JP6290599B2 - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、液晶表示素子、及び、ヒドラジド系熱硬化剤 - Google Patents
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Description
しかしながら、ヒドラジド系熱硬化剤のうち、反応性が高いことから、アジピン酸ジヒドラジドやセバシン酸ジヒドラジド等を用いた場合、得られる液晶表示素子に表示不良が発生することがあるという問題があった。また、反応性が高いヒドラジド系熱硬化剤を用いると、得られるシール剤が保存安定性に劣るものとなることがあるという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
そこで本発明者は、ヒドラジド系熱硬化剤として、アミノ基当量が特定の値以上であり、かつ、非結晶性であるヒドラジド化合物を用いることにより、反応性及び保存安定性に優れ、液晶汚染を抑制できる液晶表示素子用シール剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明のヒドラジド系熱硬化剤は、非結晶性のヒドラジド化合物からなる。
なお、本明細書において、上記「非結晶性」とは、示差走査熱量測定を行った際に、融点ピークの半値幅が15℃以上30℃未満であることを意味する。
また、上記アミノ基当量の好ましい上限は100である。上記アミノ基当量が100を超えると、反応性に劣るものとなったり、硬化性樹脂との相溶性に劣るものとなったりすることがある。上記アミノ基当量のより好ましい上限は80である。
なお、本明細書において、上記「アミノ基当量」は、全体の分子量/NH基数で計算される値を意味する。例えば、1つのヒドラジノ基(NHNH2基)については、NH基を3つ有するものとして計算される。
上記式(1)で表される化合物のなかでも、R1、R3及びR4が水素原子であり、R2が炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族炭化水素基であり、mが1〜4の整数であり、l、m及びnの合計は5〜18であり、pが0であるヒドラジド化合物が好ましく、R1、R3及びR4が水素原子であり、R2が炭素数1〜3の直鎖状の飽和脂肪族炭化水素基であり、mが1又は2の整数であり、l、m及びnの合計は5〜18であり、pが0であるヒドラジド化合物がより好ましい。
上記硬化性樹脂は、エポキシ樹脂を含有することが好ましい。
上記エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物等が挙げられる。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート806、エピコート4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコートYX−4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鐵化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピコート630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鐵化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鐵化学社製)、エポリードPB(ダイセル化学工業社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鐵化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、エピコート1031、エピコート1032(いずれも三菱化学社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
上記(メタ)アクリル樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル酸に水酸基を有する化合物を反応させることにより得られるエステル化合物、(メタ)アクリル酸とエポキシ化合物とを反応させることにより得られるエポキシ(メタ)アクリレート、イソシアネートに水酸基を有する(メタ)アクリル酸誘導体を反応させることにより得られるウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル樹脂」とは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基(併せて(メタ)アクリロイルオキシ基ともいう)を有する樹脂を意味する。また、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ樹脂中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
なお、上記硬化性樹脂は、上記1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する樹脂のみを含有するものであってもよい。
上記ラジカル重合開始剤のうち、光によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン等を好適に用いることができる。
また、上記光ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACUREOXE01、ルシリンTPO(いずれもBASF Japan社製)、ベンソインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル(いずれも東京化成工業社製)等が挙げられる。なかでも吸収波長域が広いことから、IRGACURE651、IRGACURE907、ベンゾインイソプロピルエーテル、及び、ルシリンTPOが好適である。これらの光ラジカル重合開始剤は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、本明細書において高分子アゾ開始剤とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイルオキシ基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001、V−501(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
上記充填剤としては、例えば、タルク、石綿、シリカ、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、モンモリロナイト、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、窒化珪素、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、セリサイト活性白土、窒化アルミニウム等の無機充填剤や、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等の有機充填剤が挙げられる。
また、上記充填剤として、液晶表示素子のセルギャップと同等以上の大きさの粒子を配合することにより、液晶のシール剤への差し込みや、シール剤による液晶汚染を抑制することができる。このような充填剤としては、例えば、シリコーン樹脂やアクリル樹脂等からなる柔軟粒子が好適に用いられる。
上記シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等が好適に用いられる。
上記チタンブラックは、1μmあたりの光学濃度(OD値)が、3以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほどよく、上記チタンブラックのOD値に好ましい上限は特にないが、通常は5以下となる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の液晶表示素子用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物130.2g(2.6モル)をメタノール50mL、水10mLに溶解させ、2−メチルノナン二酸を主成分とする脂肪族ジカルボン酸混合物(岡村製油社製、「MMA−10RMM」)36.8g(0.175モル)を滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を2度行うことにより、化合物A(式(2)で表される化合物、アミノ基当量38.4)を得た。示差走査熱量計(TA Instruments社製、「Q100」)により示差走査熱量測定を行った結果、化合物Aの融点ピークの半値幅は18℃であった。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物130.2g(2.6モル)をメタノール50mL、水10mLに溶解させ、8−エチルオクタデカン二酸を主成分とする脂肪族ジカルボン酸混合物(岡村製油社製、「SB−20MM」)59.25g(0.175モル)を滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を2度行うことにより、化合物B(式(3)で表される化合物、アミノ基当量61.8)を得た。化合物Bの融点ピークの半値幅は20℃であった。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物130.2g(2.6モル)をメタノール50mL、水10mLに溶解させ、8,13−ジメチルイコサン二酸を主成分とする脂肪族ジカルボン酸混合物(岡村製油社製、「IPS−20MM」)36.8g(0.175モル)を滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を行うことにより、化合物C(式(4)で表される化合物、アミノ基当量66.4)を得た。化合物Cの融点ピークの半値幅は24℃であった。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中で2,2−ジメチルグルタル酸(東京化成社製)28.0g(0.175モル)をメタノール150mLに溶解させ、そこに濃硫酸を1.8g加え、24時間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、結晶を析出させた。得られた結晶をエタノールで再結晶化させ、2,2−ジメチルグルタル酸エステル中間体を得た。
次いで、還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物75.1g(1.5モル)をメタノール50mL、水10mLに溶解させ、2,2−ジメチルグルタル酸エステル中間体18.8g(0.1モル)を滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を行うことにより、化合物D(式(5)で表される化合物、アミノ基当量31.4)を得た。化合物Dの融点ピークの半値幅は16℃であった。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中で2−メチルグルタル酸(東京化成社製)25.6g(0.175モル)をメタノール150mLに溶解させ、そこに濃硫酸を1.8g加え、24時間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、結晶を析出させた。得られた結晶をエタノールで再結晶化させ、2−メチルグルタル酸エステル中間体を得た。
次いで、還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物75.1g(1.5モル)をメタノール50mL、水10mLに溶解させ、2−メチルグルタル酸エステル中間体17.4g(0.1モル)を滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を行うことにより、化合物E(式(6)で表される化合物、アミノ基当量29.0)を得た。化合物Eの融点ピークの半値幅は15℃であった。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中で2,4−ジメチルグルタル酸(東京化成社製)32.9g(0.175モル)をメタノール150mLに溶解させ、そこに濃硫酸を1.8g加え、24時間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、結晶を析出させた。得られた結晶をエタノールで再結晶化させ、2,4−ジメチルグルタル酸中間体を得た。
次いで、還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物75.1g(1.5モル)をメタノール50mL、水10mLに溶解させ、2,4−ジメチルグルタル酸エステル中間体21.6g(0.1モル)を滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を行うことにより、化合物F(式(7)で表される化合物、アミノ基当量36.0)を得た。化合物Fの融点ピークの半値幅は17℃であった。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中で2−ブチルオクタン二酸(宇部興産社製)40.3g(0.175モル)をメタノール150mLに溶解させ、そこに濃硫酸を1.8g加え、24時間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、結晶を析出させた。得られた結晶をエタノールで再結晶化させ、2−ブチルオクタン二酸エステル中間体を得た。
次いで、還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物75.1g(1.5モル)をメタノール50mL、水10mLに溶解させ、2−ブチルオクタン二酸エステル中間体25.8g(0.1モル)を滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を行うことにより、化合物G(式(8)で表される化合物、アミノ基当量43.1)を得た。化合物Gの融点ピークの半値幅は19℃であった。
還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中で2−メチルコハク酸(東京化成社製)23.1g(0.175モル)をメタノール150mLに溶解させ、そこに濃硫酸を1.8g加え、24時間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、結晶を析出させた。得られた結晶をエタノールで再結晶化させ、2−メチルコハク酸エステル中間体を得た。
次いで、還流冷却器、温度計及び撹拌機を備えた3つ口フラスコ中でヒドラジン水和物75.1g(1.5モル)をメタノール50mL、水10mLに溶解させ、2−メチルコハク酸エステル中間体16.0g(0.1モル)を滴下した。滴下終了後、還流下で3時間反応を行った。反応終了後、氷浴で冷却することで析出した固形物を分離した。分離した固形物をメタノールに溶解させ、冷却して再度析出させる操作を行うことにより、化合物H(2−メチルコハク酸ジヒドラジド、アミノ基当量26.7)を得た。化合物Hの融点ピークの半値幅は16℃であった。
硬化性樹脂として、ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセル・オルネクス社製、「EBECRYL3700」)35重量部、カプロラクトン変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート(ダイセル・オルネクス社製、「EBECRYL3708」)30重量部、及び、部分アクリル変性ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ダイセル・オルネクス社製、「KRM8287」)25重量部と、熱硬化剤として化合物A10重量部と、光ラジカル重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(BASF Japan社製、「IRGACURE651」)2重量部と、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、「KBM−403」)2重量部と、応力緩和剤としてコアシェルアクリレート共重合体微粒子(ゼオン化成社製、「F351」)17重量部と、充填剤としてシリカ(アドマテックス社製、「アドマファインSO−C2」)25重量部とを遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより、液晶表示素子用シール剤を調製した。
化合物Aの配合量を2.7重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
化合物Aの配合量を27重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、化合物B10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、化合物C10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、化合物D10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、化合物E10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、化合物F10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、化合物G10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、化合物H10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
遮光剤として、チタンブラック(三菱マテリアル社製、「13M−C」)20重量部を配合したこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、マロン酸ジヒドラジド(日本ファインケム社製、「MDH」、アミノ基当量22.0、融点ピークの半値幅14℃)10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学社製、「ADH」、アミノ基当量29.0、融点ピークの半値幅12℃)10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
熱硬化剤として、化合物A10重量部に代えて、セバシン酸ジヒドラジド(大塚化学社製、「SDH」、アミノ基当量38.4、融点ピークの半値幅10℃)10重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子用シール剤を調製した。
実施例及び比較例で得られた液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
各実施例及び各比較例で得られた液晶表示素子用シール剤を、25℃で1週間保管したときの粘度と、製造直後の初期粘度とを測定し、(25℃、1週間保管後の粘度)/(初期粘度)を粘度変化率とし、粘度変化率が1.1未満であるものを「○」、1.1以上2.0未満であるものを「△」、2.0を超えるものを「×」として評価した。
なお、シール剤の粘度は、E型粘度計(BROOK FIELD社製、「DV−III」)を用い、25℃において回転速度1.0rpmの条件で測定した。
各実施例及び各比較例で得られた液晶表示素子用シール剤に3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、120℃で60分加熱したときのエポキシ基の反応率(エポキシ基由来のピークの減少率)を赤外分光装置(BIORAD社製、「FTS3000」)で評価し、該反応率が90%以上であるものを「○」、90%未満であるものを「×」として評価した。
各実施例及び各比較例で得られた液晶表示素子用シール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にてガラス基板(150mm×150mm)の端から30mm内側四方にディスペンスし、別のガラス基板(110mm×110mm)を真空下で重ねて貼り合わせた。高圧水銀ランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒間照射してシール剤を仮硬化させ、次いで、120℃で1時間加熱してシール剤を熱硬化させ、接着試験片を得た。
得られた接着試験片の基板の端部を半径5mmの金属棒を使って5mm/minの速度で押し込んだときに、パネル剥がれが起こる際の強度(Kgf)を測定し、接着力(kg/cm)を算出した。接着力が150kg/cm以上であった場合を「○」、接着力が150kg/cm未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
各実施例及び各比較例で得られた液晶表示素子用シール剤100重量部にスペーサー微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」、5μm)1重量部を分散させ、シリンジに充填し、遠心脱泡機(アワトロンAW−1)にて脱泡し、シリンジの吐出圧100〜400kPa、ノズルギャップ42μm、塗布速度60mm/sec、ノズル径が0.4mmφで2枚の配向膜及びITO付き基板の一方にディスペンサーで塗布した。
続いて液晶(チッソ社製、「JC−5004LA」)の微小滴をITO付き基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、真空下でもう一方のITO付き基板を貼り合わせた。このときシール剤の線幅が約1.5mmになるようにそれぞれのシール剤に、吐出圧を調整した。貼り合わせ後直ぐにシール剤部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射してシール剤を仮硬化させた。次いで、120℃で1時間加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製した。
各実施例及び各比較例で得られた液晶表示素子用シール剤について3つの液晶表示素子を作製し、得られたそれぞれの液晶表示素子について、液晶表示素子作製直後におけるシール剤付近の液晶配向乱れを目視によって確認した。配向乱れは表示部の色むらより判断し、色むらがなかった場合を「○」、色むらが一部又は少しあった場合を「△」、はっきりと色むらがあった場合を「×」として評価を行った。
Claims (8)
- 硬化性樹脂と、アミノ基当量が25以上である非結晶性のヒドラジド化合物(但し、1分子中に少なくとも1個のヒドラジド基を有する結晶性ヒドラジド化合物の2種以上からなるヒドラジド化合物の混晶化合物を除く)からなるヒドラジド系熱硬化剤を含有することを特徴とする液晶表示素子用シール剤(但し、分子内に少なくとも1個のヒドラジド基を有する結晶性ヒドラジド化合物と錯体形成可能な金属元素を含む液晶表示素子用シール剤を除く)。
- 非結晶性のヒドラジド化合物は、アミノ基当量が30以上であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子用シール剤。
- 式(1)において、R1、R3及びR4が水素原子であり、R2が炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族炭化水素基であり、mが1〜4の整数であり、l、m及びnの合計は5〜18であり、pが0である
ことを特徴とする請求項3記載の液晶表示素子用シール剤。 - 式(1)において、R1、R3及びR4が水素原子であり、R2が炭素数1〜3の直鎖状の飽和脂肪族炭化水素基であり、mが1又は2の整数であり、l、m及びnの合計は5〜18であり、pが0である
ことを特徴とする請求項3記載の液晶表示素子用シール剤。 - 遮光剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶表示素子用シール剤と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4、5若しくは6記載の液晶表示素子用シール剤又は請求項7記載の上下導通材料を用いて製造されることを特徴とする液晶表示素子。
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