JP5988122B1 - ナフトール型カリックスアレーン化合物及びその製造方法、感光性組成物、レジスト材料、並びに塗膜 - Google Patents
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Abstract
Description
R2は、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、nは2〜10の整数を表す。]
で表される分子構造からなることを特徴とする、ナフトール型カリックスアレーン化合物に関する。
で表されるヒドロキシナフタレン類(A)と、下記一般式(3)
で表されるアルデヒド類(B)とを、酸触媒の存在下で反応させてナフトール型カリックスアレーン化合物を得ることを特徴とする、ナフトール型カリックスアレーン化合物の製造方法に関する。
本発明は更に、前記感光性組成物からなるレジスト材料、及び前記感光性組成物からなる塗膜に関する。
樹脂(本発明に係るナフトール型カリックスアレーン化合物を含む。)の分子量分布は、GPCにより、ポリスチレン標準法において、以下の測定条件にて測定した。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmI.D.×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmI.D.×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF803」(8.0mmI.D.×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF804」(8.0mmI.D.×300mm)、
検出器:ELSD(オルテックジャパン株式会社製「ELSD2000」)、
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」、
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0mL/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μL)、
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
樹脂(本発明に係るナフトール型カリックスアレーン化合物を含む。)のFD−MSスペクトルは、日本電子株式会社製の二重収束型質量分析装置「AX505H(FD505H)」を用いて測定した。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1−ナフトール288g、パラアルデヒド107g、2−エトキシエタノール500g、95%硫酸5.8gを仕込み、80℃に昇温後10時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル300g、イオン交換水160gを加えた後、分液漏斗で下層よりpH1の水層を棄却した。イオン交換水160gによる有機層洗浄を7回実施し、棄却される水層がpH4であることを確認した。上層の有機層を、エバポレータを用いて加熱減圧濃縮及び乾燥を行い、目的の前記一般式(1)で表される化合物のうち、nが4であり、R1が水素原子であり、R2がメチル基である化合物がGPC面積比で18%含まれる混合物(1)309gを得た。収率は91%であり、FD−MSスペクトルから環状化合物を示す680のピークが検出された。得られた混合物(1)のGPCスペクトルを図1に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1−ナフトール288g、4−ヒドロキシベンズアルデヒド244g、1−ブタノール500g、95%硫酸14.4gを仕込み、80℃に昇温後17時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル300g、イオン交換水160gを加えた後、分液漏斗で下層よりpH1の水層を棄却した。イオン交換水160gによる有機層洗浄を7回実施し、棄却される水層がpH4であることを確認した。上層の有機層を、エバポレータを用いて加熱減圧濃縮及び乾燥を行い、目的の前記一般式(1)で表される化合物のうち、nが4であり、R1が水素原子であり、R2がヒドロキシフェニル基である化合物がGPC面積比で52%含まれる混合物(2)466gを得た。収率は94%であり、FD−MSスペクトルから環状化合物を示す992のピークが検出された。得られた混合物(2)のGPCスペクトルを図2に示す。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに、α−ナフトール48g、42質量%ホルムアルデヒド水溶液26g、イソプロピルアルコール50g、48%水酸化ナトリウム9.4gを仕込み、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、80℃に昇温して1時間撹拌した。反応終了後、第1リン酸ソーダ8gを添加して中和し、冷却して結晶物をろ別した。当該結晶物を水50gで3回洗浄した後、加熱減圧乾燥して比較対照用混合物(1’)47gを得た。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けた1L容の4つ口フラスコに、1−ナフトール144g、メチルイソブチルケトン400g、水96g及び92%パラホルムアルデヒド27.7gを仕込んだ。続いて攪拌しながら、50%濃度に調整したパラトルエンスルホン酸の水溶液4.8gを添加した。その後、攪拌しながら80℃に昇温し、2時間反応させた。反応終了後、系内の溶液を分液ロートに移し水層を有機層から分離除去した。次いで、洗浄水が中性を示すまで水洗後した後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、比較対照用ノボラック樹脂(2’)147gを得た。
実施例1〜2及び比較例1〜2で合成した混合物(1)〜(2)、比較対照用混合物(1’)、及び比較対照用ノボラック樹脂(2’)について、表1に示すように、樹脂成分、感光剤〔東洋合成工業製「P−200」、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロリド(2モル)の縮合物〕、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と略記する。)を16/4/80(質量部)で混合して溶解させた後、0.2μmメンブランフィルターを用いて濾過し、感光性組成物(ポジ型レジスト組成物)とした。
得られた各ポジ型感光性組成物についての溶剤溶解性を評価すると共に、これらの組成物を用いて得られる塗膜のアルカリ現像性、感度、解像度、及び耐熱分解性を評価した。評価方法は下記の通りとした。
サンプル瓶に、合成例1〜2及び比較合成例1〜2で合成したそれぞれの化合物(又は、樹脂)8gと、感光剤(P−200)2gと、PGMEAとを、溶液濃度20%になるよう加えた後、常温条件下で振とう機にて撹拌した。撹拌後、サンプル瓶内の溶剤の状態を目視で評価した。評価は、均一透明な状態のものを「○」、固形成分が析出又は沈殿した状態のものを「×」とした。
感光性組成物を、5インチシリコンウェハー上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒間乾燥させて塗膜を有するシリコンウェハーを得た。得られたウェハーを、アルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬させた後、110℃のホットプレート上で60秒間乾燥させた。当該感光性組成物の塗膜の膜厚を、現像液浸漬前後で測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性(ADR(nm/s))の評価結果とした。露光させる場合は、ghi線ランプ(ウシオ電機社製、マルチライト)で十分に露光される100mJ/cm2照射した後、140℃、60秒間の条件でPEB(Post Exposure Bake)を施したウェハーを用いてADRアルカリ現像性を評価した。
感光性組成物を1μmの厚さで塗布し乾燥させた塗膜を有する5インチシリコンウェハー上に、ラインアンドスペースが1:1の1〜10μmレジストパターン対応のマスクを密着させた後、ghi線ランプで3μmを忠実に再現することのできる露光量(Eop露光量)を求めた。
感光性組成物を塗布し乾燥させた塗膜を有する5インチシリコンウェハー上にフォトマスクを乗せ、ghi線ランプ(ウシオ電機社製、マルチライト)で100mJ/cm2照射し感光せしめた。照射後の塗膜を、<アルカリ現像性評価>と同様にして現像し乾燥させた。現像後のウェハー上のレジストパターンのパターン状態を、キーエンス社製レーザーマイクロスコープ(VK−8500)を用いて評価した。評価は、L/S=3μmで解像できているものを「○」、L/S=3μmで解像できていないものを「×」とした。
感光性組成物を5インチシリコンウェハー上に1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒間乾燥させて塗膜を有するシリコンウェハーを得た。得られたウェハーより樹脂分をかきとり、Tgを測定した。Tgの測定は、示差熱熱重量同時測定装置(セイコーインスツールメント社製、製品名:TG/DTA 6200)を用いて、窒素雰囲気下、温度範囲:室温〜400℃、昇温温度:10℃/分の条件で、一定速度で昇温時の重量減少を測定し、熱分解開始温度を求めた。
レジスト永久膜への使用を想定して、本発明に係る感光性組成物を評価した。
具体的には、実施例1〜2及び比較例1〜2で合成した混合物(1)〜(2)、比較対照用混合物(1’)、及び比較対照用ノボラック樹脂(2’)について、表2に示すように、樹脂成分、感光剤〔東洋合成工業製「P−200」、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1モル)と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロリド(2モル)の縮合物〕、架橋剤〔東京化成工業(株)製1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル〕、及びPGMEAを16/3/1/80(質量部)で混合して溶解させた後、0.2μmメンブランフィルターを用いて濾過し、感光性組成物(フォトレジスト永久膜組成物)とした。
得られた各フォトレジスト永久膜組成物についての溶剤溶解性を評価すると共に、これらの組成物を用いて得られる塗膜のアルカリ現像性、感度、解像度、及び耐熱分解性を評価した。評価方法は下記の通りとした。結果を表2に示す。
前記した<溶剤溶解性の評価>に従った。
前記した<アルカリ現像性評価>の評価方法に従った。
前記した<感度評価>の評価方法に従った。
感光性組成物を塗布し乾燥させた塗膜を有する5インチシリコンウェハー上にフォトマスクを乗せ、ghi線ランプ(ウシオ電機社製、マルチライト)で100mJ/cm2照射し感光せしめた。照射後の塗膜を<アルカリ現像性評価>と同様にして現像し乾燥させた。現像後のウェハー上のレジストパターンのパターン状態を、キーエンス社製レーザーマイクロスコープ(VK−8500)を用いて評価した。評価は、レジスト永久膜への使用を想定し、L/S=5μmで解像できているものを「○」、L/S=5μmで解像できていないものを「×」とした。
前記した<耐熱分解性評価>の評価方法に従った。
Claims (16)
- 前記R1が水素原子である、請求項1又は2に記載のナフトール型カリックスアレーン化合物。
- 前記R2がメチル基又はヒドロキシフェニル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のナフトール型カリックスアレーン化合物。
- 前記nが、2、3、4、5、6、又は8である、請求項1に記載のナフトール型カリックスアレーン化合物。
- 前記ヒドロキシナフタレン類(A)が1−ナフトールであり、前記アルデヒド類(B)がアセトアルデヒド又はヒドロキシベンズアルデヒドである、請求項6に記載のナフトール型カリックスアレーン化合物の製造方法。
- 前記ヒドロキシナフタレン類(A)と前記アルデヒド類(B)とを、反応割合〔(A)/(B)〕がモル比で0.5〜1.5の範囲となる条件で、有機溶剤を含有する系内で、酸触媒下に反応させる、請求項6又は7に記載のナフトール型カリックスアレーン化合物の製造方法。
- 前記酸触媒が、硫酸である、請求項6〜8のいずれか一項に記載のナフトール型カリックスアレーン化合物の製造方法。
- 前記有機溶剤が、2−エトキシエタノール、ブタノール、オクタノール、メチルエチルケトン、及びメチルイソブチルケトンからなる群より選択される1種以上である、請求項8に記載のナフトール型カリックスアレーン化合物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のナフトール型カリックスアレーン化合物と、感光剤とを含有する感光性組成物。
- 請求項11記載の感光性組成物からなるレジスト材料。
- 請求項11記載の感光性組成物からなる塗膜。
- レジスト膜である、請求項13に記載の塗膜。
- 永久膜である、請求項13に記載の塗膜。
- 下層膜である、請求項13に記載の塗膜。
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