JP5752806B2 - 有機発光素子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
R1、R2、R3、R4およびR5は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択され、但し、R1およびR2が同時に水素である場合は除き、R4およびR5が同時に水素である場合は除き、
Ar1およびAr2は、各々独立して、直接結合、炭素数6〜20のアリーレン基、および炭素数5〜20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
Xは、NR6、SまたはOであり、
R6は、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択される。
X1はNまたはCR9であり、X2はNまたはCR10であり、X3はNまたはCR11であり、X4はNまたはCR12であり、Y1はNまたはCR13であり、Y2はNまたはCR14であり、Y3はNまたはCR15であり、Y4はNまたはCR16であり、X1〜X4とY1〜Y4は同時にNではなく、
R9〜R16は、各々独立して、−(L)p−(Y)qであり、ここで、pは0〜10の整数であり、qは1〜10の整数であり、R9〜R16のうち隣り合う2以上の基は単環式または多環式の環を形成してもよく、
Lは、酸素;硫黄;置換もしくは非置換の窒素;置換もしくは非置換のリン;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基;またはN、O、S原子のうち1つ以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Yは、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、O、S原子のうち1つ以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
LおよびYが各々2以上存在する場合、これらは、各々独立して、互いに同一であるかまたは異なり、
R7およびR8は、互いに連結され、置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族の単環式または多環式の環を形成しても形成しなくてもよく、R7およびR8が環を形成しない場合、R7およびR8は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択され、
但し、X1〜X4とY1〜Y4が同時にCR9〜CR16である場合、R9〜R16のうち少なくとも1つは水素でない置換基を有するか、R7とR8が互いに結合して置換された単環式または多環式の環を形成する。
R17およびR18は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC1〜C30のアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC3〜C30のシクロアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC5〜C30のアリール基;またはハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC2〜C30のヘテロアリール基であり、互いに隣り合う基と脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成するかスピロ結合をなしてもよく、
R19〜R22は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC1〜C12のアルコキシ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC1〜C12のアルキルチオキシ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC1〜C30のアルキルアミン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC5〜C30のアリールアミン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC5〜C30のアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC2〜C30のヘテロアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたシリコン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたホウ素基;アミノ基;ニトリル基;ニトロ基;ハロゲン基;アミド基;またはエステル基であり、互いに隣り合う基と脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成するかスピロ結合をなしてもよく、
Ar3は、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC5〜C30のアリール基;またはC1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC2〜C30のヘテロアリール基であり、
Yは、環を構成する1つ以上の炭素がさらに窒素で置換されてもよいヘテロアリール基であり、Zは、アリール基または環を構成する1つ以上の炭素が窒素で置換されたヘテロアリール基である。
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式3で定義したものと同様であり、
(N)n1において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができることを示し、
(N)n1において、n1は0〜6の整数であり、
R23は前記化学式3で定義したR9〜R16の定義と同様であり、
k1は0〜4の整数であり、k1が2以上の整数である場合、R11は各々互いに異なってもよい。
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式3で定義したものと同様であり、
(N)n1および(N)n2において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができることを示し、
(N)n1において、n1は0〜2の整数であり、(N)n2において、n2は0〜2の整数であり、
R23およびR24は前記化学式3で定義したR9〜R16の定義と同様であり、
前記化学式6において、k1は0〜4の整数であり、k2は0〜4の整数であり、
前記化学式7において、k1は0〜4の整数であり、k2は0〜2の整数であり、
k1が2以上の整数である場合、R23は各々互いに異なってもよく、k2が2以上の整数である場合、R24は各々互いに異なってもよい。
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式3で定義したものと同様であり、
(N)n1および(N)n2において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができることを示し、
(N)n1において、n1は0〜2の整数であり、(N)n2において、n2は0〜2の整数であり、
R23およびR24は前記化学式3で定義したR9〜R16の定義と同様であり、
k1は0〜4の整数であり、k2は0〜4の整数であり、k1が2以上の整数である場合、R23は各々互いに異なってもよく、k2が2以上の整数である場合、R24は各々互いに異なってもよい。
Ar16〜Ar27は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロアリール基であり、Ar22およびAr23、Ar24およびAr25、またはAr26およびAr27は、互いに連結され、飽和または不飽和環状基を形成してもよく、
a、b、c、p、qおよびrは、各々独立して、0〜3の整数であり、但し、a、bおよびcのうち少なくとも1つは0ではない。
Ar28〜Ar31は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロアリール基であり、Ar29およびAr30は、互いに連結され、飽和または不飽和環状基を形成してもよく、
L1は、直接結合、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロアリーレン基であり、
xは、0〜5の整数である。
L2は、置換もしくは非置換の炭素数10〜40のアリーレン基であり、
Ar32〜Ar35は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロアリール基であり、Ar32およびAr33、またはAr34およびAr35が互いに結合するか、Ar32〜Ar35のうちいずれか1つがL2またはL2の置換基と結合して飽和または不飽和環状基を形成してもよい。
R1〜R12は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ar1およびAr2は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、炭素数6〜20のアリール基および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択され、
mおよびnは、各々独立して、0〜4の整数である。
X1は、ハロゲン、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、および炭素数6〜20のアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換されたN−カルバゾリル基;ハロゲン、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、および炭素数6〜20のアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換されたN−フェノキサジイル基;またはハロゲン、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、および炭素数6〜20のアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換されたN−フェノチアジイル基であり、
X2は、ハロゲン、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、および炭素数6〜20のアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換されたN−カルバゾリル基;ハロゲン、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、および炭素数6〜20のアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換されたN−フェノキサジイル基;ハロゲン、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、および炭素数6〜20のアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換されたN−フェノチアジイル基;または−NAr1Ar2であり、
Ar1およびAr2は、各々独立して、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、およびアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換された炭素数6〜20のアリール基;またはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、およびアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換された炭素数5〜20のヘテロアリール基であり、
B1およびB2は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素;重水素;アルキル基;ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、およびアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換された炭素数6〜20のアリール基;ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、およびアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換された炭素数5〜20のヘテロアリール基;またはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、およびアリール基からなる群から選択された1種以上で置換もしくは非置換されたアラルキル基であり、
Z1およびZ2は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素;重水素;ハロゲン;アルキル基;アルコキシ基;ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、およびアリール基からなる群から選択された炭素数6〜20のアリール基;またはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、およびアリール基からなる群から選択された炭素数5〜20のヘテロアリール基である。
Raは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリール基またはヘテロアリール基を示し、これらはさらに置換されてもよく、隣り合うもの同士で環を形成してもよく、
nは、2〜4の整数を示す。
R23〜R27は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリール基またはヘテロアリール基を示し、これらはさらに置換されてもよく、隣り合うもの同士で環を形成してもよい。
2.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−アミン
3.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
4.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
5.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
6.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−エチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
7.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−tert−ブチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
8.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(3’,4’−ジメチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
9.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(3’,5’−ジメチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
10.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(3’−メチルフェニル)−[0410]9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
11.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
12.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(4’−エチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
13.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(3’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
14.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
15.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−エトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
16.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−n−ブトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
17.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
18.7−(N’−カルバゾリル)−N−(3’−メチルフェニル)−N−(4’’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
19.7−(N’−カルバゾリル)−N−(4’−メチルフェニル)−N−(4’’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
20.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(3’−フルオロフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
21.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−クロロフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
22.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
23.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(1’−ナフチル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
24.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(2’−ナフチル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
25.7−(N’−カルバゾリル)−N−(4’−メチルフェニル)−N−(2’’−ナフチル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
26.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(2’−フリル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
27.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(2’−チエニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
28.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−4−フルオロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
29.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−3−メトキシ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
30.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−4−フェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
31.7−(3’−メチル−N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
32.7−(3’−メトキシ−N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
33.7−(3’−クロロ−N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
34.2,7−ジ(N−カルバゾリル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
35.7−(N’−フェノキサジイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
36.7−(N’−フェノキサジイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
37.2,7−ジ(N−フェノキサジイル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
38.7−(N’−フェノチアジイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
39.7−(N’−フェノチアジイル)−N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
40.7−(N’−フェノチアジイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
41.7−(N’−フェノチアジイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
42.7−(N’−フェノチアジイル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
43.7−(N’−フェノチアジイル)−N−フェニル−N−(2’−ナフチル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
44.2,7−ジ(N−フェノチアジイル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
45.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
46.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−[0446]9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
47.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
48.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(3’−メトキシフェニル)−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
49.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−4−メチル−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
50.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9−イソプロピル−9H−フルオレン−2−アミン
51.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
52.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
53.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
54.2,7−ジ(N−カルバゾリル)−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン
55.2,7−ジ(N−フェノキサジイル)−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン
56.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ−n−ブチル−9H−フルオレン−2−アミン
57.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジ−n−ブチル−9H−フルオレン−2−アミン
58.2,7−ジ(N’−カルバゾリル)−9,9−ジ−n−ブチル−9H−フルオレン
59.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジ−n−ペンチル−9H−フルオレン−2−アミン
60.7−(N’−フェノキサジイル)−N−フェニル−N−(3’−メトキシフェニル)−9,9−ジ−n−ペンチル−9H−フルオレン−2−アミン
61.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(4’’−メトキシフェニル)−9,9−ジ−n−ペンチル−9H−フルオレン−2−アミン
62.2,7−ジ(N’−カルバゾリル)−9,9−ジ−n−ペンチル−9H−フルオレン
63.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
64.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジ−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
65.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9−シクロヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
66.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ−n−オクチル−9H−フルオレン−2−アミン
67.7−(N’−フェノキサジイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジ−n−オクチル−9H−フルオレン−2−アミン
68.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9−メチル−9−エチル−9H−フルオレン−2−アミン
69.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9−メチル−9−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
70.7−(N’−フェノチアジイル)−N,N−ジフェニル−9−メチル−9−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
71.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9−エチル−9−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
72.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9−エチル−9−シクロヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
73.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9−ベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
74.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
75.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ(4’−メチルベンジル)−9H−フルオレン−2−アミン
76.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ(4’−メトキシベンジル)−9H−フルオレン−2−アミン
77.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
78.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
79.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
80.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
81.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(2’−ナフチル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
82.7−(N’−フェノキサジイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−[0482]9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
83.7−(N’−フェノチアジイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
84.2,7−ジ(N−カルバゾリル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン
85.2,7−ジ(N−カルバゾリル)−9,9−ジ(4’−メチルベンジル)−9H−フルオレン
86.2−(N−カルバゾリル)−7−(N’−フェノチアジイル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン
87.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9−メチル−9−ベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
88.7−(N’−フェノキサジイル)−N,N−ジフェニル−9−エチル−9−ベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
89.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
90.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
91.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
92.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)−9,9−ジ(4’’−メチルフェニル)−9H−フルオレン−2−アミン
93.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)−9,9−ジ(4’’−メトキシフェニル)−9H−フルオレン−2−アミン
94.7−(N’−フェノキサジイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
95.7−(N’−フェノチアジイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
96.2,7−ジ(N’−カルバゾリル)−9,9−ジ(4’−メチルフェニル)−9H−フルオレン
97.2−(N−カルバゾリル)−7−(N’−フェノキサジイル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
98.2−(N−フェノキサジイル)−7−(N’−フェノチアジイル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
99.7−(N’−カルバゾリル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9−メチル−9−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン
100.7−(N’−カルバゾリル)−N,N−ジフェニル−9−エチル−9−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン
前記還元性ドーパントの含量は、特に限定されず、当業者がその用途、特性に応じて適切に選択することができる。より具体的には、前記還元性ドーパントの含量は、電子輸送層を構成する物質の総重量を基準に0.01〜90重量%であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
ガラス基板上に正孔注入電極として透明電極(Indium Tin Oxide)を100nmの厚さに蒸着し、酸素プラズマ処理を30mtorr圧力において80wで30秒間行った。その上に真空状態で熱を加え、[cp1]を30nmの厚さに蒸着した。その上に正孔注入層としてNPBである[cp2]を100nmの厚さに蒸着した。その上に発光層として[cp6]を30nmの厚さに蒸着し、発光ドーパントとして[cp7]を16%ドーピングした。次に、その上に電子輸送および注入層として化学式1に属する[cp8]を20nmの厚さに蒸着し、その上に電子注入層としてLiFを1nmの厚さに蒸着し、その上に電子注入電極としてアルミニウム(Al)を150nmの厚さに蒸着して、有機発光素子を製作した。
実施例1において、正孔輸送層として、NPBである[cp2]の代わりに化学式4に属する[cp3]を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例1において、正孔輸送層として、NPBである[cp2]の代わりに化学式10に属する[cp4]を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例1において、正孔輸送層として、NPBである[cp2]の代わりに化学式11に属する[cp5]を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例1において、電子輸送層として、化学式1に属する[cp8]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例2において、電子輸送層として、化学式1に属する[cp8]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例2と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例3において、電子輸送層として、化学式1に属する[cp8]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例3と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例4において、電子輸送層として、化学式1に属する[cp8]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例4と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例1において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp9]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例2において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp9]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例2と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例3において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp9]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例3と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例4において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp9]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例4と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例9において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp9]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例9と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例10において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp9]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例10と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例11において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp9]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例11と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例12において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp9]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例12と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例1において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp10]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例2において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp10]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例2と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例3において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp10]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例3と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例4において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp10]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例4と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例9において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp10]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例9と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例10において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp10]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例10と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例11において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp10]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例11と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例12において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp10]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例12と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例5において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp14]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例5と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例6において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp14]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例6と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例7において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp15]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例7と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例8において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp15]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例8と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例5において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp16]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例5と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例6において、電子輸送層として、化学式3に属する[cp16]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例6と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例7において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp17]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例7と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例8において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp17]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例8と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例5において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp18]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例5と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例6において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp18]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例6と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例7において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp19]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例7と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例8において、電子輸送層として、化学式4に属する[cp19]と[cp11]を1:1の比率で混合して20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例8と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例1において、電子輸送層として、[cp11]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例2において、電子輸送層として、[cp11]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例2と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例3において、電子輸送層として、[cp11]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例3と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例4において、電子輸送層として、[cp11]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例4と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例1において、電子輸送層として、[cp12]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例1と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例2において、電子輸送層として、[cp12]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例2と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例3において、電子輸送層として、[cp12]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例3と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
実施例4において、電子輸送層として、[cp12]を20nmの厚さに蒸着したことを除いては、実施例4と同様の方法によって有機発光素子を製造した。
Claims (9)
- 陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に配置された1層以上の有機物層を含み、
前記有機物層は発光層を含み、
前記陽極と発光層との間には、蛍光発光効率がNPBの蛍光発光効率と等しいかそれより大きい化合物を含む有機物層を含むことを特徴とする有機発光素子であって、
前記陰極と発光層との間には、下記化学式2〜4で表される化合物からなる群から選択された化合物を1種以上含む有機物層を含み、
前記蛍光発光効率がNPBの蛍光発光効率と等しいかそれより大きい化合物は、下記化学式14で表される化合物であることを特徴とする、有機発光素子:
R4およびR5は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択され、但し、R4およびR5が同時に水素である場合は除き、
Ar1およびAr2は、各々独立して、直接結合、炭素数6〜20のアリーレン基、および炭素数5〜20のヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
Xは、NR6、SまたはOであり、
R6は、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択され、
X1はNまたはCR9であり、X2はNまたはCR10であり、X3はNまたはCR11であり、X4はNまたはCR12であり、Y1はNまたはCR13であり、Y2はNまたはCR14であり、Y3はNまたはCR15であり、Y4はNまたはCR16であり、X1〜X4とY1〜Y4は同時にNではなく、
R9〜R16は、各々独立して、−(L)p−(Y)qであり、ここで、pは0〜10の整数であり、qは1〜10の整数であり、R9〜R16のうち隣り合う2以上の基は単環式または多環式の環を形成してもよく、
Lは、酸素;硫黄;置換もしくは非置換の窒素;置換もしくは非置換のリン;置換もしくは非置換のアリーレン基;置換もしくは非置換のアルケニレン基;置換もしくは非置換のフルオレニレン基;置換もしくは非置換のカルバゾリレン基;またはN、O、S原子のうち1つ以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Yは、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;置換もしくは非置換のカルバゾール基;またはN、O、S原子のうち1つ以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
LおよびYが各々2以上存在する場合、これらは、各々独立して、互いに同一であるかまたは異なり、
R7およびR8は、互いに連結され、置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族の単環式または多環式の環を形成しても形成しなくてもよく、R7およびR8が環を形成しない場合、R7およびR8は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択され、
但し、X1〜X4とY1〜Y4が同時にCR9〜CR16である場合、R9〜R16のうち少なくとも1つは水素でない置換基を有するか、R7とR8が互いに結合して置換された単環式または多環式の環を形成し、
R17およびR18は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC1〜C30のアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC3〜C30のシクロアルキル基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC5〜C30のアリール基;またはハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC2〜C30のヘテロアリール基であり、互いに隣り合う基と脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成するかスピロ結合をなしてもよく、
R19〜R22は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC1〜C12のアルコキシ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC1〜C12のアルキルチオキシ基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC1〜C30のアルキルアミン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC5〜C30のアリールアミン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC5〜C30のアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC2〜C30のヘテロアリール基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたシリコン基;ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたホウ素基;アミノ基;ニトリル基;ニトロ基;ハロゲン基;アミド基;またはエステル基であり、互いに隣り合う基と脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成するかスピロ結合をなしてもよく、
Ar3は、C1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC5〜C30のアリール基;またはC1〜C30のアルキル基、C2〜C30のアルケニル基、C1〜C30のアルコキシ基、C3〜C30のシクロアルキル基、C3〜C30のヘテロシクロアルキル基、C5〜C30のアリール基およびC2〜C30のヘテロアリール基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換されたC2〜C30のヘテロアリール基であり、
Yは、環を構成する1つ以上の炭素が追加で窒素で置換されてもよいヘテロアリール基であり、Zは、アリール基または環を構成する1つ以上の炭素が窒素で置換されたヘテロアリール基であり、
R1〜R10は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択され、
Ar1およびAr2は、互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、炭素数6〜20のアリール基および炭素数5〜20のヘテロアリール基からなる群から選択され、
mおよびnは、各々独立して、0〜4の整数である。 - 前記蛍光発光効率がNPBの蛍光発光効率と等しいかそれより大きい化合物を含む有機物層は、前記発光層と接することを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式3は、下記化学式5〜8のうちいずれか1つで表されることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
X1〜X4およびY1〜Y4は前記化学式3で定義したものと同様であり、
(N)n1および(N)n2において、Nは窒素原子を意味し、窒素原子がベンゼン環内の炭素原子の代わりをすることができることを示し、
(N)n1において、n1は0〜2の整数であり、(N)n2において、n2は0〜2の整数であり、
R23およびR24は前記化学式3で定義したR9〜R16の定義と同様であり、
前記化学式6において、k1は0〜4の整数であり、k2は0〜4の整数であり、
k1が2以上の整数である場合、R23は各々互いに異なってもよく、k2が2以上の整数である場合、R24は各々互いに異なってもよい。 - 前記化学式4は、下記の構造式からなる群のうちいずれか1つで表されることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式2〜4で表される化合物からなる群から選択された化合物を1種以上含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入を同時にする層であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記化学式2〜4で表される化合物からなる群から選択された化合物を1種以上含む有機物層は、還元性ドーパントをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記蛍光発光効率がNPBの蛍光発光効率と等しいかそれより大きい化合物を含む有機物層は、p型ドーパントをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、燐光物質を含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記蛍光発光効率がNPBの蛍光発光効率と等しいかそれより大きい化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時にする層であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
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