JP5776516B2 - オルガノポリシロキサン化合物の製造方法並びにその化合物を用いた硬化性組成物 - Google Patents
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Description
で表される有機化合物と、
(C)下記一般式(4):
で表される有機化合物とを混合することで、アミノ基とイソシアネート基が常温で迅速に反応し、ウレア結合を形成し、具体的には例えば下記一般式(6)又は(7)のような構造を形成すること、
そして、上記の反応は混合することで容易に起こるため、末端に光硬化性と室温硬化性を備えた硬化性組成物に好適なオルガノポリシロキサン化合物を良好に得ることができることを見出し、その化合物を用いて良好な硬化性組成物が得られることを確認し、本発明をなすに至った。
(A)下記一般式(1):
で示されるオルガノポリシロキサンを、
(B)下記一般式(2)又は(3):
で表される有機化合物と、
(C)下記一般式(4):
で表される有機化合物とを混合させてオルガノポリシロキサン化合物を製造するに際し、上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比を、
0.8≦(PNCO/PNH)
とし、かつ、(B)成分と(C)成分のモル比率を
0.6≦[(B)成分/(C)成分]
の範囲内として上記(A),(B),(C)成分を反応させることを特徴とするオルガノポリシロキサン化合物の製造方法を提供する。
(D)上記の製造方法により得られたオルガノポリシロキサン化合物:100質量部、
(E)光重合開始剤:0.01〜10質量部、
(F)硬化触媒:0.01〜10質量部、
(G)下記一般式(5):
R5 4-rSiKr (5)
(式中、R5は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基である。また、Kは加水分解性基であり、rは2〜4の整数である。)
で示されるシラン又はその部分加水分解物:1〜30質量部
を含有してなることを特徴とする硬化性組成物を提供する。
(B)成分の分子内に(メタ)アクリル基とイソシアネート基を有する有機化合物は、(A)成分と反応させることで末端に光硬化性を備えたオルガノポリシロキサン化合物を得るための必須原料である。(B)成分は、下記一般式(2)及び下記一般式(3)で示される。
(C)成分の分子内にメトキシ基又はエトキシ基とイソシアネート基を有する有機化合物は、(A)成分と反応させることで末端に縮合硬化性を備えたオルガノポリシロキサン化合物を得るための必須原料である。(C)成分は、下記一般式(4)で示される。
0.8≦(PNCO/PNH)
より好ましくは、
0.9≦(PNCO/PNH)≦1.5
で反応させる。これは、(A)成分と(B)成分及び(C)成分の反応にて紫外線及び/又は縮合にて硬化することが可能なオルガノポリシロキサン化合物が得られるが、上記比率が0.8未満、すなわちアミノ基量が多いと光硬化性や室温硬化性による硬化性が悪くなり、期待する硬化性を得ることができない。また、上記比率にて1.5を超える場合、イソシアネート基化合物が過剰となり、コスト的に不利となってしまう。
0.6≦[(B)成分/(C)成分]
より好ましくは
0.8≦[(B)成分/(C)成分]≦1.5
で反応させる。これは、(A)成分と(B)成分及び(C)成分の反応にて紫外線及び/又は縮合反応にて硬化することができるオルガノポリシロキサン化合物が得られるが、上記モル比率が0.6未満、すなわち(C)成分が多いと紫外線照射による硬化性が悪くなり、期待する紫外線硬化性を得ることができない。また、上記モル比率にて1.5を超える場合は、光硬化性及び室温硬化性は良好であるものの、コスト的に不利となる。
このようにして得られるオルガノポリシロキサン化合物は、例えば下記式(6),(7):
で示されるもので、このオルガノポリシロキサン化合物は、硬化性組成物のベースポリマーとして好適に用いることができる。
(D)上記製造方法により得られたオルガノポリシロキサン化合物:100質量部、
(E)光重合開始剤:0.01〜10質量部、
(F)硬化触媒:0.01〜10質量部、
(G)架橋剤(後述する式(5)のシラン又はその部分加水分解物):1〜30質量部、
任意に
(H)煙霧状シリカ:0.1〜100質量部
(E)成分の光重合開始剤は、(A)成分と(B)成分、(C)成分が反応することにより得られた光硬化性と室温硬化性を備えたオルガノポリシロキサン化合物(D)中のアクリル基の光重合を促進させるためのものである。これは当業界でよく知られているもの、例えば、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニルアミン、4−メチルアセトフェノン、3−ペンチルアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノン、3−ブロモアセトフェノン、4−アリルアセトフェノン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4−ジメトキシベンゾフェノン、4−クロロ−4−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサントーン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ−8−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケタール、2−クロロチオキサントーン、ジエチルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]2−モルフォリノ−1−プロパノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン等を使用することができる。
(F)成分の硬化触媒は、(A)成分と(B)成分、(C)成分が反応することにより得られたオルガノポリシロキサン化合物(D)中のアルコキシ基の硬化を促進させるために使用されるものである。これは当業界でよく知られている湿分の存在下で硬化するシリコーン樹脂組成物に使用されているものと同様の成分の使用が好ましい。(F)成分としては、スズ系触媒、ビスマス系触媒、チタン系触媒が例示され、より好ましくはスズ系触媒、ビスマス系触媒を使用することが好ましい。スズ系触媒の具体例としては、ナフテン酸スズ、カプリル酸スズ、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオレート、ジフェニルスズジアセテート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキサイド、ジブチルビス(トリエトキシシロキシ)スズ、ジブチルスズベンジルマレート等を挙げることができ、またビスマス系触媒としてはビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)又はビスマストリス(ネオデカノエート)が好ましい。ここで、チタン系触媒を(F)成分として選択した場合、縮合硬化において問題は起こらないが、光硬化させた場合、チタン原子は紫外線を吸収するため、外観不良が起こることがある。チタン系触媒の具体例としては、テトライソプロポキシチタン、テトラ−n−ブトキシチタン、テトラビス(2−エチルヘキソキシ)チタン、ジプロポキシビス(アセチルアセトナ)チタン、チタンイソプロポキシオクチレングリコール等の、チタン酸エステルやチタンキレート化合物を挙げることができる。
(G)成分の下記一般式(5)で示されるシラン又はその部分加水分解物は、本発明の組成物において架橋剤として作用するものである。
R5 4-rSiKr (5)
(式中、R5は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基である。また、Kは加水分解性基であり、rは2〜4の整数である。)
(H)成分の煙霧状シリカは、本組成物に適度な流動性、ゴム物性、接着性を付与するための成分である。
(H)成分は表面が無処理のものでも、処理剤(シラン、シラザン等)にて処理されているものでも、どちらを使用してもよい。しかしながら、(A)成分へ添加し、紫外線が透過しないような煙霧状シリカは、紫外線による硬化を阻害してしまうため、使用しないほうがよい。この(H)成分の配合量は、(A)成分と(B)成分、(C)成分が反応することにより得られたオルガノポリシロキサン化合物(D)100質量部に対し、0.1〜100質量部が好ましく、より好ましくは1〜30質量部、特に好ましくは2〜15質量部である。(H)成分が0.1質量部未満では補強性向上効果が不十分となることがあり、100質量部より多くするとこの組成物の粘度が高くなるため、作業性が低下することがある。
本発明の硬化性組成物は、上述した(D)〜(H)成分以外にも、その硬化性が損なわれない範囲において、それ自体公知の種々の添加剤を配合することができる。例えば、物性を調節する目的においてチクソトロピー付与剤、耐熱性向上剤、着色剤等を添加することもできる。また、接着性を付与させる目的として、公知であるシランカップリング剤を添加し、接着性を付与させることも可能である。シランカップリング剤としては、(メタ)アクリルシランカップリング剤、エポキシシランカップリング剤、アミノシランカップリング剤、メルカプトシランカップリング剤等が例示され、具体的には、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が例示される。
(A)成分として25℃の粘度が12mm2/sの両末端がアミノ基で封鎖されたオルガノポリシロキサン(商品名;KF−8010、信越化学工業(株)製、式(1)においてR1=メチル基、R=プロピレン基。nは平均で14)100質量部に対し、(B)成分である分子内に1つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズAOI、昭和電工(株)製)16.4質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)23.8質量部とを予備混合した後に加え、室温で30分間撹拌し、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(1)を得た(以下、ポリシロキサン(1)とよぶ)。
上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/PNH)=1.0、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=1.0である。
(A)成分として25℃の粘度が90mm2/sの両末端がアミノ基で封鎖されたオルガノポリシロキサン(商品名;KF−8012、信越化学工業(株)製、式(1)においてR1=メチル基、R=プロピレン基。nは平均で60)100質量部に対し、(B)成分である分子内に1つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズAOI、昭和電工(株)製)3.2質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)4.7質量部とを予備混合した後に加え、室温で30分間撹拌し、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(2)を得た(以下、ポリシロキサン(2)とよぶ)。
上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/PNH)=1.0、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=1.0である。
(A)成分として25℃の粘度が90mm2/sの両末端がアミノ基で封鎖されたオルガノポリシロキサン(商品名;KF−8012、信越化学工業(株)製)100質量部に対し、(B)成分である分子内に2つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズBEI、昭和電工(株)製)5.4質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)4.7質量部とを予備混合した後に加え、室温で30分間撹拌し、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(3)を得た(以下、ポリシロキサン(3)とよぶ)。
上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/PNH)=1.0、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=1.0である。
(A)成分として25℃の粘度が90mm2/sの両末端がアミノ基で封鎖されたオルガノポリシロキサン(商品名;KF−8012、信越化学工業(株)製)100質量部に対し、(B)成分である分子内に1つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズAOI、昭和電工(株)製)2.6質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)5.6質量部とを予備混合した後に加え、室温で30分間撹拌し、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(4)を得た(以下、ポリシロキサン(4)とよぶ)。
上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/PNH)=1.0、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=0.67である。
(A)成分として25℃の粘度が90mm2/sの両末端がアミノ基で封鎖されたオルガノポリシロキサン(商品名;KF−8012、信越化学工業(株)製)100質量部に対し、(B)成分である分子内に1つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズAOI、昭和電工(株)製)3.8質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)3.7質量部とを予備混合した後に加え、室温で30分間撹拌し、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(5)を得た(以下、ポリシロキサン(5)とよぶ)。
上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/PNH)=1.0、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=1.5である。
(A)成分として25℃の粘度が90mm2/sの両末端がアミノ基で封鎖されたオルガノポリシロキサン(商品名;KF−8012、信越化学工業(株)製)100質量部に対し、(B)成分である分子内に1つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズAOI、昭和電工(株)製)2.6質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)3.8質量部とを予備混合した後に加え、室温で30分間撹拌し、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(6)を得た(以下、ポリシロキサン(6)とよぶ)。
上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/PNH)=0.81、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=1.0である。
(A)成分として25℃の粘度が90mm2/sの両末端がアミノ基で封鎖されたオルガノポリシロキサン(商品名;KF−8012、信越化学工業(株)製)100質量部に対し、(B)成分である分子内に1つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズAOI、昭和電工(株)製)4.7質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)7.0質量部とを予備混合した後に加え、室温で30分間撹拌し、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(7)を得た(以下、ポリシロキサン(7)とよぶ)。
上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/PNH)=1.48、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=1.0である。
実施例2において、(A)成分の代りに25℃の粘度が100mm2/sの両末端が水酸基で封鎖されたオルガノポリシロキサン100質量部に変更し、(B)成分である分子内に1つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズAOI、昭和電工(株)製)3.4質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)4.8質量部とを予備混合した後に加え、室温で30分間撹拌し、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(8)を得た(以下、ポリシロキサン(8)とよぶ)。
上記(A)成分中の水酸基当量;POHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/POH)=1.0、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=1.0である。
実施例2において、(B)成分である分子内に1つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズAOI、昭和電工(株)製)を1.6質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)を2.4質量部に変更したほかは実施例2と同様にして、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(9)を得た(以下、ポリシロキサン(9)とよぶ)。
上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/PNH)=0.50、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=1.0である。
実施例2において、(B)成分である分子内に1つのアクリル基と分子内に1つのイソシアネート基を有する有機化合物(商品名;カレンズAOI、昭和電工(株)製)を2.0質量部と、(C)成分である3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM−9007A、信越化学工業(株)製)を6.5質量部に変更したほかは実施例2と同様にして、目的とするオルガノポリシロキサン化合物(10)を得た(以下、ポリシロキサン(10)とよぶ)。
上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比が(PNCO/PNH)=1.0、(B)成分と(C)成分のモル比率は[(B)成分/(C)成分]=0.45である。
実施例1にて得られたポリシロキサン(1)140.2質量部に対し、(E)成分であるジエトキシアセトフェノン(光重合開始剤)0.3質量部、(F)成分であるジブチルスズジオクトエート0.2質量部、及び(D)成分であるビニルトリメトキシシラン4質量部を添加し、均一に混合してシロキサン組成物(a)を調製した。
実施例2にて得られたポリシロキサン(2)107.9質量部に対し、(E)成分であるジエトキシアセトフェノン(光重合開始剤)0.3質量部、(F)成分であるジブチルスズジオクトエート0.2質量部、及び(D)成分であるビニルトリメトキシシラン4質量部を添加し、均一に混合してシロキサン組成物(b)を調製した。
実施例2にて得られたポリシロキサン(2)107.9質量部に対し、(E)成分であるジエトキシアセトフェノン(光重合開始剤)0.3質量部、(F)成分であるビスマストリス(ネオデカノエート)0.3質量部、及び(D)成分であるビニルトリメトキシシラン4質量部を添加し、均一に混合してシロキサン組成物(c)を調製した。
比較例2にて得られたポリシロキサン(9)104質量部に対し、(E)成分であるジエトキシアセトフェノン(光重合開始剤)0.3質量部、(F)成分であるジブチルスズジオクトエート0.2質量部、及び(D)成分であるビニルトリメトキシシラン4質量部を添加し、均一に混合してシロキサン組成物(d)を調製した。
比較例3にて得られたポリシロキサン(10)108.5質量部に対し、(E)成分であるジエトキシアセトフェノン(光重合開始剤)0.3質量部、(F)成分であるジブチルスズジオクトエート0.2質量部、及び(D)成分であるビニルトリメトキシシラン4質量部を添加し、均一に混合してシロキサン組成物(e)を調製した。
耐熱試験;150℃×1,000時間
耐湿試験;85℃,85%RH×1,000時間
Claims (5)
- (A)下記一般式(1):
(式中、R1は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、R1は互いに同一であっても異種の基であってもよい。Rは炭素数1〜10の二価炭化水素基である。nは2以上の整数である。)
で示されるオルガノポリシロキサンを、
(B)下記一般式(2)又は(3):
で表される有機化合物と、
(C)下記一般式(4):
で表される有機化合物とを混合させてオルガノポリシロキサン化合物を製造するに際し、上記(A)成分中のアミノ基当量;PNHと(B)成分及び(C)成分のイソシアネート基当量;PNCOの比を、
0.8≦(PNCO/PNH)
とし、かつ、(B)成分と(C)成分のモル比率を
0.6≦[(B)成分/(C)成分]
の範囲内として上記(A),(B),(C)成分を反応させることを特徴とするオルガノポリシロキサン化合物の製造方法。 - (C)成分の一般式(4)において、R 4 がメチル基である請求項1記載のオルガノポリシロキサン化合物の製造方法。
- (D)請求項1又は2記載の製造方法により得られたオルガノポリシロキサン化合物:100質量部、
(E)光重合開始剤:0.01〜10質量部、
(F)硬化触媒:0.01〜10質量部、
(G)下記一般式(5):
R5 4-rSiKr (5)
(式中、R5は炭素数1〜10の非置換又は置換の一価炭化水素基である。また、Kは加水分解性基であり、rは2〜4の整数である。)
で示されるシラン又はその部分加水分解物:1〜30質量部
を含有してなることを特徴とする硬化性組成物。 - 更に、(H)煙霧状シリカを(A)成分100質量部に対し0.1〜100質量部を含有することを特徴とする請求項3記載の硬化性組成物。
- 上記請求項3又は4記載の硬化性組成物の硬化物にて接着及び/又は封止された部品。
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