JP2019527750A - 改善された機械的特性を有する難燃性接着剤及びシーラント - Google Patents
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Abstract
Description
a)組成物全体を基準として10重量%〜50重量%の割合の少なくとも1種の湿気反応性ポリマーP、
b)組成物全体を基準として30重量%〜60重量%の割合の少なくとも1種の表面被覆沈降アルミニウム三水和物ATH、
c)組成物全体を基準として0重量%〜25重量%の少なくとも1種のリン含有化合物PH、
d)組成物全体を基準として0重量%〜20重量%の少なくとも1種の炭素添加剤KO
を含む湿気硬化型組成物を提供する。
− ポリウレタン組成物、特に例えば接着剤、被覆材、埋込用樹脂、シーリングジョイント、成形品若しくはスラブストックフォームのために使用される、ポリオールとイソシアネートとの反応により架橋する二液系、又は例えば粉体塗装、コイル塗装、電着塗装材料若しくは液体塗料において使用される、ブロックされた(潜在性)イソシアネート基若しくはブロックされた(潜在性)アミノ基を有する一液系;又は
− シラン官能性(シラン含有)ポリマーを主体とする組成物
である。
R14は、1〜5個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の一価のヒドロカルビルラジカル、特にメチル又はエチル又はイソプロピルであり;
R15は、1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の一価のヒドロカルビルラジカル、特にメチル又はエチルであり;
xは、0、又は1、又は2、好ましくは0又は1、特に0の値を有する。
R16は、任意選択的に環状部位及び/又は芳香族部位を有し、且つ任意選択的に1個以上のヘテロ原子、特に1個以上の窒素原子を有する、1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の二価のヒドロカルビルラジカルであり;
Tは、−O−、−S−、−N(R17)−、−O−CO−N(R17)−、−N(R17)−CO−O−及び−N(R17)−CO−N(R17)−から選択される二価のラジカルであり、ここで、R17は、水素ラジカル、又は任意選択的に環状部位を有し、且つ任意選択的にアルコキシシラン基、エーテル基若しくはカルボン酸エステル基を有する、1〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のヒドロカルビルラジカルであり;及び
R14、R15及びxは、上で定義された通りである)
の末端基を有する。
− 接着促進剤及び/又は架橋剤、特にアミノシラン(特に3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(2−アミノエチル)−N’−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン又はメトキシ基の代わりにエトキシを有するこれらの類似体並びにN−フェニル−、N−シクロヘキシル−若しくはN−アルキルアミノシラン等)、メルカプトシラン、エポキシシラン、(メタ)アクリロシラン、アンヒドリドシラン(anhydridosilane)、カルバマートシラン、アルキルシラン又はイミノシラン、これらのシランのオリゴマー形態、エポキシシラン若しくは(メタ)アクリロシラン若しくはアンヒドリドシラン(anhydridosilane)と一級アミノシランとから形成された付加体、アミノ官能性アルキルシルセスキオキサン(特にアミノ官能性メチルシルセスキオキサン又はアミノ官能性プロピルシルセスキオキサン)。特に好ましいものは、3−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン若しくは3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン又はこれらのシランのオリゴマー形態である;
− 乾燥剤、特にテトラエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン又はシラン基へのα位に官能基を有するオルガノアルコキシシラン(特にN−(メチルジメトキシシリルメチル)−O−メチルカルバメート、(メタクリルオキシメチル)シラン、メトキシメチルシラン)、オルトギ酸エステル、酸化カルシウム又はモレキュラーシーブ、特にビニルトリメトキシシラン又はビニルトリエトキシシラン;
− 可塑剤、特にフタレートなどのカルボン酸エステル(特にジオクチルフタレート、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート、ビス(3−プロピルヘプチル)フタレート、ジイソノニルフタレート又はジイソデシルフタレート)、オルトシクロヘキサンジカルボン酸のジエステル(特にジイソノニル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシレート)、アジペート(特にジオクチルアジペート、ビス(2−エチルヘキシル)アジペート)、アゼレート(特にビス(2−エチルヘキシル)アゼレート)、セバケート(特にビス(2−エチルヘキシル)セバケート又はジイソノニルセバケート)、ポリオール(特にポリオキシアルキレンポリオール又はポリエステルポリオール)、グリコールエーテル、グリコールエステル、有機リン酸エステル、スルホン酸エステル、スルホンアミド、ポリブテン又は天然の油脂から誘導され、「バイオディーゼル」としても知られる脂肪酸メチル若しくはエチルエステル;
− 溶媒;
− 無機又は有機充填剤、特に任意選択的に脂肪酸(特にステアリン酸)で被覆されている天然の、粉砕された、又は沈降させた炭酸カルシウム、バライト(重晶石)、タルク、石英粉、石英砂、ドロマイト、珪灰石、カオリン、焼成カオリン、マイカ(ケイ酸アルミニウムカリウム)、モレキュラーシーブ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、熱分解法による微粉シリカなどのシリカ、工業的に製造されたカーボンブラック、黒鉛、金属粉末(アルミニウム、銅、鉄、銀、又は鋼等)、PVC粉末又は中空球;
− 繊維、特にガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維又はポリマー繊維(ポリアミド繊維又はポリエチレン繊維等);
− 染料;
− 顔料、特に二酸化チタン又は酸化鉄;
− レオロジー改質剤;特に増粘剤、特に層状ケイ酸塩(ベントナイト等)、ヒマシ油の誘導体、水添ヒマシ油、ポリアミド、ポリウレタン、尿素化合物、ヒュームドシリカ、セルロースエーテル又は疎水変性ポリオキシエチレン;
− 酸化、熱、光又は紫外線に対する安定剤;
− 天然樹脂、油脂(ロジン、シェラック、アマニ油、ヒマシ油又は大豆油等);
− 非反応性ポリマー、特に不飽和モノマー(特にエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニル又はアルキル(メタ)アクリレートを含む群から選択される)のホモポリマー又はコポリマー等、特にポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン、エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)又はアタクチックポリ−α−オレフィン(APAO);
− 界面活性物質、特に湿潤剤、レベリング剤、脱気剤又は消泡剤;
− 殺生物剤、特に殺藻剤、殺菌剤又は真菌の増殖を阻害する物質;及び
硬化性組成物において一般的に使用されている他の物質。組成物中に混合する前に特定の成分に対して化学的乾燥又は物理的乾燥を行うことが望ましい場合がある。
− ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、レンガ、タイル、石膏及び天然石(石灰岩、花崗岩又は大理石等);
− アルミニウム、鉄、鋼又は非鉄金属などの金属及び合金並びに亜鉛メッキ又はクロムメッキされた金属などの表面仕上げの金属又は合金;
− 例えばフェノール樹脂、メラミン樹脂又はエポキシ樹脂などの樹脂と結合された革、繊維製品、紙、木材、木材系材料並びに樹脂−繊維製品複合材料及び他のポリマー複合材料;
− ポリ塩化ビニル(硬質及び軟質PVC)、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー(ABS)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、エポキシ樹脂、ポリウレタン(PUR)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリオレフィン(PO)、ポリエチレン(PE)又はポリプロピレン(PP)、エチレン/プロピレンコポリマー(EPM)及びエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー(EPDM)などのプラスチック並びに炭素繊維強化プラスチック)(CFP)、ガラス繊維強化プラスチック(GFP)及びシート成形コンパウンド(SMC)などの繊維強化プラスチック、これらのプラスチックは、好ましくは、プラズマ、コロナ又は炎によって表面処理され得る;
− 粉体塗装金属又は合金などの被覆された基材;
− 塗料又はワニス、特に自動車上塗り材
である。
イソシアネート含有ポリウレタンポリマーPU−1
500gのポリオキシプロピレンジオール(Acclaim(登録商標)4200N,Covestro;OH価28.1mgKOH/g)、2000gのポリオキシプロピレンポリオキシエチレントリオール(Caradol(登録商標)MD34−02,Shell;OH価35.0mgKOH/g)及び245gのトリレンジイソシアネート(TDI;Desmodur(登録商標)T80P,Covestro)を80℃で反応させて、フリーのイソシアネート基の含有率が1.88重量%(滴定法により決定)であるNCO末端ポリウレタンポリマーを得た。イソシアネート含有ポリマーを室温まで冷却し、水分を排除した状態で保存した。
水分を排除した状態で、1000gのAcclaim(登録商標)12200ポリオール(Covestroより;低モノオールポリオキシプロピレンジオール,OH価11.0mgKOH/g、含水率約0.02重量%)、35.2gのイソホロンジイソシアネート(Evonik IndustriesのVestanat(登録商標)IPDI)、122.5gのジイソノニル1,2−シクロヘキサンジカルボキシレート(BASFのHexamoll(登録商標)DINCH(登録商標))及び0.12gのジブチルスズジラウレートを連続的に攪拌しながら90℃に加熱し、滴定法により決定されるフリーのイソシアネート基の含有率が0.39重量%の値に到達するまでこの温度で維持した。引き続き36.9gのジエチルN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミノサクシネート(3−アミノプロピルトリメトキシシランとマレイン酸ジエチルとの付加体;米国特許第5,364,955号明細書に従って製造)を混合し、FT−IR分光法によりフリーのイソシアネートが全く検出できなくなるまで混合物を90℃で撹拌した。シラン官能性ポリマーを室温まで冷却し、水分を排除した状態で保存した。
水分を排除した状態で、1000gのAcclaim(登録商標)12200ポリオール(Covestroより;低モノオールポリオキシプロピレンジオール,OH価11.0mgKOH/g、含水率約0.02重量%)、43.6gのイソホロンジイソシアネート(Evonik IndustriesのVestanat(登録商標)IPDI)、126.4gのトリエチレングリコールビス(2−エチルヘキサノエート)(Eastman ChemのSolusolv(登録商標)2075)及び0.12gのジブチルスズジラウレートを連続的に攪拌しながら90℃に加熱し、滴定法により決定されるフリーのイソシアネート基の含有率が0.63重量%の値に到達するまでこの温度で維持した。引き続き62.3gのジエチルN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミノサクシネート(3−アミノプロピルトリメトキシシランとマレイン酸ジエチルとの付加体;米国特許第5,364,955号明細書に従って製造)を混合し、FT−IR分光法によりフリーのイソシアネートが全く検出できなくなるまで混合物を90℃で撹拌した。シラン官能性ポリマーを室温まで冷却し、水分を排除した状態で保存した。
アルジミン1
(N、N’−ビス(2,2−ジメチル−3−ラウロイルオキシプロピリデン)−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン)
50.00gの2,2−ジメチル−3−ラウロイルオキシプロパナールを窒素雰囲気下で丸底フラスコに最初に入れた。撹拌しながら、13.93gの3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンを添加し、次いで揮発性成分を80℃及び10mbarの真空で除去した。153.0mgKOH/gのアミン価を有する淡黄色液体を得た。
表2〜4において、比較例は「(参考)」と表示されている。使用した原料は、表1に記載されている。
それぞれの場合において、真空ミキサー内にポリウレタンポリマーPU−1を可塑剤及びアルジミン−1と共に窒素下で最初に入れ、充填剤(チョーク、カーボンブラック及び/又はATH)を添加し、混合した。引き続き触媒を添加してから1000〜1200rpmで20分間かけて真空下で混合することで、均一なペーストを得た。これを気密カートリッジに充填し、後に試験片を製造するために使用した。それぞれの実験の各原料の正確な量(それぞれの例の組成物全体を基準とした重量%)を表2に示す。
真空ミキサー内において、シラン官能性ポリマーSTP−1又はSTP−2、可塑剤及び乾燥剤を、表3〜5で報告されている重量分率で5分間かけて完全に混合した。引き続きそれぞれの充填剤(及び原料の二酸化チタン、レオロジー添加剤、膨張性黒鉛;リン酸塩は、全ての配合物で使用されていない)を60℃で15分間かけて混練することにより組み込んだ。その後、加熱手段を止めた状態で接着促進剤と触媒を添加し、真空下で10分間かけて混合物を均質なペーストへと加工した。その後、前記ペーストを、内部がコーティングされているアルミニウム製の塗布器のガンカートリッジに充填し、保存後、試験片のために更に使用した。それぞれの実験の各原料の正確な量(それぞれの例の組成物全体を基準とした重量%)を表3〜5に示す。
上述した方法により測定した結果を表6〜9に示す。
本発明の態様として、以下の態様を挙げることができる:
《態様1》
以下を含む、湿分硬化型組成物:
a)前記組成物全体を基準として10重量%〜50重量%の割合の、少なくとも1種の湿分反応性ポリマーP、
b)前記組成物全体を基準として30重量%〜60重量%の割合の、少なくとも1種の表面コーティング沈降アルミニウム三水和物ATH、
c)前記組成物全体を基準として0重量%〜25重量%の、少なくとも1種のリン含有化合物PH、
d)前記組成物全体を基準として0重量%〜20重量%の、少なくとも1種の炭素添加剤KO。
《態様2》
前記表面コーティング沈降アルミニウム三水和物ATHは、ビニルシラン又は脂肪酸の表面コーティングを含むことを特徴とする、態様1に記載の湿分硬化型組成物。
《態様3》
前記リン含有化合物PHは、芳香族又は脂肪族のアルキルホスフェート、リン酸アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム、赤リン及びリン酸の群から選択されること、並びに前記リン含有化合物PHは、前記組成物全体を基準として5重量%〜20重量%の量で存在することを特徴とする、態様1又は2に記載の湿分硬化型組成物。
《態様4》
前記湿分反応性ポリマーPは、遊離イソシアネート基若しくは潜在性イソシアネート基を有する少なくとも1種のポリウレタンポリマーPU含むか、又は前記組成物は、潜在性硬化剤を追加的に含むことを特徴とする、態様1〜3のいずれか一項に記載の湿分硬化型組成物。
《態様5》
前記湿分反応性ポリマーPは、少なくとも1種のシラン官能性ポリマーSTPを含むことを特徴とする、態様1〜3のいずれか一項に記載の湿分硬化型組成物。
《態様6》
前記シラン官能性ポリマーSTPは、以下の式(II)の末端基を有することを特徴とする、態様5に記載の湿分硬化型組成物:
R 14 は、1〜5個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の一価のヒドロカルビルラジカルであり;
R 15 は、1〜8個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の一価のヒドロカルビルラジカルであり;
xは、0、又は1、又は2の値を有し;
R 16 は、環状部位及び/又は芳香族部位を有していてもよく、また1個以上のヘテロ原子、特に1個以上の窒素原子を有していてもよい、1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の二価のヒドロカルビルラジカルであり;かつ
Tは、−O−、−S−、−N(R 17 )−、−O−CO−N(R 17 )−、−N(R 17 )−CO−O−及び−N(R 17 )−CO−N(R 17 )−から選択される二価のラジカルであり、ここで、R 17 は、水素ラジカル、又は環状部位を有していてもよく、またアルコキシシラン基、エーテル基若しくはカルボン酸エステル基を有していてもよい、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐のヒドロカルビルラジカルである)。
《態様7》
前記炭素添加剤KOは、前記組成物全体を基準として1重量%〜15重量%、好ましくは3重量%〜10重量%の割合の少なくとも1種の乾燥カーボンブラックを含むことを特徴とする、態様4〜6のいずれか一項に記載の湿分硬化型組成物。
《態様8》
前記炭素添加剤KOは、前記組成物全体を基準として1重量%〜15重量%、好ましくは4重量%〜11重量%の割合の少なくとも1種の膨張黒鉛を含むことを特徴とする、態様4〜6のいずれか一項に記載の湿分硬化型組成物。
《態様9》
常に前記組成物全体を基準として4重量%〜11重量%の乾燥カーボンブラックと7重量%〜15重量%のリン含有化合物PHとを含み、硬化後にDIN EN 45545−2による少なくとも危険度クラスHL2を達成することを特徴とする、態様7に記載の湿分硬化型組成物。
《態様10》
常に前記組成物全体を基準として、3重量%〜10重量%の膨張黒鉛と10重量%〜25重量%のリン含有化合物PHとを含み、硬化後にDIN EN 13501−1による難燃性クラスB(s2,d0)を達成することを特徴とする、態様8に記載の湿分硬化型組成物。
《態様11》
硬化後にDIN EN 45545−2による少なくとも危険度クラスHL2を達成する態様9に記載の湿分硬化型組成物を製造するための、乾燥カーボンブラック及びリン含有化合物PHと組み合わせた表面コーティング沈降アルミニウム三水和物ATHの使用。
《態様12》
硬化後にDIN EN 13501−1による難燃性クラスB(s2,d0)を達成する態様10に記載の湿分硬化型組成物を製造するための、膨張黒鉛及びリン含有化合物PHと組み合わせた表面コーティング沈降アルミニウム三水和物ATHの使用。
《態様13》
態様1〜10のいずれか一項に記載の湿分硬化型組成物を含む、接着剤、シーラント又はコーティング。
《態様14》
態様13に記載の接着剤、シーラント又はコーティングで接着、封止又は被覆された建築構造体又は製造物品。
《態様15》
態様1〜10のいずれか一項に記載の硬化した組成物。
Claims (15)
- 湿気硬化型組成物であって、
a)前記組成物全体を基準として10重量%〜50重量%の割合の少なくとも1種の湿気反応性ポリマーP、
b)前記組成物全体を基準として30重量%〜60重量%の割合の少なくとも1種の表面被覆沈降アルミニウム三水和物ATH、
c)前記組成物全体を基準として0重量%〜25重量%の少なくとも1種のリン含有化合物PH、
d)前記組成物全体を基準として0重量%〜20重量%の少なくとも1種の炭素添加剤KO
を含む湿気硬化型組成物。 - 前記表面被覆沈降アルミニウム三水和物ATHは、ビニルシラン又は脂肪酸の表面コーティングを含むことを特徴とする、請求項1に記載の湿気硬化型組成物。
- 前記リン含有化合物PHは、芳香族又は脂肪族のアルキルホスフェート、リン酸アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム、赤リン及びリン酸の群から選択されることと、前記リン含有化合物PHは、前記組成物全体を基準として5重量%〜20重量%の量で存在することとを特徴とする、請求項1又は2に記載の湿気硬化型組成物。
- 前記湿気反応性ポリマーPは、フリー若しくは潜在性のイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリウレタンポリマーPU含むか、又は前記組成物は、潜在性硬化剤を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の湿気硬化型組成物。
- 前記湿気反応性ポリマーPは、少なくとも1種のシラン官能性ポリマーSTPを含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の湿気硬化型組成物。
- 前記シラン官能性ポリマーSTPは、式(II)
R14は、1〜5個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の一価のヒドロカルビルラジカルであり;
R15は、1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の一価のヒドロカルビルラジカルであり;
xは、0、又は1、又は2の値を有し;
R16は、任意選択的に環状部位及び/又は芳香族部位を有し、且つ任意選択的に1個以上のヘテロ原子、特に1個以上の窒素原子を有する、1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の二価のヒドロカルビルラジカルであり;及び
Tは、−O−、−S−、−N(R17)−、−O−CO−N(R17)−、−N(R17)−CO−O−及び−N(R17)−CO−N(R17)−から選択される二価のラジカルであり、ここで、R17は、水素ラジカル、又は任意選択的に環状部位を有し、且つ任意選択的にアルコキシシラン基、エーテル基若しくはカルボン酸エステル基を有する、1〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のヒドロカルビルラジカルである)
の末端基を有することを特徴とする、請求項5に記載の湿気硬化型組成物。 - 前記炭素添加剤KOは、前記組成物全体を基準として1重量%〜15重量%、好ましくは3重量%〜10重量%の割合の少なくとも1種の乾燥カーボンブラックを含むことを特徴とする、請求項4〜6のいずれか一項に記載の湿気硬化型組成物。
- 前記炭素添加剤KOは、前記組成物全体を基準として1重量%〜15重量%、好ましくは4重量%〜11重量%の割合の少なくとも1種の膨張性黒鉛を含むことを特徴とする、請求項4〜6のいずれか一項に記載の湿気硬化型組成物。
- 常に前記組成物全体を基準として4重量%〜11重量%の乾燥カーボンブラックと7重量%〜15重量%のリン含有化合物PHとを含み、硬化後にDIN EN 45545−2による少なくとも危険度クラスHL2を達成することを特徴とする、請求項7に記載の湿気硬化型組成物。
- 常に前記組成物全体を基準として3重量%〜10重量%の膨張性黒鉛と10重量%〜25重量%のリン含有化合物PHとを含み、硬化後にDIN EN 13501−1による難燃性クラスB(s2,d0)を達成することを特徴とする、請求項8に記載の湿気硬化型組成物。
- 硬化後にDIN EN 45545−2による少なくとも危険度クラスHL2を達成する請求項9に記載の湿気硬化型組成物を製造するための、乾燥カーボンブラック及びリン含有化合物PHと組み合わせた表面被覆沈降アルミニウム三水和物ATHの使用。
- 硬化後にDIN EN 13501−1による難燃性クラスB(s2,d0)を達成する請求項10に記載の湿気硬化型組成物を製造するための、膨張性黒鉛及びリン含有化合物PHと組み合わせた表面被覆沈降アルミニウム三水和物ATHの使用。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の湿気硬化型組成物を含む接着剤、シーラント又はコーティング。
- 請求項13に記載の接着剤、シーラント又はコーティングで接着、封止又は被覆された建築構造体又は製造物品。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化組成物。
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