JP5527263B2 - 硬化性オルガノポリシロキサン化合物の製造方法及びその化合物を用いた組成物 - Google Patents
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Description
〔請求項1〕
(A)分子鎖両末端にアルキレン結合を介した加水分解性シリル基を有するポリシロキサン及び/又は分子鎖両末端に酸素原子を介した加水分解性シリル基を有するポリシロキサンと、
(B)下記一般式(1)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜3の非置換もしくは置換1価炭化水素基であり、R2は炭素数1〜10の非置換又は置換2価炭化水素基である。)
で表される有機化合物とを、(A)成分の加水分解性シリル基量(a)と(B)成分の水酸基量(b)のモル比で(a)/(b)が3以下の範囲内で、
(C)芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル類、ケトン類から選ばれる常圧での沸点が150℃以下の無極性溶剤からなる、(A)成分と(B)成分を相溶化させる相溶化剤と、
(D)下記一般式(2)で示される2価の有機スズ化合物
SnX2 (2)
(式中、Xはそれぞれ同一又は異種のハロゲン原子、OR3基又は
基である。R3,R4はそれぞれ炭素数1〜12の非置換又は置換1価炭化水素基であり、R3及びR4は互いに同一の基であっても異種の基であってもよい。)
を用いて反応させた後、(C)成分を除去することを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン化合物の製造方法。
〔請求項2〕
(C)成分の無極性溶剤が芳香族炭化水素である請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン化合物の製造方法。
〔請求項3〕
前記(A)成分と(B)成分の反応配合比率が、(A)成分の加水分解性シリル基量(a)と(B)成分の水酸基量(b)のモル比で(a)/(b)が1〜3の範囲内であることを特徴とする請求項1又は2記載の硬化性オルガノポリシロキサン化合物の製造方法。
〔請求項4〕
請求項1、2又は3記載の方法により得られた硬化性オルガノポリシロキサン化合物を含有してなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
〔請求項5〕
(I)請求項1、2又は3記載の方法により得られた硬化性オルガノポリシロキサン化合物: 100質量部、
(II)光重合開始剤: 0.01〜10質量部、
(III)硬化触媒: 0.01〜10質量部、
(IV)下記一般式(3)
R5 4-aSiKa (3)
(式中、R5は同一又は異種の非置換もしくは置換の1価炭化水素基である。Kは加水分解性基であり、aは2〜4の整数である。)
で示されるシラン又はその部分加水分解縮合物: 1〜30質量部
を含有してなる請求項4記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
(A)分子鎖中にアルキレン結合を介した加水分解性シリル基を有するポリシロキサン及び/又は分子鎖中に酸素原子を介した加水分解性シリル基を有するポリシロキサンと、
(B)下記一般式(1)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜3の非置換もしくは置換1価炭化水素基であり、R2は炭素数1〜10の非置換又は置換2価炭化水素基である。)
で表される有機化合物とを、(A)成分の加水分解性シリル基量(a)と(B)成分の水酸基量(b)のモル比で(a)/(b)が3以下の範囲内で、
(C)(A)成分と(B)成分を相溶化させる相溶化剤と、
(D)下記一般式(2)で示される2価の有機スズ化合物
SnX2 (2)
(式中、Xはそれぞれ同一又は異種のハロゲン原子、OR3基又は
基である。R3,R4はそれぞれ炭素数1〜10の非置換又は置換1価炭化水素基であり、R3及びR4は互いに同一の基であっても異種の基であってもよい。)
を用いて反応させた後、(C)成分を除去することにより得られるものである。
(A)成分の分子鎖中にアルキレン結合を介した加水分解性シリル基を有するポリシロキサン及び/又は分子鎖中に酸素原子を介した加水分解性シリル基を有するポリシロキサンは、光硬化性と室温硬化性の両方の硬化機構を備えた硬化性オルガノポリシロキサン化合物を得るためのベースオイルであり、好ましくは分子鎖両末端にアルキレン結合及び/又は酸素原子を介した加水分解性シリル基を有するポリシロキサンであり、特には下記一般式(4)で表されるものが好ましい。
(式中、R6は同一又は異種の炭素数1〜10の非置換もしくは置換1価炭化水素基であり、R7は同一又は異種の炭素数1〜6のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基であり、Yは酸素原子又は炭素数1〜12のアルキレン基である。bは1〜2,000の整数である。)
bは1〜2,000、好ましくは5〜1,000の整数である。
(式中、bは上記と同じであり、Meはメチル基、Etはエチル基である。)
上記式(4)で示されるポリシロキサンは、1種単独でも2種以上を併用してもよい。
(B)成分は、分子内に(メタ)アクリル基と水酸基を有する有機化合物であり、(A)成分と反応させることで、光硬化性と室温硬化性の両方の硬化機構を備えた硬化性オルガノポリシロキサン化合物を得るための必須原料である。(B)成分は、下記一般式(1)で示される。
上記式(1)で示される有機化合物は、1種単独でも2種以上を併用してもよい。
(C)成分の(A)成分と(B)成分を相溶化させる相溶化剤は、(A)成分と(B)成分を良好に反応させるための必須成分である。(A)成分と(B)成分は相溶しないため、(C)成分にて相溶せずに反応を行うと、得られる硬化性オルガノポリシロキサン化合物の安定性が悪くなったり、反応しない場合がある。
(D)成分である2価の有機スズ化合物は、(A)成分中の加水分解性シリル基と(B)成分中の水酸基を良好に反応させるための触媒として必須の成分である。(D)成分は、下記一般式(2)で示される。
(式中、Xはそれぞれ同一又は異種のハロゲン原子、OR3基又は
基である。R3,R4はそれぞれ炭素数1〜12の非置換又は置換1価炭化水素基であり、XがOR3基及びOCOR4基である場合、R3及びR4は互いに同一の基であっても異種の基であってもよい。)
ここで、R3,R4はそれぞれ炭素数1〜12、好ましくは1〜10の非置換又は置換1価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基;シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基等が挙げられる。R3として、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜7のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基である。また、R4としては、R3と同様なものが例示される。
ここで、上記反応方法及び反応条件としては、上記各成分を(C)成分の相溶化剤の沸点以下の温度で混合・攪拌すればよい。
また、(C)成分の除去方法としては、特に制限されないが、蒸留等によりストリップすればよい。
(I)上記で得られた硬化性オルガノポリシロキサン化合物、
(II)光重合開始剤、
(III)硬化触媒、
(IV)下記一般式(3)
R5 4-aSiKa (3)
(式中、R5は同一又は異種の非置換もしくは置換の1価炭化水素基である。Kは加水分解性基であり、aは2〜4の整数である。)
で示されるシラン又はその部分加水分解縮合物。
(II)成分の光重合開始剤は、(I)成分である硬化性オルガノポリシロキサン化合物中の(メタ)アクリル基の光重合を促進させるためのものである。これは当業界でよく知られているもの、例えば、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニルアミン、4−メチルアセトフェノン、3−ペンチルアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノン、3−ブロモアセトフェノン、4−アリルアセトフェノン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4−ジメトキシベンゾフェノン、4−クロロ−4−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサントーン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ−8−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケタール、2−クロロチオキサントーン、ジエチルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−〔4−(メチルチオ)フェニル〕2−モルフォリノ−1−プロパノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン等を使用することができる。
(III)成分の硬化触媒は、(I)成分である硬化性オルガノポリシロキサン化合物中の加水分解性基部の硬化を促進させるために使用されるものである。これは当業界でよく知られている湿分の存在下で硬化するシリコーン樹脂組成物に使用されているものと同様の成分の使用が好ましい。
なお、本発明において、チタン系触媒を選択した場合、縮合硬化において問題は起こらないが、光硬化させた場合、チタン原子は紫外線を吸収するため、外観不良が起こる可能性があるため、スズ系触媒を使用することがより好ましい。
(IV)成分の下記一般式(3)で示されるシラン又はその部分加水分解縮合物は、本発明の組成物において架橋剤として作用するものである。
(式中、R5は同一又は異種の非置換もしくは置換の1価炭化水素基である。Kは同一又は異種の加水分解性基であり、aは2〜4の整数である。)
nは2〜4の整数、好ましくは3である。
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上述した(1)〜(4)成分以外にも、その硬化性が損なわれない範囲において、それ自体公知の種々の添加剤を配合することができる。例えば、硬化物であるシリコーンゴム弾性体の機械的性質を向上させるために、必要に応じて光硬化を阻害しないフュームドシリカ系の充填剤を添加することも可能であり、更にはその物性を調節する目的において、チクソトロピー付与剤、耐熱性向上剤、着色剤などを添加することもできる。
温度計、冷却管、滴下ロート、攪拌装置を備えた1リットルの4つ口丸底フラスコに(A)粘度が1,000mPa・sの両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン350質量部(OMe基0.105モル)と、(B)アクリル酸2−ヒドロキシエチル10.2質量部(OH基0.088モル、(A)成分のOMe基/(B)成分のOH基=1.19)、(C)トルエン180質量部((B)成分に対し、約17.6質量倍)を入れて混合した。その後40℃に加熱したのち、これに(D)スズジオクテート0.35質量部((A)成分に対し0.1質量%)を添加し、40℃にて約4時間攪拌しながら反応させた。その後、40℃/10mmHgの条件下で(C)成分のトルエン、並びに副生成物であるメタノールをストリップし、目的とする硬化性オルガノポリシロキサン化合物(1)を得た(以下、ポリシロキサン(1)と呼ぶ)。
温度計、冷却管、滴下ロート、攪拌装置を備えた1リットルの4つ口丸底フラスコに(A)粘度が1,000mPa・sの両末端がアルキレン結合を介したトリメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン350質量部(OMe基0.105モル/100g)と、(B)アクリル酸2−ヒドロキシエチル10.2質量部(OH基0.088モル、(A)成分のOMe基/(B)成分のOH基=1.19)、(C)トルエン180質量部((B)成分に対し、約17.6質量倍)を入れて混合した。その後40℃に加熱したのち、これに(D)スズジオクテート0.35質量部((A)成分に対し0.1質量%)を添加し、40℃にて約4時間攪拌しながら反応させた。その後、40℃/10mmHgの条件下で(C)成分のトルエン、並びに副生成物であるメタノールをストリップし、目的とする硬化性オルガノポリシロキサン化合物(2)を得た(以下、ポリシロキサン(2)と呼ぶ)。
温度計、冷却管、滴下ロート、攪拌装置を備えた1リットルの4つ口丸底フラスコに(A)粘度が1,000mPa・sの両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン350質量部(OMe基0.105モル/100g)と、(B)メタアクリル酸2−ヒドロキシエチル13.7質量部(OH基0.105モル、(A)成分のOMe基/(B)成分のOH基=1.00)、(C)トルエン180質量部((B)成分に対し、約17.6質量倍)を入れて混合した。その後40℃に加熱したのち、これに(D)スズジオクテート0.35質量部((A)成分に対し0.1質量%)を添加し、40℃にて約4時間攪拌しながら反応させた。その後、40℃/10mmHgの条件下で(C)成分のトルエン、並びに副生成物であるメタノールをストリップし、目的とする硬化性オルガノポリシロキサン化合物(3)を得た(以下、ポリシロキサン(3)と呼ぶ)。
温度計、冷却管、滴下ロート、攪拌装置を備えた1リットルの4つ口丸底フラスコに(A)粘度が1,000mPa・sの両末端がトリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン350質量部(OMe基0.105モル)と、(B)40℃にて2週間放置したアクリル酸2−ヒドロキシエチル10.2質量部(OH基0.088モル、(A)成分のOMe基/(B)成分のOH基=1.19)、(C)トルエン180質量部((B)成分に対し、約17.6質量倍)を入れて混合した。その後40℃に加熱したのち、これに(D)スズジオクテート0.35質量部((A)成分に対し0.1質量%)を添加し、40℃にて約4時間攪拌しながら反応させた。その後、40℃/10mmHgの条件下で(C)成分のトルエン、並びに副生成物であるメタノールをストリップし、目的とする硬化性オルガノポリシロキサン化合物(4)を得た(以下、ポリシロキサン(4)と呼ぶ)。
実施例1において、(B)アクリル酸2−ヒドロキシエチルの添加量を3.8質量部(OH基0.033モル、(A)成分のOMe基/(B)成分のOH基=3.18)とした他は、実施例1と同様の添加量及び手順を行い、硬化性オルガノポリシロキサン化合物(5)を得た(以下、ポリシロキサン(5)と呼ぶ)。
実施例1において、(C)トルエンを除いた以外は、実施例1と同様の添加量及び手順を行い、硬化性オルガノポリシロキサン化合物(6)を得た(以下、ポリシロキサン(6)と呼ぶ)。
実施例1において、(D)スズジオクテートの代わりに4価のスズ触媒であるジブチルスズジラウレート0.35質量部((A)成分に対し0.001質量%)を添加した以外は、実施例1と同様の添加量及び手順を行い、硬化性オルガノポリシロキサン化合物(7)を得た(以下、ポリシロキサン(7)と呼ぶ)。
実施例4において、(B)40℃にて4週間放置したアクリル酸2−ヒドロキシエチルの代わりに、40℃にて4週間放置したアクリルオキシメチルシラノール14.1質量部(OH基0.088モル、(A)成分のOMe基/(B)成分のOH基=1.19)を添加した以外は、実施例4と同様の添加量及び手順を行い、硬化性オルガノポリシロキサン化合物(8)を得た(以下、ポリシロキサン(8)と呼ぶ)。
〈外観〉
得られたポリシロキサンの色調外観を目視にて確認した。
〈粘度〉
粘度は25℃において回転粘度計にて測定した。
〈不揮発分〉
不揮発分は105℃/3時間の条件に曝した後の質量変化から算出した。
得られたポリシロキサン100質量部に対し、ジエトキシアセトフェノン(光重合開始剤)を2質量部加えて混合した後、紫外線照射装置・ASE−20(日本電池(株)製商品名)を用いて、紫外線を1m/minのスピードで3回照射(照射エネルギー量は約1,500mJ/cm2)し、このものの性状を確認した。
〈紫外線照射後の硬さ〉
上記紫外線照射後の性状で得られたものについて、JIS K 6249に準じて硬さの測定を行った。
(I)実施例1により得られたポリシロキサン(1)100質量部に対し、(II)ジエトキシアセトフェノン(光重合開始剤)2質量部、(III)ジブチルスズジオクトエート0.2質量部、及び(IV)メチルトリメトキシシラン5質量部を添加し、均一に混合してシロキサン組成物(a)を調製した。
(I)実施例3により得られたポリシロキサン(3)100質量部に対し、(II)ジエトキシアセトフェノン(光重合開始剤)2質量部、(III)ジブチルスズジオクトエート0.2質量部、及び(IV)メチルトリメトキシシラン5質量部を添加し、均一に混合してシロキサン組成物(b)を調製した。
(I)実施例1により得られたポリシロキサン(1)100質量部に、補強用充填剤としてヘキサメチルジシラザンで表面処理したBET法による比表面積が130m2/gである煙霧質シリカを5質量部加え、均一に混合した後、(II)ジエトキシアセトフェノン(光重合開始剤)2質量部、(III)ジブチルスズジオクトエート0.2質量部、及び(IV)メチルトリメトキシシラン5質量部を添加し、均一に混合してシロキサン組成物(c)を調製した。
実施例5において、(IV)メチルトリメトキシシランを除いた他は、実施例5と同様の添加量及び手順を行い、シロキサン組成物(d)を調製した。
Claims (5)
- (A)分子鎖両末端にアルキレン結合を介した加水分解性シリル基を有するポリシロキサン及び/又は分子鎖両末端に酸素原子を介した加水分解性シリル基を有するポリシロキサンと、
(B)下記一般式(1)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜3の非置換もしくは置換1価炭化水素基であり、R2は炭素数1〜10の非置換又は置換2価炭化水素基である。)
で表される有機化合物とを、(A)成分の加水分解性シリル基量(a)と(B)成分の水酸基量(b)のモル比で(a)/(b)が3以下の範囲内で、
(C)芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル類、ケトン類から選ばれる常圧での沸点が150℃以下の無極性溶剤からなる、(A)成分と(B)成分を相溶化させる相溶化剤と、
(D)下記一般式(2)で示される2価の有機スズ化合物
SnX2 (2)
(式中、Xはそれぞれ同一又は異種のハロゲン原子、OR3基又は
基である。R3,R4はそれぞれ炭素数1〜12の非置換又は置換1価炭化水素基であり、R3及びR4は互いに同一の基であっても異種の基であってもよい。)
を用いて反応させた後、(C)成分を除去することを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン化合物の製造方法。 - (C)成分の無極性溶剤が芳香族炭化水素である請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン化合物の製造方法。
- 前記(A)成分と(B)成分の反応配合比率が、(A)成分の加水分解性シリル基量(a)と(B)成分の水酸基量(b)のモル比で(a)/(b)が1〜3の範囲内であることを特徴とする請求項1又は2記載の硬化性オルガノポリシロキサン化合物の製造方法。
- 請求項1、2又は3記載の方法により得られた硬化性オルガノポリシロキサン化合物を含有してなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (I)請求項1、2又は3記載の方法により得られた硬化性オルガノポリシロキサン化合物: 100質量部、
(II)光重合開始剤: 0.01〜10質量部、
(III)硬化触媒: 0.01〜10質量部、
(IV)下記一般式(3)
R5 4-aSiKa (3)
(式中、R5は同一又は異種の非置換もしくは置換の1価炭化水素基である。Kは加水分解性基であり、aは2〜4の整数である。)
で示されるシラン又はその部分加水分解縮合物: 1〜30質量部
を含有してなる請求項4記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
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