JP6181746B2 - 硬化中にメタノールを解離しないシラン末端化ポリマー系の組成物 - Google Patents
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Description
少なくとも1つのアミジノ基を有する化合物を含む特定の触媒の組合せが、メトキシ基ではないアルコキシ末端基を有するシラン官能性ポリマー系の組成物であって、完全に硬化し、メタノールを放出せず、そしてスズ化合物又は有機スズ化合物を完全に又は実質的に含まない、シラン官能性ポリマー系の組成物を与えた。
本発明のさらなる態様は、追加の独立的態様の主題である。本発明の特に好ましい実施態様は、従属的態様の主題である。
本発明の態様としては、以下を挙げることができる:
《態様1》
以下を含む組成物:
a)メトキシ基ではないアルコキシ末端基を有する、少なくとも1種のシラン官能性ポリマーP;
b)有機チタネート、有機ジルコネート、及び有機アルミネートからなる群より選択される、シラン官能性ポリマーを架橋するための少なくとも1種の触媒;
c)少なくとも1つのアミジノ基を含む、少なくとも1種の化合物。
《態様2》
前記シラン官能性ポリマーPのアルコキシ末端基が、以下の式(I)の末端基である、態様1に記載の組成物:
R 1 は、1〜8個のC原子を有する炭化水素基を表し;
R 2 は、2〜12個のC原子を有するアルキル基を表し;
R 3 は、芳香環部分を有してもよく、また1つ以上のヘテロ原子を有してもよい、1〜12個のC原子を有する、直鎖若しくは分岐鎖又は環状のアルキレン基を表し;かつ
添え字aは、0又は1又は2の値を表す)。
《態様3》
シラン官能性ポリマーPのアルコキシ末端基が、エトキシ基である、態様1又は2に記載の組成物。
《態様4》
シラン官能性ポリマーPを架橋するための前記触媒が、少なくとも1種の多座配位子を有する、態様1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
《態様5》
シラン官能性ポリマーPを架橋するための前記触媒が、有機チタネートである、態様1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
《態様6》
前記有機チタネートが、以下の式(VIII)の有機チタネートである、態様5に記載の組成物:
R 21 は、水素原子、又は1〜8個のC原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し;
R 22 は、水素原子、又はヘテロ原子を有していてもよい1〜8個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表し;
R 23 は、水素原子若しくは1〜8個のC原子を有するアルキル基を表し、又は1〜8個のC原子を有する直鎖の又は分岐したアルコキシ基を表し;
R 24 は、2〜20個のC原子を有する直鎖の又は分岐したアルキル基を表し;かつ
nは、1又は2の値を表す)。
《態様7》
前記少なくとも1つのアミジノ基を含む化合物が、以下の式(IX)の化合物である、態様1〜6のいずれか一項に記載の組成物:
R 11 は、水素原子、1〜10個のC原子を有する1価炭化水素基、又はR 14 と一緒になって随意に置換されている1〜10個のC原子を有する2価炭化水素基を表し;
R 12 は、水素原子、随意に環状部分若しくは芳香族部分及び随意に1個以上のヘテロ原子を有する1〜12個のC原子を有する1価炭化水素基、アミノ基、又はR 13 と一緒になって随意に置換されている1〜10個のC原子を有する2価炭化水素基を表し;
R 13 は、水素原子、随意に環状部分若しくは芳香族部分及び随意に1個以上のヘテロ原子を有する1〜12個のC原子を有する1価炭化水素基、又はR 12 と一緒になって随意に置換されている1〜10個のC原子を有する2価炭化水素基を表し;かつ
R 14 は、水素原子、1〜10個のC原子を有する1価炭化水素基、又はR 11 と一緒になって随意に置換されている1〜10個のC原子を有する2価炭化水素基を表す)。
《態様8》
前記少なくとも1つのアミジノ基を含む化合物が、グアニジン、イミダゾール、イミダゾリン、二環式アミジン、又はこれらの化合物の誘導体である、態様1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
《態様9》
スズ化合物又は有機スズ化合物を実質的に含まない、態様1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
《態様10》
硬化する際にメタノールを解離する成分を含まない、態様1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
《態様11》
前記触媒の分量が、組成物全体の0.1〜10wt%、特に0.2〜4wt%、0.3〜3wt%の含量である、態様1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
《態様12》
前記少なくとも1つのアミジノ基を含む化合物の分量が、組成物全体の0.05〜3wt%、特に0.1〜2wt%、好ましくは0.1〜1wt%の含量である、態様1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
《態様13》
接着剤、シーラント、又はコーティングとしての態様1〜12のいずれか一項に記載の組成物の使用。
《態様14》
メトキシ基ではないアルコキシ基を有するシラン末端化ポリマーを架橋するための、有機チタネート、有機ジルコネート及び有機アルミネートからなる群より選択される触媒と、少なくとも1つのアミジノ基を有する化合物との使用。
《態様15》
メトキシ基ではないアルコキシ基を有するシラン末端化ポリマーを架橋するための触媒系であって、有機チタネート、有機ジルコネート及び有機アルミネートからなる群より選択される触媒、並びに少なくとも1つのアミジノ基を有する化合物を含む触媒系。
a)メトキシ基ではないアルコキシ末端基を有する少なくとも1種のシラン官能性ポリマーP;
b)有機チタネート、有機ジルコネート、及び有機アルミネートからなる群より選択される、シラン官能性ポリマーを架橋するための少なくとも1種の触媒;
c)少なくとも1つのアミジノ基を含む少なくとも1種の化合物。
R23基は、水素原子、又は1〜8個、特に1〜3個のC原子を有するアルキル基、又は1〜8個、特に1〜3個のC原子を有する直鎖の又は分岐鎖のアルコキシ基を表す。
R24基は、2〜20個のC原子を有する直鎖の又は分岐したアルキル基、特にイソブチル−又はイソプロピル基を表す。
nは、1又は2の値、特に2を表す。
i)基質S1及び/又は基質S2に上記組成物を塗布する工程と、
ii)組成物のオープン時間内に、塗布された組成物上で、基質S1とS2とを接触させる工程と、
iii)組成物を水で硬化させる工程と、
を含み、基質S1とS2は互いに同じか又は異なる、方法で使用される。
i)基質S1上に、及び/又は2つの基質S1とS2との間に、前記組成物を塗布する工程と、
ii)組成物を、特に湿度の形態の水で硬化する工程と、
を含み、基質S1とS2は互いに同じか又は異なる、方法で使用することもできる。
0〜100%伸びでの弾性率、引張強度、及び破壊伸び率を、DIN EN 53504(引張速度:200mm/分)に従って、23℃で相対湿度50%で7日間硬化させた2mmの層厚さを有する膜で測定した。
窒素雰囲気下で、700gのポリオール(Acclaim商標 12200、Bayer Material Science社;低モノポリオキシプロピレンジオール;OH数11.0mgKOH/g;約0.02wt%の水分含有量)、32.1gのイソホロンジイソシアネート(Vestanat商標 IPDI、Evonik Degussa社)、85.4gの2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジイソブチレート(Eastman TXIB商標; Eastman Chemical Company社、USA)及び0.4gのTyzor商標 IBAY (fromDuPont社、USA)を一定の撹拌の下で90℃に加熱し、この温度にした。1時間の反応時間の後、滴定して測定した遊離イソシアネート基の含量は、0.7wt%であった。そして、0.14molの反応性シラン(Int−EtO)(シランとNCO基の化学量論的反応に対応)を添加し、さらに90℃で2〜3時間撹拌を続けた。この反応を、遊離イソシアネート基がIR分光法(2275〜2230cm−1)によって測定されなくなった後すぐに停止させた。この生成物を室温(23℃)に冷却し、水分を排除して保存した(理論ポリマー含量=90%)。
減圧ミキサー中で1000gのジイソデシルフタレート(DIDP、Palatinol商標 Z、BASF SE、Germany)及び160gの4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート(Desmodur商標 44 MC L、Bayer)を入れ、そしてわずかに加熱した。そして、90gのモノブチルアミンを強い撹拌の下でゆっくりと滴定した。その白いペーストを、減圧の下で冷却してさらに1時間撹拌した。このチキソ性添加剤は、20wt%のチキソ性添加剤を80wt%のジイソデシルフタレート中に含有していた。
表1〜表3に与えられている重量部に対応して、シラン官能性ポリマーP−EtO、DIDP、チキソ性添加剤TM、及びビニルトリエトキシシラン(Dynasylan商標 VTEO、Evonik Degussa GmbH、Germany)を減圧ミキサー中で5分間よく撹拌した。そして乾燥させて、沈降チョーク(Socal商標 U1S2、Solvay SA、Belgium)及び粉体化チョーク(Omyacarb商標 5−GU、OmyaAG、Switzerland)を、15分間60℃で混練した。そして、加熱を留めて、3−アミノプロピル−トリエトキシシラン(Dynasylan商標 AMEO)、触媒及び選択的に少なくとも1つのアミジノ基を有する化合物を、10分間減圧下で加工して、均質のペーストを形成した。これを、次に、これを内部に塗装したアルミニウム拡大プランジャーカートリッジ(expanding plungeraluminum cartridge)に充填した。
Claims (13)
- 以下を含む組成物:
a)メトキシ基ではないアルコキシ末端基を有する、少なくとも1種のシラン官能性ポリマーP;
b)有機チタネート、有機ジルコネート、及び有機アルミネートからなる群より選択される、シラン官能性ポリマーを架橋するための少なくとも1種の触媒;
c)少なくとも1つのアミジノ基を含む、少なくとも1種の化合物であって、9個、10個、11個、又は12個の炭素原子をその2つの環の構成要素に含む二環式のアミジンである化合物。 - シラン官能性ポリマーPのアルコキシ末端基が、エトキシ基である、請求項1又は2に記載の組成物。
- シラン官能性ポリマーPを架橋するための前記触媒が、少なくとも1種の多座配位子を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- シラン官能性ポリマーPを架橋するための前記触媒が、有機チタネートである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- スズ化合物又は有機スズ化合物の含量が0.06wt%未満である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 硬化する際にメタノールを解離する成分を含まない、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記触媒の分量が、組成物全体の0.1〜10wt%の含量である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのアミジノ基を含む化合物の分量が、組成物全体の0.05〜3wt%の含量である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 接着剤、シーラント、又はコーティングとしての請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- メトキシ基ではないアルコキシ基を有するシラン末端化ポリマーを架橋するための、有機チタネート、有機ジルコネート及び有機アルミネートからなる群より選択される触媒と、少なくとも1つのアミジノ基を有する化合物であって、9個、10個、11個、又は12個の炭素原子をその2つの環の構成要素に含む二環式のアミジンである化合物との使用。
- メトキシ基ではないアルコキシ基を有するシラン末端化ポリマーを架橋するための触媒系であって、有機チタネート、有機ジルコネート及び有機アルミネートからなる群より選択される触媒、並びに少なくとも1つのアミジノ基を有する化合物であって、9個、10個、11個、又は12個の炭素原子をその2つの環の構成要素に含む二環式のアミジンである化合物を含む触媒系。
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