JP6261478B2 - 可溶性伝導性高分子 - Google Patents
可溶性伝導性高分子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6261478B2 JP6261478B2 JP2014181032A JP2014181032A JP6261478B2 JP 6261478 B2 JP6261478 B2 JP 6261478B2 JP 2014181032 A JP2014181032 A JP 2014181032A JP 2014181032 A JP2014181032 A JP 2014181032A JP 6261478 B2 JP6261478 B2 JP 6261478B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- conductive polymer
- solution
- dopant
- conductive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
- C08G73/0266—Polyanilines or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/12—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by physical features, e.g. anisotropy, viscosity or electrical conductivity
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/79—Post-treatment doping
- C08G2261/792—Post-treatment doping with low-molecular weight dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
ung等(J. Y. Lee D. Y. Kim, and C. Y. Kim, Synthetic Metals 74(1995), p103)は
、ドデシルベンゼンスルホン酸(HDBSA)をドーパントとして用いて、m−クレゾール、THF(tetrahydrofuran)、DMF(dimethylformamide)に可溶性のポリピロールを報告したが、ドーパントがドデシルベンゼンスルホン酸に限定されており、溶解可能な溶媒が、m−クレゾール、THF、DMFと制限的であり、溶解度も制限的であるという欠点があった。
は少なくとも10,000以上の重量平均分子量を有するものと言及している。
University Graduate School, 2001)は、酸性水溶液で合成したポリピロールの重量平均分子量は10,000以上の値を示すと報告した。
oung等が、0℃でドデシルベンゼン酸とポリピロールを水溶液下に酸化反応で合成したポリピロールの重量平均分子量を13,441程度と推定した。
本発明の製造方法において、有機溶媒としては、メチルエチルケトン、クロロホルム、ジクロロメタン、N−メチルピロリジノン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、t−ブチルアルコール、イソプロピルアルコール(iPA)、ベンジルアルコール、テトラヒドロフラン(THF)、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、アセトニトリル、トリフルオロアセトニトリル、エチレングリコール、ジメチルアセトアミド(DMAC)、DMAC−LiCl、N,N’−1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(N,N’−1,3−ジメチルプロピレンウレア、DMPU)、モルホリン、ピリジン、ピロリジンなどを挙げることができ、これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
)、過塩素酸鉄(III)、硫酸トルエン鉄(III)、過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウム、およびトリトルエンスルホン鉄(III)(Fe(OTs)3)からなる群より選
ばれる少なくとも1種で構成されたものを使用することができる。
常温でアニリン単量体0.2モルをメチルエチルケトン600mL入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液にドーパントとして硫酸0.1モルを加え、30分間さらに攪拌した後、過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加え、その後、48時間以上反応させた(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。次いで、反応溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た。
常温でアニリン単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に、水10mlとドーパントとしての硫酸0.1モルを加えた。この溶液に、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを入れて30分間攪拌した後、過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加え、その後、24時間以上反応させた(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。次いで、反応溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た。
ドーピング補助剤として、N−メチルピロリジノン(NMP)10mlの代わりに、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン(THF)、酢酸エチルおよび酢酸ブチルよりなる群から選ばれるドーピング補助剤10mlを使用したこと以外は、実施例2と同一の方法で伝導性高分子溶液を製造した。伝導性高分子溶液を用いて製造されたフィルムの電気伝導度、透過度および表面抵抗は、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを使用した場合とほぼ同一であった。
ドーパントとして、硫酸0.1モルの代わりに、メタンスルホン酸0.1モルを使用したこと以外は、実施例2と同一の方法で伝導性高分子溶液を製造した。伝導性高分子溶液を用いて製造されたフィルムの電気伝導度、透過度および表面抵抗は、ドーパントとして硫酸を使用した場合とほぼ同一であった。
常温でアニリン単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水10mlと過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後、48時間以上反応させた。反応溶液を濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にドーパントとして硫酸0.1モルを入れて24時間さらに攪拌した後、さらに濾過して伝導性高分子溶液を得た(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。
常温でアニリン単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水5mlと過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後、48時間以上反応させた。反応溶液を濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にさらにKMnO40.05モルを入れて24時間反応させた後、濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にドーパントとして硫酸0.1モルを加えた。この溶液にエタノール10mlを入れて24時間以上攪拌させた(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。この溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た。
常温でピロール単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水10mlと過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後に、48時間以上反応させた。反応溶液を濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを入れて1時間攪拌し、ドーパントとして硫酸0.1モルを入れて24時間さらに攪拌した後、さらに濾過して伝導性高分子溶液を得た(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。
ドーパントとして、硫酸0.1モルの代わりに塩化硫酸0.1モルを使用したこと以外は、実施例7と同一の方法で伝導性高分子溶液を製造した。伝導性高分子溶液を用いて製造されたフィルムの電気伝導度、透過度および表面抵抗は、ドーパントとして硫酸を使用した場合とほぼ同一であった。
ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlの代わりにイソプロピルアルコール10mlを使用したこと以外は、実施例7と同一の方法で伝導性高分子溶液を製造した。伝導性高分子溶液を用いて製造されたフィルムの電気伝導度、透過度および表面抵抗は、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを使用した場合とほぼ同一であった。
常温でピロール単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水10mlとドーパントとしての硫酸0.1モルを加えた。この溶液に触媒として塩化リチウム8gを入れ、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを入れて30分間攪拌した。その後、過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後、24時間以上反応を行わせた。反応溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。
常温でピロール単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水5mlと過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後、48時間以上反応させた。反応溶液を濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にさらにKMnO40.05モルを入れて24時間反応させた後、濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にドーパントとして硫酸0.1モルを加えた。この溶液にメタノール10mlを入れて24時間以上攪拌させた(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。この溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た。
反応温度を常温にせず、それぞれ−20℃、0℃、25℃および50℃に変更したこと以外は、それぞれ実施例2〜実施例11と同一の方法で伝導性高分子溶液を合成した。このように反応温度を変更して伝導性高分子を製造した場合にも、常温で合成したものと同一の結果を得た。
(1)常温でチオフェン単量体0.3モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水5mlとドーパントとしての硫酸0.1モルを加えた。この溶液に触媒剤として塩化リチウム(LiCl)8gを入れ、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを入れて30分間攪拌した後、過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.3モルを添加し、72時間以上反応させた。この溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。
(1)実施例2で合成された伝導性ポリアニリン溶液をアンモニア水で中和し、乾燥させて塩基型のポリアニリンを得た後、FT−IR分光器を用いて塩基型のポリアニリンのFT−IRスペクトルを得た(図1)。
0cm−1〜1,600cm−1のベンゼン置換体ピーク、1,600cm−1と1,510cm−1付近のキノン型環とベンゼン型環のC=C伸縮振動ピークが確認されてポリアニリンが合成されたことを確認することができた。
(1)実施例7で合成された伝導性ポリピロール溶液をアンモニア水で中和し、乾燥させて塩基型のポリピロールを得た後、FT−IR分光器を用いて得られた塩基型のポリピロールのFT−IRスペクトルを得た(図4)。
(1)実験例13の(3)で合成された伝導性ポリチオフェン溶液をアンモニア水で中和し、乾燥させて塩基型のポリチオフェンを得た後、FT−IR分光器を用いて得られた塩基型のポリチオフェンのFT−IRスペクトルを得た(図7)。
(1)分子量および分子サイズ分布の測定
本発明で製造された伝導性高分子溶液をアンモニア水で中和し、乾燥させて塩基型の伝導性高分子を得た。得られた塩基型の伝導性高分子をメチルピロリジノン−塩化リチウム(0.5重量%)に溶かして分析した。その結果を表1に示す(下記分子量はポリスチレンを基準物質として用いて測定したものである。)。
本発明で製造された各伝導性高分子を、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリジノン、メチルエチルケトンに溶解して、溶解度を測定した。溶解度測定結果を表2に示す。
Claims (3)
- 酸によってドープされた伝導性物質であって、前記伝導性物質はポリアニリン、ポリピロールおよびポリチオフェンのいずれかであり、塩基型の重量平均分子量が3,403以下であり、メチルエチルケトン、N−メチルピロリジノン(NMP)、またはジメチルスルホキシド(DMSO)に対する溶解度が3%以上であることを特徴とする伝導性物質。
- 前記ドーパントとして使用される酸が、硫酸、塩酸、リン酸、塩化硫酸、メタンスルホン酸、スルファミン酸、硝酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、蟻酸、ポリスチレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、シュウ酸、ジフェニルスルホンスルホン酸および安息香酸からなる群より選ばれる少なくとも1種で構成されることを特徴とする請求項1に記載の伝導性物質。
- 前記伝導性物質合成用の単量体と前記ドーパントの使用量は、前記単量体のモル数/前記ドーパントのモル数の値が、0.125〜4.00の範囲内であることを特徴とする請求項2に記載の伝導性物質。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20080005138 | 2008-01-17 | ||
KR10-2008-0005138 | 2008-01-17 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010543053A Division JP5728232B2 (ja) | 2008-01-17 | 2009-01-16 | 可溶性伝導性高分子およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015007249A JP2015007249A (ja) | 2015-01-15 |
JP6261478B2 true JP6261478B2 (ja) | 2018-01-17 |
Family
ID=40885797
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010543053A Active JP5728232B2 (ja) | 2008-01-17 | 2009-01-16 | 可溶性伝導性高分子およびその製造方法 |
JP2014181032A Expired - Fee Related JP6261478B2 (ja) | 2008-01-17 | 2014-09-05 | 可溶性伝導性高分子 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010543053A Active JP5728232B2 (ja) | 2008-01-17 | 2009-01-16 | 可溶性伝導性高分子およびその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9284453B2 (ja) |
EP (1) | EP2239294B1 (ja) |
JP (2) | JP5728232B2 (ja) |
KR (1) | KR101082531B1 (ja) |
CN (1) | CN101952349B (ja) |
WO (1) | WO2009091184A2 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5728232B2 (ja) * | 2008-01-17 | 2015-06-03 | ソンジュ イ | 可溶性伝導性高分子およびその製造方法 |
JP5470831B2 (ja) * | 2008-12-17 | 2014-04-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | ポリチオフェン組成物、およびそれを用いてなる導電膜、ならびに積層体 |
KR101053071B1 (ko) * | 2010-12-17 | 2011-08-01 | (주)세진에스엠 | 고수율의 입상전도성고분자의 제조방법 |
CN103304806B (zh) * | 2012-03-09 | 2016-07-13 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种油溶性聚苯胺的制备方法 |
KR101420792B1 (ko) * | 2012-06-07 | 2014-07-17 | 서울대학교산학협력단 | 고내열 1-d 인트린직 컨덕팅 고분자 나노 물질의 제조 방법 |
TWI567130B (zh) * | 2012-08-01 | 2017-01-21 | 長興材料工業股份有限公司 | 導電性高分子複合物及其製備方法與用途 |
CN103012787A (zh) * | 2012-11-19 | 2013-04-03 | 兰州理工大学 | 二次酸掺杂导电聚苯胺的制备方法 |
CN103059294B (zh) * | 2013-01-21 | 2015-05-13 | 潍柴动力股份有限公司 | 电极材料聚苯胺的合成方法 |
US9484516B2 (en) | 2013-01-24 | 2016-11-01 | Industry-Academic Cooperation Foundation Yonsei University | Method for preparing electroconductive polymer and thermoelectric device comprising electroconductive polymer film prepared using the same |
KR101402851B1 (ko) * | 2013-07-11 | 2014-06-02 | 광주과학기술원 | 폴리아닐린 및 폴리피롤을 포함하는 전도성 네트워크 복합체 및 그 제조방법 |
US9672952B2 (en) | 2013-08-14 | 2017-06-06 | Industrial Technology Research Institute | Polymer and conductive composition |
US10208160B2 (en) * | 2014-02-27 | 2019-02-19 | Tayca Corporation | Oxidant dopant agent for conductive polymer production, and a solution thereof, and a conductive polymer prepared by using either of them, as well as an electrolyte capacitor using the conductive polymer as an electrolyte |
KR101921105B1 (ko) * | 2016-10-31 | 2018-11-22 | 한국생산기술연구원 | 고점도 전도성 고분자 분산액 및 이의 제조방법 |
CN106757786A (zh) * | 2016-12-09 | 2017-05-31 | 彭州市运达知识产权服务有限公司 | 一种聚苯胺导电膜及其制备方法 |
WO2018135581A1 (ja) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | 日産化学工業株式会社 | スルホン化共役ポリマーを含有するインク組成物 |
JP7120887B2 (ja) * | 2018-11-09 | 2022-08-17 | 出光興産株式会社 | 導電性高分子含有多孔質体の製造方法 |
US20220112380A1 (en) * | 2020-10-08 | 2022-04-14 | The Boeing Company | Conjugated polymer compositions, articles thereof, and methods thereof |
CN116445058A (zh) * | 2022-01-06 | 2023-07-18 | 牛津大学(苏州)科技有限公司 | 一种透明导电聚合物膜的制备方法及其制备的导电聚合物膜 |
CN114790591B (zh) * | 2022-04-07 | 2024-01-30 | 烟台哈尔滨工程大学研究院 | 一种聚酰亚胺/聚苯胺复合导电纤维膜材料及其制备方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01230628A (ja) | 1987-11-11 | 1989-09-14 | Sekisui Chem Co Ltd | チオフェン系ポリマーの製造方法 |
US5008041A (en) * | 1990-01-30 | 1991-04-16 | Lockheed Corporation | Preparation of conductive polyaniline having controlled molecular weight |
US5371182A (en) * | 1991-05-07 | 1994-12-06 | Alcatel N.V. | Self-doped conductive polyanilines, and method of preparing them |
US5232631A (en) * | 1991-06-12 | 1993-08-03 | Uniax Corporation | Processible forms of electrically conductive polyaniline |
JP3056650B2 (ja) * | 1994-10-25 | 2000-06-26 | 三菱レイヨン株式会社 | アニリン系導電性重合体およびその製造方法 |
US5567356A (en) * | 1994-11-07 | 1996-10-22 | Monsanto Company | Emulsion-polymerization process and electrically-conductive polyaniline salts |
TW464661B (en) * | 1996-06-10 | 2001-11-21 | Nippon Catalytic Chem Ind | Water-soluble electrically-conductive polyaniline and method for production thereof and antistatic agent using water-soluble electrically-conductive polymer |
US5852161A (en) | 1997-08-25 | 1998-12-22 | Monsanto Company | Process for the preparation of undoped polyaniline via para-haloaniline |
TW502046B (en) * | 1998-10-22 | 2002-09-11 | Nippon Catalytic Chem Ind | Method for production of water-soluble conducting polyaniline |
US6030551A (en) * | 1999-04-07 | 2000-02-29 | Conpoly Technology Co., Ltd. | Polyaniline-containing solution and method for preparing the same |
JP2004500456A (ja) * | 2000-01-04 | 2004-01-08 | ドナルドソン カンパニー,インコーポレイティド | ポリアニリンの製造方法 |
KR20010112574A (ko) | 2000-06-09 | 2001-12-20 | 오응주 | 여러 유기용매에 가용성인, 다양한 분자량의 폴리피롤제조방법 |
KR100373926B1 (ko) | 2000-09-20 | 2003-02-26 | 스마트텍 주식회사 | 고분자량 폴리아닐린의 신속 합성 방법 |
KR100490882B1 (ko) * | 2001-11-12 | 2005-05-24 | 서광석 | 폴리아닐린의 합성방법 및 그 응용 |
WO2003080708A1 (en) | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of polyaniline salt |
CN1681869B (zh) * | 2002-09-24 | 2010-05-26 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于电子器件用聚合物酸胶体制成的可水分散的聚苯胺 |
US7074887B2 (en) * | 2002-12-17 | 2006-07-11 | The Regents Of The University Of California | Chemical synthesis of chiral conducting polymers |
US7144949B2 (en) * | 2003-12-11 | 2006-12-05 | The Aerospace Corporation | Synthetic method for conducting polymer nanofibers |
US20050230668A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-10-20 | Suck-Hyun Lee | Polyaniline having high electrical conductivity and producing process thereof |
US20050269555A1 (en) * | 2004-05-11 | 2005-12-08 | Suck-Hyun Lee | Conductive polymers having highly enhanced solubility in organic solvent and electrical conductivity and synthesizing process thereof |
KR20050108107A (ko) | 2004-05-11 | 2005-11-16 | 이석현 | 전기전도도 및 유기용매에 대한 용해성이 향상된 전도성고분자 및 그 제조 방법 |
KR100633031B1 (ko) * | 2004-07-29 | 2006-10-11 | (주)폴리메리츠 | 혼합도판트를 사용한 유기용매 가용형 폴리아닐린 및 그제조방법 |
KR100715548B1 (ko) * | 2005-07-29 | 2007-05-07 | 광 석 서 | 부분 치환된 고분자 도판트를 사용하여 합성된 전도성고분자 |
KR100840142B1 (ko) * | 2007-04-19 | 2008-06-20 | 스마트머티리얼스 테크널러지주식회사 | 가용성 폴리피롤의 제조 방법 |
JP5728232B2 (ja) * | 2008-01-17 | 2015-06-03 | ソンジュ イ | 可溶性伝導性高分子およびその製造方法 |
KR100949399B1 (ko) * | 2008-07-11 | 2010-03-24 | 광 석 서 | 유기용제 분산성 전도성 고분자 및 이의 제조방법 |
-
2009
- 2009-01-16 JP JP2010543053A patent/JP5728232B2/ja active Active
- 2009-01-16 EP EP09703080.3A patent/EP2239294B1/en not_active Not-in-force
- 2009-01-16 KR KR1020090003579A patent/KR101082531B1/ko active IP Right Grant
- 2009-01-16 CN CN200980105486.2A patent/CN101952349B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-16 US US12/863,432 patent/US9284453B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-16 WO PCT/KR2009/000203 patent/WO2009091184A2/ko active Application Filing
-
2014
- 2014-09-05 JP JP2014181032A patent/JP6261478B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009091184A3 (ko) | 2009-11-05 |
CN101952349A (zh) | 2011-01-19 |
EP2239294B1 (en) | 2016-07-06 |
US9284453B2 (en) | 2016-03-15 |
JP2015007249A (ja) | 2015-01-15 |
WO2009091184A2 (ko) | 2009-07-23 |
EP2239294A4 (en) | 2012-02-29 |
CN101952349B (zh) | 2014-04-23 |
JP2011510131A (ja) | 2011-03-31 |
US20110049432A1 (en) | 2011-03-03 |
EP2239294A2 (en) | 2010-10-13 |
KR20090079820A (ko) | 2009-07-22 |
JP5728232B2 (ja) | 2015-06-03 |
KR101082531B1 (ko) | 2011-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6261478B2 (ja) | 可溶性伝導性高分子 | |
JP5339229B2 (ja) | 超原子価ヨウ素反応剤を用いる芳香族化合物および複素環式芳香族化合物のポリマーの製造方法 | |
EP1327645B1 (de) | Test | |
JP6273917B2 (ja) | チオフェン共重合体及びその水溶液、並びにチオフェンモノマー組成物及びその製造方法 | |
KR20170130429A (ko) | 중합체, 산화 중합체, 중합체 조성물, 겔상 중합체 조성물 및 그 용도 | |
KR100996257B1 (ko) | 폴리(5-아미노퀴녹살린)의 제조 방법 | |
JP2609439B2 (ja) | ポリアニリンフィルム及びその複合体の製造方法 | |
JP2601207B2 (ja) | 導電性高分子成形体の製造方法 | |
KR0124125B1 (ko) | 온도 특성이 향상된 전도성 고분자 화합물의 제조방법 | |
JP5790250B2 (ja) | 新規スルホン化トリアリールアミンポリマー及びその製造方法 | |
JP2008074894A (ja) | イオン液体を用いた伝導性高分子のナノ粒子の製造方法及びこれを用いた伝導性高分子コンポジット物質の製造方法 | |
JP5790252B2 (ja) | 新規スルホン化トリアリールアミンポリマー及びその製造方法 | |
JP2004307479A (ja) | 3,4−アルキレンジオキシチオフェンジオール、その製造方法、その使用、それにより誘導される構造単位を含有する導電性オリゴマーおよびポリマー、そのオリゴマーおよびポリマーの使用、ならびにジオールの製造における中間体 | |
CN113817141A (zh) | 一种edot与(杂)芳烃的共聚物及其制备方法 | |
Ratheesh et al. | Calorimetric and thermogravimetric studies in para toluene sulphonic acid (PTSA) doped polyaniline | |
JPH02245019A (ja) | 半導体製造用組成物 | |
KR100503893B1 (ko) | 폴리헤드랄올리고머릭실세스퀴녹산 치환기를 갖는 전기전도성 고분자 및 그 제조방법 | |
Li et al. | Synthesis and characterization of poly (n‐undecyl isocyanate)/polyaniline polyblend | |
JP2010132757A (ja) | 導電性重合体とその水分散液の製造方法 | |
KR20050089952A (ko) | 디아미노카바졸 유도체 화합물 및 이의 제조방법 | |
Getachew | Synthesis of thiophene-based conjugated polymers | |
KR20000025051A (ko) | 높은 전기 전도도를 갖는 가용성 폴리피롤의 제조방법 | |
JPH06166745A (ja) | ピロール系重合体およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141002 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141002 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141029 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150819 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150901 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151130 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160126 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160525 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170927 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6261478 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |