KR100830332B1 - 유기발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 청색발광효율을 개선시키는 유기발광소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층의 양측의 유기층에 특정파장의 화합물을 포함하거나 상기 유기층 자체를 특정파장의 화합물로 구성함으로써 다른 소자특성의 저하없이 청색발광효율을 개선시키는 특징이 있다.
유기발광, 정공수송층, 전자수송층, 유기물, 발광효율

Description

유기발광소자{Organic light-emitting device}
도 1은 본 발명에 따른 유기발광소자의 구조를 나타내는 모식도.
<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>
10 : 제 1 전극 20 : 제 2 전극
30 : 청색발광층 40 : 제 1 유기층
50 : 제 2 유기층 60, 70, 80, 90 : 유기층
본 발명은 유기 발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 특정한 최대흡수파장을 가진 화합물을 정공수송층 및 전자수송층에 포함시켜 발광효율 및 수명특성을 향상시킨 유기 발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 일반적으로 에노드 전극 및 캐소드 전극으로 이루어진 한 쌍의 전극과 이들 전극사이에 배치된 적어도 하나의 유기층을 포함하여 구성되며, 전력이 인가되어 에노드 전극 및 캐소드 전극으로부터 정공 및 전자가 유기층에 주입되면 유기층내에 여기자가 형성되고, 상기 여기자가 기저상태로 되돌아올 때 광을 방출하게 된다.
이러한 유기발광소자 내에 형성되는 유기층은 싱글층(single layer)구조 또는 멀티층(multi layer)구조로 구성될 수 있다. 싱글층 구조는 유기층이 하나의 발광층으로 구성되는 구조이며, 멀티층구조는 유기층이 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 발광층, 정공억제층, 전자주입층, 전자수송층등의 전부 또는 일부가 포함되어 구성되는 구조이다. 이 때, 전자억제층은 정공의 이동속도와의 균형을 위하여 전자의 이동속도를 조절하는 층을 의미한다.
전극 사이의 유기막을 멀티층구조로 구성하는 것은 정공 및 전자의 주입, 수송, 억제층의 조합으로 양자효율을 높이고, 구동전압을 낮추며, 전자 및 정공의 재결합 조절로 발광효율을 높이는 등의 효과를 얻기 위한 것으로 보다 높은 유기발광소자의 성능향상을 위해 이의 재료에 대한 활발한 연구가 진행되고 있다.
특히, 정공수송층은 발광층에서 정공의 결합을 도와 발광효율을 높이기 위한 수송 역할을 하는 층으로서 전술한 기능이외에 청색발광을 효율을 향상시키기는 기능성을 더 구비하는 것이 요구되고 있다. 이를 위해, 대한민국 특허공개공보 제 10-2005-0077231호, 대한민국 특허공개공보 제 10-2003-0058458 호등에 그 재료가 개시되어 있으나, 여전히 청색발광의 효율면에서 많은 개선될 여지를 가지고 있다. 또한, 이를 개선한 경우라 하더라도 적색 및 녹색 발광의 효율에 문제점이 있거나 이나 구동전압, 색좌표, 및 수명특성이 오히려 저하되는 문제점을 가지고 있다.
또한, 전자수송층은 발광층에서 전자의 결합을 도와 발광효율을 높이기 위한 수송 역할을 하는 층으로서 이를 구성하는 여러가지 물질이 공지되어 있다.
본 발명은 전술된 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명은 유기발광소자의 발광효율 특히 청색발광효율을 개선하면서도 다른 특성은 저하시키지 않는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일측면에 따른 유기발광소자는 제 1 전극; 상기 제 1 전극 상에 형성되며, PL 스펙트럼(PhotoLuminescence spectrum) 측정시 최대파장이 400nm 내지 500nm인 제 1 화합물이 포함되는 제 1 유기층; 상기 제 1 유기층 상에 형성되는 청색발광층; 상기 청색발광층 상에 형성되며, PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지 500nm인 제 2 화합물이 포함되는 제 2 유기층; 및 상기 제 2 유기층 상에 형성되는 제 2 전극을 포함하여 구성되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 측면에 따른 유기발광소자는 제 1 전극; 상기 제 1 전극 상에 형성되며, PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지 500nm인 제 1 화합물로 구성되는 제 1 유기층; 상기 제 1 유기층 상에 형성되는 청색발광층; 상기 청색발광층 상에 형성되며, PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지 500nm인 제 2 화합물로 구성되는 제 2 유기층; 상기 제 2 유기층 상에 형성되는 제 2 전극을 포함하여 구성되는 것을 특징으로 한다.
이하에서는 도면을 참조하면서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 도 1은 본 발명의 일측면에 따른 유기발광소자의 구조를 보이는 단면도이다. 이에 따르면, 본 발명의 일측면에 따른 유기발광소자는 제 1 전극(10)과 제 2 전극(20)사이에 유기막으로서 적어도 제 1 유기층(40), 발광층(30) 및 제 2 유기층(50)을 포함한다.
제 1 전극(10) 및 제 2 전극(20)은 통상의 전극이 비제한적으로 본 발명에서도 사용될 수 있으므로 상세한 설명을 생략한다. 예컨데, 전극이 에노드전극일 경우, ITO가 재료로 사용될 수 있고, 캐소드전극일 경우 리튬, 마그네슘, 알루미늄, 알루미늄-리튬, 칼슘, 마그네슘-인듐, 마그네슘-은 등이 사용될 수 있다.
또한 발광층(30)은 제 1 전극(10)과 제 2 전극(20)에서 수송된 정공과 전자가 결합한 후 기저상태로 떨어지면서 발광을 하는 층으로서, 본 발명에서 발광층의 재료에는 제한이 없고, 그 재료는 다양하며 공지되어 있으므로 지면상 자세한 설명은 생략한다.
제 1 유기층(40)에는 PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지 500nm인 제 1 화합물이 포함되고, 제 2 유기층(50)에는 PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지 500nm인 제 2 화합물이 포함된다.
이 경우, 상기 파장 내의 제 1 화합물 및 제 2 화합물은 주로 청색 발광물질이며, 제 1 화합물과 제 2 화합물은 서로 다른 물질로 구성되는 것이 바람직하다.
제 1 유기층(40)은 정공수송층인 것이 바람직하다. 정공수송층은 에노드 전극에서 발광층으로 정공을 효율적으로 수송하기 위해 형성되는 층으로서, 본 발명에서 청색발광을 하지 않는 정공수송층을 이루는 정공수송재료의 종류에는 제한이 없으며 통상의 정공수송재료가 이용될 수 있다. 예컨데, TPTE(하기 화학식 23) 또는 MTBDAB(하기 화학식 24)등이 단독 또는 조합해서 사용될 수 있다.
Figure 112006084800303-pat00001
Figure 112006084800303-pat00002
상기 정공수송층에 포함되는 제 1 화합물은 비제한적인 예로서, N,N'-비스(3-메틸페닐)- N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'디아민(TPD; 하기 화학식 1), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD ; 하기 화학식 2), Spiro-NPB(하기 화학식 3), Spiro-TAD(하기 화학식 4)
등이 사용될 수 있다.
Figure 112006084800303-pat00003
Figure 112006084800303-pat00004
Figure 112006084800303-pat00005
Figure 112006084800303-pat00006
제 1 화합물의 다른 비제한적인 예로서, 정공주입특성도 가지면서 정공수송층에 포함되는 물질로는 구리 프탈로시아닌(CuPc) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA(화학식 5), m-MTDATA(화학식 6), HI406 (이데미쯔사)등이 있다.
Figure 112006084800303-pat00007
Figure 112006084800303-pat00008
또한, 제 1 화합물의 또 다른 예로서, Flrpic(하기 화학식 10), CzTT(하기 화학식 11), PPCP(하기 화학식 12), DST(하기 화학식 13), TPA(하기 화학식 14), Spiro-DPVBi(하기 화학식 15), AZM-Zn(하기 화학식 16), Anthracene(하기 화학식 17), TPB(하기 화학식 18), OXD-4(하기 화학식 19), BBOT(하기 화학식 20), 화합물(A)(하기 화학식 21), 화합물(B)(하기 화학식 22), 하기 화학식 25 등이 사용된다.
Figure 112006084800303-pat00009
Figure 112006084800303-pat00010
Figure 112006084800303-pat00011
Figure 112006084800303-pat00012
Figure 112006084800303-pat00013
Figure 112006084800303-pat00014
Figure 112006084800303-pat00015
Figure 112006084800303-pat00016
Figure 112006084800303-pat00017
Figure 112006084800303-pat00018
Figure 112006084800303-pat00019
Figure 112006084800303-pat00020
Figure 112006084800303-pat00021
Figure 112006084800303-pat00022
또한, N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPD), 비스(4-디메틸아미노-2-메틸페닐)페닐메탄, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, 1,1,-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)-4-페닐 시클로헥산등이 단독 또는 조합되어 제 1 화합물로 사용될 수 있으며, 본 출원인에 의해 기출원되었으나 미공개된 출원명세서(대한민국 출원번호 제 10-2005-0026175 호)에 사용된 정공수송재료로서 금속 프탈로시아닌계 유기화합물에 p-형 반도체 물질을 도핑한 재료가 사용될 수 있다.
또한 전술한 제 1 화합물 이외에도 일본 특허공개공보 제 2000-192028 호, 제 2000-191560 호, 제 2000-48955 호 및 제 2000-7604호, 일본 특개평 제 10-11063 호, 미국 특허 제 6,591,636 호에 개시된 물질이 제 1 화합물로 사용될 수 있다.
이 때, 정공수송층에 제 1 화합물은 미소량이 첨가되더라도 청색발광효율에 긍정적인 영향을 미치므로 포함되는 비율의 제한은 없으나, 50중량%이상 첨가되는 경우 보다 발광효율이 상승된다.
또한, 정공수송층의 두께는 100 내지 1500Å인 것이 바람직하며, 상기 제 1 화합물은 진공 열증착 또는 스핀 코팅으로 정공수송재료에 포함시킬 수 있다.
제 2 유기층(50)은 전자수송층인 것이 바람직하다. 전자수송층은 캐소드 전극에서 발광층으로 전자를 효율적으로 수송하기 위해 형성되는 층으로서, 본 발명에서 전자수송층을 이루는 전자수송재료의 종류에는 제한이 없으며 통상의 전자수송재료가 이용될 수 있다. 예컨데, 알루미늄 착물(Alq3(트리스(8-퀴놀리놀라토)-알루미늄)) 또는 하기 화학식 26이 이용될 수 있다.
Figure 112006084800303-pat00023
상기 전자수송재료에 포함되는 PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지 500nm인 제 2 화합물은 비제한적인 예로서, Bepp2(g하기 화학식 7), Bpy-OXD(하기 화학식 8), Bpy-OXDpy(하기 화학식 9) 및 화학식 27 등과, oligothiophene, perfluorinated oligo- p-phenylene, 그리고, 2,5-diarylsilole 등과 그 유도체가 이용될 수 있다.
Figure 112006084800303-pat00024
Figure 112006084800303-pat00025
Figure 112006084800303-pat00026
Figure 112006084800303-pat00027
이 때, 전자수송재료에 제 2 화합물은 미소량이 첨가되더라도 청색발광효율 에 긍정적인 영향을 미치므로 포함되는 비율의 제한은 없으나, 50중량%이상 첨가되는 경우가 발광효율상 보다 바람직하다.
제 2 화합물은 전자수송재료에 진공증착되어 전자수송층을 형성한다. 이 때, 전자수송층의 두께는 150 내지 600Å인 것이 바람직하다. 만약 전자수송층의 두께가 150Å 미만인 경우에는 전자수송능력이 저하되고, 600Å를 초과하는 경우에는 구동전압이 상승하기 때문이다.
본 발명의 다른 측면에 따른 유기발광소자는 제 1 전극(10)과 제 2 전극(20)사이에 유기막으로서 적어도 제 1 유기층(40), 발광층(30) 및 제 2 유기층(50)을 포함하며, 제 2 유기층(50)은 PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지 500nm인 제 1 화합물로 구성되고, 제 2 유기층(50)은 PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지 500nm인 제 2 화합물로 구성된다. 이 경우, 상기 파장 내의 제 1 화합물 및 제 2 화합물은 주로 청색 발광물질로서, 제 1 화합물과 제 2 화합물은 서로 다른 물질로 구성되는 것이 바람직하다.
전술한 유기발광소자가 제 1 화합물 및 제 2 화합물이 각각 제 1 유기층(40) 및 제 2 유기층(50)(바람직하게는 정공수송층 및 전자수송층등)에 소정비율로 포함되는 데 비해서 본 측면에 따른 유기발광소자는 제 1 화합물 및 제 2 화합물 자체가 제 1 유기층 및 제 2 유기층(바람직하게는 정공수송층 및 전자수송층)을 이룬다는 점에서 차이가 있다.
이 경우 정공수송층으로 사용될 수 있는 제 1 화합물로서는 제 1 실시예에서 전술한 재료들을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 본 측면에서 전자수송층으로 사용될 수 있는 제 2 화합물로서는 전술한 측면에서의 제 2 화합물들이 전부 사용될 수 있음을 당업자는 양지할 것이다.
한편, 미설명된 도면부호 60, 70, 80, 90은 선택적으로 본 발명에 따른 유기발광소자에 포함되는 유기층을 나타낸다.
(실시예 1)
애노드 전극으로서 ITO 막이 형성된 기판 표면 위에, 정공수송물질로 TPTE (화학식 23)와 제 1 화합물의 하나인 화학식 25를사용하여 15㎚의 두께의 정공 수송층을 형성한다. 정공 수송층 형성후 발광층을 ADN(하기 화학식 28)에 이데미쯔사 Blue dopant BD118을 1%의 농도로 10-7torr의 조건하에 증착하여 30nm의 두께로 형성한다. 발광층 증착후, 화합물 27의 전자수송층을 25nm의 두께로 측정한다.
Figure 112006084800303-pat00028
(실시예 2)
애노드 전극으로서 ITO막이 형성된 기판 표면 위에 제 1 화합물의 하나인 화학식 2의 알파-NPD 를 사용하여 10-7torr의 진공하에서 15nm의 두께의 정공 수송층을 형성한다. 정공 수송층 형성후 발광층을 ADN에 이데미쯔사 청색 도펀트(dopant) BD118을 1%의 농도로 10-7torr의 조건하에 증착하여 30nm의 두께로 형성한다. 발광층 형성후 제 2화합물의 하나인 화학식 27 로 25nm의 두께의 전자수송층을 형성한다.
(실시예 3)
애노드 전극으로서 ITO막이 형성된 기판 표면 위에 제 1 화합물의 하나인 화학식 2의 알파-NPD 를 사용하여 10-7torr의 진공하에서 15nm의 두께의 정공 수송층을 형성한다. 정공 수송층 형성후 발광층을 ADN에 이데미쯔사 청색 도펀트(dopant) BD118을 1%의 농도로 10-7torr의 조건하에 증착하여 30nm의 두께로 형성한다. 발광층 형성후 제 2화합물의 하나인 화학식 8 로 25nm의 두께의 전자수송층을 형성한다.
(비교예 1)
애노드 전극으로서 ITO막이 형성된 기판 표면 위에 제 1 화합물의 하나인 화학식 2의 물질을 사용하여 10-7torr의 진공하에서 15nm의 두께의 정공 수송층을 형성한다. 정공 수송층 형성후 발광층을 ADN에 이데미쯔사 청색 도펀트(dopant) BD118을 1%의 농도로 10-7torr의 조건하에 증착하여 30nm의 두께로 형성한다. 발광층 형성후 통상의 재료인 Alq3로 25nm의 두께의 전자수송층을 형성한다.
(비교예 2)
애노드 전극으로서 ITO막이 형성된 기판 표면 위에 제 1 화합물의 하나인 MTBDAB(화학식 24) 를 사용하여 10-7torr의 진공하에서 15nm의 두께의 정공 수송층을 형성한다. 정공 수송층 형성후 발광층을 ADN에 이데미쯔사 청색 도펀트(dopant) BD118을 1%의 농도로 10-7torr의 조건하에 증착하여 30nm의 두께로 형성한다. 발광층 형성후 통상의 재료인 Alq3로 25nm의 두께의 전자수송층을 형성한다.
(시험예)
상기 실시예들과 상기 비교예들을 100mA/cm2 에서 휘도, 발광효율, 색좌표를 서로 비교하였다.
　 휘도 발광효율(cd/a) X Y
실시예 1 8650 8.65 0.14 0.25
실시예2 7500 7.5 0.140 0.25
실시예 3 7800 7.8 0.140 0.25
비교예 1 6320 6.328 0.140 0.25
비교예 2 6725 6.7 0.140 0.25
표 1에 따르면, 본 발명에 따른 실시예는 비교예와 비교될 때, 색좌표의 특성은 변하지 않으면서 휘도와 발광효율는 현저히 향상되었음을 알 수 있다. 이는 발광층의 양측에 형성된 제 1 및 제 2 유기층으로 인하여 정공과 전자의 전하 밸런스가 잘 유지된 결과로 예측된다.
본 발명은 제 1 유기층이 정공수송층으로 제 2 유기층이 전자수송층으로 설명되는 측면으로 주로 설명되어졌으나, 발명의 요지와 범위를 벗어나지 않고 많은 다른 가능한 수정과 변형이 이루어 질 수 있다. 즉, 본 발명에서는 유기발광소자의 구현형태에 따라서, 선택적 구성요소인 정공주입층, 정공억제층, 전자주입층, 전자억제층등의 유기층들이 더 포함되고, 상기 구성요소들에 전술한 제 1 화합물 및 제 2 화합물이 포함되는 것을 배제하지 않는다.
즉, 유기발광소자들이 다양한 유기층들을 포함하여 구성되더라도, 제 1 전극과 발광층 사이에 제 1 화합물이 포함되는 적어도 하나의 제 1 유기층을 형성하고, 제 2 전극과 발광층 사이에 제 2 화합물이 포함되는 적어도 하나의 제 2 유기층을 형성하는 것은 당업자가 용이하게 변경할 수 있는 사항일 것이다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층의 양측에 특정 화합물을 포함한 유기층을 형성함으로써, 다른 소자특성의 변화없이 청색발광효율을 현저히 상승시키는 효과가 있다.
전술한 발명에 대한 권리범위는 이하의 청구범위에서 정해지는 것으로써, 명세서 본문의 기재에 구속되지 않으며, 청구범위의 균등범위에 속하는 변형과 변경은 모두 본 발명의 범위에 속할 것이다.

Claims (22)

  1. 제 1 전극;
    상기 제 1 전극 상에 형성되며, PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지
    500nm인 제 1 화합물이 포함되는 제 1 유기층;
    상기 제 1 유기층 상에 형성되는 청색발광층;
    상기 청색발광층 상에 형성되며, PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지
    500nm인 제 2 화합물이 포함되는 제 2 유기층; 및
    상기 제 2 유기층 상에 형성되는 제 2 전극을 포함하여 구성되는 유기발광소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 유기층은 정공수송층이고, 상기 제 2 유기층은 전자수송층인 유기발광소자.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 제 1 화합물은 하기의 화학식 1 내지 화학식 6, 화학식 10 내지 화학식 22, 및 화학식 25로 구성되는 군에서 선택되는 하나 또는 하나 이상의 조합인 유기발광소자.
    (화학식 1)
    Figure 112006084800303-pat00029
    (화학식 2)
    Figure 112006084800303-pat00030
    (화학식 3)
    Figure 112006084800303-pat00031
    (화학식 4)
    Figure 112006084800303-pat00032
    (화학식 5)
    Figure 112006084800303-pat00033
    (화학식 6)
    Figure 112006084800303-pat00034
    (화학식 10)
    Figure 112006084800303-pat00035
    (화학식 11)
    Figure 112006084800303-pat00036
    (화학식 12)
    Figure 112006084800303-pat00037
    (화학식 13)
    Figure 112006084800303-pat00038
    (화학식 14)
    Figure 112006084800303-pat00039
    (화학식 15)
    Figure 112006084800303-pat00040
    (화학식 16)
    Figure 112006084800303-pat00041
    (화학식 17)
    Figure 112006084800303-pat00042
    (화학식 18)
    Figure 112006084800303-pat00043
    (화학식 19)
    Figure 112006084800303-pat00044
    (화학식 20)
    Figure 112006084800303-pat00045
    (화학식 21)
    Figure 112006084800303-pat00046
    (화학식 22)
    Figure 112006084800303-pat00047
    (화학식 25)
    Figure 112006084800303-pat00048
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 전자수송층에 포함되는 제 2 화합물은 상기 전자수송층 전체중량의 50중량% 이상인 유기발광소자.
  5. 제 2 항에 있어서,
    상기 제 2 화합물은 하기의 화학식 7 내지 화학식 9, 및 화학식 27로 구성되는 군에서 선택되는 하나인 유기발광소자.
    (화학식 7)
    Figure 112006084800303-pat00049
    (화학식 8)
    Figure 112006084800303-pat00050
    (화학식 9)
    Figure 112006084800303-pat00051
    (화학식 27)
    Figure 112006084800303-pat00052
  6. 삭제
  7. 제 2 항에 있어서,
    상기 정공수송층의 두께는 100Å 내지 1500Å 인 유기발광소자.
  8. 제 2 항에 있어서,
    상기 전자수송층의 두께는 150Å 내지 600Å인 유기발광소자.
  9. 제 2 항에 있어서,
    상기 청색발광층과 상기 전자수송층 사이에 정공억제층이 더 포함되는 유기발광소자.
  10. 제 2 항에 있어서,
    상기 청색발광층과 상기 정공수송층 사이에 전자억제층이 더 포함되는 유기발광소자.
  11. 제 1 전극;
    상기 제 1 전극 상에 형성되며, PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지
    500nm인 제 1 화합물로 구성되는 제 1 유기층;
    상기 제 1 유기층 상에 형성되는 청색발광층;
    상기 청색발광층 상에 형성되며, PL 스펙트럼 측정시 최대파장이 400nm 내지
    500nm인 제 2 화합물로 구성되는 제 2 유기층; 및
    상기 제 2 유기층 상에 형성되는 제 2 전극을 포함하여 구성되는 유기발광소
    자.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 제 1 유기층은 정공수송층이고, 상기 제 2 유기층은 전자수송층인 유기
    발광소자.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 제 1 화합물은 하기의 화학식 1 내지 화학식 6, 화학식 10 내지 화학식 22, 및 화학식 25 로 구성되는 군에서 선
    택되는 하나인 유기발광소자.
    (화학식 1)
    Figure 112006084800303-pat00053
    (화학식 2)
    Figure 112006084800303-pat00054
    (화학식 3)
    Figure 112006084800303-pat00055
    (화학식 4)
    Figure 112006084800303-pat00056
    (화학식 5)
    Figure 112006084800303-pat00057
    (화학식 6)
    Figure 112006084800303-pat00058
    (화학식 10)
    Figure 112006084800303-pat00059
    (화학식 11)
    Figure 112006084800303-pat00060
    (화학식 12)
    Figure 112006084800303-pat00061
    (화학식 13)
    Figure 112006084800303-pat00062
    (화학식 14)
    Figure 112006084800303-pat00063
    (화학식 15)
    Figure 112006084800303-pat00064
    (화학식 16)
    Figure 112006084800303-pat00065
    (화학식 17)
    Figure 112006084800303-pat00066
    (화학식 18)
    Figure 112006084800303-pat00067
    (화학식 19)
    Figure 112006084800303-pat00068
    (화학식 20)
    Figure 112006084800303-pat00069
    (화학식 21)
    Figure 112006084800303-pat00070
    (화학식 22)
    Figure 112006084800303-pat00071
    (화학식 25)
    Figure 112006084800303-pat00072
  14. 제 12 항에 있어서,
    상기 제 2 화합물은 하기의 화학식 7 내지 화학식 9, 및 화학식 27로 구성되는 군에서 선택되는 하나인 유기발광소자.
    (화학식 7)
    Figure 112006084800303-pat00073
    (화학식 8)
    Figure 112006084800303-pat00074
    (화학식 9)
    Figure 112006084800303-pat00075
    (화학식 27)
    Figure 112006084800303-pat00076
  15. 제 12 항에 있어서,
    상기 정공수송층의 두께는 100Å 내지 1500Å인 유기발광소자.
  16. 제 12 항에 있어서,
    상기 전자수송층의 두께는 150Å 내지 600Å인 유기발광소자.
  17. 제 12 항에 있어서,
    상기 청색발광층과 상기 전자수송층 사이에 정공억제층이 더 포함되는 유기발광
    소자.
  18. 제 12 항에 있어서,
    상기 청색발광층과 상기 정공수송층 사이에 전자억제층이 더 포함되는 유기발광
    소자.
  19. 제 2 항에 있어서,
    상기 제 1 화합물은 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPD), (4-디메틸아미노-2-메틸페닐)페닐메탄, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, 1,1,-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)-4-페닐 시클로헥산으로 구성되는 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  20. 제 2 항에 있어서,
    상기 제 2 화합물은 oligothiophene, perfluorinated oligo- p-phenylene, 및 2,5-diarylsilole로 구성되는 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  21. 제 12 항에 있어서,
    상기 제 1 화합물은 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPD), (4-디메틸 아미노-2-메틸페닐)페닐메탄, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, 1,1,-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)-4-페닐 시클로헥산으로 구성되는 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  22. 제 12 항에 있어서,
    상기 제 2 화합물은 oligothiophene, perfluorinated oligo- p-phenylene, 및 2,5-diarylsilole로 구성되는 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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CN200610172918XA CN1976089B (zh) 2005-11-30 2006-11-29 有机发光装置及其制造方法
JP2006324339A JP2007158337A (ja) 2005-11-30 2006-11-30 有機発光素子
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004362914A (ja) * 2003-06-04 2004-12-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置
KR101462534B1 (ko) * 2007-08-06 2014-11-18 삼성디스플레이 주식회사 혼합위상층을 구비한 백색 유기발광소자 및 그 제조방법
JPWO2009084268A1 (ja) * 2007-12-28 2011-05-12 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5515283B2 (ja) * 2008-12-10 2014-06-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9732036B2 (en) 2009-08-28 2017-08-15 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having carbazole ring structure, and organic electroluminescent device
CN102344551B (zh) * 2010-07-30 2013-04-03 海洋王照明科技股份有限公司 含萘四羧酸二酰亚胺单元有机半导体材料及其制备方法和应用
US9349964B2 (en) * 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
CN104629720A (zh) * 2013-11-09 2015-05-20 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含联苯核心的有机发光化合物及在电致发光器件中的应用
KR20150094127A (ko) * 2014-02-10 2015-08-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030058458A (ko) * 2001-12-31 2003-07-07 네오뷰코오롱 주식회사 청색 발광 유기화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3856546B2 (ja) * 1997-11-11 2006-12-13 三井化学株式会社 有機電界発光素子
US7560175B2 (en) * 1999-12-31 2009-07-14 Lg Chem, Ltd. Electroluminescent devices with low work function anode
JP2001254076A (ja) * 2000-03-10 2001-09-18 Yasuhiko Shirota エレクトロルミネッセンス素子
US6733904B2 (en) * 2000-07-17 2004-05-11 National Research Council Of Canada Use of oligo(phenylenevinylene)s in organic light-emitting devices
KR100691543B1 (ko) * 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20040132228A1 (en) * 2002-12-17 2004-07-08 Honeywell International Inc. Method and system for fabricating an OLED
KR101160706B1 (ko) * 2004-03-25 2012-06-28 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 피리딜기로 치환된 옥사디아졸환 구조를 갖는 화합물 및유기 전계 발광 소자
US20060269782A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Eastman Kodak Company OLED electron-transporting layer

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030058458A (ko) * 2001-12-31 2003-07-07 네오뷰코오롱 주식회사 청색 발광 유기화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자

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