JP5995331B2 - 安定なチアクミシン組成物 - Google Patents
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Description
なお、この出願は、2007年1月19日に出願された米国仮特許出願第60/881,137号からの
優先権を主張するものである。
る。チアクミシン群の個々の化合物 (例えば、チアクミシンA-F) は、例えば米国特許第4,918,174号およびJ. Antibiotics, 1987, 575-888に開示されている。
例えば、WO2006/085838、WO 2005/112990、US2006/0100164およびSwansonら、「In vitro and in vivo evaluation of tiacumicins B and C against Clostridium difficile」、 Antimicrobial Agents and Chemotherapy (June 1991) 、1108-1111頁参照。
これらの特許、特許出願および参考文献は、全体的に参照としてここに組み込まれる。
チル-(-D-マンノピラノシル]オキシ]-メチル]-12(R)-[[6-デオキシ-5-C-メチル-4-O-(2-
メチル-1-オキソプロピル)-(-D-イルキソ-ヘキソピラノシル]オキシ]-11(S)-エチル-8(S)-ヒドロキシ-18(S)-(1(R)-ヒドロキシエチル)-9,13,15-トリメチルオキサシクロオクタデカ-3,5,9,13,15-ペンタン-2-オンとも呼ばれるジフィミシンは、次の一般式で示される、狭い抗菌スペクトルを有する抗菌剤である。
本発明は、安定性および保管期間が向上した、ジフィミシンのようなチアクミシン類の新規な製剤に対する要求を満たすものである。
本発明は、ジフィミシンおよびその他のチアクミシン類の安定性が実質的に向上した組成物に関する。
したがって、本発明の態様は、チアクミシン類、好ましくはジフィミシンの組成物の有効量の減少を防ぎ、かかる組成物の保管期間を実質的に延長させる。
ある実施形態において、安定化させるに足る一つ以上の抗酸化剤の量は、該組成物の全重量の約0.001%〜約50%である。
好ましい態様において、上記の疾患、感染症および/またはその他の症状は、C. ディ
フィシル−関連性下痢(CDAD)である。
ここで触れるすべての特許、公報および特許出願は、それらの全てが参照としてここに組み込まれる。
本発明の態様は、治療的に有効な量の一つ以上のチアクミシン類、好ましくはジフィミシン、安定化させるに足る量の一つ以上の抗酸化剤、および任意に一つ以上の医薬的に許容される賦形剤を含む、実質的に安定な医薬組成物を含む。
これらの態様は、同様に作用して、実質的に安定な組成物をもたらすと信じられている。
本発明の製剤は、通常の保管条件下、約18℃〜約30℃、好ましくは約25℃、そして約60%までの相対湿度(RH) (例えば、少なくとも約20%RH、好ましくは約30%RH、より好ましくは少なくとも約50%RH)で、少なくとも約1、2もしくは3か月間、好ましくは少なくとも約6か月間、より好ましくは少なくとも約1年間、さらに好ましくは少なくとも約18か月間、そして最も好ましくは少なくとも約2年間保管したときに、安定であると考えられている。
一般に、加速保管条件下で3か月間試験して安定であると判定された製剤は、通常の保管条件下で少なくとも約2年間は安定である。
例えば、安定性は、HPLC 分析およびクロマトグラフィによる純度の測定を介して評価
することができる。
図2〜5の医薬組成物は、以下のパラメーター、手順および計算を用いて評価された。
移動相B:2 L のアセトニトリルにトリフルオロ酢酸1.0 mL を加え、ろ過脱気
カラム:多孔性のシリカ、すなわち直径3〜10μm微孔性セラミック(例えばAgilent Zo
rbax Eclipse XDB-C8 3.5 μmもしくはその均等物)に化学的に結合したオクチルシラン
を含む4.6 x 150 mm カラム
検出:230 nm.
流速:約1.0 mL/分
注入量:約10 μL.
保持時間:約20 分
pH 4 クエン酸緩衝液:HPLC グレード水1000 mL に約1.9 g の無水クエン酸を溶解し、10N NaOHでpH4.0 ( 0.1に調整
溶出液:200 mLのpH 4クエン酸緩衝液と300 mLのアセトニトリルを混合
グラディエントプログラム:時間(粉) 移動相A% 移動相B%
0 60 40
3.0 50 50
14.0 39 61
14.5 60 40
本発明の製剤の保持時間は、好ましくは約8〜約12分である。
れる。ボルテックス(vortex)を溶解し、希釈液で所定量に希釈する。
本発明の製剤のテイリングファクターは、好ましくはNMT約5.0であり、より好まし
くはNMT約2.0である。
にクロマトグラフに注入し、クロマトグラムを記録し、主ピークについてのリスポンスを測定する。
Ru =サンプル製剤から得られた製剤ピーク領域
Rs =標準製剤から得られた製剤ピーク領域
P =参照標準の純度
Std Wt =標準重量 (mg)
Std Dil =標準希釈 (mL)
Spl Wt =サンプル重量 (mg)
ATW =錠剤重量の平均
LC =ラベルクレイム(mg/カプセル)
Ri = サンプル製剤から得られた不純物のピーク領域
Ru = サンプル製剤から得られた製剤ピーク領域
約150 mg、約175 mg、約200 mg、約300 mg、約450 mgおよび約500 mgを含むが、これらに限定されるものではなく、好ましくは約50 mg、約100 mgおよび約200 mgである。
図1は、これらの化合物の一般的な構造を開示している。
ある態様において、医薬組成物は、そのような物質を約20%未満、好ましくは約5%
のように、約10%以下含む。
食子酸プロピル、没食子酸ドデシル、没食子酸エチル、没食子酸オクチル、α−トコフェロール、アスコルビン酸ナトリウム、二亜硫酸ナトリウム、フマル酸、リンゴ酸、および当該分野で知られているその他の医薬的に適合し得る抗酸化剤を含むが、これらに限定されず、好ましくはブチル化されたトルエン(BHT)である。
であり、好ましくは組成物の全重量の約0.01%〜約25%である。
例えば、本発明のある態様において、ブチル化されたヒドロキシトルエン(BHT)の安定
化に足る量は、組成物の全重量の約0.001%〜約5%であり、好ましくは組成物の全重量の約0.01%〜約0.5%であり、より好ましくは組成物の全重量の約0.01% 〜約0.15%である。
ロピルアルコールおよびメタノールのような溶媒を用いた)溶液で、または当業者に知られているその他の形態で、本発明の製剤に加えることができる。
痢(CDAD)、大腸炎、偽膜性大腸炎、抗菌剤関連性下痢、C. ディフィシル、C.ペルフリン
ゲンス、スタフィロコッカス種もしくはエンテロコッカスによる感染症、クロストリジウム腸炎、新生児の下痢、抗菌剤関連性腸炎、散発性の腸炎、病院内腸炎、膜性の大腸炎、感染性の下痢および過敏性の腸シンドロームを含むが、これらに限定されるものではない。
好ましい態様において、上記の疾患、感染症および/またはその他の症状は、C. ディ
フィシル-関連の下痢(CDAD)である。
例えば、ある態様では、ジフィミシンは約50 mg〜約200 mgを毎日1回または2回投与
することができる。
していて、かつ当業者に広く知られている不活性成分をさらに含むことができる。
さらに、その他の活性成分を含んで、2成分または多成分の医薬としてもよい。
Handbook of Pharmaceutical Excipients、第3版、American Pharmaceutical Association, Washington, DCに記載されている。
これら液体の投与形態は、上記の固形成分に加えて、液体の希釈剤を含むこともできる。
酸性および中性の希釈剤が一般に好ましく、より好ましいのは酸性の希釈剤である。
ed-Release Drug Delivery Technology, M. J. Rathbone, J. HodgraftおよびM.S. Roberts編、 Marcel Dekker, Inc. New York参照)。
約5%〜約50%存在することができる。
澱粉は、組成物の全重量の約1%〜25%存在することができる。
ヒドロキシプロピルセルロースは、組成物の全重量の約0.01%〜約25%、 好ましくは組
成物の全重量の約0.05%〜約10%存在することができる。
ステアリン酸マグネシウムは、組成物の全重量の約0.01%〜約25%、好ましくは組成物の全重量の約 0.05%〜約10%存在することができる。
コーティングは、パンコーティング、流動床コーティングまたはスプレーコーティングのような通常の方法のいずれによっても行うことができる。コーティングは、懸濁液、スプレー、ダストまたは粉末として適用することができる。
通常のコーティング技術は、ここにその全体が参照として組み込まれる例えばRemington's Pharmaceutical Sciences, 18版(1990)に記載されている。
胃液中での速やかなフィルムの崩壊が、効果的な崩壊および溶出をもたらすのに重要である。EUDRAGIT RD100 (商標、Rohm)はそのようなコーティング物質の一例である。それ
は、水不溶性のカチオン性メタクリレートコポリマーと水溶性のセルロースエーテルとの組合せである。それは、粉末の形態で簡単に調剤されて容易に噴霧できる懸濁液となり、乾燥して滑らかな皮膜となる。そのような皮膜は、pHおよび皮膜の厚さに関係のない速さで、液体媒体中で速やかに崩壊する。
保護コーティング層は、一つ以上の抗酸化剤、キレート化剤、色素または染料をさらに含むことができる。
市販されているpHに敏感なあらゆるポリマーが含まれる。
疎水性のコーティング材料用の溶媒は、有機溶媒または水性溶媒であり得る。
スのような水不溶性のセルロースポリマー;(ii)アクリルポリマー;または(iii)これら
の混合物から選択される。
本発明のその他の好ましい実施形態において、制御された溶出性を有するコーティング剤を含む疎水性の材料は、アクリルポリマーである。
上記のアクリルポリマーは、カチオン性、アニオン性または非イオン性のポリマーであってよく、アクリレート類、メタクリル酸またはメタクリル酸エステルで形成されるメタクリレート類であり得る。
湿気に対するバリアコートは、当業者に知られているいずれの適用可能なタイプのコートにも含まれ得る。
固形の投与形態は、どのような形状、例えば板状および/または卵型であってもよい。
好ましくはアルミニウム-アルミニウムブリスターパック)または高密度ポリエチレン(HDPE)ボトル中に調剤され得る。
またはカプセルであり得る。
表1に示される成分でジフィミシンの医薬組成物を製造した。
この混合物にBHT のメタノール溶液を噴霧した。噴霧した混合物をヒドロキシプロピルセルロースとともに、水中高せん断造粒機により造粒し、流動床乾燥機中で乾燥した。澱粉グリコール酸ナトリウムをさらに加えた。得られた組成物をステアリン酸マグネシウムで滑りよくし、両凸状のカプセル型錠剤に圧縮した。
)により、ラウリル硫酸ナトリウムの3.0%媒体900 mL中で、固形投与形態中の活性成分
の85%以上が30分以内に溶解した。
ジフィミシンをBHT、BHAとともに含むか、または抗酸化剤を含まない表2の製剤の安定性を、表3において比較した。
インダクションシールを備え、乾燥剤を入れたまたは入れてない標準的なHDPE医薬容器中、40℃、相対湿度(RH)75%で保管した。高性能液体クロマトグラフィ(HPLC)標準分析を用いて、これらの錠剤のサンプルを不純物のレベルについて分析した。
あると信じられている。図1は関連化合物Lの可能な構造を開示している。
表4に示されるように、ジフィミシンを含む、異なった投与形態およびパッケージの本発明の医薬組成物の安定性を、25℃/60%RHで比較した。
逆に、本発明はあらゆる修飾、改変および置換を含むことを意図している。
Claims (12)
- 治療的に有効な量の式:
- 医薬組成物が湿気の存在下で安定である、請求項1に記載の組成物。
- 医薬組成物が熱の存在下で安定である、請求項1に記載の組成物。
- 上記化合物の治療的有効量が25 mg〜500 mg である、請求項1に記載の組成物。
- 一つ以上の抗酸化剤の安定化量が、上記の組成物の全重量の0.001%〜50%である、請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。
- 抗酸化剤がブチル化されたヒドロキシトルエンである、請求項1〜5のいずれか一つに記載の組成物。
- 組成物が経口投与される、請求項1〜6のいずれか一つに記載の組成物。
- 固形投与形態が高密度のポリエチレン(HDPE)ボトル中に調剤されている、請求項1〜7のいずれか一つに記載の組成物。
- 固形投与形態が錠剤である、請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物。
- 固形投与形態が単位投与パッケージ中に調剤されている、請求項1〜9のいずれか一つに記載の組成物。
- 単位投与パッケージがブリスターパックである、請求項10に記載の組成物。
- 治療的に有効な量の式:
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