JP6094796B2 - ポリウレタン弾性繊維の製造方法 - Google Patents
ポリウレタン弾性繊維の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6094796B2 JP6094796B2 JP2012270984A JP2012270984A JP6094796B2 JP 6094796 B2 JP6094796 B2 JP 6094796B2 JP 2012270984 A JP2012270984 A JP 2012270984A JP 2012270984 A JP2012270984 A JP 2012270984A JP 6094796 B2 JP6094796 B2 JP 6094796B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane
- elastic fiber
- polyurethane elastic
- molecular weight
- yarn
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3275—Hydroxyamines containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/757—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
- D01F6/70—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyurethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
- D04B—KNITTING
- D04B21/00—Warp knitting processes for the production of fabrics or articles not dependent on the use of particular machines; Fabrics or articles defined by such processes
- D04B21/14—Fabrics characterised by the incorporation by knitting, in one or more thread, fleece, or fabric layers, of reinforcing, binding, or decorative threads; Fabrics incorporating small auxiliary elements, e.g. for decorative purposes
- D04B21/18—Fabrics characterised by the incorporation by knitting, in one or more thread, fleece, or fabric layers, of reinforcing, binding, or decorative threads; Fabrics incorporating small auxiliary elements, e.g. for decorative purposes incorporating elastic threads
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Woven Fabrics (AREA)
Description
(1) ポリオール、有機ジイソシアネート化合物、ならびにジオール化合物からポリウレタンを重合し、該ポリウレンタンを紡糸してポリウレタン弾性繊維を得るに際し、前記有機ジイソシアネート化合物として、少なくとも1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを用い、かつ、該1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのトランス/シスの異性体比が70/30〜95/5であり、溶融紡糸法によりポリウレタン弾性繊維を得るポリウレタン弾性繊維の製造方法。
(2) ポリオールと有機ジイソシアネート化合物の反応当量比(モル比)が1:1.5〜1:4.5である、前記(1)に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
(3) 前記(1)または(2)に記載の方法によって製造されたポリウレタン弾性繊維を含む繊維を製織、編成または不織布化する弾性布帛の製造方法。
ポリウレタンの重量平均分子量(以下、Mwと記す場合もある)は、島津製作所の「LC solution」システムにおいて分取カラムとして昭和電工製カラムShodex KD−80を用い測定した。キャリアにはジメチルアセトアミド(DMAc)、分子量標準には標準ポリスチレンを使用した。またサンプルは、重合後のポリマをDMAcで希釈して測定に供した。
JIS K7311:1995「ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」に従いShoreA硬さを測定し、その結果を数値として示した。
ポリウレタン弾性繊維の応力、回復力はインストロン5500型引張試験機を用いる事により測定した。詳しくは、試長5cm(L1)の試料を、50cm/分の引張速度で300%伸長することを5回繰り返した。このとき、1回目の100%伸長時応力および200%伸長時応力、ならびに5回目の100%伸長時応力および200%伸長時応力を測定した。また、5回繰り返した後には、試料の長さを300%伸長のまま30秒間保持し、30秒間保持後の応力(すなわち回復力)を測定した。このようにして、5回の300%伸張、保持及び回復の操作を繰り返した後、6回目の伸長において試料が破断するまで伸長して、その破断時の応力(破断強度)および破断時の試料長さ(L2)を測定し、破断伸度を下記式により算出した。測定はそれぞれの水準で5回実施して、その平均値をとった。
ポリウレタン弾性繊維の軟化点はポリウレタン弾性繊維をレオメトリック製粘弾性アナライザーRSA−IIを用いて測定した。詳しくはポリウレタン弾性繊維をチャックに一定の張力で取り付け、25℃から250℃まで昇温、貯蔵弾性率の変曲点を求めることにより測定した。
ナイロンフィラメント(24デシテックス、7フィラメント)85重量%とポリウレタン弾性繊維(20デシテックス)15重量%からなる機上ウエル数11/インチ、機上コース数25/インチの2ウエイハーフトリコットを通常の編成方法で作成して生機とした。得られた生機を80℃で10分精錬して170℃で60秒プレセットした。得られた弾性布帛をKayanol Milling Blue 2RWを1.0%owfの濃度で、98℃にて液流染色により染色した。得られた染色した弾性布帛の表面品位を目視または拡大して観察し、次の基準で判定を5人で行い、最頻値(最も多く現れた判定)を用いた。なお、2人、2人、1人と判定が分かれた場合には、いかなる場合もBとするものとした。
分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMG)500gとトランス/シス比が80/20の1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(H6XDI)145.50gを窒素気流下、無溶媒の条件で100℃、3時間反応させプレポリマーを得た。(ポリオールと有機ジイソシアネートの反応当量比(R値)=3)
得られたプレポリマー640gを1246gのDMAcに溶解し、エチレングリコール30.74gを添加し、触媒としてオクタン酸ビスマスを添加、80℃でさらに攪拌、反応液をサンプリングして粘度を確認、40℃における粘度が300Pa・sを超えた時点でジエチルアミンを添加して反応を停止させ、濃度35重量%の粘調な重合体溶液を得た。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で16万1千であった。
H6XDIのトランス/シス比が85/15である以外は実施例1と同じ条件でポリウレタン重合体溶液を重合した。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で15万4千であった。実施例1と同様に添加剤溶液を混合して紡糸原液を調製、紡糸を行い、20DTEXの糸を得た。得られた糸の特性および弾性布帛の表面品位を表1に示す。
分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMG)500gとトランス/シス比が80/20のH6XDI169.75gを窒素気流下、無溶媒の条件で100℃、3時間反応させプレポリマーを得た。(R値=3.5)
得られたプレポリマー665gを1306gのDMAcに溶解し、エチレングリコール38.48gを添加し、触媒としてオクタン酸ビスマスを添加、80℃でさらに攪拌、反応液をサンプリングして粘度を確認、40℃における粘度が300Pa・sを超えた時点でジエチルアミンを添加して反応を停止させ、濃度35重量%の粘調な重合体溶液を得た。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で13万9千であった。
分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMG)475gとトランス/シス比が80/20のH6XDI161.26gを窒素気流下、無溶媒の条件で100℃、3時間反応させプレポリマーを得た。(R値=3.5)
得られたプレポリマー635gを1278gのDMAcに溶解し、1,4−ブタンジオール53.33gを添加し、触媒としてオクタン酸ビスマスを添加、80℃でさらに攪拌、反応液をサンプリングして粘度を確認、40℃における粘度が300Pa・sを超えた時点でジエチルアミンを添加して反応を停止させ、濃度35重量%の粘調な重合体溶液を得た。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で14万3千であった。
THFと3−メチルTHFを85/15のモル比で共重合した分子量2000の共重合PTMG(3M−PTMG)490gとトランス/シス比が80/20のH6XDI166.36gを窒素気流下、無溶媒の条件で100℃、3時間反応させプレポリマーを得た。(R値=3.5)
得られたプレポリマー654gを1285gのDMAcに溶解し、エチレングリコール37.84gを添加し、触媒としてオクタン酸ビスマスを添加、80℃でさらに攪拌、反応液をサンプリングして粘度を確認、40℃における粘度が300Pa・sを超えた時点でジエチルアミンを添加して反応を停止させ、濃度35重量%の粘調な重合体溶液を得た。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で15万6千であった。
分子量2000の共重合PTMG(3M−PTMG)470gとトランス/シス比が80/20のH6XDI159.57gを窒素気流下、無溶媒の条件で100℃、3時間反応させプレポリマーを得た。(R値=3.5)
得られたプレポリマー626gを1260gのDMAcに溶解し、1,4−ブタンジオール52.58gを添加し、触媒としてオクタン酸ビスマスを添加、80℃でさらに攪拌、反応液をサンプリングして粘度を確認、40℃における粘度が300Pa・sを超えた時点でジエチルアミンを添加して反応を停止させ、濃度35重量%の粘調な重合体溶液を得た。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で16万4千であった。
L/Dが40の2軸押出機に、分子量2000のPTMGとトランス/シス比が80/20のH6XDIと1,4−ブタンジオールとを、モル比が1:3.5:2.54の比率となるように窒素シール下で連続的に供給し、ワンショット法により反応させた。反応温度は240℃とし、生成ポリウレタンを約3mmφのストランドとして吐出し、水冷した後、切断してペレット化した。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で17万8千であり、220℃における溶融粘度は剪断速度1000sec−1で200ポイズであった。
分子量2000のPTMGを分子量2000の3M−PTMGとする以外は実施例7と同じ条件でポリウレタンを重合・溶融紡糸して20DTEXの糸を得た。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で18万5千であり、220℃における溶融粘度は剪断速度1000sec−1で200ポイズであった。得られた糸の特性および弾性布帛の表面品位を表2に示す。
分子量2000のポリエチレングリコール(PEG)とトランス/シス比が85/15のH6XDIと1,4−ブタンジオールとを、モル比が1:2.5:1.52の比率となるように窒素シール下で2軸押出機に連続的に供給し、ワンショット法により反応させた。反応温度は260℃とし、生成ポリウレタンを約3mmφのストランドとして吐出し、冷却した後、切断してペレット化した。得られたポリウレタンの硬度はショアA硬度で90であり、220℃における溶融粘度は剪断速度1000sec−1で220ポイズであった。
分子量2000のポリエチレングリコール(PEG)とトランス/シス比が85/15のH6XDIと1,4−ブタンジオールとを、モル比1:2.75:1.76の比率とする以外は実施例9と同じ条件でポリウレタンを重合・溶融紡糸・加熱熟成して20DTEXの糸を得た。得られたポリウレタンの硬度はショアA硬度で90であり、220℃における溶融粘度は剪断速度1000sec−1で230ポイズであった。得られた糸の特性および弾性布帛の表面品位を表2に示す。
分子量2000のポリエチレングリコール(PEG)とトランス/シス比が85/15のH6XDIと1,4−ブタンジオールとを、モル比1:3.00:2.01の比率とする以外は実施例9と同じ条件でポリウレタンを重合・溶融紡糸・加熱熟成して20DTEXの糸を得た。得られたポリウレタンの硬度はショアA硬度で90であり、220℃における溶融粘度は剪断速度1000sec−1で250ポイズであった。得られた糸の特性および弾性布帛の表面品位を表2に示す。
分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMG)500gとトランス/シス比が65/35のH6XDI145.5gを窒素気流下、無溶媒の条件で100℃、3時間反応させプレポリマーを得た。(R値=3)
得られたプレポリマー640gを1246gのDMAcに溶解し、エチレングリコール30.74gを添加し、触媒としてオクタン酸ビスマスを添加、80℃でさらに攪拌、反応液をサンプリングして粘度を確認、40℃における粘度が300Pa・sを超えた時点でジエチルアミンを添加して反応を停止させ、濃度35重量%の粘調な重合体溶液を得た。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で17万2千であった。
H6XDIのトランス/シス比が97/3である以外は比較例1と同じ条件でポリウレタン重合体溶液を重合した。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で18万1千であった。実施例1と同様に添加剤溶液を混合して紡糸原液を調製、紡糸を試みたが、溶液安定性が非常に悪く、調製24時間後には紡糸原液がゲル化、紡糸能であった。
分子量2000のPTMG 470gとMDI 176.25gを窒素気流下、無溶媒の条件で90℃、2時間反応させプレポリマーを得た。(R値=3)
得られたプレポリマー640gを1242gのDMAcに溶解し、エチレングリコール28.86gを添加、65℃でさらに攪拌、反応液をサンプリングして粘度を確認、40℃における粘度が300Pa・sを超えた時点でn−ブタノールを添加して反応を停止させ、濃度35重量%の粘調な重合体溶液を得た。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で15万9千であった。
分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMG)470gと4、4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート184.71gを窒素気流下、無溶媒の条件で100℃、3時間反応させプレポリマーを得た。(R値=3)
得られたプレポリマー650gを1261gのDMAcに溶解し、エチレングリコール28.93gを添加し、触媒としてオクタン酸ビスマスを添加、80℃でさらに攪拌、反応液をサンプリングして粘度を確認、40℃における粘度が300Pa・sを超えた時点でジエチルアミンを添加して反応を停止させ、濃度35重量%の粘調な重合体溶液を得た。得られたポリウレタンの重量平均分子量はポリスチレン換算で19万1千であった。
[比較例5]
分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMG)とMDIと1,4−ブタンジオールとを、モル比が1:3.0:2.01の比率となるように窒素シール下で2軸押出機に連続的に供給し、ワンショット法により反応させた。反応温度は240℃とし、生成ポリウレタンを約3mmφのストランドとして吐出し、冷却した後、切断してペレット化した。得られたポリウレタンの硬度はショアA硬度で85であり、220℃における溶融粘度は剪断速度1000sec−1で90ポイズであった。
分子量2000のポリエチレングリコール(PEG)を用いる以外は比較例5と同じ条件でポリウレタンを重合、溶融紡糸して20DTEXの糸を得た。得られたポリウレタンの硬度はショアA硬度で90であり、220℃における溶融粘度は剪断速度1000sec−1で50ポイズであった。得られた糸の特性および弾性布帛の表面品位を表4に示す。
Claims (3)
- ポリオール、有機ジイソシアネート化合物、ならびにジオール化合物からポリウレタンを重合し、該ポリウレンタンを紡糸してポリウレタン弾性繊維を得るに際し、前記有機ジイソシアネート化合物として、少なくとも1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを用い、かつ、該1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのトランス/シスの異性体比が70/30〜95/5であり、溶融紡糸法によりポリウレタン弾性繊維を得るポリウレタン弾性繊維の製造方法。
- ポリオールと有機ジイソシアネート化合物の反応当量比(モル比)が1:1.5〜1:4.5である、請求項1に記載のポリウレタン弾性繊維の製造方法。
- 請求項1または2に記載の製造方法によって製造されたポリウレタン弾性繊維を含む繊維を製織、編成または不織布化する弾性布帛の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012270984A JP6094796B2 (ja) | 2011-12-16 | 2012-12-12 | ポリウレタン弾性繊維の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011275513 | 2011-12-16 | ||
JP2011275513 | 2011-12-16 | ||
JP2012270984A JP6094796B2 (ja) | 2011-12-16 | 2012-12-12 | ポリウレタン弾性繊維の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013144861A JP2013144861A (ja) | 2013-07-25 |
JP6094796B2 true JP6094796B2 (ja) | 2017-03-15 |
Family
ID=48612581
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012270984A Expired - Fee Related JP6094796B2 (ja) | 2011-12-16 | 2012-12-12 | ポリウレタン弾性繊維の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2829642A4 (ja) |
JP (1) | JP6094796B2 (ja) |
TW (1) | TWI586856B (ja) |
WO (1) | WO2013089137A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6150226B2 (ja) * | 2013-06-21 | 2017-06-21 | 東レ・オペロンテックス株式会社 | ポリウレタン弾性繊維、その製造方法、および弾性布帛 |
WO2015046369A1 (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-02 | 三井化学株式会社 | 1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ポリイソシアネート組成物、ポリウレタン樹脂、成形品、アイウェア材料、アイウェアフレームおよびレンズ |
US20160265142A1 (en) * | 2013-10-17 | 2016-09-15 | Toray Opelontex Co., Ltd. | Polyurethane elastic fiber and method for producing same |
US20180305842A1 (en) * | 2015-06-30 | 2018-10-25 | Invista North America S.A R.L. | Polyurethane fiber including copolymer polyol |
WO2017116798A1 (en) * | 2015-12-31 | 2017-07-06 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethane composition |
CN110248978A (zh) * | 2017-02-22 | 2019-09-17 | 三井化学株式会社 | 发泡聚氨酯弹性体原料、发泡聚氨酯弹性体及发泡聚氨酯弹性体的制造方法 |
JP7246910B2 (ja) * | 2018-12-17 | 2023-03-28 | 三井化学株式会社 | 熱可塑性ポリウレタン樹脂、成形品、および、熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造方法 |
JP7371321B2 (ja) | 2020-03-31 | 2023-10-31 | 太陽ホールディングス株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物、およびプリント配線板 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3645976A (en) * | 1968-11-05 | 1972-02-29 | Asahi Chemical Ind | Elastic polyurethane fibers |
DE2829199A1 (de) * | 1978-07-03 | 1980-02-21 | Akzo Gmbh | Polyurethane aus trans-cyclohexan- 1,4-diisocyanat |
JP2615131B2 (ja) | 1988-05-11 | 1997-05-28 | 旭化成工業株式会社 | セグメント化ポリウレタンおよびその製造方法 |
JPH10226921A (ja) | 1996-12-13 | 1998-08-25 | Du Pont Toray Co Ltd | ポリウレタン繊維およびその製法 |
PL344397A1 (en) * | 1998-06-02 | 2001-11-05 | Bayer Ag | Polyurethane ureas, polyurethane urea fibres and method for the production thereof |
WO2002050349A1 (en) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Dupont-Toray Company, Ltd | Elastomeric polyurethane fiber with high heat-set efficiency |
US20040087754A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-05-06 | Paul Foley | Polyurethane compounds and articles prepared therefrom |
US7232859B2 (en) * | 2002-10-31 | 2007-06-19 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane dispersion and articles prepared therefrom |
WO2005083163A1 (ja) * | 2004-03-02 | 2005-09-09 | Asahi Kasei Fibers Corporation | ポリウレタン弾性繊維及びその製造方法 |
JP2006161239A (ja) * | 2004-12-10 | 2006-06-22 | Opelontex Co Ltd | ポリウレタン系弾性繊維の処理方法、及び、染色弾性布帛の製造方法 |
JP2006193867A (ja) * | 2005-01-17 | 2006-07-27 | Nisshinbo Ind Inc | ポリウレタン弾性繊維及びその製造方法 |
US20070129524A1 (en) * | 2005-12-06 | 2007-06-07 | Sunkara Hari B | Thermoplastic polyurethanes comprising polytrimethylene ether soft segments |
CN101535538A (zh) * | 2006-11-10 | 2009-09-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 纤维,特别是基于热塑性聚氨酯的非织造织物 |
JP5401320B2 (ja) * | 2007-10-15 | 2014-01-29 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂 |
JP5386142B2 (ja) * | 2007-11-16 | 2014-01-15 | 三井化学株式会社 | ポリウレタンエラストマーおよび成形品 |
-
2012
- 2012-12-12 EP EP12858566.8A patent/EP2829642A4/en not_active Withdrawn
- 2012-12-12 JP JP2012270984A patent/JP6094796B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-12 WO PCT/JP2012/082201 patent/WO2013089137A1/ja active Application Filing
- 2012-12-14 TW TW101147328A patent/TWI586856B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2829642A4 (en) | 2015-12-16 |
JP2013144861A (ja) | 2013-07-25 |
WO2013089137A1 (ja) | 2013-06-20 |
TWI586856B (zh) | 2017-06-11 |
EP2829642A1 (en) | 2015-01-28 |
TW201333289A (zh) | 2013-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6094796B2 (ja) | ポリウレタン弾性繊維の製造方法 | |
KR101972611B1 (ko) | 탄성 직물 | |
KR20110071120A (ko) | 가용성 이성분 스판덱스 | |
JP5467466B2 (ja) | ポリウレタン弾性糸およびその製造方法 | |
US20090182113A1 (en) | Segmented polyurethane elastomers with high elongation at tear | |
US6639041B2 (en) | Spandex having low set at low temperatures | |
TWI238206B (en) | Polyurethane elastic fiber and preparation thereof, cloth and swimming suit | |
US20180298140A1 (en) | Polyurethane fiber including copolymer polyol | |
JP3826375B2 (ja) | ポリウレタン糸およびその製法 | |
JP4839455B2 (ja) | ポリウレタン弾性糸およびその製造方法 | |
JP4362803B2 (ja) | ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 | |
JP4834858B2 (ja) | ポリウレタン糸およびその製造方法 | |
JP4600798B2 (ja) | サニタリー用ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 | |
JP7464496B2 (ja) | ポリウレタンウレア弾性繊維およびその製造方法 | |
KR100680108B1 (ko) | 저온에서 고정성이 낮은 스판덱스 | |
JP4600799B2 (ja) | サニタリー用ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 | |
JP6150226B2 (ja) | ポリウレタン弾性繊維、その製造方法、および弾性布帛 | |
JP6075036B2 (ja) | ポリウレタン弾性糸およびその製造方法 | |
JP2022069010A (ja) | ポリウレタン弾性繊維およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150924 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20150924 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150924 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170201 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6094796 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |