JP6070546B2 - 撥水撥油剤組成物、その製造方法および物品 - Google Patents
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Description
しかし、最近、EPA(米国環境保護庁)によって、炭素数が7以上のペルフルオロアルキル基(以下、ペルフルオロアルキル基をRF基と記す。)を有する化合物は、環境、生体中で分解し、分解生成物が蓄積するおそれがある点、すなわち環境負荷が高い点が指摘されている。そのため、炭素数が6以下のRF基を有する単量体に基づく構成単位を有し、炭素数が7以上のRF基を有する単量体に基づく構成単位を有しない共重合体からなる撥水撥油剤組成物が要求されている。
下記単量体(a)に基づく構成単位、下記単量体(b)に基づく構成単位および下記単量体(c)に基づく構成単位を有する共重合体と、水性媒体とを含み、単量体(b)に基づく構成単位と単量体(c)に基づく構成単位とのモル比((b)/(c))が、1以上である撥水撥油剤組成物。
単量体(a):炭素数が6以下のRF基を有する単量体。
単量体(b):塩化ビニル。
単量体(c):ポリフルオロアルキル基を有さず、架橋しうる官能基を有するビニルエーテル。
ラミネート法は、多孔質ポリフルオロエチレン膜や微孔質ポリウレタン樹脂膜を撥水撥油剤組成物によって処理された物品の裏面側に接着性成分等を介して貼合する方法である。コーティング法は、ポリウレタン樹脂やアクリル樹脂等を含むコーティング液を撥水撥油剤組成物によって処理された物品の裏面側に塗布する方法である。該物品では、貼合または塗布した樹脂膜が容易に剥がれないことが要求される。
さらに、コーティング液に含まれる媒体としては、塗布後乾燥により樹脂膜を形成する乾式コーティングの場合、メチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエン、イソプロピルアルコール等の揮発性の高い溶媒が用いられる。一方、水中で凝固せしめることにより樹脂膜を形成する湿式コーティング法の場合、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)等の極性有機溶媒が用いられる。
しかし、撥水撥油剤組成物によって処理された物品の裏面側に、透湿防水膜を形成するため、コーティング液を塗布すると、物品の表面側にコーティング液が浸透し、物品の表面側にも樹脂膜が形成されるため、物品の意匠性を損ねることがある。
前記共重合体(X)の質量平均分子量が、60000以上であり、
前記共重合体(X)における前記単量体(a)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体(X)を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、60〜95質量%であり、
前記共重合体(Y)が、前記共重合体(X)と同一または異なる共重合体であり、
前記共重合体(Y)における前記単量体(a)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体(Y)を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、60〜95質量%であり、
前記共重合体(Y)の含有量が前記共重合体(X)と前記共重合体(Y)の合計に対して5〜50質量%であることを特徴とする。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基、または下式(2)で表される基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):塩化ビニル。
単量体(c):ポリフルオロアルキル基を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体。
また、前記共重合体(X)は、下記単量体(d)に基づく構成単位をさらに有することが好ましい。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が18〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
共重合体(Y):前記単量体(a)に基づく構成単位を有する、前記共重合体(X)と同一または異なる共重合体であり、かつ該共重合体における前記単量体(a)に基づく構成単位の割合が、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、60〜95質量%である、共重合体。
本発明の物品は、本発明の撥水撥油剤組成物によって表面が処理された前記重合体の被膜を表面に有することを特徴とする。
本発明の撥水撥油剤組成物の製造方法によれば、撥水撥油性および洗濯耐久性が良好であり、かつ透湿防水膜等を形成するためのコーティング液の浸透が抑えられ、意匠性に優れる物品を得ることができ、しかも環境負荷が低い撥水撥油剤組成物を製造できる。
本発明の物品は、撥水撥油性および洗濯耐久性が良好であり、かつ透湿防水膜等を形成するためのコーティング液の浸透が抑えられることで意匠性に優れており、しかも環境負荷が低い。
本発明の撥水撥油剤組成物は、特定の共重合体(X)と、水性媒体とを必須成分として含み、必要に応じて、後述の共重合体(Y)、界面活性剤、添加剤を含む。本発明の撥水撥油剤組成物は、特定の重合体の微粒子が水性媒体中に安定して分散しているエマルションであることが好ましく、この安定的分散のために通常界面活性剤を含む。
また、本発明の撥水撥油剤組成物は、単量体を水性媒体中で乳化重合して得られたエマルション、または乳化重合で得られたエマルションを水等の水性媒体で希釈して得られるエマルションであることが好ましい。乳化重合の場合は界面活性剤を含む水性媒体中で重合が行われ、撥水撥油剤組成物中の界面活性剤の少なくとも一部はこの重合の際に使用された界面活性剤である。添加剤は界面活性剤と同様に乳化重合の際に水性媒体中に存在させてもよく、乳化重合後のエマルションに添加されたものであってもよい。
共重合体(X)は、単量体(a)に基づく構成単位および単量体(b)に基づく構成単位を有する。
共重合体(X)は、単量体(c)に基づく構成単位をさらに有することが好ましく、必要に応じて単量体(d)に基づく構成単位、単量体(e)に基づく構成単位を有していてもよい。さらに、共重合体(X)は、単量体(c)に基づく構成単位と単量体(d)に基づく構成単位とをさらに有することがより好ましく、必要に応じて単量体(e)に基づく構成単位を有していてもよい。
単量体(a)は、化合物(1)である。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれ独立にフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
Rf基としては、RF基が好ましい。Rf基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、直鎖状が好ましい。
Zとしては、下記の基が挙げられる。
F(CF2)4−、
F(CF2)5−、
F(CF2)6−、
(CF3)2CF(CF2)2−、
CkF2k+1O[CF(CF3)CF2O]h−CF(CF3)−等。
ただし、kは、1〜6の整数であり、hは0〜10の整数である。
2価有機基としては、アルキレン基が好ましい。アルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。アルキレン基の炭素数は2〜6が好ましい。前記2価有機基は、−O−、−NH−、−CO−、−S−、−SO2−、−CD1=CD2−(ただし、D1、D2は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基である。)等を有していてもよい。
−CH2−、
−CH2CH2−
−(CH2)3−、
−CH2CH2CH(CH3)−、
−CH=CH−CH2−、
−S−CH2CH2−、
−CH2CH2−S−CH2CH2−、
−CH2CH2−SO2−CH2CH2−、
−W−OC(O)NH−A−NHC(O)O−(CpH2p)−等。
ただし、pは、2〜30の整数である。
Aは、分岐のない対照的なアルキレン基、アリーレン基またはアラルキレン基であり、−C6H12−、−φ−CH2−φ−、−φ−(ただし、φはフェニレン基である。)が好ましい。
Wは、下記の基のいずれかである。
−SO2N(R1)−CdH2d−、
−CONHCdH2d−、
−CH(RF1)−CeH2e−、
−CqH2q−。
ただし、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、dは、2〜8の整数であり、RF1は、炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基であり、eは、0〜6の整数であり、qは、1〜20の整数である。RF1としては、炭素数4または6のペルフルオロアルキル基が好ましい。
Xは、nが1の場合は、基(3−1)〜基(3−5)のいずれかであり、nが2の場合は、基(4−1)〜基(4−4)のいずれかである。
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
化合物(1)としては、Zが炭素数4〜6のRF基であり、Yが炭素数1〜4のアルキレン基であり、nが1であり、Xが基(3−3)[ただし、Rは水素原子またはメチル基]である化合物が特に好ましい。
単量体(b)は、塩化ビニルである。
単量体(b)に基づく構成単位を有することにより、洗濯耐久性が向上する。
単量体(c)は、Rf基を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体である。
単量体(c)に基づく構成単位を有することにより、洗濯耐久性がさらに向上する。
該官能基としては、水酸基、イソシアネート基、ブロックドイソシアネート基、アルコキシシリル基、アミノ基、N−アルコキシメチルアミド基、シラノール基、アンモニウム基、アミド基、エポキシ基、オキサゾリン基、カルボキシ基、アルケニル基、スルホ基等が好ましく、水酸基、ブロックドイソシアネート基、アミノ基、エポキシ基が特に好ましい。
単量体(c)としては、下記の化合物が挙げられる。
単量体(d)は、Rf基を有さず、炭素数が18〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレートである。アルキル基の炭素数が18以上であれば、洗濯耐久性がさらに向上する。アルキル基の炭素数が30以下であれば、相対的に融点が低く、ハンドリングしやすい。
単量体(d)としては、炭素数が18〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレートが好ましく、ステアリル(メタ)アクリレートまたはベヘニル(メタ)アクリレートがより好ましく、ステアリル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
単量体(e)は、単量体(a)、単量体(b)、単量体(c)および単量体(d)以外の単量体である。
(メタ)アクリレート類;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)メタクリレート、t−ブチル(メタ)メタクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、デシルメタクリレート、3−エトキシプロピルアクリレート、メトキシ−ブチルアクリレート、2−エチルブチルアクリレート、1、3−ジメチルブチルアクリレート、2−メチルペンチルアクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、アジリジニルエチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルポリオキシアルキレン(メタ)アクリレート、ポリオキシアルキレンジ(メタ)アクリレート、側鎖にシリコーンを有する(メタ)アクリレート、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート、末端が炭素数1〜4のアルキル基であるポリオキシアルキレン鎖を有する(メタ)アクリレート、アルキレンジ(メタ)アクリレート等。
塩化ビニル以外のハロゲン化オレフィン;テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、クロロトリフルオロエチレン、フッ化ビニリデン、塩化ビニリデン。
上記以外の単量体;酢酸アリル、N−ビニルカルバゾール、マレイミド、N−メチルマレイミド、ビニルピロリドン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、アルキルビニルケトン。
単量体(e)としては、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニルメタクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類が好ましく、シクロヘキシル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
単量体(b)に基づく構成単位の割合は、撥水撥油性および洗濯耐久性の点から、全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、5〜40質量%であり、10〜40質量%が好ましく、10〜35質量%が特に好ましい。
単量体(d)に基づく構成単位の割合は、全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0〜30質量%が好ましく、洗濯耐久性の点から、1〜25質量%がより好ましく、5〜25質量%が特に好ましい。
共重合体(X)の数平均分子量(Mn)は、18000以上が好ましく、19000以上が特に好ましい。共重合体の数平均分子量(Mn)は、300000以下が好ましく、150000以下が特に好ましい。
共重合体(X)の質量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィ(GPC)で測定される、ポリスチレン換算の分子量であり、具体的には、下記の方法で測定する。
測定温度:23℃、
注入量:0.2mL、
流出速度:1mL/分、
溶離液:THF。
共重合体(X)のゼータ電位の調整は、各単量体に基づく構成単位の種類や組成、後述の乳化重合等における重合媒体中の界面活性剤の種類や配合量、などにより調整できる。重合で得られたエマルションに新たに界面活性剤を配合することにより調整できることもある。
水性媒体としては、水、または水溶性有機溶媒を含む水が挙げられる。
水溶性有機溶媒としては、tert−ブタノール、3−メトキシメチルブタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコール等が挙げられ、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。
水性媒体が水溶性有機溶媒を含む場合、水溶性有機溶媒の含有量は、水の100質量部に対して、1〜80質量部が好ましく、10〜60質量部がより好ましい。
本発明の撥水撥油剤組成物は通常界面活性剤を含有する。この界面活性剤は共重合体(X)の微粒子が水性媒体中で安定的に分散させるために必要とされる。前記単量体を水性媒体中で乳化重合して得られる共重合体(X)のエマルションを製造するために、乳化重合に使用する水性媒体は界面活性剤が配合される。本発明の撥水撥油剤組成物中の界面活性剤の少なくとも一部はこの重合の際に使用された界面活性剤である。また、乳化重合で得られたエマルションにさらに界面活性剤を配合することもできる。
界面活性剤s1は、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルカポリエニルエーテル、またはポリオキシアルキレンモノポリフルオロアルキルエーテルである。
界面活性剤s1としては、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテル、またはポリオキシアルキレンモノポリフルオロアルキルエーテルが好ましい。界面活性剤s1は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
R10O[CH2CH(CH3)O]s−(CH2CH2O)rH ・・・(s11)。
ただし、R10は、炭素数が8以上のアルキル基または炭素数が8以上のアルケニル基であり、rは、5〜50の整数であり、sは、0〜20の整数である。R10は、水素原子の一部がフッ素原子に置換されていてもよい。
sが20以下であれば、水に可溶となり、水系媒体中に均一に溶解するため、撥水撥油剤組成物の物品への浸透性が良好となる。
R10としては、直鎖状または分岐状のものが好ましい。
rは、10〜30の整数が好ましい。
sは、0〜10の整数が好ましい。
C18H37O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)30H、
C18H35O−(CH2CH2O)30H、
C16H33O[CH2CH(CH3)O]5−(CH2CH2O)20H、
C12H25O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
(C8H17)(C6H13)CHO−(CH2CH2O)15H、
C10H21O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C4F9CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H。
界面活性剤s2は、分子中に1個以上の炭素−炭素三重結合および1個以上の水酸基を有する化合物からなるノニオン性界面活性剤である。
界面活性剤s2としては、分子中に1個の炭素−炭素三重結合、および1個または2個の水酸基を有する化合物からなるノニオン性界面活性剤が好ましい。
界面活性剤s2は、分子中にPOA鎖を有してもよい。POA鎖としては、POE鎖、POP鎖、POE鎖とPOP鎖とがランダム状に連結された鎖、またはPOE鎖とPOP鎖とがブロック状に連結された鎖が挙げられる。
HO−C(R11)(R12)−C≡C−(CR13)(R14)−OH ・・・(s21)、
HO−(A1O)u−(CR11)(R12)−C≡C−C(R13)(R14)−(OA2)v−OH ・・・(s22)、
HO−C(R15)(R16)−C≡C−H ・・・(s23)、
HO−(A3O)w−C(R15)(R16)−C≡C−H ・・・(s24)。
uおよびvは、それぞれ0以上の整数であり、(u+v)は、1以上の整数である。
wは、1以上の整数である。
u、v、wが、それぞれ2以上である場合、A1〜A3は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
POA鎖としては、POE鎖、POP鎖、またはPOE鎖とPOP鎖とを含む鎖が好ましい。POA鎖の繰り返し単位の数は、1〜50が好ましい。
アルキル基としては、炭素数が1〜12のアルキル基が好ましく、炭素数が1〜4のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。
化合物(s25)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
化合物(s25)としては、xおよびyが0である化合物、xとyとの和が平均1〜4である化合物、またはxとyとの和が平均10〜30である化合物が好ましい。
界面活性剤s3は、POE鎖と、炭素数が3以上のオキシアルキレンが2個以上連続して連なったPOA鎖とが連結し、かつ両末端が水酸基である化合物からなるノニオン性界面活性剤である。
該POA鎖としては、ポリオキシブテン(以下、POBと記す。)および/またはPOP鎖が好ましい。
HO(CH2CH2O)g1(C3H6O)t(CH2CH2O)g2H ・・・(s31)、
HO(CH2CH2O)g1(CH2CH2CH2CH2O)t(CH2CH2O)g2H ・・・(s32)。
tは、2〜100の整数である。
g2は、0〜200の整数である。
g1が0の場合、g2は、2以上の整数である。g2が0の場合、g1は、2以上の整数である。
−C3H6O−は、−CH(CH3)CH2−であってもよく、−CH2CH(CH3)−であってもよく、−CH(CH3)CH2−と−CH2CH(CH3)−とが混在したものであってもよい。
POA鎖は、ブロック状である。
HO−(CH2CH2O)15−(C3H6O)35−(CH2CH2O)15H、
HO−(CH2CH2O)8−(C3H6O)35−(CH2CH2O)8H、
HO−(CH2CH2O)45−(C3H6O)17−(CH2CH2O)45H、
HO−(CH2CH2O)34−(CH2CH2CH2CH2O)28−(CH2CH2O)34H。
界面活性剤s4は、分子中にアミンオキシド部分を有するノニオン性界面活性剤である。本発明においては、アミンオキシド(N→O)を有する界面活性剤をノニオン性界面活性剤として扱う。
界面活性剤s4としては、化合物(s41)が好ましい。
(R17)(R18)(R19)N(→O) ・・・(s41)。
化合物(s41)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(R20)(CH3)2N(→O) ・・・(s42)。
[H(CH2)12](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)14](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)16](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)18](CH3)2N(→O)、
[F(CF2)6(CH2)2](CH3)2N(→O)、
[F(CF2)4(CH2)2](CH3)2N(→O)。
界面活性剤s5は、ポリオキシエチレンモノ(置換フェニル)エーテルの縮合物またはポリオキシエチレンモノ(置換フェニル)エーテルからなるノニオン性界面活性剤である。
置換フェニル基としては、1価炭化水素基で置換されたフェニル基が好ましく、アルキル基、アルケニル基またはスチリル基で置換されたフェニル基がより好ましい。
界面活性剤s6は、ポリオールの脂肪酸エステルからなるノニオン性界面活性剤である。
ポリオールとは、グリセリン、ソルビタン、ソルビット、ポリグリセリン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンエーテル、ポリオキシエチレンソルビットエーテルを表わす。
界面活性剤がカチオン性界面活性剤を含む場合、該カチオン性界面活性剤としては、界面活性剤s7が好ましい。
界面活性剤s7は、置換アンモニウム塩形のカチオン性界面活性剤である。
[(R21)4N+]・X− ・・・(s71)。
R21としては、炭素数が6〜22の長鎖アルキル基、炭素数が6〜22の長鎖アルケニル基、または炭素数が1〜9のフルオロアルキル基が好ましい。
R21が長鎖アルキル基以外のアルキル基の場合、R21としては、メチル基またはエチル基が好ましい。
R21が、末端が水酸基であるPOA鎖の場合、POA鎖としては、POE鎖が好ましい。
X−としては、塩素イオン、エチル硫酸イオン、または酢酸イオンが好ましい。
界面活性剤が両性界面活性剤を含む場合、該両性界面活性剤としては、界面活性剤s8が好ましい。
界面活性剤s8は、アラニン類、イミダゾリニウムベタイン類、アミドベタイン類または酢酸ベタインである。
界面活性剤s8としては、ドデシルベタイン、ステアリルベタイン、ドデシルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ドデシルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。
具体例としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン水溶液(日光ケミカルズ製 NIKKOL AM−301)、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン水溶液(日光ケミカルズ製、NIKKOL AM−3130N),N−ヤシ油脂肪酸アシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム水溶液(日光ケミカルズ NIKKOL AM−101)などが挙げられる。
界面活性剤s9は、親水性単量体と炭化水素系疎水性単量体および/またはフッ素系疎水性単量体との、ブロック共重合体、ランダム共重合体、または親水性共重合体の疎水性変性物からなる高分子界面活性剤である。
界面活性剤s91:親油性単量体とフッ素系単量体とのブロック共重合体またはランダム共重合体(そのポリフルオロアルキル変性体)からなる高分子界面活性剤。
界面活性剤s91の市販品としては、セイミケミカル社のサーフロン(商品番号:S−383、SC−100シリーズ)が挙げられる。
界面活性剤s1:化合物(s11)のうち、s+rが2〜10(好ましくは3〜8)の整数であり、rが2〜10(好ましくは3〜8)の整数である化合物が好ましい。
界面活性剤s2:化合物(s25)のうち、x+yが4以下である化合物が好ましい。
界面活性剤s6:ソルビタン脂肪酸エステルのうち、脂肪酸の炭素数が5〜30である化合物が好ましい。具体例としては、ポリオキシエチレン2モル付加物オレイルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL BO−2V、HLB=7.5)、ポリオキシエチレン7モル付加物オレイルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL BO−7V、HLB=10.5)、ポリオキシエチレン5モル付加物ベヘニルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL BB−5、HLB=10.5)、ポリオキシエチレン4モル付加物C12−15アルキルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL BD−4、HLB=10.5)、ポリオキシエチレン1モルポリオキシプロピレン4モル付加物セチルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL PBC−31、HLB=9.5)、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールエチレンオキサイド3.5モル付加物(日信化学工業社製、サーフィノール440、HLB=8)、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールエチレンオキサイド1.3モル付加物(日信化学工業社製、サーフィノール420、HLB=4)、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール(日信化学工業社製、サーフィノール104、HLB=4)、ソルビタンパルミテート(日油社製、ノニオンPP−40R,HLB=6.7)等が挙げられる。
添加剤としては、浸透剤、消泡剤、吸水剤、帯電防止剤、制電性重合体、防皺剤、風合い調整剤、柔軟剤、柔軟仕上剤、造膜助剤、水溶性高分子(ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール等)、熱硬化剤(メラミン樹脂、ウレタン樹脂、トリアジン環含有化合物、イソシアネート系化合物等)、エポキシ硬化剤(イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、1,6−ヘキサメチレンビス(N,N−ジメチルセミカルバジド)、1,1,1’,1’−テトラメチル−4,4’−(メチレン−ジ−パラ−フェニレン)ジセミカルバジド、スピログリコール等)、熱硬化触媒、架橋触媒(有機酸類、塩化アンモニウム等)、合成樹脂、繊維安定剤、無機微粒子等が挙げられる。
本発明の撥水撥油剤組成物が共重合体(Y)を含む場合、夾雑物による粒子の付着性低下を防ぐことができることから、例えば、引裂き強度等を向上させるために前述の添加剤を添加した場合であっても、透湿防水膜を形成した際の裏抜け性の低下を抑制することができると考えられる。
共重合体(Y)は、前記共重合体(X)のうちのゼータ電位の高い共重合体であってもよい。前記のように、共重合体(X)のゼータ電位は、10〜40mVが好ましい。このゼータ電位の範囲内で、ゼータ電位の差が10mV以上となる2種以上の共重合体(X)の組合せを選択することができ、そのうちゼータ電位の高い方の共重合体(X)を共重合体(Y)とする。また、共重合体(X)のゼータ電位は10〜40mVに限られるものではないので、40mVを超えるゼータ電位を有する共重合体(X)を共重合体(Y)として、10〜40mVのゼータ電位を有する共重合体(X)と組み合わせ、それらのゼータ電位の差を10〜60mVとすることができる。
共重合体(Y)としては、共重合体(X)と同一の共重合体であっても異なる共重合体であっても、単量体(a)に基づく構成単位と単量体(b)に基づく構成単位とを有する共重合体が好ましく、単量体(a)に基づく構成単位と単量体(b)に基づく構成単位と単量体(d)に基づく構成単位とを有する共重合体がより好ましい。
また、共重合体(Y)は、それが配合される撥水撥油剤組成物における共重合体(X)よりも単量体(a)に基づく構成単位の割合が高い共重合体であることが好ましく、また、その共重合体(X)が単量体(c)に基づく構成単位を有していても共重合体(Y)は単量体(c)に基づく構成単位を有しない共重合体であることが好ましい。さらに、共重合体(Y)が単量体(d)に基づく構成単位を有する場合、その単量体(d)のアルキル基はステアリル基よりも炭素原子数の多いアルキル基がより好ましく、ベヘニル基であることが特に好ましい。
共重合体(Y)の質量平均分子量(Mw)は、10000〜100000が好ましく、10000〜80000がより好ましい。
共重合体(Y)の数平均分子量(Mn)は、5000〜80000が好ましく、5000〜60000未満がより好ましい。
共重合体(Y)が共重合体(X)と同じ共重合体の場合、いずれも共重合体(X)の範疇に属する共重合体である(ゼータ電位の高い共重合体が共重合体(Y))ことより、その共重合体(Y)の割合は限定されるものではない。しかし、その共重合体(Y)のゼータ電位が40mVを超えるものである場合は、その共重合体(Y)の含有量は、共重合体(X)と共重合体(Y)の合計質量に対して、3〜50質量%が好ましい。より好ましい共重合体(Y)の含有量は、共重合体(X)と共重合体(Y)の合計質量に対して5〜45質量%である。
本発明の撥水撥油剤組成物は、下記の方法で製造される。
界面活性剤および重合開始剤の存在下、水性媒体中にて単量体(a)および単量体(b)を含み、必要に応じて単量体(c)、単量体(d)、および単量体(e)を含む単量体成分を重合して共重合体(X)の分散液またはエマルションを得た後、必要に応じて、共重合体(Y)、媒体、界面活性剤、添加剤を加える方法。
本発明の撥水撥油剤組成物の製造方法としては、界面活性剤および重合開始剤の存在下、水性媒体中にて単量体(a)および単量体(b)を含み、必要に応じて単量体(c)、単量体(d)、および単量体(e)を含む単量体成分を乳化重合して共重合体(X)の微粒子が前記水性媒体中に乳化しているエマルションを得る方法、およびこの方法で得られたエマルションに必要に応じて、共重合体(Y)、媒体、界面活性剤、添加剤を加える方法、が好ましい。
共重合体(X)の収率が向上する点から、乳化重合の前に、単量体、界面活性剤および水性媒体からなる混合物を前乳化することが好ましい。たとえば、単量体、界面活性剤および水性媒体からなる混合物を、超音波撹拌装置、ホモミキサーまたは高圧乳化機で混合分散する。
重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤、放射線重合開始剤、ラジカル重合開始剤、イオン性重合開始剤等が挙げられ、水溶性または油溶性のラジカル重合開始剤が好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系重合開始剤、過酸化物系重合開始剤、レドックス系開始剤等の汎用の開始剤が、重合温度に応じて用いられる。ラジカル重合開始剤としては、アゾ系化合物が特に好ましく、水系媒体中で重合を行う場合、アゾ系化合物の塩がより好ましい。アゾ系化合物およびアゾ系化合物の塩としては、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミド)二塩酸塩、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二硫酸塩、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]酢酸塩、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)2−メチルプロピオンアミジン]水和物、2,2’−アゾビス(1−イミノー1−ピロリジノ−2−メチルプロパン)二塩酸塩が挙げられる。重合温度は20〜150℃が好ましい。
重合開始剤の添加量は、単量体成分の100質量部に対して、0.1〜5質量部が好ましく、0.1〜3質量部がより好ましい。
単量体成分の重合の際には、分子量調整剤を用いてもよい。分子量調整剤としては、芳香族系化合物、メルカプトアルコール類またはメルカプタン類が好ましく、アルキルメルカプタン類が特に好ましい。分子量調整剤としては、メルカプトエタノール、n−オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、ステアリルメルカプタン、チオグリセロール、α−メチルスチレンダイマ(CH2=C(Ph)CH2C(CH3)2Ph、Phはフェニル基である。)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、2,4,6−トリメルカプトトリアジン、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン等の多官能メルカプト化合物等が挙げられる。
分子量調整剤の添加量は、共重合体(X)のMwおよびMnが前記の範囲になるように適宜調整することができる。分子量調整剤の添加量は、単量体成分の100質量部に対して、0〜1質量部が好ましく、0〜0.8質量部がより好ましく、0〜0.6質量部が特に好ましい。
媒体としては、前記の水性媒体を同様に用いることができる。共重合体(X)の分散液またはエマルションを得た後に媒体を加える場合、媒体は、前記の水性媒体と同一であっても異なっていてもよい。
共重合体(X)における単量体(a)〜(e)の割合は、単量体がほぼ100%で重合することから、共重合体(X)における前記単量体(a)〜(e)に基づく構成単位の割合と同様に用いることができ、好ましい態様も同様である。
共重合体(Y)の分散液やエマルションは、共重合体(X)の分散液やエマルションを製造する方法と同様の方法で製造することができる。
共重合体(X)の平均粒子径は、それぞれ、10〜1000nmが好ましく、10〜300nmがより好ましく、10〜250nmが特に好ましい。平均粒子径が該範囲であれば、界面活性剤等を多量に用いる必要がなく、撥水性が良好であり、染色された布帛類を処理した場合に色落ちが発生せず、水性媒体中で分散粒子が安定に存在できて沈降することがない。共重合体の平均粒子径は、動的光散乱装置、電子顕微鏡等により測定できる。
共重合体(Y)を使用する場合、その共重合体(Y)の微粒子の平均粒子径も上記共重合体(X)の微粒子の平均粒子径と同じ範囲にあることが好ましい。
エマルションまたは撥水撥油剤組成物の固形分濃度は、加熱前のエマルションまたは撥水撥油剤組成物の質量と、120℃の対流式乾燥機にて4時間乾燥した後の質量とから計算される。
以上説明した本発明の撥水撥油剤組成物にあっては、単量体(a)に基づく構成単位および単量体(b)に基づく構成単位を有する共重合体(X)を含み、かつ単量体(a)に基づく構成単位の割合が全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち60〜95質量%であるため、物品の表面に充分な撥水撥油性および洗濯耐久性を付与できる。
本発明の物品は、本発明の撥水撥油剤組成物によって表面が処理されたものである。
処理される物品としては、繊維(天然繊維、合成繊維、混紡繊維等)、各種繊維製品、不織布、樹脂、紙、皮革、金属、石、コンクリート、石膏、ガラス等が挙げられる。
処理方法としては、たとえば、公知の塗工方法によって物品に撥水撥油剤組成物を含む塗布液を塗布した後、乾燥する方法、または物品を撥水撥油剤組成物を含む塗布液に浸漬した後、乾燥する方法が挙げられる。
防水加工としては、防水膜を付与する加工が挙げられる。防水膜としては、ウレタン樹脂やアクリル樹脂から得られる多孔質膜、ウレタン樹脂やアクリル樹脂から得られる無孔質膜、ポリテトラフルオロエチレン膜、またはこれらを組み合わせた透湿防水膜が挙げられる。本発明の物品としては、本発明の撥水撥油剤組成物によって表面が処理され、さらに前記透湿防水膜を形成させたものであることが好ましい。
本発明の撥水撥油剤組成物は、該撥水撥油剤組成物によって表面が処理された繊維製品に、さらに前記透湿防水膜を加工した場合に、透湿防水膜の剥離強度が大きく、樹脂膜の剥離が起こりにくい。
例13、14、15は実施例であり、例1〜9、11、12は比較例であり、例10、11は、参考例である。
下記の回収方法にて回収された共重合体について、分子量の測定を行った。
(回収方法)
エマルションの6gを、2−プロパノール(以下、IPAと記す。)の60gに滴下し、撹拌して固体を析出させた。3000rpmで5分間遠心分離した後、得られた固体を分離した。再度、IPAの12gを加えてよく撹拌した。3000rpmで5分間遠心分離した後、得られた固体を上澄み液から分離し、35℃で一晩真空乾燥して共重合体を得た。
回収した共重合体をTHFに溶解させ、1質量%の溶液とし、0.2μmのフィルタに通し、分析サンプルとした。該サンプルについて、数平均分子量(Mn)および質量平均分子量(Mw)を測定した。測定条件は下記のとおりである。
カラム:TSKgel MultiporerHXL−Mを直列でつなげたもの、
測定温度:23℃、
注入量:0.2mL、
流出速度:1mL/分、
標準試料:Polymer laboratories社製、EasiCal PM−2、
溶離液:THF。
(撥水性)
試験布について、JIS L 1092−1992のスプレー試験にしたがって撥水性を評価した。撥水性は、1〜5の5段階の等級で表した。点数が大きいほど撥水性が良好であることを示す。3等級以上であるものを撥水性が発現しているものとみなす。等級に+(−)を記したものは、当該等級の標準的なものと比べてそれぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。等級同士を「−」で結んだものについては、それらの等級の中間であることを示し、その等級の高い方に「−」を付与した場合よりも悪い結果を示し、その等級の低い方に「+」を付与した場合よりも良好であることを示す。
試験布について、JIS L 0217別表103の水洗い法にしたがって、洗濯を20回または50回繰り返した。洗濯後、室温25℃、湿度60%の部屋で一晩風乾させた後、前記撥水性を評価した。
試験布について、AATCC−TM118−1966の試験方法にしたがって撥油性を評価した。撥油性は、表1に示す等級で表した。等級に+(−)を記したものは、それぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。等級同士を「−」で結んだものについては、それらの等級の中間であることを示し、その等級の高い方に「−」を付与した場合よりも悪い結果を示し、その等級の低い方に「+」を付与した場合よりも良好であることを示す。
試験布について、JIS L 0217別表103の水洗い法にしたがって、洗濯を20回繰り返した。洗濯後、室温25℃、湿度60%の部屋で一晩風乾させた後、前記撥油性を評価した。
(撥DMF性)
試験布の上の5箇所に0.02mLのDMFを置いた。DMFが試験布に完全に浸み込むまでの時間を300秒を上限として測定し、平均値を求めた。300秒以上が最も良い性能となり、時間が短いほどコーティング液が浸透しやすいことを示す。
試験布の上の5箇所に0.02mLのトルエンを置いた。トルエンが試験布に完全に浸み込むまでの時間を300秒を上限として測定し、平均値を求めた。300秒以上が最も良い性能となり、時間が短いほどコーティング液が浸透しやすいことを示す。
試験布に熱融着テープを熱プレスにて張りつけた。オートグラフAGS−X(島津製作所社製)を用いて2.5cmのテープが剥がれる時にかかる力(剥離強度)を測定した。剥離強度が大きいほど、コーティング液によって形成された透湿防水膜等が剥がれにくいことを示す。
(裏抜け性試験)
樹脂組成物として、レザミンLC4700(大日精化社製)の100g、デュラネートTPA−100(旭化成ケミカルズ社製)の1.0g、セイカセブンBS−012(大日精化社製)の10g、ジメチルホルムアミドの50gを混合した。
撥水加工済みの試験布をバーコーター(RK Print Coat Instruments Ltd., K303 MULTI COATER)に固定し、アプリケーターを用いて上記の樹脂組成物を1μmの厚みとなるよう試験布にコートした。
試験布をコート後2分間保持し、20℃の水浴に3分間浸漬した。マングルローラーで余分な水分を絞った後、120℃のテンターを1分間通した。
樹脂組成物がコートされていない面において、裏面に樹脂組成物がコートされた部分とされていない部分の色みの違いをMINOLTA CROMA METER CR300で測定した。色みの違いをΔLで表記し、数値が小さいほど変色が少なく良好な結果を示す。
(引裂き強度試験)
前記裏抜け性試験において樹脂組成物をコートした試験布をL−1096 8.15.1 A−1法(シングルタング法)に準拠して引裂き強度を測定した。引張速度は10cm/分とした。
(単量体(a))
C6FMA:F(CF2)6CH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2
VCM:塩化ビニル。
D−BI:2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレートの3,5−ジメチルピラゾール付加体、
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート、
NMAM:N−メチロールアクリルアミド。
STA:ステアリルアクリレート。
BeMA:ベヘニルメタクリレート
CmFA:F(CF2)mCH2CH2OC(O)CH=CH2(mが6〜16の混合物であり、mが8以上のものが99質量%以上であり、mの平均値は9である。)、
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート、
iBoMA:イソボルニルメタクリレート、
DOM:ジオクチルマレエート。
PEO−20:ポリオキシエチレンオレイルエーテル(花王社製、エマルゲンE430、エチレンオキシド約26モル付加物)の10質量%水溶液、
SFY:2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールエチレンオキシド付加物(日信化学工業社製、サーフィノール465、エチレンオキシド付加モル数10)の10質量%水溶液、
P204:エチレンオキシドプロピレンオキシド重合物(日油社製、プロノン204、エチレンオキシドの割合は40質量%。)の10質量%水溶液、
AMB:ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン10質量%水溶液、
TMAC:ステアリルトリメチルアンモニウムクロリドの10質量%水溶液。
nDoSH:n−ドデシルメルカプタン。
VA−061A:2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]酢酸塩の10質量%水溶液。
V601:2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]の10質量%水溶液。
DPG:ジプロピレングリコール、
水:イオン交換水。
ガラス製ビーカーに、C6FMAの107.7g、STAの17.1g、D−BIの7.3g、CHMAの73.4g、HEMAの2.4g、nDoSHの2.4g、PEO−20の75.9g、P−204の22.0g、TMACの22.0g、DPGの73.4g、水の289.8gを入れ、60℃で30分間加温した後、ホモミキサー(日本精機製作所社製、バイオミキサー)を用いて混合して混合液を得た。
各原料の仕込み量を表2に示す量に変更した以外は、例1と同様にして共重合体のエマルション、試験布を得た。各単量体に基づく構成単位の割合、分子量調整剤の添加量、分子量、ζ電位を表3に示す。試験布の評価結果を表4に示す。
各原料の仕込み量を表2に示す量に変更した以外は、例1と同様にして共重合体のエマルションを得た。例1のメラミン樹脂架橋剤および酸触媒のみを添加剤として使用した以外は、例1と同様にして試験布を得た。各単量体に基づく構成単位の割合、各媒体の割合ζ電位を表3に示す。試験布の評価結果を表4に示す。
ガラス製ビーカーに、C6FMAの221.7g、BeMA(日油株式会社製VMA−70)の12.3g、nDoSHの2.5g、SFYの73.9g、TMACの9.9g、DPGの24.6g、水の394.1gを入れ、60℃で30分間加温した後、ホモミキサー(日本精機製作所社製、バイオミキサー)を用いて混合して混合液を得た。
得られた混合液を、60℃に保ちながら高圧乳化機(APVラニエ社製、ミニラボ)を用いて、40MPaで処理して乳化液を得た。得られた乳化液をステンレス鋼製反応器に入れ、40℃以下となるまで冷却した。V601(和光純薬工業社製)の0.7gを加えて、気相を窒素置換した後、VCMの12.3gを導入し、撹拌しながら65℃で15時間重合反応を行い、共重合体のエマルションを得た。固形分は34.0%であった。また、原料の仕込み量を表2に、各単量体に基づく構成単位の割合、分子量調整剤の添加量、分子量、ζ電位を表3に示す。
例8および例11で得られた共重合体のエマルションを、総固形分濃度が1.2%となるように表5に示すとおり、混合、希釈した。さらに、シリコーン系柔軟仕上剤KB1000(明成化学工業社製のメイシリコーンKB−1000)を表5のとおり添加した。性能評価結果を表6に示す。
なお、2011年4月25日に出願された日本特許出願2011−097139号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- 下記単量体(a)に基づく構成単位および下記単量体(b)に基づく構成単位を有し、ゼータ電位が10〜40mVである共重合体(X)と、前記単量体(a)に基づく構成単位を有し、ゼータ電位が前記共重合体(X)のゼータ電位よりも10〜60mV高くかつゼータ電位が20〜70mVである共重合体(Y)と、水性媒体とを含み、
前記共重合体(X)の質量平均分子量が、60000以上であり、
前記共重合体(X)における前記単量体(a)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体(X)を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、60〜95質量%であり、
前記共重合体(Y)が、前記共重合体(X)と同一または異なる共重合体であり、
前記共重合体(Y)における前記単量体(a)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体(Y)を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、60〜95質量%であり、
前記共重合体(Y)の含有量が前記共重合体(X)と前記共重合体(Y)の合計に対して5〜50質量%である、撥水撥油剤組成物。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基、または下式(2)で表される基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):塩化ビニル。 - 前記共重合体(X)が、下記単量体(c)に基づく構成単位をさらに有する、請求項1に記載の撥水撥油剤組成物。
単量体(c):ポリフルオロアルキル基を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体。 - 前記共重合体(X)が、下記単量体(d)に基づく構成単位をさらに有する、請求項1または2に記載の撥水撥油剤組成物。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が18〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。 - 前記共重合体(Y)が、前記単量体(a)に基づく構成単位と前記単量体(b)に基づく構成単位と下記単量体(d)に基づく構成単位とを有する共重合体である、請求項1に記載の撥水撥油剤組成物。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が18〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。 - 界面活性剤および重合開始剤の存在下、水性媒体中にて下記単量体(a)および下記単量体(b)を含む単量体成分を重合し、質量平均分子量が60000以上であり、ゼータ電位が10〜40mVである共重合体(X)の微粒子が前記水性媒体中に乳化しているエマルションを製造し、前記エマルションに、前記共重合体(X)のゼータ電位よりも10〜60mV高くかつゼータ電位が20〜70mVである下記共重合体(Y)の微粒子を含むエマルションを、前記共重合体(X)と前記共重合体(Y)との合計に対して前記共重合体(Y)が5〜50質量%となる割合で配合する撥水撥油剤組成物の製造方法であって、前記単量体成分における前記単量体(a)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、60〜95質量%である、撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基、または下式(2)で表される基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):塩化ビニル。
共重合体(Y):前記単量体(a)に基づく構成単位を有する、前記共重合体(X)と同一または異なる共重合体であり、かつ該共重合体における前記単量体(a)に基づく構成単位の割合が、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、60〜95質量%である、共重合体。 - 前記単量体成分が、下記単量体(c)をさらに含む、請求項5に記載の製造方法。
単量体(c):ポリフルオロアルキル基を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体。 - 前記単量体成分が、下記単量体(d)をさらに含む、請求項5または6に記載の製造方法。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が18〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。 - 前記共重合体(Y)微粒子を含むエマルションが、界面活性剤および重合開始剤の存在下、水性媒体中にて前記単量体(a)および前記単量体(b)を含む単量体成分を重合して得られたエマルションである、請求項5に記載の製造方法。
- 共重合体(X)の微粒子を含むエマルションに水性媒体を配合して希釈する、請求項5〜8のいずれか一項に記載の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物によって表面が処理された、前記重合体の被膜を表面に有する物品。
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