JP2013067776A - 塩及び着色硬化性組成物 - Google Patents
塩及び着色硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013067776A JP2013067776A JP2012136587A JP2012136587A JP2013067776A JP 2013067776 A JP2013067776 A JP 2013067776A JP 2012136587 A JP2012136587 A JP 2012136587A JP 2012136587 A JP2012136587 A JP 2012136587A JP 2013067776 A JP2013067776 A JP 2013067776A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- formula
- salt
- group
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 105
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 10
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 120
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 86
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 86
- -1 organometallic anion Chemical class 0.000 claims description 78
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 24
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 7
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 85
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 71
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 68
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 65
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 47
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 33
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 25
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 24
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 21
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 13
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 12
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 11
- 0 Oc(cc1)ccc1C(c(ccc(*1CCCCC1)c1)c1O1)=C(C=C2)C1=CC2=*1CCCCC1 Chemical compound Oc(cc1)ccc1C(c(ccc(*1CCCCC1)c1)c1O1)=C(C=C2)C1=CC2=*1CCCCC1 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 5
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 5
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 4
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 4
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- PCGDWIWUQDHQLK-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-yl-5-nitrobenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N1CCOCC1 PCGDWIWUQDHQLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 3
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBOJZXLCJZDBKO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-2-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1(C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 GBOJZXLCJZDBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUZQQIPZESHNMG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxysalicylic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O AUZQQIPZESHNMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERQPPCVTFSKSO-UHFFFAOYSA-N 3a,7a-dimethyl-4,5-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2(C)C(=O)OC(=O)C21C WERQPPCVTFSKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOWVFPAIJRADGF-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=CC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O DOWVFPAIJRADGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHMDZMAJDUVGHO-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=CC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 OHMDZMAJDUVGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N Isopropyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)C FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWHUQXFERLNWEQ-UHFFFAOYSA-N Rosamine Natural products CCC1=CC2CN3CCC4(Nc5ccccc5C4=O)C(C2)(C13)C(=O)OC XWHUQXFERLNWEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 2
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- KHINFMCLXQHECO-UHFFFAOYSA-L dipotassium;1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane-1,3-disulfonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S([O-])(=O)=O KHINFMCLXQHECO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000983 mordant dye Substances 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006344 nonafluoro n-butyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 2
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXVADGBQPMPMIQ-UHFFFAOYSA-M tetramethylrosamine chloride Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](C)C)C=C2OC2=CC(N(C)C)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 KXVADGBQPMPMIQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate Chemical compound C=1C=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=CC=1C(=O)ON1C(=O)CCC1=O LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)butanoate Chemical compound O=C1CCC(=O)N1OC(=O)CCCN1C(=O)C=CC1=O PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoate Chemical compound O=C1CCC(=O)N1OC(=O)CCCCCN1C(=O)C=CC1=O VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-1,2-diphenylethyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHKWPIEJYAPCL-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1(CC)COC1 RSHKWPIEJYAPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYEYLPDXIYOCJK-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1(CC)COC1 PYEYLPDXIYOCJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGILRHVKKLYKNE-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxetan-3-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1(C)COC1 CGILRHVKKLYKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQANLNZCIDSHKI-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxetan-3-yl)methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1(C)COC1 LQANLNZCIDSHKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECCNYRYHWUJSH-UHFFFAOYSA-M (4-acetyloxyphenyl)-dimethylsulfanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C[S+](C)C1=CC=C(OC(C)=O)C=C1 FECCNYRYHWUJSH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NPENBPVOAXERED-UHFFFAOYSA-N (4-benzoylphenyl)-phenylmethanone Chemical class C=1C=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPENBPVOAXERED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIQVZJMHONPCHL-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-dimethylsulfanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C[S+](C)C1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 YIQVZJMHONPCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WNHHRXSVKWWRJY-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)methanol Chemical compound C1C2C(C)(CO)CC1C=C2 WNHHRXSVKWWRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZJUHXVCAHXJLR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-n-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)butane-1-sulfonamide Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F KZJUHXVCAHXJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCQDPIXQTSYZJL-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(butylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCCC)=CC=C2NCCCC OCQDPIXQTSYZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCFIKBMPEOEIED-UHFFFAOYSA-N 1-acridin-9-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 NCFIKBMPEOEIED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMSWGOFSKMMCE-UHFFFAOYSA-N 10-butyl-2-chloroacridin-9-one Chemical compound ClC1=CC=C2N(CCCC)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 VYMSWGOFSKMMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCQIDKDXSRANFH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-2-phenylsulfanylacetic acid Chemical compound ClC(C(=O)O)(SC1=CC=CC=C1)Cl OCQIDKDXSRANFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFKPPVSGGNHXOL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylsulfanylacetic acid Chemical compound COC(C(=O)O)(SC1=CC=CC=C1)OC GFKPPVSGGNHXOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIHCUZVBIMTHEB-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl IIHCUZVBIMTHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBSNQEZPXZKHGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(OCC)C2OCC VBSNQEZPXZKHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUQXIDYMVXFKU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=C(Br)C=C3C2=C1 ASUQXIDYMVXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRUERQWPNHWRC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)=N1 QIRUERQWPNHWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REPUQJRGWWJJPK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethyloxetan-3-yl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1(CC)COC1 REPUQJRGWWJJPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCWMHBBURFAUMN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethyloxetan-3-yl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1(CC)COC1 VCWMHBBURFAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWNKFBFNORATSM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methyloxetan-3-yl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1(C)COC1 NWNKFBFNORATSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEOSVNHEBOONLN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methyloxetan-3-yl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1(C)COC1 IEOSVNHEBOONLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZYVCAJKUNEWLC-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)ethanol Chemical compound C1C2C(CCO)CC1C=C2 CZYVCAJKUNEWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJSGODDTWRXQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl benzoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 KJSGODDTWRXQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMTXHVZOHPPQR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OCC(=C)C(O)=O AAMTXHVZOHPPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIVZFLKJXSKCGT-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-1-ylamino)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(NCC(=O)O)=CC=CC2=C1 SIVZFLKJXSKCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLFPUBZFSJWCN-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4-trifluoromethyl benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1O XMLFPUBZFSJWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFWFAUHHNYTWOO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1COCC1OC1 JFWFAUHHNYTWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC(COCC2OC2)=C1 OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COCC1OC1 ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJJLBMIIDVIQIA-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-ethenylphenyl)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C=1C=CC=C(C=C)C=1C(C)OCC1CO1 AJJLBMIIDVIQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZPIYCSDWSSKRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(3-ethenylphenyl)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C=1C=CC(C=C)=CC=1C(C)OCC1CO1 WZPIYCSDWSSKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBQNGHNVAOQHBN-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-ethenylphenyl)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C=1C=C(C=C)C=CC=1C(C)OCC1CO1 GBQNGHNVAOQHBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNKTJPBXAZUGC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoic acid Chemical compound OC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FQNKTJPBXAZUGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZYCUUFNXNXWBU-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethenyl-3,6-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)phenyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1=CC(COCC2OC2)=C(COCC2OC2)C(C=C)=C1COCC1CO1 DZYCUUFNXNXWBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAHOABUATCSPEQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethenyl-3-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)phenyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1=CC=C(COCC2OC2)C(C=C)=C1COCC1CO1 NAHOABUATCSPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKTOBYJHYZGZEC-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethenyl-4,6-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)phenyl]methoxymethyl]oxirane 2-[[3-ethenyl-2,6-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)phenyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OCC1=C(C=C)C=C(C=C1COCC1CO1)COCC1CO1.C(C1CO1)OCC1=C(C=C)C=CC(=C1COCC1CO1)COCC1CO1 BKTOBYJHYZGZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOXIWIOCGARHCY-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-ethenyl-4-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)phenyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=1C=C(COCC2OC2)C(C=C)=CC=1COCC1CO1 LOXIWIOCGARHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOYMJHNXNHABKQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)-3-phenylbut-2-enoxy]methyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OCC(=C(COCC1CO1)COCC1CO1)C1=CC=CC=C1 NOYMJHNXNHABKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBJKAXHCQPNZBZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-ethenyl-2,6-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)phenyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC=1C(COCC2OC2)=CC(C=C)=CC=1COCC1CO1 HBJKAXHCQPNZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDGECQHZQNTQS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(N)=O)C(N)=N1 UYDGECQHZQNTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHWSEVRMRXIDDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenylsulfanylacetic acid Chemical compound ClC(C(=O)O)SC1=CC=CC=C1 SHWSEVRMRXIDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURWYRGVICLUBJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=C(OC)C3=CC(CC)=CC=C3C(OC)=C21 SURWYRGVICLUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGIHBNAOWIOPJC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(CC)C2C(O)=O JGIHBNAOWIOPJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWWFHFGUOIQNJC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1O WWWFHFGUOIQNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYGHXQNQIUVOES-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenylsulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)SC1=CC=CC=C1 UYGHXQNQIUVOES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(4-phenyldiazenylphenyl)diazenyl]phenol Chemical compound Cc1cc(ccc1O)N=Nc1ccc(cc1)N=Nc1ccccc1 VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTMBPAXUQQLAGD-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylbutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)SC1=CC=CC=C1 GTMBPAXUQQLAGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMVCUJHUXYLBIQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)SC1=CC=CC=C1 SMVCUJHUXYLBIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- CNJGWCQEGROXEE-UHFFFAOYSA-N 3,5-Dichlorosalicylicacid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O CNJGWCQEGROXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFBZHSOXKROMBG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=CC(Br)=C1O BFBZHSOXKROMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWQBZEFLFSFEOS-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZWQBZEFLFSFEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLNKACMTMZYMNA-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C=2OC=CC=2)=C1 SLNKACMTMZYMNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDJZDFBTZXYTNX-UHFFFAOYSA-N 3-(propan-2-ylamino)phenol Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC(O)=C1 VDJZDFBTZXYTNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGMRVWUTCYCST-UHFFFAOYSA-N 3-Aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O IQGMRVWUTCYCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBIWOJBFYNSQKW-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=C)=C1C(O)=O KBIWOJBFYNSQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAAMQANODYDRDF-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1O ZAAMQANODYDRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOAGDWWRYOZHDS-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5,6,6-hexafluoro-1,3,2-dithiazinane 1,1,3,3-tetraoxide Chemical compound FC1(F)C(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C1(F)F WOAGDWWRYOZHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYAKLZKQJDBBKW-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1O FYAKLZKQJDBBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODXNOGQHTZSYFY-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1C(O)=O ODXNOGQHTZSYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTOSADMTRZEZRM-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CN(C)C1=C(C(=O)OCCCC(CC)CC)C=CC=C1 MTOSADMTRZEZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QYJGMAIQZRWXSD-UHFFFAOYSA-N 4-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1(C)C(C(O)=O)C2C(O)=O QYJGMAIQZRWXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICHURGZQPGTRD-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 IICHURGZQPGTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C(C)C)=CC=C2 IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STOOUUMSJPLRNI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-[[4-[4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-6-[(4-nitrophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C(N=NC=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N=NC=3C=CC(O)=CC=3)C(O)=C2C(N)=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 STOOUUMSJPLRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylmethanol Chemical compound C1C2C(CO)CC1C=C2 LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLNJETIYJIMHAV-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(OCC)CC1C=C2 LLNJETIYJIMHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHEGKRQSANCPRR-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-ol Chemical compound C1C2C(CC)(O)CC1C=C2 IHEGKRQSANCPRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC)CC1C=C2 QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOAYPXDNINXAQH-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(CC)(C(O)=O)CC1C=C2 AOAYPXDNINXAQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCDOWRWNYHNLLA-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(OC)CC1C=C2 RCDOWRWNYHNLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAVRBAGOQPJLCD-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-ol Chemical compound C1C2C(C)(O)CC1C=C2 ZAVRBAGOQPJLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHFJSOMLKXSSQ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C)(C(O)=O)CC1C=C2 JIHFJSOMLKXSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYRBKUGRRUQXNQ-UHFFFAOYSA-N 6,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CC=CC1(O)O JYRBKUGRRUQXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2OC21C=C XAYDWGMOPRHLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEVBSJUVMRZNE-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibutoxy-2-ethylanthracene Chemical compound CCC1=CC=C2C(OCCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCCC)C2=C1 NYEVBSJUVMRZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWFDADDJOUNDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxy-2-ethylanthracene Chemical compound CCC1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 FUWFDADDJOUNDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWJMBKSFTTXMLL-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1 JWJMBKSFTTXMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001053401 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 3, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- 101001101476 Bacillus subtilis (strain 168) 50S ribosomal protein L21 Proteins 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQMOUZRCJREBAQ-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C(=O)O)(C)SC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)C(C(=O)O)(C)SC1=CC=CC=C1 MQMOUZRCJREBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJFXEDBWOCBVPC-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OCC1=C(C=C)C=CC(=C1)COCC1CO1.C(C1CO1)OCC1=C(C=C)C=CC=C1COCC1CO1 Chemical compound C(C1CO1)OCC1=C(C=C)C=CC(=C1)COCC1CO1.C(C1CO1)OCC1=C(C=C)C=CC=C1COCC1CO1 DJFXEDBWOCBVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZKNHVMPVBSOP-UHFFFAOYSA-N C=C(CO)C(OC1C(C2)C(C3OC3C3)C3C2C1)=O Chemical compound C=C(CO)C(OC1C(C2)C(C3OC3C3)C3C2C1)=O RAZKNHVMPVBSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNKXLESZCDNGCX-UHFFFAOYSA-N COC(C(=O)O)SC1=CC=CC=C1 Chemical compound COC(C(=O)O)SC1=CC=CC=C1 GNKXLESZCDNGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQJJJBKTMSELBG-UHFFFAOYSA-N C[O](C1=C)=C1OC1C(C2)C(C3OC3C3)C3C2C1 Chemical compound C[O](C1=C)=C1OC1C(C2)C(C3OC3C3)C3C2C1 CQJJJBKTMSELBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKPKUUGWNRUFZ-UHFFFAOYSA-N C[O](C1=C)=C1OCC(C1)C2C(C3OC3C3)C3C1C2 Chemical compound C[O](C1=C)=C1OCC(C1)C2C(C3OC3C3)C3C1C2 GBKPKUUGWNRUFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001252 Pd alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N [(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC[C@H]2O[C@H]2C1 FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N 0.000 description 1
- IGHHPVIMEQGKNE-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol Chemical compound C1C2C=CC1C(CO)C2CO IGHHPVIMEQGKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNYGFPPAGUCRIC-UHFFFAOYSA-L [4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;2-hydroxy-2-oxoacetate;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.OC(=O)C([O-])=O.OC(=O)C([O-])=O.C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1.C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 CNYGFPPAGUCRIC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UOKMUTMXUMSRKM-UHFFFAOYSA-M [6-(diethylamino)-9-(2-ethoxycarbonylphenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 UOKMUTMXUMSRKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NUSQTXKJPQHCCN-UHFFFAOYSA-N [[3-cyclopentyl-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]-1-oxopropan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)ON=C(C(=O)C=1C=CC=2N(C3=CC=C(C=C3C=2C=1)C(C1=C(C=CC=C1)C)=O)CC)CC1CCCC1 NUSQTXKJPQHCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTIBEXNGFOHUNW-UHFFFAOYSA-N [[3-cyclopentyl-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]propylidene]amino] acetate Chemical compound C(C)(=O)ON=C(CCC1CCCC1)C=1C=CC=2N(C3=CC=C(C=C3C=2C=1)C(C1=C(C=CC=C1)C)=O)CC VTIBEXNGFOHUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STOLYTNTPGXYRW-UHFFFAOYSA-N [nitro(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 STOLYTNTPGXYRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- WXLFIFHRGFOVCD-UHFFFAOYSA-L azophloxine Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=C2C(NC(=O)C)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 WXLFIFHRGFOVCD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- MKOSBHNWXFSHSW-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-ol Chemical compound C1C2C(O)CC1C=C2 MKOSBHNWXFSHSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)CC1C=C2 FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLWRLOYRRZECT-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol Chemical compound C1C2C(O)C(O)C1C=C2 TZLWRLOYRRZECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJLVDUQVYDVHDC-UHFFFAOYSA-N bis[4-[ethyl(methyl)amino]phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(C)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)CC)C=C1 WJLVDUQVYDVHDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- IWWWBRIIGAXLCJ-BGABXYSRSA-N chembl1185241 Chemical compound C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC IWWWBRIIGAXLCJ-BGABXYSRSA-N 0.000 description 1
- ZBNARPCCDMHDDV-UHFFFAOYSA-N chembl1206040 Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N=NC3=CC=C(C=C3C)C=3C=C(C(=CC=3)N=NC=3C(=CC4=CC(=CC(N)=C4C=3O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C)=C(O)C2=C1N ZBNARPCCDMHDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N chembl1976978 Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L chembl3185981 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1N=NC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C=CC=C2)C2=C1O ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILUAAIDVFMVTAU-UHFFFAOYSA-N cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC=CCC1C(O)=O ILUAAIDVFMVTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAAQPMPUQHKLLE-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)=CC1 KAAQPMPUQHKLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSPIWBYBMMBCEX-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1C(=O)OC1CCCCC1 MSPIWBYBMMBCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZDJMMKJRHXFZJI-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene 5-methylcyclopenta-1,3-diene titanium(2+) Chemical class [Ti++].c1cc[cH-]c1.C[c-]1cccc1 ZDJMMKJRHXFZJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ATCZONOLUJITKL-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=CC2CC1C(C(=O)OC1CCCCC1)C2C(=O)OC1CCCCC1 ATCZONOLUJITKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCC ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UMIKAXKFQJWKCV-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 UMIKAXKFQJWKCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L disodium 4-hydroxy-7-[(5-hydroxy-6-phenyldiazenyl-7-sulfonatonaphthalen-2-yl)carbamoylamino]-3-phenyldiazenylnaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)NC=3C=C4C=C(C(N=NC=5C=CC=CC=5)=C(O)C4=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYPWTNDNZOOPAO-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)OC(C)(C)C)C2C(=O)OC(C)(C)C FYPWTNDNZOOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N ethanimine Chemical compound CC=N MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OCC WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JMXROTHPANUTOJ-UHFFFAOYSA-H naphthol green b Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Fe+3].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C([O-])=CC=C21.C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C([O-])=CC=C21.C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C([O-])=CC=C21 JMXROTHPANUTOJ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L naphthol yellow S Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C([O-])=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N o-cresotic acid Natural products CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- PBHPFFDRTUWVIT-UHFFFAOYSA-N oxetan-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCO1 PBHPFFDRTUWVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLVPQQDEYVVXJF-UHFFFAOYSA-N phenyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 WLVPQQDEYVVXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVTHXRLARFLXNR-UHFFFAOYSA-M potassium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F LVTHXRLARFLXNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHEBVKPOSBNNAC-UHFFFAOYSA-N potassium;bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound [K+].FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O MHEBVKPOSBNNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGOKIEUFWNCGFO-UHFFFAOYSA-N propanoic acid;pyrrole-2,5-dione Chemical compound CCC(O)=O.O=C1NC(=O)C=C1 QGOKIEUFWNCGFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)OC CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001020 pyronin dye Substances 0.000 description 1
- 239000001008 quinone-imine dye Substances 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- DHHGSXPASZBLGC-VPMNAVQSSA-L remazole orange-3R Chemical compound [Na+].[Na+].OC=1C2=CC(NC(=O)C)=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=1\N=N\C1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)C=C1 DHHGSXPASZBLGC-VPMNAVQSSA-L 0.000 description 1
- SOUHUMACVWVDME-UHFFFAOYSA-N safranin O Chemical compound [Cl-].C12=CC(N)=CC=C2N=C2C=CC(N)=CC2=[N+]1C1=CC=CC=C1 SOUHUMACVWVDME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-M sodium 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[[4-[(4-dimethylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]amino]phenyl]methyl]-n-ethylanilino]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical group [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC(C)(C)C)CC1C=C2 BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- WNQPPENQFWLADQ-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;4-hydroxy-5-[[4-[[4-[(8-hydroxy-3,6-disulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]-2-methoxy-5-methylphenyl]carbamoylamino]-5-methoxy-2-methylphenyl]diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N=NC3=C(C)C=C(C(=C3)OC)NC(=O)NC3=CC(C)=C(N=NC=4C5=C(O)C=C(C=C5C=C(C=4)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)C=C3OC)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 WNQPPENQFWLADQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVDFJOCCWSFLI-UHFFFAOYSA-K trisodium 3-[[4-[(6-anilino-1-hydroxy-3-sulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]-5-methoxy-2-methylphenyl]diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].COc1cc(N=Nc2cc(c3cccc(c3c2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c(C)cc1N=Nc1c(O)c2ccc(Nc3ccccc3)cc2cc1S([O-])(=O)=O VRVDFJOCCWSFLI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WTPOYMNMKZIOGO-UHFFFAOYSA-K trisodium;2,5-dichloro-4-[4-[[5-[[4-chloro-6-(4-sulfonatoanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfonatophenyl]diazenyl]-3-methyl-5-oxo-4h-pyrazol-1-yl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].CC1=NN(C=2C(=CC(=C(Cl)C=2)S([O-])(=O)=O)Cl)C(=O)C1N=NC(C(=CC=1)S([O-])(=O)=O)=CC=1NC(N=1)=NC(Cl)=NC=1NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 WTPOYMNMKZIOGO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B49/00—Sulfur dyes
- C09B49/12—Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
〔1〕それぞれ式(I)、(II)、(III)及び(IV)で表されるアニオンからなる群から選ばれる少なくとも1つのアニオンと、キサンテン骨格を有するカチオンとを含有する塩。
[式(I)中、X1及びX2はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表すか、又は、X1とX2とが結合して炭素数2〜4のフッ化アルカンジイル基を形成する。]
[式(II)中、X3〜X5はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
[式(III)中、Y1は炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を表す。]
[式(IV)中、Y2は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
〔2〕さらに、2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子を含むn価の有機金属アニオンMn−を含有する〔1〕記載の塩。
〔3〕前記n価の有機金属アニオンMn−が、式(1)
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一でも異なっていてもよい。]
で表される化合物にしたとき下記要件aを満たすアニオンである〔2〕記載の塩。
要件a:式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定される吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
〔4〕前記n価の有機金属アニオンMn−が、置換基を有していてもよいサリチル酸、又はアミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物に由来する構造を有する有機金属アニオンである〔2〕又は〔3〕記載の塩。
〔5〕前記n価の有機金属アニオンMn−に含まれる2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子が、Al、Cr又はCoである〔2〕〜〔4〕のいずれか記載の塩。
〔6〕〔1〕〜〔5〕のいずれか記載の塩を有効成分とする染料。
〔7〕〔6〕記載の染料と重合性化合物とを含む着色硬化性組成物。
〔8〕さらに顔料を含む〔7〕記載の着色硬化性組成物。
〔9〕さらに樹脂及び重合開始剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む〔7〕又は〔8〕記載の着色硬化性組成物。
〔10〕〔7〕〜〔9〕のいずれか記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
〔11〕〔10〕記載のカラーフィルタを備える表示装置。
[式(I)中、X1及びX2はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表すか、又は、X1とX2とが結合して炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を形成する。]
[式(II)中、X3〜X5はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
[式(III)中、Y1は炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を表す。]
[式(IV)中、Y2は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
前者の場合、キサンテン染料はいわゆる塩基性染料であり、キサンテン染料に由来するカチオンは、通常、キサンテン染料からアニオン(I)〜(IV)以外のアニオンの一部又は全部(好ましくは全部)を除いたカチオンである。
後者の場合、キサンテン染料はいわゆる内部塩であり、キサンテン染料に由来するカチオンは、通常、かかる内部塩が有するアニオン性基の一部又は全部(好ましくは全部)が中和された構造のカチオンである。ここで、アニオン性基として、例えば、カルボキシラート基(−COO−)が中和された基はカルボキシ基(−COOH)又はその塩(−COONa等)であり、スルホナート基(−SO3 −)が中和された基はスルホ基(−SO3H)又はその塩(−SO3Na等)である。
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一でも異なっていてもよい。]
で表される化合物(以下「化合物(1)」ということがある)にしたとき下記要件aを満たすアニオンであることがより好ましい。
要件a:化合物(1)の濃度0.028g/L溶液で測定される吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。
中でも、Al、Cr、及びCoが好ましい。
中でも、N,N−ジメチルホルミアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び水が好ましい。これらの溶媒であると、キサンテン染料、アニオン(I)〜(IV)を含有する化合物又は塩、及び化合物(1)の溶解度が高い傾向にある。
溶媒が水である場合、キサンテン染料、アニオン(I)〜(IV)を含有する化合物又は塩、及び化合物(1)を溶解させるため、酢酸や塩酸等の酸を加えてもよい。
また、混合時間は、好ましくは1時間〜72時間、より好ましくは2時間〜24時間、さらに好ましくは3時間〜12時間である。
混合に用いた溶媒が水と相溶しない溶媒である場合は、該溶液に水を加え、さらに1〜3時間攪拌する。その後、有機層を分液により取得すれば、本発明の塩を含む溶液を得ることができる。得られた本発明の塩を含む溶液は、必要に応じて水で洗浄してもよい。本発明の塩を含む溶液から溶媒を除去することにより、本発明の塩を得ることができる。
本発明の着色硬化性組成物は、さらに、樹脂(B)及び重合開始剤(D)からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましく、さらに、溶剤(E)を含むことがより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤として本発明の塩とは異なる染料(以下「染料(A2)」という場合がある)を含んでもよいし、必要に応じて、重合開始助剤(D1)及び界面活性剤(F)からなる群から選ばれる少なくとも1種を含んでもよい。
顔料(A1)としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料(A1)としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、14、19、23、29、32、33、36、37、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
顔料(A1)は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A1)に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
染料(A2)としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、アントラキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントレッド24、45、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.ソルベントブルー35、37、59、67;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等、
酸性染料として、C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、102;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、28、50、58、63、65、80、104、105、106、109等、
直接染料として、C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等、
媒染染料として、C.I.モーダント染料、例えば、C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53等が挙げられる。
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
[式(3)中、Ra1〜Ra18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基、フェニル基、−SO2NHRa30、−SO3 -、−COORa30又は−SO2Ra30を表す。
Ra19及びRa20は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ra30は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
M1は、Cr又はCoを表す。
n1は、1〜5の整数を表す。
D1は、ヒドロン、1価の金属カチオン又はキサンテン骨格を有する化合物に由来する1価のカチオンを表す。]
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
樹脂(B)としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、(メタ)アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を表す。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体。
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
[式(V)及び式(VI)中、Ra及びRbは、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xa及びXbは、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
R1及びR2としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、及び得られるパターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
これらの樹脂は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、熱、あるいは、重合開始剤(D)から発生する活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む重合開始剤がり好ましく、O−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。イルガキュアOXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤(E)としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン及びN,N−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び3−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
界面活性剤(F)の含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは0.001質量%以上0.2質量%以下であり、好ましくは0.002質量%以上0.1質量%以下、より好ましくは0.01質量%以上0.05質量%以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。界面活性剤(F)の含有量が前記の範囲にあると、塗膜の平坦性を良好にすることができる。
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、本発明の染料及び重合性化合物(C)、並びに必要に応じて用いられる樹脂(B)、重合開始剤(D)、重合開始助剤(D1)、界面活性剤(F)及びその他成分を、溶剤(E)と混合することにより調製できる。
顔料(A1)を含む場合、顔料(A1)を予め溶剤(E)と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。得られた顔料分散液に、本発明の塩、樹脂(B)の残り及び重合性化合物(C)、並びに、必要に応じて使用される重合開始剤(D)、溶剤(E)の残り、界面活性剤(F)及びその他の成分等を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性組成物を調製できる。
本発明の塩、及び、染料(A2)を含む場合の染料(A2)は、予め溶剤(E)にそれぞれ溶解させてもよい。該溶液は、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性組成物は、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色感光性組成物を用いてカラーフィルタのパターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色感光性組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、塗膜を形成してもよい。
作製するパターンの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色感光性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、0.1〜20μmであり、好ましくは0.5〜6μmである。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
本発明の着色感光性組成物から、特に明度に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置等)、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
カリウムトリストリフルオロメタンスルホニルメチド((CF3SO2)3CK、セントラル硝子(株)製)1.00部を水60部に溶解させた溶液(s1)を作成した。別途、式(h−1)で表される化合物1.36部を水100部に溶解させた溶液(t1)を作製した。室温にて、溶液(s1)と溶液(t1)とを混合し、2時間攪拌した。該混合液にイオン交換水500部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、塩(X−3)を1.50部得た。
カリウムトリストリフルオロメタンスルホニルメチド((CF3SO2)3CK、セントラル硝子(株)製)1.30部を水30部に溶解させた溶液(s2)を作成した。別途、式(h−2)で表される化合物1.64部を水300部に溶解させた溶液(t2)を作製した。室温にて、溶液(s2)と溶液(t2)とを混合し、4時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で洗浄し、塩(X−6)を2.20部得た。
カリウムトリストリフルオロメタンスルホニルメチド((CF3SO2)3CK、セントラル硝子(株)製)1.50部を水50部に溶解させた溶液(s3)を作成した。別途、式(h−3)で表される化合物1.78部を水100部に溶解させた溶液(t3)を作製した。室温にて、溶液(s3)と溶液(t3)とを混合し、その後80℃に昇温し、6時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水900部を加え、さらに1時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部とヘキサン50部で洗浄し、塩(X−9)を2.50部得た。
CF3CF2CF2CF2SO3K(EF−42、三菱マテリアル電子化成(株)製)0.91部を5wt%酢酸水溶液60部に溶解させた溶液(s4)を作成した。室温にて、(h−1)で表される化合物1.50部を溶液(s4)に添加し、3時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水100部で3回洗浄し、塩(X−2)を1.74部得た。
式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)1.70部をN,N−ジメチルホルミアミド77部に溶解させた溶液(s5)を作成した。室温にて、式(h−1)で表される化合物3.00部と、カリウムトリストリフルオロメタンスルホニルメチド((CF3SO2)3CK、セントラル硝子(株)製)0.22部とを溶液(s5)に添加し、8時間攪拌した。イオン交換水306部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン51部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン15部で3回洗浄し塩(X−104)を2.10部得た。
式(h−1)で表される化合物36.8部をN,N−ジメチルホルミアミド730部に溶解させた溶液(s6)を作成した。室温にて、溶液(s6)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)8.6部を添加し、4時間攪拌した。該混合液に、さらに式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)24.3部を添加し、続けて8時間攪拌した。イオン交換水3649部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水182部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン486部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン97部で3回、続いてイオン交換水91部で1回洗浄し塩(X−100)を36.7部得た。
式(h−66)で表される化合物(特開平10−97732公報の実施例A50に記載される方法に準じて得た)3.00部をN,N−ジメチルホルミアミド45部に溶解させた溶液に、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)1.70部を加え、室温にて、4時間攪拌した。該混合液にイオン交換水225部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄し、塩(X−33)を3.80部得た。
ビス(フルオロスルホニル)イミド カリウム塩(三菱マテリアル電子化成(株)製)1.00部を水20部に溶解させた溶液に、式(h−1)で表される化合物2.79部を水110部に溶解させた溶液を加え、室温にて、2時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄し、塩(X−54)を1.50部得た。
ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド カリウム塩(三菱マテリアル電子化成(株)製)1.50部をN,N−ジメチルホルミアミド50部に溶解させた溶液に、式(h−1)で表される化合物1.48部をN,N−ジメチルホルミアミド250部に溶解させた溶液を加え、室温にて、2時間攪拌した。該混合液に10%食塩水300部を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄し、塩(X−55)を1.29部得た。
1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホンイミドカリウム(東京化成(株)製)1.40部を水70部に溶解させた溶液に、式(h−1)で表される化合物3.04部を水130部に溶解させた溶液を加え、室温にて、2時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水20部で3回洗浄し、塩(X−56)を3.60部得た。
混合中に混合物の温度が30℃以下になるように、98%硫酸50部に2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸(東京化成工業(株)製)7.83部を徐々に加えて混合した。得られた溶液を5℃まで冷却し、そこに3−(イソプロピルアミノ)フェノール(特開平9−169708号公報に記載された方法に準じて製造)5.37部を加えた。その後、この混合物を5℃で65時間撹拌した。反応混合物を氷水250部中に添加し、析出物を吸引濾過で取得した。残渣をクロロホルム180部に溶解し、イオン交換水300部を加え、さらに10%水酸化ナトリウム水溶液で水層をpH10として、1時間撹拌した。クロロホルム層を分取し、イオン交換水200部で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、式(hx−83)で表される化合物を5.50部得た。
C.I.Basic Violet 11(Aizen Cathilon Brilliant Pink CD−BH、保土谷化学工業(株)製)15.00部を水300部に溶解させた溶液に、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)8.49部を水50部に溶解させた溶液を30分かけて滴下し、室温にて、3時間攪拌した。析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水600部で3回洗浄し、塩(X−58)を18.10部得た。
C.I.Basic Violet 11(Aizen Cathilon Brilliant Pink CD−BH、保土谷化学工業(株)製)5.00部をN,N−ジメチルホルミアミド62部に溶解させた溶液(s13)を作成した。室温にて、溶液(s13)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)1.70部を添加し、3時間攪拌した。該混合液に、さらに式(f−1)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−108、オリヱント化学工業(株)製)3.10部を添加し、続けて8時間攪拌した。イオン交換水497部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水50部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン20部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン50部で3回、続いてイオン交換水50部で1回洗浄し塩(X−126)を7.40部得た。
Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部、メタノール(和光純薬工業(株)製)2.14部、ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業(株)製)0.77部、(1S)−(+)−10−カンファースルホン酸(関東化学(株)製)0.58部に脱水クロロホルム120部を加え、室温で1時間攪拌した。30℃を超えないように、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩((株)同仁化学研究所製)5.80部を脱水クロロホルム49.3部に溶解した溶液を滴下し、室温で3時間攪拌した。該クロロホルム溶液を、1N塩酸107部、次いで10%食塩水171部で分液、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、下記式(h−4)で表される化合物を8.70部得た。
氷浴下で、Basic Violet 10(ローダミンB、東京化成工業(株)製)10.00部に、脱水クロロホルム50部、N,N−ジメチルホルミアミド3.05部を加え、氷浴下で1時間攪拌した。氷浴下で塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)5.46部を滴下し、その後40℃に昇温し、3時間攪拌した。室温まで冷却した後、氷浴下で、ピロリジン(和光純薬工業(株)製)5.94部を滴下し、その後40℃に昇温し、2時間攪拌した。該混合液を室温まで冷却した後、イオン交換水100部とクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。水層にクロロホルム150部を加え、分液してクロロホルム層を分け取った。2つのクロロホルム層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水した。硫酸マグネシウムを除去して得た溶液からクロロホルムを減圧下で留去し、得られた固体を酢酸エチル142部で洗浄し、下記式(h−65)で表される化合物を10.76部得た。
式(h−65)で表される化合物3.00部をN,N−ジメチルホルミアミド30部に溶解させた溶液(s16)を作成した。室温にて、溶液(s16)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)1.29部を添加し、30分間攪拌した。該混合液に、さらに式(f−8)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−81、オリヱント化学工業(株)製)0.62部を添加し、続けて8時間攪拌した。イオン交換水240部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水30部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン20部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン20部で3回、続いてイオン交換水20部で1回洗浄し塩(X−127)を3.70部得た。
式(h−66)で表される化合物3.00部をN,N−ジメチルホルミアミド30部に溶解させた溶液(s17)を作成した。室温にて、溶液(s17)にビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業(株)製)1.26部を添加し、30分間攪拌した。該混合液に、さらに式(f−8)で表される化合物(BONTRON(登録商標)E−81、オリヱント化学工業(株)製)0.60部を添加し、続けて3時間攪拌した。イオン交換水240部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水30部で3回洗浄した。得られた固形物をヘキサン20部に添加し、1時間攪拌した。不溶物を吸引濾過で取得し、ヘキサン20部で3回、続いてイオン交換水20部で1回洗浄し塩(X−128)を4.10部得た。
式(h−2)で表される化合物2.00部を水20部に溶解させた溶液に、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホン酸二カリウム塩(三菱マテリアル電子化成(株)製)0.68部を加え、室温にて、3時間攪拌した。イオン交換水160部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水30部で3回洗浄し、塩(X−60)を1.80部得た。
式(h−1)で表される化合物15.00部を水300部に溶解させた溶液に、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム(三菱マテリアル電子化成(株)製)8.30部を加え、室温にて、3時間攪拌した。イオン交換水1500部に、該混合液を加え、さらに1時間攪拌した。その後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水300部で3回洗浄し、塩(X−61)を17.10部得た。
実施例1〜19でそれぞれ得られた塩又は塩の混合物0.35gをクロロホルムに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3をクロロホルムで希釈して100cm3として、濃度0.028g/Lの溶液を調整した。該溶液について、紫外可視分光光度計(V−650DS;日本分光(株)製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて極大吸収波長(λmax)及び極大吸収波長(λmax)での吸光度を測定した。結果を表14に示す。
実施例1〜6でそれぞれ得られた塩、並びに、式(h−1)、(h−2)及び(h−3)でそれぞれ表される化合物について、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)、乳酸エチル(以下、ELと略す)、N,N−ジメチルホルミアミド(以下、DMFと略す)への溶解度を、以下のようにして求めた。
50mLサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、30℃で3分間超音波振とう機にて振とうさせた。ついで室温で30分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断した。表15に溶解性は良好であると判断した最大濃度を記した。結果を表15に示す。×は1%で不良であることを意味する。
1% 塩又は混合物0.01g、溶媒1g
3% 塩又は混合物0.03g、溶媒1g
5% 塩又は混合物0.05g、溶媒1g
7% 塩又は混合物0.07g、溶媒1g
10% 塩又は混合物0.10g、溶媒1g
15% 塩又は混合物0.15g、溶媒1g
20% 塩又は混合物0.20g、溶媒1g
〔着色硬化性組成物の調製〕
(A)着色剤:塩(X−3):実施例1で合成した塩 20部
(B−1)樹脂:メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比;30/70;重量平均分子量10700、酸価70mgKOH/g) 70部
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製) 30部
(D−1)重合開始剤:ベンジルジメチルケタール(イルガキュア651;BASFジャパン社製) 15部
(E−1)溶剤:N,N−ジメチルホルムアミド 680部
を混合して着色硬化性組成物を得る。
ガラス上に、上記で得た着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで230℃に加熱してカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した塩(X−3)を、実施例5で合成した塩の混合物(X−104)に代える以外は、実施例20と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例1で合成した塩(X−3)を、実施例6で合成した塩の混合物(X−100)に代える以外は、実施例20と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
<樹脂溶液B−2の合成>
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、2−ヒドロキシプロパン酸エチル305質量部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60質量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(下記式(V−1)で表される化合物及び式(VI−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)240質量部及び、2−ヒドロキシプロパン酸エチル140質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30質量部を2−ヒドロキシプロパン酸エチル225質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwが1.3×104、固形分が33質量%、固形分酸価が34mgKOH/gの樹脂溶液(B−2)を得た。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
(A−1)着色剤:実施例6で得られた塩(X−100)
(A−2)着色剤:式(3a−23)で表される赤色染料
(A−3)着色剤:特開2011−118369号公報記載の式(z−1)で表される化合物
(A−4)着色剤:C.I.ピグメント・レッド254
(A−5)着色剤:実施例7で得られた塩(X−33)
(B−2)樹脂:合成例1で得られた樹脂溶液
(C−1)重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製;KAYARAD DPHA)
(D−2)重合開始剤:N−1919(ADEKA社製)
(D1−1)重合開始助剤:DETX(2,4−ジエチルチオキサントン、日本化薬社製)
(E−2)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−3)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル
(F−1)界面活性剤:メガファックF554(DIC(株)製)
〔着色硬化性組成物1の調製〕
(A−4) 75.6質量部
アクリル系顔料分散剤 43.7質量部
(E−2) 546質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、分散液を得た。
(A−1) 16.6質量部
(E−2) 315質量部
を混合し、溶液を得た。
(B−2) 50質量部(固形換算)
(C−1) 50質量部
(D−2) 18質量部
(D1−1) 2質量部
(E−2) 396質量部
(E−3) 315質量部
(F−1) 0.1質量部
を上記分散液及び溶液と混合して着色硬化性組成物1を得た。
〔着色硬化性組成物2の調製〕
(A−4) 79.4質量部
アクリル系顔料分散剤 45.9質量部
(E−2) 574質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、分散液を得た。
(A−1) 12.1質量部
(E−2) 231質量部
を混合し、溶液を得た。
(A−2) 1.9質量部
(B−2) 50質量部(固形換算)
(C−1) 50質量部
(D−2) 18質量部
(D1−1) 2質量部
(E−2) 470質量部
(E−3) 319質量部
(F−1) 0.1質量部
を上記分散液及び溶液と混合して着色硬化性組成物2を得た。
〔着色硬化性組成物3の調製〕
(A−4) 76.8質量部
アクリル系顔料分散剤 44.4質量部
(E−2) 555質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、分散液を得た。
(A−1) 11.1質量部
(E−2) 211質量部
を混合し、溶液を得た。
(A−3) 4.6質量部
(B−2) 50質量部(固形換算)
(C−1) 50質量部
(D−2) 18質量部
(D1−1) 2質量部
(E−2) 497質量部
(E−3) 316質量部
(F−1) 0.1質量部
を上記分散液及び溶液と混合して着色硬化性組成物3を得た。
実施例25において、(A−3)に代えて(A−2)を用いる以外は実施例13と同様にして着色硬化性組成物4を得た。
実施例24において、(A−2)に代えて(A−3)を用いる以外は実施例12と同様にして着色硬化性組成物5を得た。
〔着色硬化性組成物6の調製〕
(A−4) 75.9質量部
アクリル系顔料分散剤 44.0質量部
(E−2) 549質量部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、分散液を得た。
(A−5) 4.9質量部
(E−2) 92質量部
を混合し、溶液を得た。
(B−2) 50質量部(固形換算)
(C−1) 50質量部
(D−2) 18質量部
(D1−1) 2質量部
(E−2) 562質量部
(E−3) 301質量部
(F−1) 0.1質量部
を上記分散液及び溶液と混合して着色硬化性組成物6を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色硬化性組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行った。放冷後、得られたパターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.3μmであった。
得られたガラス基板上のパターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の等色関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(Bx、By)及び明度を測定した。結果を表17に示す。
フォトマスクの使用なしで露光する以外はパターンの形成と同様の操作を行い、得られたガラス基板上の塗膜について、コントラスト測色機(CT−1;壺坂電機社製、検出器;BM−5A、光源;F−10)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。ガラス基板上の塗膜を、偏光フィルム(POLAX−38S;ルケオ社製)ではさんだものをサンプルとした。結果を表17に示す。
得られた着色硬化性組成物2〜6について、同様に着色硬化性塗膜を作成し、色度、明度及び、コントラストを評価した結果を表17に示す。
得られた着色硬化性組成物2〜6について、同様に着色硬化性塗膜を作成し、色度、明度及び、コントラストを評価した結果を表17に示す。
本発明の塩は、染料として有用であり、モル吸光係数が高く、かつ有機溶媒への高い溶解性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の塩と重合性化合物とを含む着色硬化性組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器の製造に、公知の態様で利用することができる。
Claims (11)
- さらに、2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子を含むn価の有機金属アニオンMn−を含有する請求項1記載の塩。
- 前記n価の有機金属アニオンMn−が、式(1)
Mn− nZ+ (1)
[式(1)中、Mn−は、上記の有機金属アニオンを表す。Z+は、ヒドロン又はアルカリ金属カチオンを表す。nは1〜3の整数を表す。nが2以上の整数である場合、複数のZ+は互いに同一でも異なっていてもよい。]
で表される化合物にしたとき下記要件aを満たすアニオンである請求項2記載の塩。
要件a:式(1)で表される化合物の濃度0.028g/L溶液で測定される吸光度が、400〜900nmに亘って0.05以下である。 - 前記n価の有機金属アニオンMn−が、置換基を有していてもよいサリチル酸、又はアミノ基に結合したカルボキシメチル基を複数有する化合物に由来する構造を有する有機金属アニオンである請求項2又は3記載の塩。
- 前記n価の有機金属アニオンMn−に含まれる2価以上の金属イオンを形成し得る金属原子が、Al、Cr又はCoである請求項2〜4のいずれか記載の塩。
- 請求項1〜5のいずれか記載の塩を有効成分とする染料。
- 請求項6記載の染料と重合性化合物とを含む着色硬化性組成物。
- さらに顔料を含む請求項7記載の着色硬化性組成物。
- さらに樹脂及び重合開始剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項7又は8記載の着色硬化性組成物。
- 請求項7〜9のいずれか記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項10記載のカラーフィルタを備える表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012136587A JP5993626B2 (ja) | 2011-06-24 | 2012-06-18 | 塩及び着色硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011140335 | 2011-06-24 | ||
JP2011140335 | 2011-06-24 | ||
JP2011162918 | 2011-07-26 | ||
JP2011162918 | 2011-07-26 | ||
JP2011169888 | 2011-08-03 | ||
JP2011169888 | 2011-08-03 | ||
JP2011195701 | 2011-09-08 | ||
JP2011195701 | 2011-09-08 | ||
JP2012136587A JP5993626B2 (ja) | 2011-06-24 | 2012-06-18 | 塩及び着色硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013067776A true JP2013067776A (ja) | 2013-04-18 |
JP5993626B2 JP5993626B2 (ja) | 2016-09-14 |
Family
ID=47366338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012136587A Active JP5993626B2 (ja) | 2011-06-24 | 2012-06-18 | 塩及び着色硬化性組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5993626B2 (ja) |
KR (1) | KR101932769B1 (ja) |
CN (1) | CN102838578B (ja) |
TW (1) | TWI534209B (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012185483A (ja) * | 2011-02-14 | 2012-09-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物及び化合物 |
WO2014196661A1 (ja) * | 2013-06-07 | 2014-12-11 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2015002216A1 (ja) * | 2013-07-05 | 2015-01-08 | 富士フイルム株式会社 | 色素多量体、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2015034966A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
KR20150041583A (ko) * | 2013-10-07 | 2015-04-16 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물 |
WO2015093501A1 (ja) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、着色組成物の製造方法、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
KR20160025611A (ko) | 2013-07-31 | 2016-03-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치 |
JP2017128709A (ja) * | 2016-01-14 | 2017-07-27 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 染料溶解液の製造方法 |
JP2017197744A (ja) * | 2013-09-06 | 2017-11-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素 |
JP2018066023A (ja) * | 2013-07-09 | 2018-04-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101992867B1 (ko) * | 2013-03-29 | 2019-06-25 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물 |
KR102423136B1 (ko) * | 2014-11-11 | 2022-07-20 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물 |
JP6750505B2 (ja) * | 2014-12-18 | 2020-09-02 | 富士フイルム和光純薬株式会社 | 消光剤 |
KR101856051B1 (ko) * | 2015-10-14 | 2018-05-09 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 |
JP6722442B2 (ja) * | 2015-12-21 | 2020-07-15 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
KR102378450B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2022-03-23 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물 |
US11576351B2 (en) | 2019-11-21 | 2023-02-14 | Lg Electronics Inc. | Treadmill |
US11565146B2 (en) | 2019-11-21 | 2023-01-31 | Lg Electronics Inc. | Treadmill having adjustable inclination |
US11559041B2 (en) | 2019-11-22 | 2023-01-24 | Lg Electronics Inc. | Treadmill having sensors |
US11576352B2 (en) | 2019-11-21 | 2023-02-14 | Lg Electronics Inc. | Treadmill having sterilizer |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005525957A (ja) * | 2002-05-17 | 2005-09-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 高性能光記憶媒体 |
JP2010018655A (ja) * | 2008-07-08 | 2010-01-28 | Yamada Chem Co Ltd | 金属錯体色素及びディスプレイ用フィルタ |
JP2011100114A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
WO2011158747A1 (ja) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 日本化薬株式会社 | 着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子 |
WO2011158794A1 (ja) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 日本化薬株式会社 | 着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子 |
WO2012023474A1 (ja) * | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Jsr株式会社 | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
JP2012107192A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-06-07 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
JP2012233151A (ja) * | 2011-01-19 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩 |
JP2012233160A (ja) * | 2011-04-18 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4876166A (en) * | 1988-05-19 | 1989-10-24 | Eastman Kodak Company | Color filter array |
JPH05271559A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Taoka Chem Co Ltd | ローダミン染料の製造方法 |
US5256799A (en) * | 1992-07-14 | 1993-10-26 | The United States Of Americas As Represented By The United States Department Of Energy | Preparation of 6-hydroxyindolines and their use for preparation of novel laser dyes |
US5283336A (en) * | 1992-09-08 | 1994-02-01 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Method for preparation of 7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline from 1,2,3,4-tetrahydroquinoline |
US5554664A (en) * | 1995-03-06 | 1996-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-activatable salts with fluorocarbon anions |
JP2000044824A (ja) * | 1998-07-28 | 2000-02-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 色変換膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN1516872A (zh) * | 2001-03-28 | 2004-07-28 | 拜尔公司 | 在信息层中含有呫吨染料作为光吸收化合物的光学数据载体 |
JP2004085657A (ja) * | 2002-08-23 | 2004-03-18 | Toray Ind Inc | ポジ型感放射線性組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造方法 |
US6998493B2 (en) * | 2003-06-26 | 2006-02-14 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
US7939644B2 (en) * | 2003-08-21 | 2011-05-10 | Merck Patent Gmbh | Cyanoborate, fluoroalkylphosphate, fluoroalkylborate or imide dyes |
WO2005021661A1 (de) * | 2003-08-21 | 2005-03-10 | Merck Patent Gmbh | Cyanoborat-, fluoralkylphosphat-, fluoralkylborat- oder imid-farbstoffe |
JP4731923B2 (ja) * | 2004-02-13 | 2011-07-27 | キヤノン株式会社 | 新規な色素化合物、インク、インクタンク、記録ユニット、記録装置及び記録方法 |
JP2005309408A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006089724A (ja) * | 2004-08-25 | 2006-04-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 赤色変換材料組成物及び赤色変換膜 |
JP4858758B2 (ja) * | 2006-02-09 | 2012-01-18 | 山田化学工業株式会社 | ローダミン系化合物 |
WO2008040648A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Ciba Holding Inc. | Sulphonium salt photoinitiators |
JP2008242311A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ及び固体撮像素子 |
CN101482699B (zh) * | 2007-12-14 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 着色感光性树脂组合物 |
TW201035677A (en) * | 2008-12-09 | 2010-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Colored photosensitive resin composition |
TWI475320B (zh) * | 2009-02-13 | 2015-03-01 | Sumitomo Chemical Co | 著色感光性樹脂組成物及彩色濾光片 |
TW201036941A (en) * | 2009-03-30 | 2010-10-16 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing sulfonamide compound |
-
2012
- 2012-06-18 JP JP2012136587A patent/JP5993626B2/ja active Active
- 2012-06-21 KR KR1020120066701A patent/KR101932769B1/ko active IP Right Grant
- 2012-06-21 CN CN201210212238.1A patent/CN102838578B/zh active Active
- 2012-06-22 TW TW101122481A patent/TWI534209B/zh active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005525957A (ja) * | 2002-05-17 | 2005-09-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 高性能光記憶媒体 |
US20050238840A1 (en) * | 2002-05-17 | 2005-10-27 | Urs Lehmann | High-performance optical storage media |
JP2010018655A (ja) * | 2008-07-08 | 2010-01-28 | Yamada Chem Co Ltd | 金属錯体色素及びディスプレイ用フィルタ |
JP2011100114A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
WO2011158747A1 (ja) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 日本化薬株式会社 | 着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子 |
WO2011158794A1 (ja) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 日本化薬株式会社 | 着色樹脂組成物、着色硬化膜、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子 |
JP2012107192A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-06-07 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
WO2012023474A1 (ja) * | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Jsr株式会社 | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
JP2012233151A (ja) * | 2011-01-19 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩 |
JP2012233160A (ja) * | 2011-04-18 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012185483A (ja) * | 2011-02-14 | 2012-09-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物及び化合物 |
CN105264442A (zh) * | 2013-06-07 | 2016-01-20 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物 |
WO2014196661A1 (ja) * | 2013-06-07 | 2014-12-11 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JPWO2014196661A1 (ja) * | 2013-06-07 | 2017-02-23 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2015002216A1 (ja) * | 2013-07-05 | 2015-01-08 | 富士フイルム株式会社 | 色素多量体、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2015028144A (ja) * | 2013-07-05 | 2015-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 色素多量体、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
KR101800225B1 (ko) * | 2013-07-05 | 2017-11-22 | 후지필름 가부시키가이샤 | 색소 다량체, 착색 조성물, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치 |
US9605101B2 (en) | 2013-07-05 | 2017-03-28 | Fujifilm Corporation | Pigment multimer, coloring composition, cured film, color filter, method for manufacturing color filter, solid-state imaging element, and image display device |
KR101938600B1 (ko) * | 2013-07-09 | 2019-01-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치 |
JP2018141173A (ja) * | 2013-07-09 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
JP2018066023A (ja) * | 2013-07-09 | 2018-04-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
US10409158B2 (en) | 2013-07-09 | 2019-09-10 | Fujifilm Corporation | Coloring composition, cured film, color filter, method for producing color filter, solid-state imaging element, and image display device |
JP2015034966A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
KR20160025611A (ko) | 2013-07-31 | 2016-03-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치 |
US9618665B2 (en) | 2013-07-31 | 2017-04-11 | Fujifilm Corporation | Colored composition, cured film, color filter, method for producing color filter, solid-state image sensor, and image display device |
JP2017197744A (ja) * | 2013-09-06 | 2017-11-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素 |
JP2015096947A (ja) * | 2013-10-07 | 2015-05-21 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
KR20150041583A (ko) * | 2013-10-07 | 2015-04-16 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 착색 경화성 수지 조성물 |
KR102092353B1 (ko) * | 2013-10-07 | 2020-03-24 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물 |
JPWO2015093501A1 (ja) * | 2013-12-19 | 2017-03-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、着色組成物の製造方法、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
WO2015093501A1 (ja) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、着色組成物の製造方法、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2017128709A (ja) * | 2016-01-14 | 2017-07-27 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 染料溶解液の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201311831A (zh) | 2013-03-16 |
CN102838578A (zh) | 2012-12-26 |
TWI534209B (zh) | 2016-05-21 |
KR101932769B1 (ko) | 2018-12-27 |
KR20130001146A (ko) | 2013-01-03 |
JP5993626B2 (ja) | 2016-09-14 |
CN102838578B (zh) | 2016-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5993626B2 (ja) | 塩及び着色硬化性組成物 | |
KR102276924B1 (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 | |
JP6498929B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6713517B2 (ja) | 赤色着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6028326B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6172323B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
KR102403575B1 (ko) | 착색 경화성 수지 조성물, 상기 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터 및 표시 장치 | |
JP5900103B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
KR102250530B1 (ko) | 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 | |
KR101734978B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
WO2013187493A1 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2012181505A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2013122577A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2013104002A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6019596B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
KR102023779B1 (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 | |
JP7075724B2 (ja) | 化合物、着色組成物、繊維材料、カラーフィルタ、及び表示装置 | |
JP2012198509A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2016094604A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2018035345A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
KR20160016799A (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 | |
WO2019155923A1 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
KR20130016089A (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 | |
JP5978583B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2013203955A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20141107 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20150116 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150520 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151021 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160210 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160726 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160822 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5993626 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |