JP7231794B1 - ヒドラジド化合物、硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、及び、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
滴下工法では、まず、2枚の電極付き基板の一方に、ディスペンスにより枠状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴をシールパターンの枠内に滴下し、真空下で他方の基板を重ね合わせた後にシール剤を硬化させ、液晶表示素子を作製する。現在この滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。
本開示2は、1分子中に上記式(1)で表される構造を2つ以上有する本開示1のヒドラジド化合物である。
本開示3は、上記ヒドラジド基を含む構造として、下記式(2)で表される構造を有する本開示1又は2のヒドラジド化合物である。
本開示4は、下記式(3)で表される本開示1、2又は3のヒドラジド化合物である。
本開示5は、下記式(4)で表される本開示1、2、3又は4のヒドラジド化合物である。
本開示6は、硬化性樹脂と熱硬化剤とを含有する硬化性樹脂組成物であって、上記熱硬化剤は、本開示1、2、3、4又は5のヒドラジド化合物を含む硬化性樹脂組成物である。
本開示7は、更に、光ラジカル重合開始剤を含有する本開示6の硬化性樹脂組成物である。
本開示8は、本開示6又は7の硬化性樹脂組成物を用いてなる液晶表示素子用シール剤である。
本開示9は、本開示8の液晶表示素子用シール剤の硬化物を有する液晶表示素子である。
本発明者らは、特定の構造を有するヒドラジド化合物を熱硬化剤として用いることにより、保存安定性、及び、接着性に優れる硬化性樹脂組成物を得ることができ、更に、該硬化性樹脂組成物を用いてなる液晶表示素子用シール剤は、低液晶汚染性に優れるものとなることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明のヒドラジド化合物は、1分子中に上記式(1)で表される構造を2つ以上有することが好ましい。
本発明のヒドラジド化合物は、上記ヒドラジド基を含む構造として、上記式(2)で表される構造を有することが好ましい。
また、上記式(2)、上記式(3)、上記式(4)、及び、後述する式(11)中におけるArで表される芳香環が置換されている場合の置換基としては、例えば、メチレン基、アリール基、アルキニル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシ基等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「多官能グリシジルオキシ化合物」は、1分子中にジグリシジルオキシ基を2つ以上有する化合物を意味し、上記「多官能グリシジルオキシ化合物残基」は、該多官能グリシジルオキシ化合物におけるグリシジルオキシ基以外の部分の構造を意味する。
即ち、まず、上記多官能グリシジルオキシ化合物と、下記式(11)で表される化合物とを、トルエン中で触媒の存在下にて加熱して反応させる。次いで、得られた反応物にメタノール中でヒドラジンを加えて反応させることにより、本発明のヒドラジド化合物を得ることができる。
硬化性樹脂と熱硬化剤とを含有する硬化性樹脂組成物であって、上記熱硬化剤は、本発明のヒドラジド化合物を含む硬化性樹脂組成物もまた、本発明の1つである。
上記その他の熱硬化剤としては、例えば、本発明のヒドラジド化合物以外のヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。
上記硬化性樹脂は、エポキシ化合物を含むことが好ましい。
上記エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、2,2’-ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物等が挙げられる。
上記ビスフェノールF型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER806、jER4004(いずれも三菱ケミカル社製)、EPICLON EXA-830CRP(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールE型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エポミックR710(三井化学社製)等が挙げられる。
上記ビスフェノールS型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON EXA-1514(DIC社製)等が挙げられる。
上記2,2’-ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、RE-810NM(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON EXA-7015(DIC社製)等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP-4000S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EX-201(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER YX-4000H(三菱ケミカル社製)等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV-50TE(日鉄ケミカル&マテリアル社製)等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSLV-80DE(日鉄ケミカル&マテリアル社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EP-4088S(ADEKA社製)等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON HP-4032、EPICLON EXA-4700(いずれもDIC社製)等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON N-770(DIC社製)等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON N-670-EXP-S(DIC社製)等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、EPICLON HP-7200(DIC社製)等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、NC-3000P(日本化薬社製)等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ESN-165S(日鉄ケミカル&マテリアル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、jER630(三菱ケミカル社製)、EPICLON430(DIC社製)、TETRAD-X(三菱ガス化学社製)等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ZX-1542(日鉄ケミカル&マテリアル社製)、EPICLON726(DIC社製)、エポライト80MFA(共栄社化学社製)、デナコールEX-611(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YR-450、YR-207(いずれも日鉄ケミカル&マテリアル社製)、エポリードPB(ダイセル社製)等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールEX-147(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(いずれも日鉄ケミカル&マテリアル社製)、XAC4151(旭化成社製)、jER1031、jER1032(いずれも三菱ケミカル社製)、EXA-7120(DIC社製)、TEPIC(日産化学社製)等が挙げられる。
なお、本明細書において上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂とは、2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の一部分のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる、1分子中にエポキシ基と(メタ)アクリロイル基とをそれぞれ1つ以上有する化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記(メタ)アクリル化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル化合物、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。なかでも、エポキシ(メタ)アクリレートが好ましい。また、上記(メタ)アクリル化合物は、反応性の観点から1分子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有するものが好ましい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味する。また、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記ダイセル・オルネクス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、エポキシエステルM-600A、エポキシエステル40EM、エポキシエステル70PA、エポキシエステル200PA、エポキシエステル80MFA、エポキシエステル3002M、エポキシエステル3002A、エポキシエステル1600A、エポキシエステル3000M、エポキシエステル3000A、エポキシエステル200EA、エポキシエステル400EA等が挙げられる。
上記ナガセケムテックス社製のエポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、デナコールアクリレートDA-141、デナコールアクリレートDA-314、デナコールアクリレートDA-911等が挙げられる。
上記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。
上記ヒドロキシアルキルモノ(メタ)アクリレートとしては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記二価のアルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
上記三価のアルコールとしては、例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等が挙げられる。
上記エポキシ(メタ)アクリレートとしては、例えば、ビスフェノールA型エポキシアクリレート等が挙げられる。
上記東亞合成社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等が挙げられる。
上記ダイセル・オルネクス社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等が挙げられる。
上記根上工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、アートレジンUN-330、アートレジンSH-500B、アートレジンUN-1200TPK、アートレジンUN-1255、アートレジンUN-3320HB、アートレジンUN-7100、アートレジンUN-9000A、アートレジンUN-9000H等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、アシルフォスフィンオキサイド化合物、チタノセン化合物、オキシムエステル化合物、ベンゾインエーテル化合物、チオキサントン化合物等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、具体的には例えば、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-1-ブタノン、2-(ジメチルアミノ)-2-((4-メチルフェニル)メチル)-1-(4-(4-モルホリニル)フェニル)-1-ブタノン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、1-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、1-(4-(フェニルチオ)フェニル)-1,2-オクタンジオン2-(O-ベンゾイルオキシム)、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物や有機過酸化物等で構成されるものが挙げられる。なかでも、得られる硬化性樹脂組成物を液晶表示素子用シール剤に用いた場合の液晶汚染を抑制する観点から、アゾ化合物で構成される開始剤(以下、「アゾ開始剤」ともいう)が好ましく、高分子アゾ化合物で構成される開始剤(以下、「高分子アゾ開始剤」ともいう)がより好ましい。
上記熱ラジカル重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
なお、本明細書において上記「高分子アゾ化合物」とは、アゾ基を有し、熱によって(メタ)アクリロイル基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が300以上の化合物を意味する。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Shodex LF-804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ化合物としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
上記高分子アゾ化合物としては、具体的には例えば、4,4’-アゾビス(4-シアノペンタン酸)とポリアルキレングリコールの重縮合物や、4,4’-アゾビス(4-シアノペンタン酸)と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記高分子アゾ開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ開始剤としては、例えば、V-65、V-501(いずれも富士フイルム和光純薬社製)等が挙げられる。
上記無機充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、ガラスビーズ、石綿、石膏、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、モンモリロナイト、セリサイト、活性白土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化珪素、硫酸バリウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。
上記有機充填剤としては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
上記充填剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記シランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記チタンブラックは、1μmあたりの光学濃度(OD値)が、3以上であることが好ましく、4以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほどよく、上記チタンブラックのOD値に好ましい上限は特にないが、通常は5以下となる。
また、遮光剤として上記チタンブラックを配合した本発明の硬化性樹脂組成物を用いて製造した表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する表示素子を実現することができる。
上記三菱マテリアル社製のチタンブラックとしては、例えば、12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等が挙げられる。
上記赤穂化成社製のチタンブラックとしては、例えば、ティラックD等が挙げられる。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は0.5Ω・cm、好ましい上限は3Ω・cmであり、より好ましい下限は1Ω・cm、より好ましい上限は2.5Ω・cmである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS社製)を用いて、上記遮光剤を溶媒(水、有機溶媒等)に分散させて測定することができる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、3本ロール等が挙げられる。
本発明の液晶表示素子用シール剤は、極性基を有する液晶中に本発明のヒドラジド化合物が溶出し難いため、本発明の液晶表示素子が極性基を有する液晶分子を含む液晶を用いてなるものである場合に、従来のシール剤に比べて表示不良を抑制する効果がより顕著となる。即ち、本発明の液晶表示素子は、極性基を有する液晶分子を含む液晶を用いてなることが好ましい。
上記液晶分子の極性基としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、シアノ基等が挙げられる。
また、本発明の液晶表示素子を製造する際の本発明の液晶表示素子用シール剤の塗布幅は1mm以下であることが好ましい。
液晶滴下工法によって本発明の液晶表示素子を製造する方法としては、例えば、以下の方法等が挙げられる。
まず、基板に本発明の液晶表示素子用シール剤をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により枠状のシールパターンを形成する工程を行う。次いで、本発明の液晶表示素子用シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴をシールパターンの枠内全面に滴下塗布し、すぐに別の基板を重ね合わせる工程を行う。その後、シール剤を加熱して硬化させる工程を行う方法により、液晶表示素子を得ることができる。また、シール剤を加熱して硬化させる工程の前にシールパターン部分に紫外線等の光を照射してシール剤を仮硬化させる工程を行ってもよい。
300L容のナスフラスコ中で、ビスフェノールFジグリシジルエーテル31.6gをトルエン100mLに溶解させた後、p-ヒドロキシ安息香酸メチル31.95g及びトリフェニルホスフィン3gを加え、90℃で12時間加熱して反応させた。得られた反応溶液をエバポレーターを用いて溶媒留去した。そこへイソプロピルアルコール200mLを加えて溶解させた後、ヒドラジン一水和物20gを添加し、40℃で6時間撹拌して反応させた。得られた反応溶液を冷却し、桐山ロートを用いて、ろ過により析出物を回収し、メタノールで洗浄後、真空乾燥を行うことで下記式(12)で表される化合物を得た。
なお、得られた式(12)で表される化合物の構造は、1H-NMR、及び、FT-IRにより確認した。
ビスフェノールFジグリシジルエーテル31.6gをビスフェノールAジグリシジルエーテル34.6gに変更したこと以外は合成例1と同様にして、下記式(13)で表される化合物を得た。
なお、得られた式(13)で表される化合物の構造は、1H-NMR、及び、FT-IRにより確認した。
ビスフェノールFジグリシジルエーテル31.6gを1,3,5-グリシジルエーテル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン29.9g、p-ヒドロキシ安息香酸メチル31.95gをp-ヒドロキシ安息香酸メチル47.9gに変更したこと以外は合成例1と同様にして、下記式(14)で表される化合物を得た。
なお、得られた式(14)で表される化合物の構造は、1H-NMR、及び、FT-IRにより確認した。
ビスフェノールFジグリシジルエーテル31.6gをビス(4-グリシジルオキシフェニル)エーテル31.7gに変更したこと以外は合成例1と同様にして、下記式(15)で表される化合物を得た。
なお、得られた式(15)で表される化合物の構造は、1H-NMR、及び、FT-IRにより確認した。
ビスフェノールFジグリシジルエーテル31.6gをビス(4-グリシジルオキシフェニル)エーテル31.7gに変更し、p-ヒドロキシ安息香酸メチル31.95gを5-ヒドロキシイソフタル酸ジメチル45.7gに変更したこと以外は合成例1と同様にして、下記式(16)で表される化合物を得た。
なお、得られた式(16)で表される化合物の構造は、1H-NMR、及び、FT-IRにより確認した。
ビスフェノールFジグリシジルエーテル31.6gをビスフェノールSジグリシジルエーテル36.2gに変更したこと以外は合成例1と同様にして、下記式(17)で表される化合物を得た。
なお、得られた式(17)で表される化合物の構造は、1H-NMR、及び、FT-IRにより確認した。
表1に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌機(シンキー社製、「あわとり練太郎」)を用いて混合した後、更に3本ロールを用いて混合することにより実施例1~6、比較例1~3の各硬化性樹脂組成物を調製した。
なお、表1中の「式(18)で表される化合物」は、下記式(18)で表される化合物である。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物について以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物について、製造直後の初期粘度と、製造後に25℃で1週間保管した後の粘度とを測定した。(保管後の粘度)/(初期粘度)を増粘率とし、増粘率が1.05未満であったものを「○」、1.05以上1.10未満であったものを「△」、1.10以上であったものを「×」として保存安定性を評価した。
なお、硬化性樹脂組成物の粘度は、E型粘度計(BROOK FIELD社製、「DV-III」)を用い、25℃において回転速度1.0rpmの条件で測定した。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製、「PSY-10E」)に充填し、脱泡処理を行った。脱泡処理後の硬化性樹脂組成物をディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)にてガラス基板(150mm×150mm)の端から30mm内側四方にディスペンスし、別のガラス基板(110mm×110mm)を真空下で重ねて貼り合わせた。メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒間照射して硬化性樹脂組成物を仮硬化させ、次いで、120℃で1時間加熱して硬化性樹脂組成物を熱硬化させ、接着試験片を得た。得られた接着試験片の基板の端部を半径5mmの金属棒を使って5mm/minの速度で押し込んだときに、パネル剥がれが起こる際の強度(kgf)を測定し、接着力(kg/cm)を算出した。
接着力が200kg/cm以上であった場合を「◎」、接着力が150kg/cm以上200kg/cm未満であった場合を「○」、接着力が100kg/cm以上150kg/cm未満であった場合を「△」、接着力が100kg/cm未満であった場合を「×」として接着性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各硬化性樹脂組成物100重量部に平均粒子径5μmのスペーサー微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI-H050」)1重量部を分散させ、シリンジに充填し、遠心脱泡機(アワトロンAW-1)にて脱泡した。脱泡処理後の硬化性樹脂組成物を、ディスペンサーを用いて、ノズル径0.4mmφ、ノズルギャップ42μm、シリンジの吐出圧100~400kPa、塗布速度60mm/secの条件で2枚の配向膜及びITO付き基板の一方に枠状に塗布した。このとき、硬化性樹脂組成物の線幅が約1.5mmとなるように吐出圧を調整した。続いて液晶(東京化成工業社製、「4-ペンチル-4-ビフェニルカルボニトリル」)の微小滴を、硬化性樹脂組成物を塗布した基板の硬化性樹脂組成物の枠内全面に滴下塗布し、真空下でもう一方の基板を貼り合わせた。貼り合わせ後すぐに硬化性樹脂組成物部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射して硬化性樹脂組成物を仮硬化させた。次いで、120℃で1時間加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製した。
得られた液晶表示素子について、液晶表示素子作製直後におけるシール剤付近の、液晶配向乱れ(表示むら)を目視によって確認した。配向乱れは表示部の色むらより判断し、液晶表示素子に表示むらが全く見られなかった場合を「○」、周辺部(硬化性樹脂組成物から500μm以内)に表示むらがあった場合を「△」、表示むらが周辺部のみではなく500μm以***部まで広がっていた場合を「×」として低液晶汚染性を評価した。
Claims (6)
- 硬化性樹脂と熱硬化剤とを含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記熱硬化剤は、請求項1又は2記載のヒドラジド化合物を含む硬化性樹脂組成物。 - 更に、光ラジカル重合開始剤を含有する請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項3記載の硬化性樹脂組成物を用いてなる液晶表示素子用シール剤。
- 請求項5記載の液晶表示素子用シール剤の硬化物を有する液晶表示素子。
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