JP6751291B2 - 2剤型シーラント - Google Patents
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Description
1.2剤型組成物であって、
a)m当量の式(I):
ラジカルR1は炭素数1〜5であり、任意に1又は複数のC−C多重結合、及び/又は脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
ラジカルR2はアシルラジカル、又は炭素数1〜5であり、任意に1若しくは複数のC−C多重結合、及び/又は脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖若しくは分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
ラジカルR7は炭素数1〜20であり、任意に1又は複数のヘテロ原子、及び/又はC−C多重結合、及び/又は脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
Xは炭素数1〜6であり、任意に1又は複数のヘテロ原子、任意に1又は複数のC−C多重結合、及び/又は脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
mは1〜4、好ましくは2又は3の値を表す)の第2級アミノシランエンドキャッパーEと、1当量のm個のイソシアネート基を有するイソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURとの反応によって得られる少なくとも1種のポリマーPを含む第1の剤Aと、
b)シランの加水分解及び/又は縮合を触媒する触媒系を含む第2の剤Bと、
を含む、2剤型組成物。
2.前記アミノシランエンドキャッパーEの前記ラジカルR7が炭素数1〜10であるアルキル基、好ましくはエチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基又はベンジル基を表す、項1に記載の2剤型組成物。
3.前記第2級アミノシランエンドキャッパーEが式(II)のアミノシランASと式(III)又は式(IIIa)のマイケル受容体Mとの反応によって得られる、項1に記載の2剤型組成物:
ラジカルR1、R2、及びXは項1に記載されるものと同じ意味を持ち、
ラジカルR3は水素ラジカル、又は基−COOR6、−CN若しくは−NO2から選択されるラジカルを表し、
ラジカルR4は水素ラジカル、又は基−R6、−COOR6、−CN若しくは−NO2から選択されるラジカルを表し、
ラジカルR5は基−R6、−COOR6、−CN又は−NO2から選択されるラジカルを表し、
ラジカルR6は炭素数1〜20である直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表す)。
4.ラジカルR3及びラジカルR5がいずれもアルキルカルボキシレート基、好ましくはメチル又はエチルカルボキシレート基を表す、項3に記載の2剤型組成物。
5.Xがメチレン基、n−プロピレン基、3−アザ−n−へキシレン基、又は3−アザ−n−ペンチレン基、好ましくはn−プロピレン基又は3−アザ−n−へキシレン基を表す、項1〜4のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
6.前記イソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURが少なくとも1種のポリオールと少なくとも1種のポリイソシアネートとの反応生成物からなり、前記ポリイソシアネートがモル過剰量で使用され、好ましくは脂肪族ポリイソシアネートであり、及び/又は前記ポリオールが好ましくはポリエーテルポリオールであり、ポリオールとポリイソシアネートとの反応がスズ触媒を用いずに行われる、項1〜5のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
7.剤Bにおける前記触媒系がスズ化合物と、好ましくは追加的にアミン化合物とを含む、項1〜6のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
8.剤A及び/又は剤Bが、好ましくは炭酸カルシウムの重量ベースで含水率0.01重量%〜1.5重量%、好ましくは0.05重量%〜1重量%の水とともに未乾燥炭酸カルシウムを含む、項1〜7のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
9.硬化した前記組成物が日本工業規格JIS A 5758:2010による耐久性試験に合格し、区分9030を達成する、項1〜8のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
10.項3〜9のいずれか一項に記載の2剤型組成物における使用に好適なポリマーPを製造する方法であって、
(i)式(II)のアミノシランASと式(III)又は式(IIIa)のマイケル受容体Mとを反応させる工程と、
(ii)その後、m当量の(i)の生成物と1当量のm個のイソシアネート基を有するイソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURとを反応させる工程と、
を含む、方法:
11.アミノシランASが3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン又はN−アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシランであり、マイケル受容体Mがマレイン酸アルキルエステル又はアクリル酸アルキルエステルである、項10に記載のポリマーPを製造する方法。
12.項10又は11に記載の製造方法によって得られる生成物。
13.剤Aが剤Aの総重量ベースで15重量%〜40重量%、好ましくは20重量%〜35重量%の少なくとも1種のポリマーPと、剤Aの総重量ベースで20重量%〜40重量%の未乾燥炭酸カルシウムと、剤Aの総重量ベースで0.5重量%〜5重量%の中空微小球体とを含み、剤Bが剤Bの総重量ベースで2重量%〜20重量%、好ましくは3重量%〜15重量%のスズ化合物と、剤Bの総重量ベースで0重量%〜10重量%、好ましくは4重量%〜8重量%のアミン化合物と、剤Bの総重量ベースで45重量%〜65重量%、好ましくは50重量%〜60重量%の未乾燥炭酸カルシウムとを含む、項1〜9のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
14.剤Bにおける前記スズ化合物がスズカルボキシレート錯体、好ましくはオクタン酸(octoate)スズを含み、剤Bにおける前記アミン化合物が直鎖又は分岐のモノアルキルアミン、好ましくはn−ドデシルアミンを含む、項13に記載の2剤型組成物。
15.シーラント又は接着剤、好ましくは目地材として用いられる、項1〜9又は項13若しくは14のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
16.シーラント又は接着剤、好ましくは目地材としての項1〜9又は項13若しくは14のいずれか一項に記載の2剤型組成物の使用。
17.静的又は動的の混合システムを使用して剤Aと剤Bとを混合し、その混合物を基体、好ましくはジョイントに塗布することによって得られた、項1〜9又は項13若しくは14のいずれか一項に記載の2剤型組成物であって、硬化した又は硬化性の2剤型組成物。
18.項1〜9又は項13若しくは14のいずれか一項に記載の2剤型組成物であって、硬化した又は硬化性の2剤型組成物を製造する方法であって、
(i)静的又は動的の混合システムを使用して剤Aと剤Bとを混合する工程と、
(ii)その混合物を基体、好ましくはジョイントに塗布する工程と、
を含む、方法。
a)m当量の式(I):
ラジカルR1は炭素数1〜5であり、任意に1又は複数のC−C多重結合、及び/又は脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
ラジカルR2はアシルラジカル、又は炭素数1〜5であり、任意に1若しくは複数のC−C多重結合、及び/又は脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖若しくは分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
ラジカルR7は炭素数1〜20であり、任意に1又は複数のヘテロ原子、及び/又はC−C多重結合、及び/又は脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
Xは炭素数1〜6であり、任意に1又は複数のヘテロ原子、任意に1又は複数のC−C多重結合、及び/又は脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
mは1〜4の値を表す)の第2級アミノシランエンドキャッパーEと、1当量のm個のイソシアネート基を有するイソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURとの反応によって得られる少なくとも1種のポリマーPを含む第1の剤Aと、
b)シランの加水分解及び/又は縮合を触媒する触媒系を含む第2の剤Bと、
を含む、2剤型組成物である。
ラジカルR1、R2、R7、及びXは上で詳述されるものと同じ意味を有する)。
ラジカルR1、R2、及びXは上で詳述されるものと同じ意味を持ち、
ラジカルR3は水素ラジカル、又は基−COOR6、−CN若しくは−NO2から選択されるラジカルを表し、
ラジカルR4は水素ラジカル、又は基−R6、−COOR6、−CN若しくは−NO2から選択されるラジカルを表し、
ラジカルR5は基−R6、−COOR6、−CN又は−NO2から選択されるラジカルを表し、
ラジカルR6は炭素数1〜20である直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表す)。
i)式(II):
ii)m当量のi)の反応生成物と、1当量のm個のイソシアネート基を有するイソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURとの反応。
可塑剤、例えば、カルボン酸エステル又は無水物、例えば、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレート又はジイソデシルフタレート等のフタル酸エステル、ジオクチルアジペート等のアジピン酸エステル、アゼライン酸エステル及びセバシン酸エステル、ポリエーテル又はポリエステルポリオール、例えば、ポリオキシアルキレンポリオール、有機リン酸エステル又はスルホン酸エステル、ポリブテン;
溶剤;
繊維、例えば、ポリエチレン繊維;
着色剤又は顔料;
レオロジー改質剤、例えば、国際公開第02/48228号の9頁〜11頁で「揺変性付与剤(thixotropy endowning agent)」として記載されている尿素化合物、ポリアミドワックス、ベントナイト、又は焼成シリカ;
接着促進剤、例えば、エポキシシラン、(メタ)アクリレートシラン、アンヒドリドシラン、又はこれらのシランのアミノシランとの付加物、及びアミノシラン又はウレアシラン;
架橋剤又は反応性希釈剤、例えば、シラン官能性オリゴマー又はポリマー;
例えば、熱、光又は紫外線に対する安定剤;
難燃剤;
表面活性物質、例えば、界面活性剤、流動助剤、脱気剤(deaerating agents)、又は脱泡剤;
殺生物剤、例えば、殺藻剤又は殺真菌剤;及び、
弾性シーラント組成物において一般に用いられ、弾性シーラント配合物の分野の通常の当業者に既知の他の添加剤。
引張強さ、破断伸び、及び弾性率(0%〜100%)をH形の試料を使用してJIS A 5758:1992に従って測定した。試料の作製は以下の通りであった:アルミニウムの小平板(50mm×50mm×3mm)を特定の下塗り剤(Sika Primer 80)で前処理した。シーラントビーズは12mm×12mm×50mmの大きさであった。試料を室温(RT)で7日間、及び50℃で7日間硬化した。熱エージングのため、硬化した試料を90℃で2週間保持した。試験の完了(破壊又は破断するまでの伸長)後、以下のコードに従って各試料について破壊形態を分類した:「Cf」=凝集破壊、「TL」=薄層破壊、「Af」=接着破壊。
実施例の組成物である本発明及び参照の2剤型組成物の両方について、表1に列挙される原材料を、別段の規定がない限り受け取ったまま更なる精製を行わずに使用した。
実施例のシラン官能性ポリマーP合成用の個々のエンドキャッパーEを、表2に詳述される様々な種類のアミノシランASとマイケル受容体Mとを反応させることによって調製した。指定される量はアミノシランと各マイケル受容体との反応におけるモル比である。「反応条件」の欄は、無溶媒反応の反応時間及び温度条件を示す。さらに、2つの本発明のものではない三官能性シラン(S2及びS4に対する)と同様、本発明のものではない比較参照例(S1、S8、S9)に対して何らの反応パートナーも用いずにエンドキャッパーとして2種のメルカプトシラン及びアミノシランを使用した。
500gのプレミノール(Preminol)(登録商標)S−4111(低級モノオールポリオキシプロピレンジオール、OH価11.0mg KOH/g、含水率約0.02%(w/w))、19.6gのイソホロンジイソシアネート(IPDI)、242.2gのジイソデシルフタレート(DIDP)、及び0.12gの二元触媒(Bi-catalyst)(Coscat 83)を窒素雰囲気下で混合し、90℃まで加熱した。2時間の混合の後、滴定によってNCO含有量を特定した。0.35%の目的とするNCOを達成した後、各エンドキャッパー(表2に列挙される)の必要量を添加した。その後、混合物を、NCOがIRによってそれ以上検出できなくなるまで90℃で更に4時間保持した。70℃まで冷却した後、3gのビニルトリメトキシシラン(KBM−1003)を該混合物に添加した。各ポリマー合成の詳細を表3に示す。
幾つかの本発明及び本発明のものではない参照の2剤型組成物を以下の手順に従って調製し、その後試験した。
マイクロバルーン以外の全ての原料を、金属缶において実験室用混合機で真空下、高速で10分間混合した。掻き落とした後、マイクロバルーンを添加し、真空下、低速で更に10分間混合した。混合物をカートリッジに充填した。各剤Aの組成詳細を表5〜表10に示す。
全ての原料を金属缶において実験室用混合機で真空下、中速で10分間混合し、カートリッジに充填した。各剤Bの組成詳細を表4に示す。
全ての試験において、混合比率はA:B=10:1(w/w)であった。上記混合物を実験室用混合機で真空下、低速で10分間混合し、試料の作製に直接使用した。
表4に列挙される組成詳細(剤Bの総重量ベースで重量%単位)により、上に指定される手順に従って実施例の剤Bを調製した。
本発明及び本発明のものではない(参照)2剤型組成物において、一連の実験でイソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURのシラン官能基化用エンドキャッパーを試験した。各実験の対応する剤A及び試験結果を表5に示す。
ポリマーPを含む本発明の2剤型組成物との比較において、他の商業的に入手可能なシラン官能性ポリマーを含む幾つかの本発明のものではない2剤型組成物を試験した。各実験の対応する剤A及び試験結果を表6に示す。
イソシアネート官能性ポリウレタンポリマーのシラン官能基化用の幾つかのエンドキャッパーEを、本発明の2剤型組成物における一連の実験で試験した。各実験の対応する剤A及び試験結果を表7に示す。
後に最も好ましいエンドキャッパーと反応させたイソシアネート官能性ポリマーPURの合成について、種々のポリイソシアネートを試験した。結果を表8に示す。
ポリマーP及び炭酸カルシウム充填剤の相対量を変化させ、本発明の2剤型組成物の性能に対する効果を研究した。上記組成物及び試験結果を表9に示す。
触媒の量及び種類を変化させ、本発明の2剤型組成物の性能に対する効果を研究した。上記組成物及び試験の結果を表10に示す。
Claims (14)
- 2剤型組成物であって、
a)m当量の第2級アミノシランエンドキャッパーEと、1当量のm個のイソシアネート基を有するイソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURとの反応によって得られる少なくとも1種のポリマーPを含む第1の剤Aと、
b)シランの加水分解及び/又は縮合を触媒する触媒系を含む第2の剤Bと、
を含み、
剤A及び/又は剤Bが未乾燥充填剤を含み、
前記第2級アミノシランエンドキャッパーEが式(II)のアミノシランASと式(III)又は式(IIIa)のマイケル受容体Mとの反応によって得られ、かつ
前記イソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURが少なくとも1種のポリオールと1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(IPDI)との反応生成物からなる、
2剤型組成物:
ラジカルR1は炭素数1〜5であり、任意に1又は複数のC−C多重結合、及び/又はさらに脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
ラジカルR2はアシルラジカル、又は炭素数1〜5であり、任意に1若しくは複数のC−C多重結合、及び/又はさらに脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖若しくは分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
Xは炭素数1〜6であり、任意に1又は複数のヘテロ原子、任意に1又は複数のC−C多重結合、及び/又はさらに脂環式部分及び/又は芳香族部分を含有する直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
ラジカルR 4 は水素ラジカル、又は基−R 6 、−COOR 6 、−CN若しくは−NO 2 から選択されるラジカルを表し、
ラジカルR 6 は炭素数1〜20である直鎖又は分岐の一価の炭化水素ラジカルを表し、
ラジカルR 3 及びラジカルR 5 がいずれもアルキルカルボキシレート基を表す)。 - Xがメチレン基、n−プロピレン基、3−アザ−n−へキシレン基、又は3−アザ−n−ペンチレン基を表す、請求項1に記載の2剤型組成物。
- 前記イソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURの反応生成において、前記IPDIがモル過剰量で使用され、前記ポリオールと前記IPDIとの反応がスズ触媒を用いずに行われる、請求項1又は2に記載の2剤型組成物。
- 剤Bにおける前記触媒系がスズ化合物を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- 前記未乾燥充填剤が未乾燥炭酸カルシウムを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- 硬化した前記組成物が日本工業規格JIS A 5758:2010による耐久性試験に合格し、区分9030を達成する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の2剤型組成物における使用に好適なポリマーPを製造する方法であって、
(i)式(II)のアミノシランASと式(III)又は式(IIIa)のマイケル受容体Mとを反応させる工程と、
(ii)その後、m当量の(i)の生成物と1当量のm個のイソシアネート基を有するイソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURとを反応させる工程と、
を含み、
前記イソシアネート官能性ポリウレタンポリマーPURが少なくとも1種のポリオールと1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(IPDI)との反応生成物からなる、方法:
- アミノシランASが3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン又はN−アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシランであり、マイケル受容体Mがマレイン酸アルキルエステル又はアクリル酸アルキルエステルである、請求項7に記載のポリマーPを製造する方法。
- 剤Aが剤Aの総重量ベースで15重量%〜40重量%の少なくとも1種のポリマーPと、剤Aの総重量ベースで20重量%〜40重量%の未乾燥炭酸カルシウムと、剤Aの総重量ベースで0.5重量%〜5重量%の中空微小球体とを含み、剤Bが剤Bの総重量ベースで2重量%〜20重量%のスズ化合物と、剤Bの総重量ベースで0重量%〜10重量%のアミン化合物と、剤Bの総重量ベースで45重量%〜65重量%の未乾燥炭酸カルシウムとを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- 剤Bにおける前記スズ化合物がスズカルボキシレート錯体を含み、剤Bにおける前記アミン化合物が直鎖又は分岐のモノアルキルアミンを含む、請求項9に記載の2剤型組成物。
- シーラント又は接着剤として用いられる、請求項1〜6又は請求項9若しくは10のいずれか一項に記載の2剤型組成物。
- シーラント又は接着剤としての請求項1〜6又は請求項9若しくは10のいずれか一項に記載の2剤型組成物の使用。
- 静的又は動的の混合システムを使用して剤Aと剤Bとを混合し、その混合物を基体に塗布することによって得られた、請求項1〜6又は請求項9若しくは10のいずれか一項に記載の2剤型組成物であって、硬化した又は硬化性の2剤型組成物。
- 請求項1〜6又は請求項9若しくは10のいずれか一項に記載の2剤型組成物であって、硬化した又は硬化性の2剤型組成物を製造する方法であって、
(i)静的又は動的の混合システムを使用して剤Aと剤Bとを混合する工程と、
(ii)その混合物を基体に塗布する工程と、を含む、方法。
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