JP6097454B1 - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
以下に本発明を詳述する。
上記硬化性樹脂は、1分子中に3個以上の重合性官能基と1個以上のε−カプロラクトンの開環構造とを有し、環状構造を有さない化合物(以下、「本発明にかかる重合性化合物」ともいう)を含有する。本発明にかかる重合性化合物を含有することにより、本発明の液晶表示素子用シール剤は、接着性及び透湿防止性に優れ、液晶汚染を抑制することができるものとなる。
本発明にかかる重合性化合物の有する重合性官能基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、エピスルフィド基等が挙げられる。なかでも、本発明にかかる重合性化合物は、重合性官能基として(メタ)アクリロイル基を有することが好ましく、有する全ての重合性官能基が(メタ)アクリロイル基であることより好ましい。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記水素結合性官能基としては、例えば、水酸基(−OH)、一級アミノ基(−NH2)、二級アミノ基(−NHR(Rは、芳香族又は脂肪族炭化水素、及び、これらの誘導体を表す))、カルボキシル基(−COOH)、一級アミド基(−CONH2)、ヒドロキシアミノ基(−NHOH)、アミド結合(−NHCO−)、イミノ結合(−NH−)、イミド結合(−CONHCO−)、ヒドラゾ結合(−NH−NH−)等が挙げられる。なかでも、水酸基が好ましい。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「(メタ)アクリレートをε−カプロラクトン変性する」とは、(メタ)アクリレートのアルコール由来部位と(メタ)アクリロイル基との間に、ε−カプロラクトンの開環体又は開環重合体を導入することを意味する。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
得られる液晶表示素子用シール剤が接着性、透湿防止性、低液晶汚染性の全てにより優れるものとなることから、上記式(1)中、l、m、n、o、p、及び、qは、それぞれ1又は2であることが好ましく、それぞれ1であることが最も好ましい。
上記その他の重合性化合物を含有する場合、本発明にかかる重合性化合物の含有量は、硬化性樹脂全体100重量部に対して、好ましい下限が1重量部、好ましい上限が80重量部である。本発明にかかる重合性化合物の含有量が1重量部以上であることにより、得られる液晶表示素子用シール剤が接着性により優れるものとなる。本発明にかかる重合性化合物の含有量が80重量部以下であることにより、得られる液晶表示素子用シール剤が透湿防止性により優れるものとなる。本発明にかかる重合性化合物の含有量のより好ましい下限は10重量部、より好ましい上限は70重量部であり、更に好ましい下限は30重量部、更に好ましい上限は60重量部である。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER806、jER4004(いずれも三菱化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールE型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、R710(プリンテック社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE−810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンEXA7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX−201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER YX−4000H(三菱化学社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−50TE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV−80DE(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP−4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP4032、エピクロンEXA−4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンN−670−EXP−S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エピクロンHP7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC−3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN−165S(新日鉄住金化学社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER630(三菱化学社製)、エピクロン430(DIC社製)、TETRAD−X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX−1542(新日鉄住金化学社製)、エピクロン726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX−611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR−450、YR−207(いずれも新日鉄住金化学社製)、エポリードPB(ダイセル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX−147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC−1312、YSLV−80XY、YSLV−90CR(いずれも新日鉄住金化学社製)、XAC4151(旭化成社製)、jER1031、jER1032(いずれも三菱化学社製)、EXA−7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記重合開始剤としては、例えば、ラジカル重合開始剤やカチオン重合開始剤等が挙げられる。
なお、本明細書において高分子アゾ化合物とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイル基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ開始剤としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。このような高分子アゾ開始剤としては、例えば、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられ、具体的には例えば、VPE−0201、VPE−0401、VPE−0601、VPS−0501、VPS−1001(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ化合物の例としては、V−65、V−501(いずれも和光純薬工業社製)等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩類、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体等の有機金属錯体類等が挙げられる。
上記有機酸ヒドラジドのうち市販されているものとしては、例えば、SDH、ADH(いずれも大塚化学社製)、アミキュアVDH、アミキュアVDH−J、アミキュアUDH、アミキュアUDH−J(いずれも味の素ファインテクノ社製)等が挙げられる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを含有する本発明の液晶表示素子用シール剤を用いて製造した液晶表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する液晶表示素子を実現することができる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記遮光剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
ジペンタエリスリトール25.4重量部(0.1モル)にε−カプロラクトン68.4重量部(0.6モル)、アクリル酸43.2重量部(0.6モル)を反応させ、重合禁止剤としてヒドロキノン0.01重量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸0.1重量部、及び、溶媒として酢酸プロピレングリコールメチルエーテル(PGMEA)200重量部をフラスコに仕込み、窒素フローしながら加熱を行った。
120℃の油浴で6時間反応させた後、室温まで放冷して、本発明にかかる重合性化合物としてε−カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートAを得た。
1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IR分析により、得られたε−カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートAは、上記式(1)中における、l、m、n、o、p、及び、qが、1である化合物であることを確認した。
ジペンタエリスリトール25.4重量部(0.1モル)にε−カプロラクトン137重量部(1.2モル)、アクリル酸43.2重量部(0.6モル)を反応させ、重合禁止剤としてヒドロキノン0.01重量部、触媒としてp−トルエンスルホン酸0.1重量部、及び、溶媒として酢酸プロピレングリコールメチルエーテル(PGMEA)200重量部をフラスコに仕込み、窒素フローしながら加熱を行った。
120℃の油浴で6時間反応させた後、室温まで放冷して、本発明にかかる重合性化合物としてε−カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートBを得た。
1H−NMR、13C−NMR、及び、FT−IR分析により、得られたε−カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートBは、上記式(1)中における、l、m、n、o、p、及び、qが、2である化合物であることを確認した。
ε−カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリアクリレート(ペンタエリスリトール1モルにε−カプロラクトン8モルを反応させ、更に、アクリル酸3モルをエステル化反応させた化合物)20重量部(16.8mmol)、酸無水物として無水コハク酸1.98重量部(16.8mmol)、重合禁止剤としてヒドロキノン0.01重量部、及び、溶媒として酢酸プロピレングリコールメチルエーテル(PGMEA)20重量部をフラスコに仕込み、窒素フローしながら加熱を行った。
次に、無水コハク酸が完全に溶けたところで、触媒としてトリエチルアミン0.02重量部を添加した後、窒素雰囲気下にて、120℃の油浴で6時間反応させた後、室温まで放冷して、本発明にかかる重合性化合物としてカルボン酸付加ε−カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリアクリレートを得た。
表1、2に記載された配合比に従い、各材料を遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1、参考例1〜9、及び、比較例1〜5の液晶表示素子用シール剤を調製した。
実施例、参考例及び比較例で得られた液晶表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例、参考例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤について、製造直後の初期粘度と、25℃で1週間保管したときの粘度とを測定し、(25℃、1週間保管後の粘度)/(初期粘度)を粘度変化率とし、粘度変化率が1.1未満であったものを「○」、1.1以上2.0未満であったものを「△」、2.0以上であったものを「×」として保存安定性を評価した。
なお、シール剤の粘度は、E型粘度計(BROOK FIELD社製、「DV−III」)を用い、25℃において回転速度1.0rpmの条件で測定した。
実施例、参考例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサー粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSP−2050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、極微量をコーニングガラス1737(20mm×50mm×厚さ0.7mm)の中央部に取り、同型のガラスをその上に重ね合わせて液晶表示素子用シール剤を押し広げ、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射した後、120℃で1時間加熱してシール剤を硬化させ、接着試験片を得た。
得られた接着試験片について、テンションゲージを用いて接着強度を測定した。接着強度が330N/cm2以上であった場合を「◎」、接着強度が300N/cm2以上330N/cm2未満であった場合を「○」、接着強度が270N/cm2以上300N/cm2未満であった場合を「△」、接着強度が270N/cm2未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
実施例、参考例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤を、平滑な離型フィルム状にコーターで厚さ200〜300μmに塗行した後、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射した後、120℃で1時間加熱することによって透湿度測定用硬化フィルムを得た。JIS Z 0208の防湿包装材料の透湿度試験方法(カップ法)に準じた方法で透湿度試験用カップを作製し、得られた透湿度測定用硬化フィルムを取り付け、温度80℃湿度90%RHの恒温恒湿オーブンに投入して透湿度を測定した。得られた透湿度の値が50g/m2・24hr未満であった場合を「○」、50g/m2・24hr以上70g/m2・24hr未満であった場合を「△」、70g/m2・24hr以上であった場合を「×」として透湿防止性を評価した。
実施例、参考例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサー粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSP−2050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、得られたシール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY−10E」)に充填し、脱泡処理を行ってから、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にて、2枚のITO薄膜付きの透明電極基板の一方にシール剤を枠状に塗布した。続いて、TN液晶(チッソ社製、「JC−5001LA」)の微小滴を液晶滴下装置にてシール剤の枠内に滴下塗布し、他方の透明電極基板を、真空貼り合わせ装置にて5Paの真空下にて貼り合わせ、セルを得た。得られたセルに、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射した後、120℃で1時間加熱してシール剤を硬化させ、液晶表示素子を得た。
得られた液晶表示素子について、シール部周辺の液晶(特にコーナー部)に生じる表示むらを目視にて観察し、表示むらが確認されなかった場合を「○」、わずかな表示むらが確認された場合「△」、酷い表示むらが確認された場合を「×」として液晶表示素子の表示性能(低液晶汚染性)を評価した。
Claims (8)
- 硬化性樹脂と、重合開始剤及び/又は熱硬化剤とを含有する液晶表示素子用シール剤であって、
前記硬化性樹脂は、1分子中に3個以上の重合性官能基と1個以上のε−カプロラクトンの開環構造とを有し、環状構造を有さない化合物を含有し、
前記1分子中に3個以上の重合性官能基と1個以上のε−カプロラクトンの開環構造とを有し、環状構造を有さない化合物は、1分子中に1個以上の水素結合性官能基を有する
ことを特徴とする液晶表示素子用シール剤。 - 1分子中に3個以上の重合性官能基と1個以上のε−カプロラクトンの開環構造とを有し、環状構造を有さない化合物の有する重合性官能基が(メタ)アクリロイル基であることを特徴とする請求項1記載の液晶表示素子用シール剤。
- 1分子中に3個以上の重合性官能基と1個以上のε−カプロラクトンの開環構造とを有し、環状構造を有さない化合物は、1分子中に2個以上のε−カプロラクトンの開環構造を有することを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示素子用シール剤。
- 1分子中に3個以上の重合性官能基と1個以上のε−カプロラクトンの開環構造とを有し、環状構造を有さない化合物は、1分子中に4個以上のε−カプロラクトンの開環構造を有することを特徴とする請求項3記載の液晶表示素子用シール剤。
- 1分子中に3個以上の重合性官能基と1個以上のε−カプロラクトンの開環構造とを有し、環状構造を有さない化合物は、デンドリマー構造を有することを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の液晶表示素子用シール剤。
- 硬化性樹脂100重量部中における、1分子中に3個以上の重合性官能基と1個以上のε−カプロラクトンの開環構造とを有し、環状構造を有さない化合物の含有量が1〜80重量部であることを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の液晶表示素子用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4、5若しくは6記載の液晶表示素子用シール剤又は請求項7記載の上下導通材料を有することを特徴とする液晶表示素子。
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