CN103562342B - 有机发光器件及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机发光器件及其制造方法。更具体而言，本发明为一种有机发光器件，其包含：阳极；阴极；以及置于所述阳极和阴极之间的一个或多个有机层。所述有机层包括发光层，和一个置于所述阳极和发光层之间且包含荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机层。

Description

有机发光器件及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种热发射体及其制造方法。更具体而言，本发明涉及一种其中热发射均匀产生并且视野不受阻碍的热发射体及其制造方法。本申请要求享有2010年12月24日在KIPO提交的第10-2010-0134759号韩国专利申请的优先权，其公开内容以引用的方式全部纳入本说明书中。
背景技术
有机发光现象是通过特定的有机分子的内部过程将电流转化为可见光的一个实例。有机发光现象的原理基于以下机制。当有机材料层置于阳极和阴极之间时，如果在两个电极之间施加电压，则电子和空穴分别从阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴重组形成激子（exciton），然后所述激子回到基态而发射光。利用该原理的有机发光器件可通常包括阴极、阳极和有机材料层，例如包含设置在其间的空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机材料层。
有机发光器件中使用的材料主要为纯有机材料或有机材料与金属的络合物，并且根据其用途，可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。关于这一点，具有p型特性的有机材料——其易被氧化并且当其被氧化时为电化学稳定——通常用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n型特性的有机材料——其易被还原并且当其被还原时为电化学稳定——通常用作电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，优选具有p型和n型特性二者的有机材料，当其被氧化和还原时是稳定的。当形成激子时，具有用于将激子转换成光的高发光效率的材料是优选的。
此外，优选的是有机发光器件中使用的材料还具有以下特性。
首先，优选的是有机发光器件中使用的材料具有优异的热稳定性。这是由于通过电荷在有机发光器件中移动产生的焦耳热。目前用作空穴传输层材料的NPB具有100℃或更低的玻璃化转变温度，因此难以将NPB施用于需要高电流的有机发光器件。此外，为了提高有机发光器件的使用寿命，材料本身的稳定性至关重要，并且由于OLED器件是提供电力以产生光的器件，因此电荷的稳定性至关重要。这意味着当电子引入材料或从材料发射的现象被重复时，材料本身没有发生改变或损坏。
其次，为了获得能够在低电压下驱动并且具有高效率的有机发光器件，被注入有机发光器件的空穴或电子须平稳地传输至发光层，并且同时须防止所注入的空穴和电子从发光层释放出。为了实现这一点，有机发光器件中使用的材料需要具有适当的带隙（bandgap）和适当的HOMO和LUMO能级。PEDOT:PSS——其目前用作通过用溶液涂布法制造的有机发光器件的空穴传输材料——的LUMO能级低于用作发光层材料的有机材料的LUMO能级，因此难以制造具有高效率和长使用寿命的有机发光器件。
此外，有机发光器件中使用的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷迁移率以及与电极或毗邻层的界面特性。也就是说，有机发光器件中使用的材料须对湿气或氧气有最小程度地变形。此外，需要确保适当的空穴或电子迁移率，从而使有机发光器件的发光层中的空穴和电子的密度平衡以使激子的形成最大化。此外，需要与含有金属或金属氧化物的电极能够有良好的界面以确保器件的稳定性。
发明内容
技术问题
为了充分实现上述有机发光器件的优异性能，构成器件中有机材料层的材料（例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等）首要的是需要得到稳定且高效的材料的支持，但是还没有充分地实现用于有机发光器件的稳定且高效的有机层材料的开发。因此，需要对有机发光器件进行持续的研究。
技术方案
本发明的一个示例性实施方案提供一种有机发光器件，其包括：一个阳极；一个阴极；以及置于所述阳极和阴极之间的一层或多层的有机材料层，其中所述有机材料层包括发光层，并且包含荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机材料层被置于所述阳极和发光层之间。
有益效果
根据本发明的示例性的实施方案，可提供一种具有高发光效率和优异的使用寿命的有机发光器件，所述高发光效率和优异的使用寿命通过抑制当具有高荧光发光效率的空穴注入层或空穴传输层与发光层接触时产生的空穴注入材料或空穴传输材料的自发光效应而实现。
附图说明
图1阐明了有机发光器件的一个实例，所述有机发光器件包括衬底1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及第二电极4。
图2为当实施例1至16和对比实施例1至8中使用的空穴传输材料沉积在玻璃衬底上至厚度为100nm后用400W氙灯照射波长为350nm的光时的PL光谱。
图3为当对比实施例1至8和实施例1至4中使用的器件以20mA/cm2的电流密度驱动时产生的自420nm至500nm范围的放大发光特性的对比图。
图4为当对比实施例1至8和实施例5至8中使用的器件以20mA/cm2的电流密度驱动时产生的自420nm至500nm范围的放大发光特性的对比图。
图5为当对比实施例1至8和实施例9至12中使用的器件以20mA/cm2的电流密度驱动时产生的自420nm至500nm范围的放大发光特性的对比图。
图6为当对比实施例1至8和实施例13至16中使用的器件以20mA/cm2的电流密度驱动时产生的自420nm至500nm范围的放大发光特性的对比图。
图7为当对比实施例1至8和实施例17至20中使用的器件以20mA/cm2的电流密度驱动时产生的自420nm至500nm范围的放大发光特性的对比图。
图8为当对比实施例1至8和实施例21至24中使用的器件以20mA/cm2的电流密度驱动时产生的自420nm至500nm范围的放大发光特性的对比图。
图9为当对比实施例1至8和实施例25至28中使用的器件以20mA/cm2的电流密度驱动时产生的自420nm至500nm范围的放大发光特性的对比图。
图10为当对比实施例1至8和实施例29至32中使用的器件以20mA/cm2的电流密度驱动时产生的自420nm至500nm范围的放大发光特性的对比图。
图11为当对比实施例1至8和实施例33至36中使用的器件以20mA/cm2的电流密度驱动时产生的自420nm至500nm范围的放大发光特性的对比图。
最佳实施方式
下文将详细描述本发明。
为了提高有机发光器件的热稳定性和电稳定性，已经开发了趋于增加化合物的芳基大小的空穴注入和传输材料。如果分子中的芳基所占的区域增加，则p-轨道的重叠区域会加宽，由此可制造出因电荷的进-出而具有最小特性改变的电稳定材料。此外，分子本身的分子量增加，因此经受高沉积温度或驱动温度的热学特性也变得优良。
然而，为了具有上述特性而大量包含的芳基基团倾向于增加荧光量子效率。荧光量子效率是指当由外界光或电荷产生激发并随后所述状态稳定至基态时的发光程度。具有优异的量子效率的发光材料自然具有优异的特性，这是因为发光材料是用于发射光的材料。然而，空穴注入和传输材料却使器件的性能恶化。
对于NPB（其主要用作空穴传输材料），由Shumei Liu等发表的文章(AppliedPhysics Letters,97,083304,2010)公开了在作为空穴传输材料的NPB和发光层之间纳入另一种材料层，从而防止器件的性能由于与发光层接触的NPB的发光而恶化，并且在这种情况下，与其中NPB与发光层直接接触的器件相比，就亮度而言的特性提高了1.6倍。此外，由Ming-Te Lin等发表的文章(Solid-State Electronics,56,196,2011)报道了就功率效率(lm/W)而言，与其中作为空穴传输层的NPB与发光层直接接触的器件相比，当另一种材料层嵌于NPB和发光层之间时，性能改善了约14倍。
上述列举的两个实例均示出了通过将另一种材料层嵌于发光层和空穴传输层之间来改善性能的方法，所述方法解决了以下问题：当具有优异的荧光量子效率的空穴注入和传输材料与发光层接触时，从阳极和阴极注入且无法在发光层中转换为光的电荷（电子和空穴）转移至与发光层接触的空穴注入或传输材料层，并且导致空穴注入或传输材料的发光，这恶化了器件的性能。
然而，上述方案的缺点在于，由于需要将制造另一层的额外工序***器件的生产过程中，因此就生产设施上的投入或方法效率方面而言并不是优选的。
因此，本发明的有机发光器件包括一个阳极、一个阴极以及置于所述阳极和阴极之间的一层或多层有机材料层，其中所述有机材料层包括发光层，并且包含荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机材料层被置于所述阳极和发光层之间。
在本发明中，荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物意指这样的化合物：其中在最大峰位置处的PL（光致发光）光谱的强度等于或大于NPB在最大峰位置处的PL光谱的强度，所述PL光谱在用与NPB相同的UV波长照射后产生自350nm至500nm范围。
通常，光子或电子在材料中转换为具有不同能级的光子或电子、特别是转换为光子的比例被称作发光效率。如本文所用，“荧光发光效率”几乎不包括其中施用于空穴传输层的有机材料具有磷光发光，并且其意指由UV照射的光子因材料而转换为其他光子以释放PL。
在本发明中，优选UV作为光源照射，这是因为UV的能带如此之大以至于即使各个有机材料的能隙不同，处于基态的电子也得到充分地激发，并且被激发的电子可回到基态以发射光子。尽管电子被激发，但光子是否产生，产生的光子的数量等却是材料的固有特性。因此，鉴于通过照射相同的光源测量的PL效率，不用绝对值即可确定哪一方具有相对更高或更低的荧光发光效率。
荧光发光效率可通过使用本领域已知方法测量。例如，荧光发光效率可在15至30℃的温度范围以及70%或更低的湿度下通过将有机材料层沉积在衬底（例如玻璃等）上以及随后使用下文将描述的测量装置来测量，但所述方法不限于此。在此，当测量荧光发光效率时，激发波长、荧光发光效率测量范围、增量以及积分时间可分别为350nm、350至600nm、0.5nm和0.5秒，但不限于此。
此外，测量装置可包括购自HORIBA Jobin Yvon,Inc.的Fluorolog-3分光光度计***、单光栅激发光谱仪、TBX-04-单光子探测模块等，但不限于此。本领域技术人员可根据测量装置对荧光发光效率的测量条件做适当地调节。
包含荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机材料层优选与发光层接触。本发明可提供抑制空穴注入材料或空穴传输材料的自发光效应从而具有高发光效率和优异的使用寿命的有机发光器件，所述高发光效率和优异的使用寿命通过包含有机材料层——其包含荧光发光效率等于或大于作为空穴注入层或空穴传输层的NPB的荧光发光效率的化合物——以及包含有机材料层——其包含荧光发光效率等于或大于待与发光层接触的NPB的荧光发光效率的化合物——而实现。
本发明的有机发光器件可包含一个介于阴极和发光层之间的有机材料层，其含有一个或多个选自由下式1至4表示的化合物。
在式1和式2中，R1、R2、R3、R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有2至10个碳原子的烯基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团、以及具有5至20个碳原子的杂芳基基团，不包括R1和R2均为氢以及R4和R5均为氢的情况，Ar1和Ar2各自独立地选自直连键、具有6至20个碳原子的亚芳基基团以及具有5至20个碳原子的亚杂芳基基团，X为NR6、S或O，且R6选自氢、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有2至10个碳原子的烯基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团以及具有5至20个碳原子的杂芳基基团。
在式3中，X1为N或CR9，X2为N或CR10，X3为N或CR11，且X4为N或CR12，且Y1为N或CR13，Y2为N或CR14，Y3为N或CR15，且Y4为N或CR16，并且X1至X4以及Y1至Y4均不同时为N，R9至R16各自独立地为–(L)p-(Y)q，其中p为0至10的整数，q为1至10的整数，并且R9至R16的毗邻的两个或多个基团可形成单环或多环，L为氧；硫；取代的或未取代的氮；取代的或未取代的磷；取代的或未取代的亚芳基基团；取代的或未取代的亚烯基基团;取代的或未取代的亚芴基（fluorenylene）基团;取代的或未取代的亚咔唑基（carbazolylene）基团；或取代的或未取代的包含至少一个N、O和S原子的亚杂芳基基团，Y为氢；氘；卤素基团;腈基团;硝基基团；羟基基团；取代的或未取代的环烷基基团；取代的或未取代的烷氧基基团;取代的或未取代的芳氧基基团；取代的或未取代的烷硫氧基基团;取代的或未取代的芳硫氧基基团；取代的或未取代的烷基亚硫酰基（alkylsulfoxy）基团;取代的或未取代的芳基亚硫酰基基团;取代的或未取代的烯基基团;取代的或未取代的甲硅烷基基团;取代的或未取代的硼基团;取代的或未取代的烷基胺基团;取代的或未取代的芳烷基胺基团;取代的或未取代的芳基胺基团;取代的或未取代的杂芳基胺基团;取代的或未取代的芳基基团;取代的或未取代的芴基团;取代的或未取代的咔唑基团；或取代的或未取代的包含至少一个N、O和S原子的杂芳基基团；当L和F各自以两个或多个的数目存在时，它们各自独立地彼此相同或不同，R7和R8可彼此连接以形成或不形成取代的或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或多环，并且当R7和R8不形成环时，R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有2至10个碳原子的烯基基团、具有3至20个碳原子的环烷基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团以及具有5至20个碳原子的杂芳基基团，但当X1至X4以及Y1至Y4均为CR9至CR16时，R9至R16的至少一个具有不为氢的取代基，或R7和R8彼此连接以形成取代的单环或多环。
在式4中，R17和R18彼此相同或不同，各自独立地为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C1至C30烷基基团：氢、氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C3至C30环烷基基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C5至C30芳基基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；或未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C2至C30杂芳基基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团，并且可与毗邻基团结合形成脂族的、芳族的、脂族杂环的或芳族杂环的稠环或螺键，
R19至R22彼此相同或不同，各自独立地为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C1至C12烷氧基基团：氢、氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C1至C12烷基硫氧基基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C1至C30烷基胺基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C5至C30芳基胺基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C5至C30芳基基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C2至C30杂芳基基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的硅基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的硼基团：卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；氨基基团；腈基团;硝基基团;卤素基团;酰胺基团;或酯基团，并且可与毗邻基团结合形成脂族的、芳族的、脂族杂环的或芳族杂环的稠环或螺键，
Ar3为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C5至C30芳基基团：C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团；或未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的C2至C30杂芳基基团：C1至C30烷基基团、C2至C30烯基基团、C1至C30烷氧基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C5至C30芳基基团以及C2至C30杂芳基基团，且
Y为其中一个或多个构成环的碳可另外被氮取代的杂芳基基团，并且Z为其中一个或多个构成环的碳被氮取代的芳基基团或杂芳基基团。
本发明中使用的取代基基团定义如下。
烷基基团优选为具有1至30个碳原子的基团，其不产生空间位阻。其具体实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、庚基基团等，但不限于此。
环烷基基团优选为具有3至30个碳原子的基团，其不产生空间位阻，其具体实例包括更优选地环戊基基团或环己基基团。
烷氧基基团的实例包括具有1至30个碳原子的烷氧基基团。
烯基基团的实例包括与芳基基团连接的烯基基团例如苄乙烯（stylbenyl）基团、苯乙烯基团等。
芳基基团的实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、联苯基基团、芘基基团、亚苯基基团、其衍生物等。
芳基胺基团的实例包括苯基胺基团、萘基胺基团、联苯基胺基团、蒽基胺基团、3-甲基-苯基胺基团、4-甲基-萘基胺基团、2-甲基-联苯基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团、联苯基胺基团、苯基萘基胺基团、联甲苯基胺基团、苯基甲苯基胺基团、咔唑基团、三苯基胺基团等。
杂芳基基团的实例包括吡啶基团、联吡啶基团、三嗪基团、吖啶基团、噻吩基团、咪唑基团、噁唑基团、噻唑基团、***基团、喹啉基团以及异喹啉基团等。
卤素基团的实例包括氟、氯、溴、碘等。
此外，如本文中使用，术语“取代的或未取代的”意指基团被一个或多个选自以下的基团取代：氘、卤素基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、甲硅烷基基团、芳基烯基基团、芳基基团、杂芳基基团、咔唑基团、芳基胺基团、未取代的或被芳基基团取代的芴基基团，以及腈基团，或不含有任何取代基。
此外，在本说明书中，所述取代基可被额外的取代基进一步取代，其具体实例可包括卤素基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、甲硅烷基基团、芳基烯基基团、芳基基团、杂芳基基团、咔唑基团、芳基胺基团、未取代的或被芳基基团取代的芴基基团、腈基团等，但不限于此。
式1和2的化合物的具体实例如下。
当式3中的R7和R8彼此连接以形成一个环时，所述化合物可由下式5表示。
在式5中，X1至X4以及Y1至Y4与式3中的定义相同，
(N)n1中的N表示氮原子，并且表示氮原子可替换苯环中的碳原子。
(N)n1中的n1为0至6的整数，且
R23与式3中定义的R9至R16相同，
k1为0至4的整数，并且当k1为2或更高的整数时，R11可彼此不同。
当式3中的R7和R8彼此连接以形成具有两个或多个环的多环状（polycycling）环时，所述化合物可由下式6和7表示。
在式6和7中，X1至X4以及Y1至Y4与式3中的定义相同，
(N)n1和(N)n2中的N表示氮原子，并且表示氮原子可替换苯环中的碳原子。
(N)n1中的n1为0至2的整数，且(N)n2中的n2为0至2的整数，
R23和R24与式3中定义的R9至R16相同，
在式6中，k1为0至4的整数，且k2为0至4的整数，
在式7中，k1为0至4的整数，且k2为0至2的整数，且
当k1为2或更高的整数时，R23可彼此不同，并且当k2为2或更高的整数时，R24可彼此不同。
在式3中，当R7和R8不形成环时，R7和R8可为未取代的或被R23和R24取代的苯基基团，或为包含取代的或未取代的氮(N)原子的六方杂芳环基团。例如，式3可由下式8表示。
在式8中，X1至X4以及Y1至Y4与式3中的定义相同，
(N)n1和(N)n2中的N表示氮原子，并且表示氮原子可替换苯环中的碳原子。
(N)n1中的n1为0至2的整数，且(N)n2中的n2为0至2的整数，
R23和R24与式3中定义的R9至R16相同，
k1为0至4的整数，且k2为0至4的整数，并且当k1为2或更高的整数时，R23可彼此不同，并且当k2为2或更高的整数时，R24可彼此不同。
式3、5、6、7和8的化合物的具体实例如下，但不限于此。
由式4表示的化合物可由选自以下结构式之一表示，但不限于此。
在所述结构式中，R17至R22以及Ar3与式4中的定义相同。
此外，由式4表示的化合物可由下式10表示，但不限于此。
在式10中，Ar3选自下表。
此外，由式4表示的化合物可由以下结构式之一表示，但不限于此。
如图1所示，有机发光器件通常由衬底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4组成，并且实际上各层可由多个层构成，或者两种或多种材料可混合以形成一个层，并且可嵌入电子注入层以促进电子传输层8和阴极4之间的电子注入。
在上述有机发光器件结构中，为了将源自阳极2的空穴转移至发光层7，当空穴传输材料（其置于阳极2和发光层7之间并且与发光层7接触）为荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的材料时，从阳极2和阴极4注入的电荷（空穴和电子）无法在发光层7中转换为光以及向与发光层接触的空穴注入或传输材料层移动以促进空穴注入或传输材料的发光，由此恶化了器件的性能。
为了确定一个材料在荧光发光特性方面是否优于NPB，通过使用与发光层接触并且置于发光层和阳极之间的材料以及NPB而在玻璃衬底上各自形成具有100nm以上厚度的膜，在其上照射相同强度的UV波长以比较PL光谱。此时，基于光谱的最大峰的强度等于或大于NPB的PL光谱强度的材料被定义为在荧光发光特性上等同于或优于NPB的材料
材料不受具体的限制，只要其在荧光发光特性上等同于或优于NPB并且具有作为用于形成与发光层接触的空穴注入和传输层的材料的上述特性即可，并且可使用任何在相关领域中通常用作光导材料中的空穴的电荷传输材料的材料，或可使用任何选自用于EL器件的空穴注入层中的已知材料。此外，除了芳族胺衍生物层和含氮的杂环衍生物层外，还可具有构成空穴传输区域的层，并且可从如上所述的已知材料选择并使用形成这些层的任何材料。
更具体而言，荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的实例包括下式11至16的化合物等，但不限于此。
在式11中，Ar16至Ar27彼此相同或不同并且各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个碳原子的芳基基团、或取代的或未取代的具有5至50个碳原子的杂芳基基团，并且Ar22和Ar23、Ar24和Ar25或Ar26和Ar27可彼此连接以形成饱和或不饱和的环状基团，且
a、b、c、p、q和r各自独立地为0至3的整数，但a、b和c中的至少一个不为0。
在式12中，Ar28至Ar31彼此相同或不同并且各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个碳原子的芳基基团、或取代的或未取代的具有5至50个碳原子的杂芳基基团，并且Ar29和Ar30可彼此连接以形成饱和或不饱和的环状基团，且
L1为直连键、取代的或未取代的具有6至50个碳原子的亚芳基基团、或取代的或未取代的具有5至50个碳原子的亚杂芳基基团，且
x为0至5的整数。
在式13中，L2为取代的或未取代的具有10至40个碳原子的亚芳基基团，且
Ar32至Ar35彼此相同或不同并且各自独立地为取代的或未取代的具有6至50个碳原子的芳基基团、或取代的或未取代的具有5至50个碳原子的杂芳基基团，并且Ar32和Ar33或Ar34和Ar35可彼此连接，或Ar32至Ar35中之一可与L2或L2的取代基连接以形成饱和或不饱和的环状基团。
式13中的L2的具体实例包括亚联苯基基团、亚三联苯基（terphenylene）基团、亚四联苯基（quaterphenylene）基团、亚萘基基团、亚蒽基基团、亚菲基基团、亚草屈基（chrysenylene）基团、亚芘基基团、亚芴基基团、2,6-二苯基亚萘基-4′,4″-亚基基团、2-苯基亚萘基-2,4′-亚基基团、1-苯基亚萘基-1,4′-亚基基团、2,7-二苯基亚芴基-4′4″-亚基基团、亚芴基基团、9,10-二苯基亚蒽基-4′,4″-亚基基团、6,12-二苯基亚草屈基-4′,4″-亚基基团等。
式13中的L2的优选实例包括亚联苯基基团、亚三联苯基基团、亚芴基基团、2-苯基亚萘基-2,4′-亚基基团、1-苯基亚萘基-1,4′-亚基基团以及6,12-二苯基亚草屈基-4′,4″-亚基基团。
[式14]
在式14和式15中，
R1至R12彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有2至10个碳原子的烯基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团以及具有5至20个碳原子的杂芳基基团。
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自具有6至20个碳原子的芳基基团和具有5至20个碳原子的杂芳基基团，并且
m和n各自独立地为0至4的整数。
在式16中，X1为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的N-咔唑基基团：卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的N-吩噁嗪基（N-phenoxazyl）基团：卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团；或未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的N-吩噻嗪基（N-phenothiazyl）基团：卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团，
X1为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的N-咔唑基基团：卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的N-吩噁嗪基基团：卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团；或未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的N-吩噻嗪基基团：卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团，
X2为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的N-咔唑基基团：卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的N-吩噁嗪基基团：卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团；未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的N-吩噻嗪基基团：卤素、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有1至10个碳原子的烷氧基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团；或–NAr1Ar2，且
Ar1和Ar2各自独立地为具有6至20个碳原子的芳基基团，所述芳基基团为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、烷基基团、烷氧基基团、芳基基团；或具有5至20个碳原子的杂芳基基团，所述杂芳基基团为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、烷基基团、烷氧基基团和芳基基团
B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘;卤素;烷基基团；具有6至20个碳原子的芳基基团，所述芳基基团为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、烷基基团、烷氧基基团以及芳基基团；具有5至20个碳原子的杂芳基基团，所述杂芳基基团为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、烷基基团、烷氧基基团以及芳基基团；或未取代的或被一个或多个选自以下基团取代的芳烷基基团：卤素、烷基基团、烷氧基基团以及芳基基团，且
Z1和Z2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘;卤素；烷基基团；烷氧基基团；具有6至20个碳原子的芳基基团，其选自卤素、烷基基团、烷氧基基团和芳基基团；或具有5至20个碳原子的杂芳基基团，其选自卤素、烷基基团、烷氧基基团以及芳基基团。
由式13表示的化合物可由下式17表示。
在式17中，Ar32至Ar35与式13中的定义相同，
Ra各自独立地代表氢、氘、卤素、烷基基团、芳烷基基团、烯基基团、氰基基团、氨基基团、酰基基团、烷氧基羰基基团、羧基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、烷基磺酰基基团、羟基基团、酰胺基基团、芳基基团或杂芳基基团，并且这些基团可被进一步取代以及可与彼此毗邻的基团形成环，并且
n代表2至4的整数。
在式17中，Ar32至Ar35各自可与连接至N的毗邻的芳基基团连接，或可与Ra连接以形成取代的或未取代的环。
由式13表示的化合物可有下式18或19表示。
[式19]
在式18和19中，Ar40至Ar43与式13中的Ar32至Ar35的定义相同，并且
R23至R27彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢、氘、卤素、烷基基团、芳烷基基团、烯基基团、氰基基团、氨基基团、酰基基团、烷氧基羰基基团、羧基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、烷基磺酰基基团、羟基基团、酰胺基基团、芳基基团或杂芳基基团，并且这些基团可被进一步取代以及可与彼此毗邻的基团形成环。
此外，式18中Ar36至Ar39的至少一个以及式19中Ar40至Ar43的至少一个优选为取代的或未取代的联苯基基团。取代的或未取代的联苯基基团的具体实例包括2-联苯基基团、3-联苯基基团、4-联苯基基团、对三联苯基基团、间三联苯基基团、邻三联苯基基团、4′-甲基-联苯-4-基基团、4′-叔丁基-联苯-4-基基团、4′-(1-萘基)-联苯-4-基基团、4′-(2-萘基)-联苯-4-基基团、2-芴基基团、9,9-二甲基-2-芴基基团等。优选地，所述实例包括3-联苯基基团、4-联苯基基团、对-三联苯基基团、间-三联苯基基团以及9,9-二甲基-2-芴基基团。在取代的或未取代的联苯基基团的末端，芳基氨基基团可以被取代。
式13的化合物的具体实例包括以下结构式等，但不限于此。
式14和15中的R1至R12可与彼此毗邻的基团形成环。例如，式14和15中的R1至R8可与彼此毗邻的基团连接以形成稠合至N-咔唑基基团的环。在R1至R8中，通过连接毗邻基团形成的环通常为5或8元环，优选5或8元环，并且更优选6元环。此外，所述环可为芳环或非芳环，但优选芳环。此外，所述环可为芳族烃环或芳族杂环，但优选芳族烃环。
在式14和15中的N-咔唑基基团中，连接至N-咔唑基基团的稠和环——其通过彼此连接R1至R8任意一个而形成——的实例包括以下。
在式14和15中的R1至R8特别优选地包括其中R1至R8全部为氢原子（即，N-咔唑基基团为未取代的）的情况，或其中R1至R8的一个或多个为甲基基团、苯基基团或甲氧基基团中的任意一个，且其他为氢原子的情况。
式14和15的化合物的具体实例包括以下结构式等，但不限于此。
式16中X1的取代的或未取代的N-咔唑基基团、取代的或未取代的N-吩噁嗪基基团、或取代的或未取代的N-吩噻嗪基基团的具体实例包括N-咔唑基基团、2-甲基-N-咔唑基基团、3-甲基-N-咔唑基基团、4-甲基-N-咔唑基基团、3-正丁基-N-咔唑基基团、3-正己基-N-咔唑基基团、3-正辛基-N-咔唑基基团、3-正癸基-N-咔唑基基团、3,6-二甲基-N-咔唑基基团、2-甲氧基-N-咔唑基基团、3-甲氧基-N-咔唑基基团、3-乙氧基-N-咔唑基基团、3-异丙氧基-N-咔唑基基团、3-正丁氧基-N-咔唑基基团、3-正辛氧基-N-咔唑基基团、3-正癸氧基-N-咔唑基基团、3-苯基-N-咔唑基基团、3-(4′-甲基苯基)-N-咔唑基基团、3-氯-N-咔唑基基团、N-吩噁嗪基基团、N-吩噻嗪基基团、2-甲基-N-吩噻嗪基基团等。
式16中X2的取代的或未取代的N-咔唑基基团、取代的或未取代的N-吩噁嗪基基团、和取代的或未取代的N-吩噻嗪基基团的具体实例包括作为X1的具体实例示例的取代的或未取代的N-咔唑基基团、取代的或未取代的N-吩噁嗪基基团、取代的或未取代的N-吩噻嗪基基团等。
在式16的–NAr1Ar2中，Ar1和Ar2代表取代的或未取代的芳基基团或杂芳基基团。Ar1和Ar2的具体实例包括苯基基团、1-萘基基团、2-萘基基团、2-蒽基基团、9-蒽基基团、4-喹啉基基团、4-吡啶基基团、3-吡啶基基团、2-吡啶基基团、3-呋喃基基团、2-呋喃基基团、3-噻吩基基团、2-噻吩基基团、2-噁唑基基团、2-噻唑基基团、2-苯并噁唑基基团、2-苯并噻唑基基团、2-苯并咪唑基基团、4-甲基苯基基团、3-甲基苯基基团、2-甲基苯基基团、4-乙基苯基基团、3-乙基苯基基团、2-乙基苯基基团、4-正丙基苯基基团、4-异丙基苯基基团、2-异丙基苯基基团、4-正丁基苯基基团、4-异丁基苯基基团、4-叔丁基苯基基团、2-叔丁基苯基基团、4-叔丁基苯基基团、3-叔丁基苯基基团、2-叔丁基苯基基团、4-正戊基苯基基团、4-异戊基苯基基团、2-新戊基苯基基团、4-叔戊基苯基基团、4-正己基苯基基团、4-(2′-乙基丁基)苯基基团、4-正庚基苯基基团、4-正辛基苯基基团、4-(2′-乙基己基)苯基基团、4-叔辛基苯基基团、4-正癸基苯基基团、4-正十二烷基苯基基团、4-正十四烷基苯基基团、4-环戊基苯基基团、4-环己基苯基基团、4-(4′-甲基环己基)苯基基团、4-(4′-叔丁基环己基)苯基基团、3-环己基苯基基团、2-环己基苯基基团、4-乙基-1-萘基基团、6-正丁基-2-萘基基团、2,4-二甲基苯基基团、2,5-二甲基苯基基团、3,4-二甲基苯基基团、3,5-二甲基苯基基团、2,6-二甲基苯基基团、2,4-二乙基苯基基团、2,3,5-三甲基苯基基团、2,3,6-三甲基苯基基团、3,4,5-三甲基苯基基团、2,6-二乙基苯基基团、2,5-二异丙基苯基基团、2,6-二异丁基苯基基团、2,4-二叔丁基苯基基团、2,5-二叔丁基苯基基团、4,6-二叔丁基-2-甲基苯基基团、5-叔丁基-2-甲基苯基基团、4-叔丁基-2,6-二甲基苯基基团、4-甲氧基苯基基团、3-甲氧基苯基基团、2-甲氧基苯基基团、4-乙氧基苯基基团、3-乙氧基苯基基团、2-乙氧基苯基基团、4-正丙氧基苯基基团、3-正丙氧基苯基基团、4-异丙氧基苯基基团、2-异丙氧基苯基基团、4-正丁氧基苯基基团、4-异丁氧基苯基基团、2-仲丁氧基苯基基团、4-正戊氧基苯基基团、4-异戊氧基苯基基团、2-异戊氧基苯基基团、4-新戊氧基苯基基团、2-新戊氧基苯基基团、4-正己氧基苯基基团、2-(2′-乙基丁基)氧基苯基基团、4-正辛氧基苯基基团、4-正癸氧基苯基基团、4-正十二烷氧基苯基基团、4-正十四烷氧基苯基基团、4-环己氧基苯基基团、2-环己氧基苯基基团、2-甲氧基-1-萘基基团、4-甲氧基-1-萘基基团、4-正丁氧基-1-萘基基团、5-乙氧基-1-萘基基团、6-甲氧基-2-萘基基团、6-乙氧基-2-萘基基团、6-正丁氧基-2-萘基基团、6-正己氧基-2-萘基基团、7-甲氧基-2-萘基基团、7-正丁氧基-2-萘基基团、2-甲基-4-甲氧基苯基基团、2-甲基-5-甲氧基苯基基团、3-甲基-5-甲氧基苯基基团、3-乙基-5-甲氧基苯基基团、2-甲氧基-4-甲基苯基基团、3-甲氧基-4-甲基苯基基团、2,4-二甲氧基苯基基团、2,5-二甲氧基苯基基团、2,6-二甲氧基苯基基团、3,4-二甲氧基苯基基团、3,5-二甲氧基苯基基团、3,5-二乙氧基苯基基团、3,5-二正丁氧基苯基基团、2-甲氧基-4-乙氧基苯基基团、2-甲氧基-6-乙氧基苯基基团、3,4,5-三甲氧基苯基基团、4-苯基苯基基团、3-苯基苯基基团、2-苯基苯基基团、4-(4′-甲基苯基)苯基基团、4-(3′-甲基苯基)苯基基团、4-(4′-甲氧基苯基)苯基基团、4-(4′-正丁氧基苯基)苯基基团、2-(2′-甲氧基苯基)苯基基团、4-(4′-氯苯基)苯基基团、3-甲基-4-苯基苯基基团、3-甲氧基-4-苯基苯基基团、4-氟苯基基团、3-氟苯基基团、2-氟苯基基团、4-氯苯基基团、3-氯苯基基团、2-氯苯基基团、4-溴苯基基团、2-溴苯基基团、4-氯-1-萘基基团、4-氯-2-萘基基团、6-溴-2-萘基基团、2,3-二氟苯基基团、2,4-二氟苯基基团、2,5-二氟苯基基团、2,6-二氟苯基基团、3,4-二氟苯基基团、3,5-二氟苯基基团、2,3-二氯苯基基团、2,4-二氯苯基基团、2,5-二氯苯基基团、3,4-二氯苯基基团、3,5-二氯苯基基团、2,5-二溴苯基基团、2,4,6-三氯苯基基团、2,4-二氯-1-萘基基团、1,6-二氯-2-萘基基团、2-氟-4-甲基苯基基团、2-氟-5-甲基苯基基团、3-氟-2-甲基苯基基团、3-氟-4-甲基苯基基团、2-甲基-4-氟苯基基团、2-甲基-5-氟苯基基团、3-甲基-4-氟苯基基团、2-氯-4-甲基苯基基团、2-氯-5-甲基苯基基团、2-氯-6-甲基苯基基团、2-甲基-3-氯苯基基团、2-甲基-4-氯苯基基团、3-甲基-4-氯苯基基团、2-氯-4,6-二甲基苯基基团、2-甲氧基-4-氟苯基基团、2-氟-4-甲氧基苯基基团、2氟-4-乙氧基苯基基团、2-氟-6-甲氧基苯基基团、3-氟-4乙氧基苯基基团、3-氯-4-甲氧基苯基基团、2-甲氧基-5-氯苯基基团、3-甲氧基-6-氯苯基基团、5-氯-2,4-二甲氧基苯基基团等，但不限于此。
由式16表示的化合物的具体实例包括以下化合物（编号1至100），但本发明不限于此。
1.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺
2.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9-甲基-9H-芴-2-胺
3.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺
4.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
5.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
6.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-乙基苯基)-9.9-二甲基-9H-芴-2-胺
7.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-叔丁基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
8.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’,4’-二甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
9.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’,5’-二甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
10.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(3’-甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
11.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(4’-甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
12.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(4’-乙基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
13.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
14.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
15.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-乙氧基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
16.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-正丁氧基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
17.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(4’-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
18.7-(N’-咔唑基)-N-(3’-甲基苯基)-N-(4”-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
19.7-(N’-咔唑基)-N-(4’-甲基苯基)-N-(4”-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
20.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-氟苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
21.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
22.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-苯基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
23.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(1’-萘基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
24.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(2’-萘基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
25.7-(N’-咔唑基)-N-(4’-甲基苯基)-N-(2”-萘基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
26.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(2’-呋喃基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
27.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(2’-噻吩基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
28.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-4-氟-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
29.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-3-甲氧基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
30.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-4-苯基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
31.7-(3’-甲基-N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
32.7-(3’-甲氧基-N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
33.7-(3’-氯-N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
34.2,7-二(N-咔唑基)-9,9-二甲基-9H-芴
35.7-(N’-吩噁嗪基)-N,N-二苯基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
36.7-(N’-吩噁嗪基)-N,N-二(4’-甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
37.2,7-二(N-吩噁嗪基)-9,9-二甲基-9H-芴
38.7-(N’-吩噻嗪基)-N,N-二苯基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
39.7-(N’-吩噻嗪基)-N-苯基-N-(3’-甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
40.7-(N’-吩噻嗪基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
41.7-(N’-吩噻嗪基)-N,N-二(4’-甲基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
42.7-(N’-吩噻嗪基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
43.7-(N’-吩噻嗪基)-N-苯基-N-(2’-萘基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
44.2,7-二(N-吩噻嗪基)-9,9-二甲基-9H-芴
45.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二乙基-9H-芴-2-胺
46.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9,9-二乙基-9H-芴-2-胺
47.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(4’-甲基苯基)-9,9-二乙基-9H-芴-2-胺
48.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲氧基苯基)-9,9-二乙基-9H-芴-2-胺
49.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-4-甲基-9,9-二乙基-9H-芴-2-胺
50.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9-异丙基-9H-芴-2-胺
51.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二-正丙基-9H-芴-2-胺
52.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9,9-二-正丙基-9H-芴-2-胺
53.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9,9-二-正丙基-9H-芴-2-胺
54.2,7-二(N-咔唑基)-9,9-二正丙基-9H-芴
55.2,7-二(N-吩噁嗪基)-9,9-二正丙基-9H-芴
56.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二正丁基-9H-芴-2-胺
57.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(4’-甲基苯基)-9,9-二正丁基-9H-芴-2-胺
58.2,7-二(N’-咔唑基)-9,9-二正丁基-9H-芴
59.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9,9-二正戊基-9H-芴-2-胺
60.7-(N’-吩噁嗪基)-N-苯基-N-(3’-甲氧基苯基)-9,9-二正戊基-9H-芴-2-胺
61.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(4”-甲氧基苯基)-9,9-二正戊基-9H-芴-2-胺
62.2,7-二(N’-咔唑基)-9,9-二正戊基-9H-芴
63.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二正己基-9H-芴-2-胺
64.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(4’-甲基苯基)-9,9-二正己基-9H-芴-2-胺
65.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9-环己基-9H-芴-2-胺
66.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二正辛基-9H-芴-2-胺
67.7-(N′-吩噁嗪基)-N,N-二(4′-甲基苯基)-9,9-二正辛基-9H-芴-2-胺
68.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9-甲基-9-乙基-9H-芴-2-胺
69.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9-甲基-9-正丙基-9H-芴-2-胺
70.7-(N’-吩噻嗪基)-N,N-二苯基-9-甲基-9-正丙基-9H-芴-2-胺
71.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9-乙基-9-正己基-9H-芴-2-胺
72.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9-乙基-9-环己基-9H-芴-2-胺
73.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9-苄基-9H-芴-2-胺
74.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二苄基-9H-芴-2-胺
75.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二(4’-甲基苄基)-9H-芴-2-胺
76.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二(4’-甲氧基苄基)-9H-芴-2-胺
77.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9,9-二苄基-9H-芴-2-胺
78.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(4’-甲基苯基)-9,9-二苄基-9H-芴-2-胺
79.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9,9-二苄基-9H-芴-2-胺
80.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-苯基苯基)-9,9-二苄基-9H-芴-2-胺
81.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(2’-萘基)-9,9-二苄基-9H-芴-2-胺
82.7-(N’-吩噁嗪基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9,9-二苄基-9H-芴-2-胺
83.7-(N’-吩噻嗪基)-N,N-二(4’-甲基苯基)-9,9-二苄基-9H-芴-2-胺
84.2,7-二(N-咔唑基)-9,9-二苄基-9H-芴
85.2,7-二(N-咔唑基)-9,9-二(4’-甲基苄基)-9H-芴
86.2-(N-咔唑基)-7-(N’-吩噻嗪基)-9,9-二苄基-9H-芴
87.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9-甲基-9-苄基-9H-芴-2-胺
88.7-(N’-吩噁嗪基)-N,N-二苯基-9-乙基-9-苄基-9H-芴-2-胺
89.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺
90.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺
91.7-(N’-咔唑基)-N,N-二(4’-甲基苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺
92.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲基苯基)-9,9-二(4”-甲基苯基)-9H-芴-2-胺
93.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲基苯基)-9,9-二(4”-甲氧基苯基)-9H-芴-2-胺
94.7-(N′-吩噁嗪基)-N,N-二(4′-甲基苯基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺
95.7-(N’-吩噻嗪基)-N,N-二苯基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺
96.2.7-二(N’-咔唑基)-9,9-二(4’-甲基苯基)-9H-芴
97.2-(N-咔唑基)-7-(N’-吩噁嗪基)-9,9-二苯基-9H-芴
98.2-(N-吩噁嗪基)-7-(N′-吩噻嗪基)-9,9-二苯基-9H-芴
99.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9-甲基-9-苯基-9H-芴-2-胺
100.7-(N’-咔唑基)-N,N-二苯基-9-乙基-9-苯基-9H-芴-2-胺
可使用上述物质作为用于空穴注入层和空穴传输层的材料。然而，还可使用卟啉化合物（公开于日本专利申请特开第Sho 63-295695号等）、芳族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物（参见美国专利第4,127,412号、日本专利申请特开第Sho 53-27033、Sho 54-58445、Sho 55-79450、Sho 55-144250、Sho 56-119132、Sho 61-295558、Sho 61-98353、Sho 63-295695号等），特别可使用芳族叔胺化合物。
此外，可使用例如，4,4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯基(下文中缩写为NPD)，在其分子中具有两个缩合的芳环，公开于美国专利第5,061,569号，4,4’,4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(下文中，缩写为MTDATA)，其中三个三苯基胺单元以放射状（star-burst）的形式彼此连接，公开于日本专利申请特开第Hei4-308688号等。
当这些化合物置于阳极和发光层之间并与发光层接触时，发光层和阴极之间含有的材料可包括一种或多种上述由式1至4表示的化合物。
在本发明的有机发光器件中，介于阳极和发光层之间的包含荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机材料层还可含有p-型掺杂物。所述p-型掺杂物可包括F4-TCNQ、FeCl3等，但不限于此。
F4-TCNQ具有-8.53eV的HOMO能级以及-6.23eV的LUMO能级，并且具有以下结构式。
在本发明中，介于阳极和发光层之间的包含荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机材料层可通过额外地包含p-型掺杂物来降低有机发光器件的驱动电压。
本发明的一个优选的实施方案为在电子传输区或在阴极和有机层之间的界面区中含有还原掺杂物的器件。
本发明的一个具体的实施方案包括一种或多种在电子传输区或在阴极和有机层之间界面区中的选自由式1至4表示的化合物，并且还可包括将在以下描述的还原性掺杂物。
本说明书中，所述还原性掺杂物被定义为可将电子传输化合物还原的物质。因此，可使用各种具有特定还原特性的物质。例如，可优选使用至少一种选自以下的物质：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、稀土金属氧化物或稀土金属卤化物、碱金属有机络合物、碱土金属有机络合物以及稀土金属有机络合物。
此外，更具体而言，优选的还原掺杂物包括至少一种选自以下的碱金属：Na(功函:2.36eV)、K(功函:2.28eV)、Rb（功函:2.16eV)和Cs(功函:1.95eV)；或至少一种选自以下的碱土金属：Ca(功函:2.9eV)、Sr(功函:2.0至2.5eV)和Ba(功函:2.52eV)。然而，特别优选具有2.9eV或更低的功函的物质。其中，更优选的还原掺杂物为至少一种选自以下物质的碱金属：K、Rb和Cs。甚至更优选Rb或Cs，最优选Cs。这些碱金属在还原能力上是特别优异的。因此，将相对少量的所述碱金属加入到电子注入区可提高有机发光器件的发光亮度或使其使用寿命延长。作为功函为2.9eV或更低的还原掺杂物，还优选两种或多种所述碱金属的结合物。特别优选含有Cs的结合物，例如Cs和Na的结合物、Cs和K的结合物、Cs和Rb的结合物或Cs、Na和K的结合物。含有Cs的结合物可呈现高效的还原能力。通过将所述碱金属的结合物加入到电子注入区可提高有机发光器件的发光亮度或使其使用寿命延长。此外，作为还原掺杂物，可使用碱金属络合物，例如LiQ、NaQ等。
所述还原掺杂物的含量不受特别限制，并且可由本领域技术人员根据其用途和特性适当地选择。更具体而言，所述还原搀杂物的含量可为0.01至90wt%，基于构成电子传输层的材料的总重量计，但不限于此。
在本发明中，还可在阴极和有机材料层之间提供由绝缘体或半导体形成的电子注入层。因此，可有效地防止漏电以提高电子的注入。作为绝缘体，可优选使用至少一种选自以下的金属化合物：碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物。当电子注入层由这些碱土硫属化物等形成时，可优选进一步地提高电子的注入。
特别优选的碱金属硫属化物包括，例如，Li2O、LiO、Na2S、Na2Se、NaO等，并且优选的碱土金属硫属化物包括，例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、CaSe等。此外，优选的碱金属卤化物包括，例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl等。此外，优选的碱土金属卤化物包括，例如氟化物，如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2，或除氟化物以外的卤化物
在本发明的有机发光器件中，所述发光层可包含磷光材料或荧光材料。所述磷光材料可包括绿色磷光材料，红色磷光材料、蓝色磷光材料等，但不限于此。
对于阴极，使用具有较小功函（4eV或更低）的金属、合金、导电化合物及其混合物作为电极材料。所述电极材料的具体实例包括钠、钠-钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土金属等。
所述阴极可通过例如沉积、溅射等方法将电极材料制成薄膜来制造。
当来自发光层的发光通过阴极输出耦合（outcoupled）时，优选使阴极对发光的透射率大于10%。
此外，阴极的薄层电阻（sheet resistance）优选为几百Ω/□或更低，并且其膜厚通常为5nm至1μm，并且优选50至200nm。
此外，当阴极由半透明的半反射电极形成时，可调整上述材料的厚度。
例如，本发明的有机发光器件可通过以下方法制造：通过使用物理气相沉积（PVD）方法例如溅射法或电子束蒸发法在衬底上沉积具有导电性的金属或金属氧化物或其合金以形成阳极，在其上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，以及随后在其上沉积可用作阴极的材料。除了这些方法，有机发光器件可通过在衬底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
所述有机材料层可为包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，但也可为单层结构，并不限于此。此外，可使用通过除沉积法外的溶剂法形成的各种聚合物材料来制造具有较少层的有机材料层，所述溶剂法为例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等。
在下文中，将通过实施例更详细地阐述本发明。然而，以下实施例仅用于阐述本发明，而本发明的范围不应被解释为限于实施例。
<实施例>
实施例1至24和对比实施例1至8中使用的化合物如下。
为了测量实施例和对比实施例中作为空穴注入材料使用的cp2至cp5的荧光发光效率，通过在真空中加热各材料使cp2至cp5各自沉积在玻璃衬底上至100nm厚。
通过使用400W氙灯作为光源对在其上各自沉积有100nm厚的cp2至cp5的膜照射波长为350nm的光，获得PL光谱且示于图2中。在图2中，可确定沉积cp3至cp5的样品的PL光谱的最大强度高于沉积cp2——沉积NPB——的样品的PL光谱的最大强度。
<实施例1>
在玻璃衬底上沉积100nm厚的透明电极(氧化铟锡)作为空穴注入电极，然后使其在30毫托的压力和80w功率下经受氧等离子体30秒。通过在真空中加热化合物[cp1]使[cp1]在其上沉积至30nm厚。在其上沉积100nm厚的[cp2]（NPB）作为空穴注入层。以16%的量掺杂[cp7]作为发光掺杂物，而在其上沉积30nm厚的[cp6]作为发光层。随后，通过在其上沉积20nm厚的[cp8]（属于式1）作为电子传输和注入层，在其上沉积1nm厚的LiF作为电子注入层，并且在其上沉积150nm厚的Al作为电子注入电极来制造有机发光器件。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同是使用[cp3]（属于式4）替代实施例1中作为空穴传输层的[cp2]（NPB）。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同是使用[cp4]（属于式10）替代实施例1中作为空穴传输层的[cp2]（NPB）。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同是使用[cp5]（属于式11）替代实施例1中作为空穴传输层的[cp2]（NPB）。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp8]和[cp11]（属于式1）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例1中的电子传输层。
<实施例6>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp8]和[cp11]（属于式1）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例2中的电子传输层。
<实施例7>
以与实施例3中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp8]和[cp11]（属于式1）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例3中的电子传输层。
<实施例8>
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp8]和[cp11]（属于式1）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例4中的电子传输层。
<实施例9>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp9]（属于式3）沉积至20nm厚作为实施例1中的电子传输层。
<实施例10>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp9]（属于式3）沉积至20nm厚作为实施例2中的电子传输层。
<实施例11>
以与实施例3中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp9]（属于式3）沉积至20nm厚作为实施例3中的电子传输层。
<实施例12>
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp9]（属于式3）沉积至20nm厚作为实施例4中的电子传输层。
<实施例13>
以与实施例9中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp9]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例9中的电子传输层。
<实施例14>
以与实施例10中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp9]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例10中的电子传输层。
<实施例15>
以与实施例11中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp9]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例11中的电子传输层。
<实施例16>
以与实施例12中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp9]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例12中的电子传输层。
<实施例17>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp10]（属于式4）沉积至20nm厚作为实施例1中的电子传输层。
<实施例18>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp10]（属于式4）沉积至20nm厚作为实施例2中的电子传输层。
<实施例19>
以与实施例3中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp10]（属于式4）沉积至20nm厚作为实施例3中的电子传输层。
<实施例20>
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp10]（属于式4）沉积至20nm厚作为实施例4中的电子传输层。
<实施例21>
以与实施例9中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp10]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例9中的电子传输层。
<实施例22>
以与实施例10中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp10]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例10中的电子传输层。
<实施例23>
以与实施例11中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp10]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例11中的电子传输层。
<实施例24>
以与实施例12中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp10]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例12中的电子传输层。
<实施例25>
以与实施例5中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp14]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例5中的电子传输层。
<实施例26>
以与实施例6中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp14]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例6中的电子传输层。
<实施例27>
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp15]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例7中的电子传输层。
<实施例28>
以与实施例8中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp15]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例8中的电子传输层。
<实施例29>
以与实施例5中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp16]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例5中的电子传输层。
<实施例30>
以与实施例6中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp16]和[cp11]（属于式3）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例6中的电子传输层。
<实施例31>
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp17]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例7中的电子传输层。
<实施例32>
以与实施例8中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp17]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例8中的电子传输层。
<实施例33>
以与实施例5中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp18]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例5中的电子传输层。
<实施例34>
以与实施例6中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp18]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例6中的电子传输层。
<实施例35>
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp19]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例7中的电子传输层。
<实施例36>
以与实施例8中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp19]和[cp11]（属于式4）以1：1的比例混合并沉积至20nm厚作为实施例8中的电子传输层。
<对比实施例1>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp11]沉积至20nm厚作为实施例1中的电子传输层。
<对比实施例2>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp11]沉积至20nm厚作为实施例2中的电子传输层。
<对比实施例3>
以与实施例3中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp11]沉积至20nm厚作为实施例3中的电子传输层。
<对比实施例4>
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp11]沉积至20nm厚作为实施例4中的电子传输层。
<对比实施例5>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp12]沉积至20nm厚作为实施例1中的电子传输层。
<对比实施例6>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp12]沉积至20nm厚作为实施例2中的电子传输层。
<对比实施例7>
以与实施例3中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp12]沉积至20nm厚作为实施例3中的电子传输层。
<对比实施例8>
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同是将[cp12]沉积至20nm厚作为实施例4中的电子传输层。
在20mA/cm2的电流密度下测量由此制造的器件的器件特性，并示于以下表1中。
[表1]
分类 V Cd/A CIE-x CIE-y
实施例1 5.206 37.68 0.3714 0.5956
实施例2 5.325 42.585 0.3656 0.6005
实施例3 5.681 16.54 0.3701 0.5982
实施例4 5.426 37.77 0.3751 0.5922
实施例5 4.45 36.78 0.3708 0.5955
实施例6 4.569 40.005 0.3731 0.5942
实施例7 5.653 16.85 0.3711 0.5974
实施例8 5.222 37.615 0.3759 0.5919
实施例9 6.117 39.14 0.3722 0.5954
实施例10 5.538 42.91 0.3646 0.6014
实施例11 7.697 23.315 0.3651 0.5999
实施例12 6.196 43.14 0.3647 0.601
实施例13 5.016 38.475 0.3696 0.5971
实施例14 4.596 40.87 0.3707 0.5966
实施例15 7.653 22.915 0.3657 0.5994
实施例16 5.325 42.585 0.3656 0.6005
实施例17 4.539 40.53 0.3785 0.5917
实施例18 4.767 40.395 0.3775 0.592
实施例19 5.57 39.925 0.377 0.5927
实施例20 5.354 39.9 0.3773 0.5927
实施例21 3.988 39.775 0.3771 0.5928
实施例22 4.169 39.11 0.3774 0.5927
实施例23 4.284 39.39 0.3762 0.5932
实施例24 4.612 39.275 0.3769 0.593
实施例25 5.566 34.83 0.358 0.605
实施例26 5.794 28.18 0.355 0.600
实施例27 5.471 27.724 0.358 0.601
实施例28 5.462 32.3 0.359 0.604
实施例29 5.54 32.49 0.360 0.6026
实施例30 5.666 34.432 0.359 0.603
实施例31 5.834 27.756 0.355 0.601
实施例32 5.732 31.84 0.357 0.604
实施例33 5.706 37.045 0.357 0.605
实施例34 5.469 37.23 0.357 0.605
实施例35 5.66 34.51 0.358 0.604
实施例36 6.187 38.793 0.357 0.605
对比实施例1 5.936 2.5225 0.3339 0.5957
对比实施例2 4.911 1.8355 0.3477 0.5814
对比实施例3 7.48 4.809 0.346 0.6055
对比实施例4 6.928 3.2845 0.3379 0.6065
对比实施例5 6.007 2.3625 0.3339 0.5975
对比实施例6 4.936 1.879 0.3458 0.5842
对比实施例7 7.532 4.7775 0.3443 0.6077
对比实施例8 7.02 3.274 0.3397 0.6046
在表中，对比实施例1至8的CIE-x坐标全部位于0.33至0.34的范围内，并且与实施例1至24中的CIE-x坐标位于0.36至0.37范围内的事实相比，似乎对比实施例1至8的发光光谱向短波长一侧移动。然而，当将图8中与图3中所示的实际发光光谱进行比较时，可确定的是，与实施例1至24相比，对比实施例1至8中的短波长一侧观察到较小的发光峰，这表明当材料作为空穴传输材料置于阳极和发光层之间并与发光层接触时，荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的材料自发光。为此，颜色坐标中产生较低的CIE-x值。
与对比实施例1至8相比，在实施例1至24中（其中将属于式1至4的物质混合在一起或单独作为电子传输材料引入发光层和阴极之间），未观察到如在对比实施例1至8中短波长一侧观察到的空穴传输材料的发光现象，还可观察到器件的发光效率提高了约10倍的结果。

Claims (8)

1.一种有机发光器件，其包括：
阳极；
阴极；以及
置于所述阳极和阴极之间的一层或多层有机材料层，
其中所述有机材料层包括发光层，
包含荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机材料层置于所述阳极和发光层之间，和
介于阴极和发光层之间的含有一个或多个选自由下式1和3表示的化合物的有机材料层，并且
其中荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物为由下式[cp5]表示的化合物：
[式1]
在式1中，
R1、R2和R3彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有2至10个碳原子的烯基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团以及具有5至20个碳原子的杂芳基基团，但不包括R1和R2均为氢的情况，
Ar1选自直连键、具有6至20个碳原子的亚芳基基团以及具有5至20个碳原子的亚杂芳基基团，
X为NR6、S或O，且
R6选自氢、具有1至10个碳原子的烷基基团、具有2至10个碳原子的烯基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团以及具有5至20个碳原子的杂芳基基团，
[式3]
在式3中，
X1为N或CR9，X2为N或CR10，X3为N或CR11，并且X4为N或CR12，并且Y1为N或CR13，Y2为N或CR14，Y3为N或CR15，并且Y4为N或CR16，并且X1至X4以及Y1至Y4均不同时为N，
R9至R16各自独立地为一(L)p-(Y)q，其中p为0至10的整数，q为1至10的整数，并且R9至R16的毗邻的两个或多个基团可形成单环或多环，
L为氧；硫；取代的或未取代的氮；取代的或未取代的磷；取代的或未取代的亚芳基基团；取代的或未取代的亚烯基基团；取代的或未取代的亚芴基基团；取代的或未取代的亚咔唑基基团；或取代的或未取代的包含至少一个N、O和S原子的亚杂芳基基团，
Y为氢；氘；卤素基团；腈基团；硝基基团；羟基基团；取代的或未取代的环烷基基团；取代的或未取代的烷氧基基团；取代的或未取代的芳氧基基团；取代的或未取代的烷硫氧基基团；取代的或未取代的芳硫氧基基团；取代的或未取代的烷基亚硫酰基基团；取代的或未取代的芳基亚硫酰基基团；取代的或未取代的烯基基团；取代的或未取代的甲硅烷基基团；取代的或未取代的硼基团；取代的或未取代的烷基胺基团；取代的或未取代的芳烷基胺基团；取代的或未取代的芳基胺基团；取代的或未取代的杂芳基胺基团；取代的或未取代的芳基基团；取代的或未取代的芴基团；取代的或未取代的咔唑基团；或取代的或未取代的包含至少一个N、O和S原子的杂芳基基团；
当L和Y各自以两个或多个的数目存在时，它们各自独立地彼此相同或不同，
R7和R8可彼此连接以形成或不形成取代的或未取代的脂族的、芳族的或杂芳族的单环或多环，并且当R7和R8不形成环时，R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、具有1至10个碳原子的烷基、具有2至10个碳原子的烯基基团、具有3至20个碳原子的环烷基基团、具有6至20个碳原子的芳基基团以及具有5至20个碳原子的杂芳基基团，
但当X1至X4以及Y1至Y4均为CR9至CR16时，R9至R16中的至少一个具有不为氢的取代基，或R7和R8彼此连接以形成取代的单环或多环，
[cp5]
2.权利要求1的有机发光器件，其中包含荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机材料层与发光层接触。
3.权利要求1的有机发光器件，其中式3由下式5至8中的任一个表示：
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
在式5至式8中，
X1至X4以及Y1至Y4与式3中的定义相同，
(N)n1和(N)n2中的N表示氮原子，并且表示氮原子可替代苯环中的碳原子，
(N)n1中的n1为0至2的整数，且(N)n2中的n2为0至2的整数，
R23和R24与式3中定义的R9至R16相同；
在式5中，k1为0至4的整数，且
当k1为2或更高的整数时，R23可彼此不同；
在式6和式8中，k1为0至4的整数，并且k2为0至4的整数，且
当k1为2或更高的整数时，R23可彼此不同，并且当k2为2或更高的整数时，R24可彼此不同；
在式7中，k1为0至4的整数，且k2为0至2的整数，且
当k1为2或更高的整数时，R23可彼此不同，并且当k2为2时，R24可彼此不同。
4.权利要求1的有机发光器件，其中含有一个或多个选自由式1和3表示的化合物的有机材料层为电子传输层、电子注入层或同时传输和注入电子的层。
5.权利要求1的有机发光器件，其中含有一种或多种选自由式1和3表示的化合物的化合物的有机材料层还包含还原掺杂物。
6.权利要求1的有机发光器件，其中含有荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机材料层还包含p-型掺杂物。
7.权利要求1的有机发光器件，其中发光层包含磷光材料。
8.权利要求1的有机发光器件，其中含有荧光发光效率等于或大于NPB的荧光发光效率的化合物的有机材料层为空穴注入层、空穴传输层或同时注入和传输空穴的层。
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