ-1）は、以下の通りであった。 ３５００、３２００、２９２０、１６３０、１５９０、
１５７０、１５２０、１４４０、１３８０、１３６０、
１３００、１２４０、１１５０、１１１０、１０２０、
１０００、９６０、８２０、７３０、７１０
【００３０】実施例３（カラープリンター用色素共重合
体） 化合物Ｎｏ．１で表される色素単量体３０重量部、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸１３重
量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４６重量
部、メタクリル酸１１重量部、および２８重量％アンモ
ニア水４重量部、更に重合触媒としてアゾビスイソブチ
ロニトリル５重量部を加え、メチルセロソルブを溶媒と
して、９５℃で５時間反応させた。溶媒を留去し、得ら
れた共重合体は数平均分子量１２８００、重量平均分子
量１７５００であった。該共重合体に水を加えて固形分
２５重量％の青色水溶液Ａとした。比較例１として、実
施例３の配合から化合物Ｎｏ．１を除いた以外は同様の
条件で反応を行い、無色の共重合物を得た。該無色の共
重合物７０重量部およびダイレクトブルー１９９、３０
重量部に、水を加えて固形分２５重量％の青色水溶液Ｂ
とした。
体） 化合物Ｎｏ．１で表される色素単量体３０重量部、２−
アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸１３重
量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４６重量
部、メタクリル酸１１重量部、および２８重量％アンモ
ニア水４重量部、更に重合触媒としてアゾビスイソブチ
ロニトリル５重量部を加え、メチルセロソルブを溶媒と
して、９５℃で５時間反応させた。溶媒を留去し、得ら
れた共重合体は数平均分子量１２８００、重量平均分子
量１７５００であった。該共重合体に水を加えて固形分
２５重量％の青色水溶液Ａとした。比較例１として、実
施例３の配合から化合物Ｎｏ．１を除いた以外は同様の
条件で反応を行い、無色の共重合物を得た。該無色の共
重合物７０重量部およびダイレクトブルー１９９、３０
重量部に、水を加えて固形分２５重量％の青色水溶液Ｂ
とした。
【００３１】（耐光性試験）Ａ、Ｂそれぞれの青色水溶
液７０重量部にグリセリン３０重量部を加えてインクジ
ェット用のインクとし、各インクを用いてインクジェッ
トプリンターで普通紙に印刷し、試験片とした。乾燥後
試験片のＯＤ値を測定した。次に、キセノン耐候性試験
機（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）を用いて、
４０℃、１５Ａ／ｍ2 の条件で２４時間放置した後、再
びＯＤ値を測定し、残存ＯＤ率から耐光性を比較した。
それらの結果を下記表１に示す。
液７０重量部にグリセリン３０重量部を加えてインクジ
ェット用のインクとし、各インクを用いてインクジェッ
トプリンターで普通紙に印刷し、試験片とした。乾燥後
試験片のＯＤ値を測定した。次に、キセノン耐候性試験
機（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）を用いて、
４０℃、１５Ａ／ｍ2 の条件で２４時間放置した後、再
びＯＤ値を測定し、残存ＯＤ率から耐光性を比較した。
それらの結果を下記表１に示す。
【００３２】（耐水性試験）Ａ、Ｂそれぞれの青色水溶
液７０重量部にグリセリン３０重量部を加えてインクジ
ェット用のインクとし、各インクを用いてインクジェッ
トプリンターで普通紙に印刷し、試験片とした。乾燥後
試験片のＯＤ値を測定した。次に恒温層で２５℃に調整
した水中に試験片を５分間浸した後、ＯＤ値を測定し、
残存ＯＤ率から耐水性を比較した。それらの結果を下記
表１に示す。
液７０重量部にグリセリン３０重量部を加えてインクジ
ェット用のインクとし、各インクを用いてインクジェッ
トプリンターで普通紙に印刷し、試験片とした。乾燥後
試験片のＯＤ値を測定した。次に恒温層で２５℃に調整
した水中に試験片を５分間浸した後、ＯＤ値を測定し、
残存ＯＤ率から耐水性を比較した。それらの結果を下記
表１に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】実施例４（カラーフィルター用色素） 化合物Ｎｏ．１で表される色素単量体２１重量部、ｎ−
ブチルメタクリレート４７重量部および無水マレイン酸
３２重量部、更に重合触媒としてアゾビスイソブチロニ
トリル５重量部を加え、シクロヘキサノンを溶媒として
９０℃で６時間反応させた。得られた共重合物は数平均
分子量１２５００、重量平均分子量２３０００であっ
た。続いてこの溶液に２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１４重量部および重合禁止剤として、２，５−ジ−
ｔ−ブチルヒドロキノン０．５重量部を加え、９０℃で
６時間反応させ、青色樹脂溶液Ｃとした。比較例２とし
て、上記色素の代わりにベーシックブルー７を用いる以
外は同様に反応を行い、青色樹脂溶液Ｄとした。
ブチルメタクリレート４７重量部および無水マレイン酸
３２重量部、更に重合触媒としてアゾビスイソブチロニ
トリル５重量部を加え、シクロヘキサノンを溶媒として
９０℃で６時間反応させた。得られた共重合物は数平均
分子量１２５００、重量平均分子量２３０００であっ
た。続いてこの溶液に２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１４重量部および重合禁止剤として、２，５−ジ−
ｔ−ブチルヒドロキノン０．５重量部を加え、９０℃で
６時間反応させ、青色樹脂溶液Ｃとした。比較例２とし
て、上記色素の代わりにベーシックブルー７を用いる以
外は同様に反応を行い、青色樹脂溶液Ｄとした。
【００３５】樹脂溶液Ｃ、Ｄそれぞれ９５重量部に、光
重合開始剤としてミヘラーケトン５重量部を添加した
後、ガラス基盤にスピンコータで塗布および溶剤を乾燥
して、膜厚１μｍになるように調整した。次に、水銀ラ
ンプを用いて３００ｍＪ／ｃｍ 2 の紫外線を照射して硬
化膜とした後、波長λmax における基盤の透過率を測定
した。この基盤を２３０℃のオーブンに１時間放置した
後、透過率を再び測定し、透過率の変化量（透過率維持
率）から耐熱性を比較した。それらの結果を下記表２に
示す。
重合開始剤としてミヘラーケトン５重量部を添加した
後、ガラス基盤にスピンコータで塗布および溶剤を乾燥
して、膜厚１μｍになるように調整した。次に、水銀ラ
ンプを用いて３００ｍＪ／ｃｍ 2 の紫外線を照射して硬
化膜とした後、波長λmax における基盤の透過率を測定
した。この基盤を２３０℃のオーブンに１時間放置した
後、透過率を再び測定し、透過率の変化量（透過率維持
率）から耐熱性を比較した。それらの結果を下記表２に
示す。
【００３６】
【表２】
【００３７】実施例５（カラートナー用色素共重合体） 化合物Ｎｏ．１で表される色素単量体２２重量部、ｎ−
ブチルメタクリレート５２重量部、ベンジルメタクリレ
ート２１重量部および反応性界面活性剤アデカリアソー
プＮＥ−２０（旭電化工業（株）製）５重量部を加え、
重合開始剤として過硫酸カリウム１．５重量部を加えて
水中で７５℃で３時間乳化重合させた。反応液を３２０
メッシュの篩で濾過して粗大粒子を除去し、青色共重合
体の分散液Ｅを得た。比較例３として、上記化合物Ｎ
ｏ．１の代わりにベーシックブルー７を用いる以外は同
様に反応を行い、青色共重合体の分散液Ｆを得た。
ブチルメタクリレート５２重量部、ベンジルメタクリレ
ート２１重量部および反応性界面活性剤アデカリアソー
プＮＥ−２０（旭電化工業（株）製）５重量部を加え、
重合開始剤として過硫酸カリウム１．５重量部を加えて
水中で７５℃で３時間乳化重合させた。反応液を３２０
メッシュの篩で濾過して粗大粒子を除去し、青色共重合
体の分散液Ｅを得た。比較例３として、上記化合物Ｎ
ｏ．１の代わりにベーシックブルー７を用いる以外は同
様に反応を行い、青色共重合体の分散液Ｆを得た。
【００３８】分散液Ｅ、Ｆをそれぞれガラス基盤上に散
布し、１２０℃のオーブンで加熱溶融させ、厚さ０．５
ｍｍのフィルムを作成した。これらのフィルムの上に白
紙をのせ、１０ｇ／ｃｍ2 の荷重をかけながら６０℃の
オーブン中で２４時間放置後、それぞれの白紙の状態を
観察した。それらの結果を下記表３に示す。
布し、１２０℃のオーブンで加熱溶融させ、厚さ０．５
ｍｍのフィルムを作成した。これらのフィルムの上に白
紙をのせ、１０ｇ／ｃｍ2 の荷重をかけながら６０℃の
オーブン中で２４時間放置後、それぞれの白紙の状態を
観察した。それらの結果を下記表３に示す。
【００３９】
【表３】
【００４０】実施例６（着色樹脂成形物） 化合物Ｎｏ．２で表される色素単量体３０重量部および
過酸化ベンゾイル３重量部をメチルメタクリレート７０
重量部に溶解し、この溶液を直径５ｃｍのアルミ箔カッ
プに厚さ１ｃｍになるように注いで６０℃で塊状重合
し、着色樹脂成形物Ｇとした。比較例４として、上記化
合物Ｎｏ．２の代わりにソルベントブルー９４を用いる
以外は同様に重合を行い、着色樹脂成形物Ｈとした。
過酸化ベンゾイル３重量部をメチルメタクリレート７０
重量部に溶解し、この溶液を直径５ｃｍのアルミ箔カッ
プに厚さ１ｃｍになるように注いで６０℃で塊状重合
し、着色樹脂成形物Ｇとした。比較例４として、上記化
合物Ｎｏ．２の代わりにソルベントブルー９４を用いる
以外は同様に重合を行い、着色樹脂成形物Ｈとした。
【００４１】着色樹脂成形物Ｇ、Ｈをそれぞれ、メタノ
ール／水＝５／５（重量比）に浸積し、室温で２４時間
放置した後、それぞれの溶液の色を観察した。それらの
結果を下記表４に示す。
ール／水＝５／５（重量比）に浸積し、室温で２４時間
放置した後、それぞれの溶液の色を観察した。それらの
結果を下記表４に示す。
【００４２】
【表４】
【００４３】上記実施例から明らかなように、本発明に
係る前記一般式（Ｉ）で表される化合物からなる色素を
用いた場合、従来の染料を用いた場合と比較すると、
〔実施例３〕から、耐光性、耐水性に優れ、〔実施例
４〕から耐熱性に優れ、〔実施例５〕から耐移行性に優
れ、〔実施例６〕から耐溶剤性に優れることがわかる。
係る前記一般式（Ｉ）で表される化合物からなる色素を
用いた場合、従来の染料を用いた場合と比較すると、
〔実施例３〕から、耐光性、耐水性に優れ、〔実施例
４〕から耐熱性に優れ、〔実施例５〕から耐移行性に優
れ、〔実施例６〕から耐溶剤性に優れることがわかる。
【００４４】
【発明の効果】本発明の重合可能な色素単量体および該
単量体から得られる本発明の重合体は、耐光性、耐水
性、耐熱性、耐移行性、耐溶剤性および安全性が優れた
ものであり、従来の染料に代わる色素として有用であ
る。
単量体から得られる本発明の重合体は、耐光性、耐水
性、耐熱性、耐移行性、耐溶剤性および安全性が優れた
ものであり、従来の染料に代わる色素として有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 69/10 Ｃ０９Ｂ 69/10 Ｂ Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 5/22 5/22 (72)発明者 小西 祥一郎 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H048 BA11 CA04 CA14 2H086 BA04 BA56 4J039 AD02 AD03 AD09 AD10 AD12 AD14 AD21 AD23 BC07 BC17 BC36 BC68 BC71 BC74 BC77 BE02 EA16 EA35 EA37 EA38 EA39 EA43 EA45 FA02 FA04 GA24 4J100 AB07P AL08P AM21P BA03P BA11P BA28P BC48P CA01 JA00 JA07 JA09
Claims (6)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
重合可能な色素単量体。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 請求項１記載の重合可能な色素単量体か
ら得られる重合体。 - 【請求項３】 インクジェットプリンターのインク用ま
たはカラートナー用の色素に用いられる、請求項１記載
の重合可能な色素単量体。 - 【請求項４】 インクジェットプリンターのインク用ま
たはカラートナー用の色素に用いられる、請求項２記載
の重合体。 - 【請求項５】 カラーフィルター用の色素に用いられ
る、請求項１記載の重合可能な色素単量体。 - 【請求項６】 カラーフィルター用の色素に用いられ
る、請求項２記載の重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30133398A JP2000129150A (ja) | 1998-10-22 | 1998-10-22 | 重合可能な色素単量体および該単量体から得られる重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30133398A JP2000129150A (ja) | 1998-10-22 | 1998-10-22 | 重合可能な色素単量体および該単量体から得られる重合体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000129150A true JP2000129150A (ja) | 2000-05-09 |
Family
ID=17895606
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30133398A Pending JP2000129150A (ja) | 1998-10-22 | 1998-10-22 | 重合可能な色素単量体および該単量体から得られる重合体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000129150A (ja) |
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-
1998
- 1998-10-22 JP JP30133398A patent/JP2000129150A/ja active Pending
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