JP2010507224A - カソードコーティング - Google Patents
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Abstract
Description
されていない。例示されているOLEDは長い耐用年数にわたって安定な発光を示すと主張されているが、これはたった5時間の期間にわたっての光出力の測定にしか裏付けられておらず、光出力が初期強度の50%になるまでの時間は示されていない。実際には、例示されているデバイスの寿命は短い。
め、エネルギー消費を減少し、プラスチックを基板として使用する可能性をもたらす。製造温度の低下により、コストのかかる蒸発炉の必要もなくなるので、全体の製造コストが削減される。リチウムキノラートは空気中で扱うことができ、長時間熱蒸発(extended thermal evaporation)でのin situ質量分析では、分解のピークが見られなかった範囲では高い安定性が確認された。置換リチウムキノラートも同様の特性を持つことがわかっている。
置することによって、フルカラーディスプレイを形成することができ、光学系の別の側面から、複合されたカラー画像を見ることができる。あるいは、異なる色を発する蛍光もしくはリン光を発する希土類キレート化合物を製造して、三つの隣接するピクセルのグループ内の隣接するダイオードピクセルが、赤、緑、および青の光を生じるようにすることができる。さらに別の方法では、白色発光ディスプレイにフィールドシーケンシャルカラーフィルタ(field sequential color filter)を取り付けることができる。
(i)透明アノード;
(ii)純粋であってもよいし、もしくはアクセプタでドープされてもよい、正孔注入材料の層;
(iii)正孔輸送材料の層;
(iv)エレクトロルミネセンス材料の層;
(v)純粋であってもよいし、もしくはドナーでドープされてもよい、電子輸送材料の層;
(vi)厚さ1 nm未満のリチウムキノラートの層;および、
(vii)金属カソード
から形成される。
多くの実施形態では、第一の電極は、アノードとして機能する導電性ガラスやプラスチック材などの透明基板である。好ましい基板は、酸化スズ、酸化インジウムスズ、酸化アンチモンスズ、でコーティングされたガラス、もしくは酸化インジウム亜鉛コーティングガラスである。しかしながら、導電性であるか、もしくは、金属や導電性高分子などの導電層を持つ任意のガラスを使用することができる。
アノードとエレクトロルミネセンス材料の間に単一の層が設けられ得るが、多くの実施形態では、一方が正孔注入層(バッファ層)で、他方が正孔輸送層である少なくとも二つの層があり、二層構造は、ある実施形態では改良された安定性とデバイス寿命をもたらす(US-A-4720432(VanSlyke et al., Kodak、この開示は本明細書に引用により組み込まれる)を参照)。正孔注入層は、次の有機層の膜形成特性を改良し、正孔輸送層への正孔の注入を促進するように機能し得る。
使用され得る正孔輸送層は、好ましくは厚さ20から200 nmであり、キャリア移動度を増加し、動作電圧を減少するためにドープされてもよい。
好ましい正孔輸送材料の種類を提供する。例えば、少なくとも二つの芳香族第三級アミン部分を含む芳香族第三級アミン(例えばビフェニルジアミンに基づくもの、もしくは“星形”構造のもの)であり、代表例は下記の通りである。
9-(10-(N-(ナフタレン-1-イル)-N-フェニルアミノ)アントラセン-9-イル)-N-(ナフタレン-1-イル)-N-フェニルアントラセン-10-アミン(実施例の化合物Y);
9-(10-(N-ビフェニル-N-2-m-トリルアミノ)アントラセン-9-イル)-N-ビフェニル-N-2-m-トリルアミノ-アントラセン-10-アミン;および、
9-(10-(N-フェニル-N-m-トリルアミノ)アントラセン-9-イル)-N-フェニル-N-m-トリルアントラセン-10-アミン
を含む。
原則としていかなるエレクトロルミネセンス材料を使用してもよく、例えばペリレン色素などの蛍光色素、例えばAlq3、Ir(III)L3などの金属錯体、例えばTb(III)錯体などの希土類キレート、例えばセキシチオフェンなどのデンドリマーおよびオリゴマー、もしくは
高分子電子放出物質(polymeric emissive materials)であってもよい分子固体が含まれる。エレクトロルミネセンス層は、発光物質として、金属キノラート、イリジウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、もしくは白金の錯体、ホウ素錯体、もしくは希土類錯体を含んでもよい。これらの混合物も使用され得る。
(a)化合物およびドーパントの混合物の真空蒸着による直接的な方法。
(b)有機溶媒の溶液からの蒸着、または化合物およびドーパントの同時蒸着。使用される溶媒は材料によるが、ジクロロメタンおよびn-メチルピロリドンなどの塩素化炭化水素;ジメチルスルホキシド;テトラヒドロフラン;ジメチルホルムアミドなどが多くの場合適している。
(c)溶液からの化合物およびドーパントのスピンコーティング。
(d)スパッタリング。
(e)溶融堆積(Melt deposition)。
(f)インクジェットプリント。
ント未満に制限することで、ホスト材料に特有の波長での発光を維持できるようになる。従って、好ましい発光部位を与えることができる蛍光物質の割合を選ぶことによって、発光波長の全てもしくは部分的なシフトのいずれかを実現することができる。これにより、使用用途に適するようにELデバイスのスペクトル発光を選択し、バランスをとることが可能になる。蛍光色素の場合、典型的な量は0.01から5 wt%、例えば2-3 wt%である。リン光性色素の場合、典型的な量は0.1から15 wt%である。イオンリン光性物質の場合、典型的な量は0.01-25 wt%、もしくは最大で100 wt%である。
させるために任意の従来技術を使用することができるが、好ましい蛍光色素は、ホスト材料と共に真空蒸着させることができるようなものである。
R4、R5、R6は同じかもしくは異なる可能性があり、非置換であってもよく、または、一つ以上のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、もしくはフルオロ基の置換基を持ってもよい、水素、アルキル基もしくはフェニル基からなる群から選択され;
Mはルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、もしくは白金であり;
nは1もしくは2である。
nは1もしくは2であり;
R1、R2、R3、R4、R5は同じかもしくは異なってもよく、水素、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、ハロゲン、ニトリル基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、およびチオフェニル基からなる群から選択され;
p、s、tのいずれかが2もしくは3の場合、それらの一つのみが飽和ヒドロカルビル基もしくはハロゲン以外となり得るという条件で、p、s、tは独立に0、1、2、もしくは3であり;
qもしくはrが2である場合、それらの一つのみが飽和ヒドロカルビル基もしくはハロゲン以外となり得るという条件で、qおよびrは独立に0、1、もしくは2である。
(a)下記の構造式の化合物は、赤色ドーパントとして機能し得る。
2005/080526を参照)。
ーパントとして機能し得る。
出願WO 98/58037に開示され、また、US Patent No 6524727、6565995、6605317、6717354、および7183008にも開示されている。これらの明細書の各々の開示は、本明細書に引用により組み込まれる。
Kulkarni et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573(この内容は本明細書に引用により組み込まれる)は、有機発光ダイオード(OLED)の性能を向上させるために利用される電子輸送材料(ETM)に関する文献について概説している。多数の有機材料に加えて、彼らはアルミニウムキノラートを含む金属キレートについて述べており、彼らが説明したものは、高いEA(〜 -3.0 eV;本出願人らによる測定では-2.9 eV)およびIP(〜 -5.95 eV;本出願人らによる測定では-5.7 eV)、良い熱安定性(Tg〜172℃)および真空蒸着によるピンホールフリー薄膜の即時堆積(ready deposition)などの優れた特性のために、依然として最も広く研究されている金属キレートである。アルミニウムキノラートは依然として好ましい材料であり、アルミニウムキノラートの層は、必要ならば電子輸送層として組み込まれてもよい。
る、従って伝導性をさらに増加するような、一価、二価、三価、もしくは五価の金属の錯体を含んでもよい。ジルコニウムおよびハフニウムのキノラートは、例えばリチウムキノラートもしくは亜鉛キノラートなどの、周期表の1、2、3、13もしくは14族の金属のキノラートと混合されてもよい。好ましくは、ジルコニウムもしくはハフニウムのキノラートは、電子輸送層の少なくとも30 wt%、より好ましくは少なくとも50 wt%を含む。
電子注入層は、リチウムキノラートもしくは置換リチウムキノラートの固有の層である。
金属キノラートの層が上にあるカソードは、好ましくは、例えばアルミニウム、バリウム、カルシウム、リチウム、希土類金属、遷移金属、マグネシウム、および、それらの合金(銀/マグネシウム合金、希土類金属合金など)といった、仕事関数の低い金属であり、アルミニウムが好ましい金属である。金属電極は、例えば基板上に堆積されるアルミニウムなどの仕事関数の高い金属、および仕事関数の高い金属の上に堆積されるカルシウムなどの仕事関数の低い金属といった、複数の金属層から構成され得る。いくつかの金属の仕事関数は下記の表2に挙げられる。
ここで、本発明がどのように実行されるかを、下記の非制限的な実施例を参照して説明する。
下記の化合物は、EP-B-1144543(WO 00/32717、この内容は本明細書に引用により組み込まれる)に開示された手順に従って、アルキルリチウムもしくはリチウムアルコキシドをアセトニトリル中で反応させることによって作られた。
はそのオリゴマー型への言及を含む。
予めエッチングされたITOコートガラス片(10 x 10cm2)を使用した。デバイスは、Solciet Machineを用いる真空蒸着によってITO上に層を連続的に形成することによって製造した。各ピクセルの活性領域は3mm x 3mmであった。ITO電極は常に正極に接続した。コンピュータ制御したKeithly 2400 source meterで電流vs.電圧測定を行った。
フッ化リチウムおよびリチウムキノラートをカソード層として用いて、実施例2の方法によって二つのデバイスが形成された。デバイスは、
(i)ITO(100)/α-NPB(65)/化合物-H:化合物-A(25:0.5)/Zrq4/LiF(0.3)/Al
(ii)ITO(100)/α-NPB(65)/化合物-H:化合物-A(25:0.5)/Zrq4(20)/Liq(0.3)/Al
から構成され、ここでα-NPBは上記で示した通りであり、化合物は下記に示す2,6-ジ-tert-ブチル-9-ナフタレン-2-イルメチル-10-ナフタレン-1-イルメチル-アントラセンであり、化合物Hは下記に示す4,4'-ビス-(2,2-ジフェニル-ビニル)-ビフェニルであり、Zrq4はジルコニウムキノラートであり、LiFはフッ化リチウムであり、Liqはリチウムキノラートである。デバイスの性能を測定し、結果を図2から4に示した。見てわかる通り、リチウムキノラートはカソード上の層として、少なくともフッ化リチウムと同程度に有効であっ
た。
実施例2の方法を用いて、図9−12に示される構造と層組成を持つ緑色蛍光デバイスが作られた。そのデバイスの性能はこれらの図に示される通りであり、寿命は図13に示される。
Claims (18)
- 電子注入層および電子輸送層がその上に形成されたカソードを持つエレクトロルミネセンスデバイスであって、前記電子注入層は、リチウムキノラート、または、一つ以下の置換基がC2-C4アルキル基、アラルキル基、もしくはアリールオキシ基であるという条件で、C1-C4アルキル基、単環アリール基もしくはaralk-(C1-C4)-yl、アリールオキシ基もしくはフルオロ基から選択される一つ以上の置換基を持つ置換リチウムキノラート、のオリゴマーを含む、エレクトロルミネセンスデバイス。
- 前記リチウムキノラートもしくは置換リチウムキノラートは、アセトニトリルを含む溶媒中で、アルキルリチウムもしくはリチウムアルコキシドを、8-ヒドロキシキノリンもしくは置換8-ヒドロキシキノリンと反応させた結果得られる、請求項1のデバイス。
- 前記電子注入層はリチウムquin-8-olateを含む、請求項1のデバイス。
- 前記電子注入層はリチウム=2-メチル-キノリン-8-オラートを含む、請求項1のデバイス。
- 前記電子注入層はリチウム=5,7-ジメチル-キノリン-8-オラートを含む、請求項1のデバイス。
- 前記電子輸送層はアルミニウムキノラートを含む、先行する請求項のいずれか一項のデバイス。
- 前記電子輸送層はジルコニウムキノラートを含む、請求項1−5のいずれか一項のデバイス。
- 順に、
(i)第一の電極、
(ii)エレクトロルミネセンス材料の層、
(iii)リチウムキノラート、または、一つ以下の置換基がC2-C4アルキル基、aralk-(C1-C4)-ylもしくはアリールオキシ基であるという条件で、C1-C4アルキル基、単環アリール基もしくはaralk-(C1-C4)-yl、アリールオキシ基もしくはフルオロ基から選択される一つ以上の置換基を持つ置換リチウムキノラート、のオリゴマーの層が上にある、第二の電極、
を含む、エレクトロルミネセンスデバイス。 - 順に、
(i)透明アノード、
(ii)正孔輸送材料の層、
(iii)エレクトロルミネセンス材料の層、
(iv)電子輸送材料の層、
(v)リチウムキノラート、または、一つ以下の置換基がC2-C4アルキル基、aralk-(C1-C4)-ylもしくはアリールオキシ基であるという条件で、C1-C4アルキル基、単環アリール基もしくはaralk-(C1-C4)-yl、アリールオキシ基もしくはフルオロ基から選択される一つ以上の置換基を持つ置換リチウムキノラート、のオリゴマーの層、
(vi)金属カソード、
を含む、請求項1のデバイス。 - R1およびR2の少なくとも一つが水素ではない、請求項9のデバイス。
- 前記電極もしくはカソードは、アルミニウム、バリウム、カルシウム、リチウム、希土類金属、遷移金属、マグネシウム、ならびにそれらの合金(銀/マグネシウム合金、希土類金属合金、および複数の金属層など)から選択される、先行する請求項のいずれか一項のデバイス。
- アセトニトリルを含む溶媒中で、アルキルリチウムもしくはリチウムアルコキシドを8-ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体と反応させることによって、リチウムキノラート、または、一つ以下の置換基がC2-C4アルキル基、アラルキル基、もしくはアリールオキシ基であるという条件で、C1-C4アルキル基、単環アリール基もしくはaralk-(C1-C4)-yl、アリールオキシ基もしくはフルオロ基から選択される一つ以上の置換基を持つ置換リチウムキノラート、を形成するステップと、
上記で形成されたリチウムキノラートもしくは置換リチウムキノラートをデバイスのカソード上に堆積し、電子注入層を設けるステップと、
を含む、エレクトロルミネセンスデバイスを作る方法。 - カソードと、
前記カソードと接触する電子注入層と、
アルミニウム、ジルコニウム、もしくはハフニウムのキノラート、またはそれらの混合物、またはそれらのいずれかと周期表の1、2、3、13、もしくは14族の金属のキノラートとの混合物を含む、前記電子注入層と接触する電子輸送層と、
を持ち、
前記電子注入層が、リチウムキノラート、または、一つ以下の置換基がC2-C4アルキル基、アラルキル基もしくはアリールオキシ基であるという条件で、C1-C4アルキル基、単環アリール基もしくはaralk-(C1-C4)-yl、アリールオキシ基もしくはフルオロ基から選択される一つ以上の置換基を持つ置換リチウムキノラート、またはそれらのオリゴマーを含み、
前記カソードがアルミニウムである、
有機発光デバイス。 - 前記電子注入層は厚さ0.5-2 nmである、請求項13のデバイス。
- 前記電子注入層はリチウム=2-メチル-キノリン-8-オラートを含む、請求項13もしくは14のデバイス。
- 前記電子注入層はリチウム=5,7-ジメチル-キノリン-8-オラートを含む、請求項13もしくは14のデバイス。
- 前記電子輸送層はアルミニウムキノラートを含む、請求項13−16のいずれか一項のデバイス。
- 前記電子輸送層はジルコニウムキノラートを含む、請求項13−16のいずれか一項のデバイス。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016523815A (ja) * | 2013-04-09 | 2016-08-12 | パワー オーエルイーディーズ リミテッドPower Oleds Limited | 電光あるいは光電デバイスにおける複素環式化合物とその使用 |
US11005049B2 (en) | 2013-08-20 | 2021-05-11 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9368734B2 (en) * | 2011-06-21 | 2016-06-14 | Council Of Scientific & Industrial Research | Lithium metal quinolates and process for preparation thereof as good emitting, interface materials as well as N-type dopent for organic electronic devices |
CN103855311A (zh) * | 2012-11-30 | 2014-06-11 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光装置及其制备方法 |
TWI601445B (zh) | 2013-12-20 | 2017-10-01 | 友達光電股份有限公司 | 有機電激發光元件 |
CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002531467A (ja) * | 1998-12-02 | 2002-09-24 | サウス バンク ユニバーシティー エンタープライジズ リミテッド | エレクトロルミネセンスキノレート |
WO2003080758A2 (en) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Elam-T Limited | Electroluminescent device |
JP2004319424A (ja) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機電界発光ディスプレイ装置 |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB614847A (en) | 1946-08-06 | 1948-12-23 | E I Du De Pont De Nemours And | New foaming galvanizing fluxes |
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
JPH06145146A (ja) * | 1992-11-06 | 1994-05-24 | Chisso Corp | オキシネイト誘導体 |
US5776622A (en) | 1996-07-29 | 1998-07-07 | Eastman Kodak Company | Bilayer eletron-injeting electrode for use in an electroluminescent device |
JP3654909B2 (ja) | 1996-12-28 | 2005-06-02 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
US5925472A (en) | 1997-03-31 | 1999-07-20 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
GB9712483D0 (en) | 1997-06-17 | 1997-08-20 | Kathirgamanathan Poopathy | Fabrication of light emitting devices from chelates of transition metals, lanthanides and actinides |
GB0503393D0 (en) | 2005-02-18 | 2005-03-23 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
US6558817B1 (en) | 1998-09-09 | 2003-05-06 | Minolta Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
KR100805451B1 (ko) | 1998-09-09 | 2008-02-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체 |
GB9823761D0 (en) | 1998-11-02 | 1998-12-23 | South Bank Univ Entpr Ltd | Novel electroluminescent materials |
US6208075B1 (en) | 1998-11-05 | 2001-03-27 | Eastman Kodak Company | Conductive fluorocarbon polymer and method of making same |
GB9826405D0 (en) | 1998-12-02 | 1999-01-27 | South Bank Univ Entpr Ltd | Method for forming films or layers |
GB9826407D0 (en) | 1998-12-02 | 1999-01-27 | South Bank Univ Entpr Ltd | Novel electroluminescent materials |
GB9901971D0 (en) | 1999-02-01 | 1999-03-17 | South Bank Univ Entpr Ltd | Electroluminescent material |
GB9907931D0 (en) | 1999-04-07 | 1999-06-02 | Univ Edinburgh | An optoelectronic display |
US6639357B1 (en) | 2000-02-28 | 2003-10-28 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency transparent organic light emitting devices |
DE10058578C2 (de) | 2000-11-20 | 2002-11-28 | Univ Dresden Tech | Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten |
KR20020046316A (ko) * | 2000-12-12 | 2002-06-21 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광 소자 |
WO2002075820A1 (en) * | 2001-03-16 | 2002-09-26 | Elam-T Limited | Electroluminescent devices |
US6565996B2 (en) | 2001-06-06 | 2003-05-20 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in a hole-transport layer and/or in an electron-transport layer |
US6892199B2 (en) * | 2001-06-29 | 2005-05-10 | Trendium, Inc. | Saving burst data by using semi-merge sorting module |
US7250512B2 (en) * | 2001-11-07 | 2007-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds |
GB0230072D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-01-29 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
JP4578131B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2010-11-10 | 三洋電機株式会社 | 発光素子用化合物およびそれを用いた有機発光素子 |
US6902833B2 (en) * | 2003-04-01 | 2005-06-07 | University Of Southern California | Materials and structures for enhancing the performance or organic light emitting devices |
US7114638B2 (en) | 2004-01-20 | 2006-10-03 | Xerox Corporation | Bin partitions to improve material flow |
GB0403322D0 (en) | 2004-02-14 | 2004-03-17 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
KR100581539B1 (ko) * | 2004-06-07 | 2006-05-22 | (주)그라쎌 | 적색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
KR101193480B1 (ko) | 2004-06-30 | 2012-10-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전계발광 물질 및 소자 |
US7985492B2 (en) | 2004-08-07 | 2011-07-26 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent materials and devices |
GB0419269D0 (en) | 2004-08-31 | 2004-09-29 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
US7579090B2 (en) * | 2004-09-20 | 2009-08-25 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
GB0424294D0 (en) * | 2004-11-03 | 2004-12-01 | Elam T Ltd | Buffer layer |
GB0424468D0 (en) | 2004-11-05 | 2004-12-08 | Elam T Ltd | Electroluminescent complexes |
GB2421843A (en) | 2004-12-07 | 2006-07-05 | Micromass Ltd | A mass spectrometer for tandem mass analysis |
US7767317B2 (en) * | 2005-10-26 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US7919010B2 (en) | 2005-12-22 | 2011-04-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
US7733009B2 (en) * | 2006-04-27 | 2010-06-08 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
-
2006
- 2006-07-26 GB GB0614849A patent/GB2440368A/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-07-26 JP JP2009521351A patent/JP2010507224A/ja active Pending
- 2007-07-26 US US12/309,575 patent/US9252383B2/en active Active
- 2007-07-26 WO PCT/GB2007/050447 patent/WO2008012581A2/en active Application Filing
- 2007-07-26 EP EP07789356A patent/EP2044638A2/en not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002531467A (ja) * | 1998-12-02 | 2002-09-24 | サウス バンク ユニバーシティー エンタープライジズ リミテッド | エレクトロルミネセンスキノレート |
WO2003080758A2 (en) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Elam-T Limited | Electroluminescent device |
JP2004319424A (ja) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機電界発光ディスプレイ装置 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN5009015517; C.SCHMITZ: 'Lithium-Quinolate Complexes as Emitter and Interface Materials in Organic Light-Emitting Diodes' CHEM.MATER. V12 N10, 20001010, P3012-3019, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016523815A (ja) * | 2013-04-09 | 2016-08-12 | パワー オーエルイーディーズ リミテッドPower Oleds Limited | 電光あるいは光電デバイスにおける複素環式化合物とその使用 |
US10439147B2 (en) | 2013-04-09 | 2019-10-08 | Power Oleds Limited | Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices |
US11005049B2 (en) | 2013-08-20 | 2021-05-11 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
KR20210068147A (ko) * | 2013-08-20 | 2021-06-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
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Also Published As
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