JP5699457B2 - インクジェット用インクおよびその用途 - Google Patents
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Description
例えば、(A)特定構造のポリアミド酸および特定構造の可溶性ポリイミドからなるマトリックス樹脂の群の少なくとも一種と、(B)M(OR6)nR7 mで表される化合物、特定構造の硝酸化合物および特定構造のジピバロイルメタン化合物からなる金属化合物の群の少なくとも一種と、(C)特定構造のアミン化合物、特定構造の酢酸化合物、特定構造のアセトン化合物、特定構造のアミド酸および下記に示される分子鎖末端にアルコキシル基を有するイミド(イミド化合物)からなる安定剤の群の少なくとも一種とからなる高誘電性樹脂組成物が提案されている(例えば、特許文献8参照)。前記組成物は、耐熱性の高いポリアミド酸および可溶性ポリイミドの少なくとも一種からなるマトリックス樹脂と、高誘電性の金属化合物と、安定剤としてのイミド化合物とを、水とともに混合して得られる、特殊な高誘電性樹脂組成物である。
、フェノキシ基またはそれらが置き換えられた有機基を表す。その他については特許文献9参照。]
すなわち本発明は、以下の通りである。
[1]式(1)で表されるジイミド化合物(A)と、溶媒(B)とを含むインクジェット用インク。
[2]式(1)中、R1が式(2)〜(4)の何れかで表される二価の基である前記[1]に記載のインクジェット用インク。
[3]ジイミド化合物(A)が、式(5)で表される前記[1]に記載のインクジェット用インク。
[4]式(1)中、Xが、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4ージカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ビス(1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸)ヘキサフルオロプロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3',4,4'−テトラカルボン酸二無水物、ビス(1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸)1,4−フェニレン、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物および5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれるテトラカルボン酸二無水物に由来するテトラカルボン酸残基である前記[1]〜[3]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[5]ジイミド化合物(A)の含有量が、インク全量に対して、5〜95重量%である前記[1]〜[4]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[6]インクジェット吐出温度における粘度が、1〜50mPa・sである前記[1]〜[5]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[7]溶媒(B)が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシランおよびジフェニルジエトキシシランからなる群から選ばれる1種以上を含有する溶媒である前記[1]〜[6]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[8]溶媒(B)全量に対して、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N,N',N'−テトラメチル尿素、2−ピロリドン、1−メチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−ビニル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる1種以上の溶媒の含有量が、0を越え、20重量%以下である前記[1]〜[7]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[9]溶媒(B)全量に対して、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N,N',N'−テトラメチル尿素、2−ピロリドン、1−メチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−ビニル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる1種以上の溶媒の含有量が、0重量%である前記[1]〜[7]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[10]さらに、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコンアミド酸化合物、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、重合性モノマー、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤およびエポキシ硬化剤からなる群から選ばれる1種以上を含む前記[1]〜[9]のいずれかに記載のインクジェット用インク。
[11]高分子化合物が、テトラカルボン酸二無水物(e1)とジアミン(e2)とを少なくとも用いて得られ、式(7)で表される構成単位を有するポリアミド酸またはそのイミド化重合体である前記[10]に記載のインクジェット用インク。
[12]高分子化合物が、重量平均分子量1,000〜10,000のポリアミド酸またはそのイミド化重合体である前記[11]に記載のインクジェット用インク。
[13]エポキシ樹脂が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、オキシランを有するモノマーの重合体、アルコキシシリルとオキシランとを有する化合物、およびオキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体からなる群から選ばれる1種以上である前記[10]に記載のインクジェット用インク。
[14]エポキシ樹脂が、式(I)〜(III)、(V)〜(VI)からなる群から選ばれる1種以上である前記[10]に記載のインクジェット用インク。
[16]前記[1]〜[14]のいずれかに記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成した後、前記塗膜を硬化処理して得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
[17]前記[1]〜[14]のいずれかに記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理する工程を含む、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜の形成方法。
[18]前記[15]または[16]に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたフィルム基板。
[19]前記[18]に記載のフィルム基板を有する電子部品。
[20]前記[15]または[16]に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたシリコンウエハー基板。
[21]前記[20]に記載のシリコンウエハー基板を有する電子部品。
本発明のインクジェット用インクは、下記式(1)で表されるジイミド化合物(A)と、溶媒(B)とを含む。前記インクは、さらにその他の添加剤を含んでもよい。なお、本発明のインクジェット用インクは、有色または無色のどちらであっても構わない。
以下、ジイミド化合物(A)および溶媒(B)などについて順次説明する。
ジイミド化合物(A)は、下記式(1)で表される化合物である。
〜100の二価の有機基であり、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素またはメチル
である。保存性の観点から、R2は水素であることが好ましく、R3およびR4はいずれか
が水素で他方がメチルであることが好ましい。
レン基、ポリエチレングリコール基などが挙げられ。具体的には下記式(2)〜(4)の何れかで表される二価の基が挙げられる。
−ブチルであり、R6は水素またはメチルである。
〜100の二価の有機基であり、直鎖状または分岐状のアルキレン基、ポリエチレングリコール基であることが好ましく、具体的には上記式(2)〜(4)の何れかで表される二価の基が挙げられる。式(8)中、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素またはメチ
ルである。
〈テトラカルボン酸二無水物(a1)〉
テトラカルボン酸二無水物(a1)は上記式(6)で表され、具体的には、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4ージカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ビス(1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸)ヘキサフルオロプロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3',4,4'−テトラカルボン酸二無水物、ビス(1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸)1,4−フェニレン、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物および5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物などが挙げられる。また、4,4'−[(イソプロピリデン)ビス(p−フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物、3,3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン琥珀酸二無水物および下記式a1−1〜a1−61で表される化合物が挙げられる。
、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)を用いることが特に好ましい。
アミン(a2)は上記式(7)で表され、例えば、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、2−アミノエタノール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールが挙げられ、中でも2−(2−アミノエトキシ)エタノールが好ましい。
酸クロリド(a3)は上記式(8)で表され、例えば、クロトン酸クロリド、2−メチルクロトン酸クロリド、3−メチルクロトン酸クロリドが挙げられ、中でもクロトン酸クロリドが好ましい。また、酸クロリド(a3)のうち幾何異性体が存在するものは、trans体であってもcis体であってもよい。
ジイミド化合物(A)は、例えば、テトラカルボン酸二無水物(a1)と、アミン(a2)と、酸クロリド(a3)とを反応させて得ることができる。具体的には、ジイミド化合物(A)は、テトラカルボン酸二無水物(a1)とアミン(a2)とを用いて合成されたジアミド酸化合物をイミド化し、得られたジイミド中間体と酸クロリド(a3)とを反応させて得ることができる。
反応中間体であるジアミド酸化合物は、テトラカルボン酸二無水物(a1)およびアミン(a2)を混合して、穏やかな反応条件下で合成することができる。
上記の穏やかな反応条件とは、例えば、常圧下、温度5〜60℃、反応時間0.2〜20時間で、好ましくは温度5〜30℃、反応時間0.2〜3時間で、触媒を使用することなく、テトラカルボン酸二無水物(a1)の酸無水物基が反応により開環して生じたカルボキシル基を活性化させることなく反応させる、という条件である。カルボキシル基の活性化とは、例えば、酸クロリドへの変換である。
ジイミド中間体は、上記ジアミド酸化合物をイミド化することにより得ることができる。イミド化は、熱的方法あるいは脱水触媒および脱水剤を用いた化学的方法により進めることができるが、精製処理を行わないで使用できる熱的方法により進めることが好ましい。
ジイミド化合物(A)は、上記ジイミド中間体と酸クロリド(a3)とを反応させることにより得ることができる。前記反応では、上記ジイミド中間体のアルコール部と酸クロリド(a3)の酸クロリド部とが反応する。反応条件は、例えば、塩基の存在下、温度0〜50℃、反応時間0.2〜20時間である。塩基は、ジイミド化合物(A)が合成できれば特に限定されるものではない。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどが挙げられる。
テトラカルボン酸二無水物(a1)およびアミン(a2)の仕込み量としては、テトラカルボン酸二無水物(a1)1モルに対して、アミン(a2)を0.5〜4.0モル用いることが好ましく、0.7〜3.0モル用いることがより好ましく、1.0〜2.4モル用いることがさらに好ましい。
ジイミド化合物(A)を合成する際に用いられる反応溶媒は、ジアミド酸化合物、ジイミド中間体およびジイミド化合物(A)が合成できれば特に限定されるものではない。
反応溶媒の具体例としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、1,3−ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アニソール、エチルラクテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル(1−ブトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(1−エトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、1−ビニル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N−メチル−ε−カプロラクタム、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、γ−ブチロラクトンおよび4−メチル−2−ペンタノンを挙げること
ができる。
上記ジアミド酸化合物の合成において、反応原料の反応系への添加順序は、特に限定されない。例えば、(1)テトラカルボン酸二無水物(a1)およびアミン(a2)を同時に反応溶媒に加える方法、(2)アミン(a2)を反応溶媒中に溶解させた後に、前記反応溶媒にテトラカルボン酸二無水物(a1)を添加する方法、(3)テトラカルボン酸二無水物(a1)を反応溶媒中に溶解させた後に、前記反応溶媒にアミン(a2)を添加する方法など何れの方法も用いることができる。
ジイミド化合物(A)は既にイミド化されているので、これを用いることにより、硬化処理時の硬化収縮が小さく、得られるポリイミド膜の反りを低減することができる。ジイミド化合物(A)は比較的低分子量であるため、インクの粘度を最適化できるとともに、該化合物の濃度を高濃度とすることができる。ジイミド化合物(A)が重合・硬化することにより、得られるポリイミド膜の電気的特性(イミドに由来する耐熱性、電気絶縁性、機械的特性)が確保される。ジイミド化合物(A)は既にイミド化されているので、アミック酸型の化合物と比較して、常温保存における保存安定性が優れている。
本発明のインクジェット用インク中のジイミド化合物(A)の含有量は、5〜95重量%であることが好ましく、25〜80重量%であることがより好ましく、30〜70重量%であることがさらに好ましい。このような濃度範囲であると、一回のジェッティングで比較的厚い膜厚(例えば2μm以上)を有するポリイミド膜を形成することが可能であり、しかも、インクの粘度をインクジェット印刷可能な粘度範囲に調整することができる。
1.2.1 溶媒(B)
本発明のインクジェット用インクは、溶媒(B)を含む。溶媒(B)は、ジイミド化合物(A)を溶解することができる溶媒であれば、特に制限されない。また、単独ではジイミド化合物(A)を溶解しない溶媒であっても、他の溶媒と混合することによってジイミ
ド化合物(A)を溶解するようになるのであれば、そのような混合溶媒を溶媒(B)として用いることが可能である。
溶媒(B)としては、例えば、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、1,3−ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アニソール、エチルラクテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル(1−ブトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(1−エトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、安息香酸メチル、安息香酸エチルおよびγ−ブチロラクトンを含有する溶媒を挙げることができる。
ピロリドン、1−ビニル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルが挙げられる。
溶媒(B)の含有量は、インクジェット用インク全量に対して、1〜94.5重量%(溶媒以外の成分の濃度が5.5〜99重量%)とすることが好ましく、5〜70重量%(溶媒以外の成分の濃度が30〜95重量%)とすることがより好ましく、10〜60重量%(溶媒以外の成分の濃度が40〜90重量%)とすることがさらに好ましい。1重量%以上では、インクジェット用インクの粘度が大きくなり過ぎず、ジェッティング特性は良好である。94.5重量%以下では、1回のジェッティングで形成できるイミド化合物の膜が薄くなり過ぎることがない。
本発明のインクジェット用インクは、ジイミド化合物(A)と溶媒(B)とを含み、さらにその他の添加剤を含んでもよい。目的とする特性によっては、本発明のインクジェット用インクは、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコンアミド酸化合物、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、重合性モノマー、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤およびエポキシ硬化剤からなる群から選ばれる1種以上、さらに、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマー、顔料、染料などの添加剤を含んでもよい。
本発明のインクジェット用インクは、さらに高分子化合物を含んでいてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリアミド酸、可溶性ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアミド酸エステル、ポリエステル、アクリル酸ポリマー、アクリレートポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリオキシエチレンが挙げられ、ポリアミド酸および可溶性ポリイミドなどのポリイミド系高分子化合物が好ましい。
(e2−1)で表されるジアミンが挙げられる。
式(III)、(V)および(VII)中、A2は、単結合、−O−、−S−、−S−S−、
−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)n−、−O−(CH2)n−O−または−S−(CH2)n−S−であり、
ここでnは1〜6の整数である。
式(VI)および(VII)中、2つ存在するA3は、それぞれ独立に単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または炭素数1〜3のアルキレンである。
以上の式(I)〜(VII)において、シクロヘキサン環またはベンゼン環が有する少な
くとも一つの水素原子は、−Fまたは−CH3で置き換えられていてもよい。
される化合物が挙げられる。
表される化合物が挙げられる。
〜(IV−5)、式(V−1)〜(V−12)、式(V−26)、式(V−27)、式(VI−1)、式(VI−2)、式(VI−6)および式(VII−1)〜(VII−5)で表される化合物であり、より好ましくは式(V−1)〜(V−12)で表される化合物である。
H−または−(CH2)p−であり、ここでpは1〜6の整数である。R6は、ステロイド
骨格を有する基、または、シクロヘキサン環およびベンゼン環からなる群より選ばれる少なくとも1種の環構造を有する基である。なお、ベンゼン環に結合している2つのアミノ基の位置関係がパラ位のときは、R6は炭素数1〜30のアルキルであってもよく、前記
位置関係がメタ位のときは、R6は炭素数1〜10のアルキル、または−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2もしくは−OCF3で置き換えられていてもよいフェニルであってもよい。
状であっても分岐状であってもよい。これらのアルキルにおいては、任意の−CH2−が
−CF2−、−CHF−、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてい
てもよく、任意の−CH3が−CH2F、−CHF2または−CF3で置き換えられていてもよい。
式(VIII)で表される化合物としては、例えば、下記式(VIII−1)〜(VIII−11)で表される化合物が挙げられる。
〜30の有機基であり、炭素数3〜12のアルキルまたは炭素数3〜12のアルコキシであることが好ましく、炭素数5〜12のアルキルまたは炭素数5〜12のアルコキシであることがさらに好ましい。
式(VIII−3)〜(VIII−6)および(VIII−9)〜(VIII−11)中、R8は炭素数
1〜30の有機基であり、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数1〜10のアルコキシであることが好ましく、炭素数3〜10のアルキルまたは炭素数3〜10のアルコキシであることがさらに好ましい。
4〜16のアルキルであることが好ましく、炭素数6〜16のアルキルであることがさらに好ましい。
式(VIII−16)および式(VIII−17)中、R10は炭素数1〜30の有機基であり、炭素数6〜20のアルキルであることが好ましく、炭素数8〜20のアルキルであることがさらに好ましい。
式(VIII−20)、(VIII−21)、(VIII−23)、(VIII−26)、(VIII−27)、(VIII−29)、(VIII−32)〜(VIII−35)および(VIII−38)中、R12は水素、−F、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2または−OCF3であり、炭素数3〜12のアルキルまたは炭素数3
〜12のアルコキシであることが好ましい。
式(VIII−33)と(VIII−34)中、A5は炭素数1〜12のアルキレンである。
ぞれ独立に水素、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20のアルケニルであり、2つ存在するA6はそれぞれ独立に単結合、−C(=O)−または−CH2−である。
式(X)中、R15およびR16はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルである。
の結合位置に対して、メタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。
式(X)中、2つの「NH2−(R16−)Ph−A6−O−」(−Ph−は、フェニレンを示す)は、それぞれフェニル環炭素に結合しているが、該フェニル環にステロイド核および「NH2−(R16−)Ph−A6−O−」が結合していると考えた場合、ステロイド核と「NH2−(R16−)Ph−A6−O−」との位置関係は、メタ位またはパラ位であることが好ましい。また、2つのアミノ基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、A6
に対してメタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。
式(IX)で表される化合物としては、例えば、下記式(IX−1)〜(IX−4)で表される化合物が挙げられる。
が挙げられる。
もよく、2つ存在するA7はそれぞれ独立に−O−または炭素数1〜6のアルキレンであ
り、A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、環Tは1,4−フェニレンま
たは1,4−シクロヘキシレンであり、hは0または1である。
のアルキルが好ましい。R19は水素または炭素数1〜30のアルキルであり、これらの中でも炭素1〜10のアルキルが好ましい。2つ存在するA9はそれぞれ独立に−O−また
は炭素数1〜6のアルキレンである。
てメタ位またはパラに結合していることが好ましい。また、式(XII)中、2つのアミノ
基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、A9に対してメタ位またはパラ位に結合
していることが好ましい。
式(XI−4)〜(XI−9)中、R21は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、水素または炭素数1〜10のアルキルであることが好ましい。
る化合物が挙げられる。
さらに、ジアミン(e2)の例として、ジエチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル、1,2−ビス(2−アミノエトキシ)エタン、1,4−ブタンジオールビス(3−アミノプロピル)エーテル、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,
10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ
)ビフェニル、1,6−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)ヘキサン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、α,α'−ビス(
4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン、1,4−ビス(3−アミノプ
ロピル)ピペラジン,N,N'−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、1,4
−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンおよびネオペンチルグリコールビス(4−アミノフェニル)エーテルも挙げられる。
る化合物を用いることができるが、これらの化合物以外の、一級アミノ基を2つ以上有する化合物も用いることができる。例えば、ナフタレン構造を有するナフタレン系ジアミン、フルオレン構造を有するフルオレン系ジアミン、またはシロキサン結合を有するシロキサン系ジアミンなどを単独で、または他の一級アミノ基を2つ以上有する化合物として挙げた化合物と混合して用いることができる。
つのxはそれぞれ独立に1〜6の整数であり、yは1〜70の整数である。複数存在するR3、R4およびR5は、それぞれ互いに同じでも異なっていてもよい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、分子内に少なくとも1つのアルケニル置換ナジイミド構造を有する化合物であれば特に限定されないが、好ましくは、例えば、国際公開第2008/059986号パンフレットに記載されている、式(II-1)で表されるアルケニル置換ナジイミド化合物等が挙げられる。
n=1のとき、R16は水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のヒドロキシアルキル、炭素数5〜8のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、ベンジル、−{(CqH2q)Ot(CrH2rO)uCsH2sX}(ここで、q、r、sはそれぞれ独立に2〜
6の整数、tは0または1の整数、uは1〜30の整数、Xは水素または水酸基である)で表されるポリオキシアルキレンアルキル、−(R)a−C6H4−R17(ここで、aは0
または1の整数、Rは炭素数1〜4のアルキレン、R17は水素または炭素数1〜4のアルキルを表す)で表される基、−C6H4−T−C6H5(ここで、Tは−CH2−、−C(C
H3)2−、−CO−、−S−またはSO2−である)で表される基、またはこれらの基の
芳香環に直結した1〜3個の水素が水酸基で置き換えられた基であり、
n=2のとき、R16は−CpH2p−(ここで、pは2〜20の整数である)で表される
アルキレン、炭素数5〜8のシクロアルキレン、−{(CqH2qO)t(CrH2rO)uCs
H2s}−(ここで、q、r、sはそれぞれ独立に2〜6の整数、tは0または1の整数、uは1〜30の整数である)で表されるポリオキシアルキレン、炭素数6〜12のアリーレン、−(R17)a−C6H4−R18−(ここで、aは0または1の整数、R17およびR18
はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキレンである)で表される基、−C6H4−T−C6
H4−(ここで、Tは−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−O−、−OC6H4C(CH3)2C6H4O−、−S−、−SO2−である)で表される基、またはこれらの基の芳
香環に直結する1〜3個の水素が水酸基で置き換えられた基である。
R14およびR15がそれぞれ独立に水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のアルケニル、炭素数5〜8のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリールまたはベンジルであり、
nが2であり、
R16が−CpH2p−(ここで、pは2〜10の整数である。)で表されるアルキレン、
−(R17)a−C6H4−R18−(ここで、aは0または1の整数、R17およびR18はそれ
ぞれ独立に炭素数1〜4のアルキレンである)で表される基、または−C6H4−T−C6
H4−(ここで、Tは−CH2−、−C(CH3)2−、−CO−、−O−、−OC6H4C(CH3)2C6H4O−、−S−または−SO2−である)で表される基である、
アルケニル置換ナジイミド化合物が好ましい。
シリコンアミド酸化合物は、分子内にアミド酸構造を有するシリコンアミド酸化合物であれば特に限定されないが、例えば、国際公開第2008/123190号パンフレットに記載されている、分子内に少なくとも2つのアミド酸構造を有する、下記式(III)で
表されるシリコンアミド酸または下記式(IV)で表されるシリコンアミド酸が挙げられる。
(III-3)で表されるシリコンアミド酸が好ましい。式(IV)で表されるシリコンアミド
酸の中でも、下記式(IV-1)、(IV-2)、(IV-3)または(IV-4)で表されるシリコンア
ミド酸が好ましい。
くとも一つは炭素数1〜20のアルコキシ基を含み、aは1〜20の整数である。
に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜100の一価の有機基であり、R1、R2およびR3の
内の少なくとも一つは炭素数1〜20のアルコキシ基を含み、aは1〜20の整数である。式(IV-3)中のRは炭素数2〜30の一価の有機基である。式(IV-4)のRは水素または炭素数1〜20のアルキルである。
本発明のインクジェット用インクは、さらにエポキシ樹脂を含むことが好ましい。
エポキシ樹脂は、オキシランを有する化合物であれば特に限定されない。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、オキシランを有するモノマーの重合体、アルコキシシリルとオキシランとを有する化合物、オキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体が挙げられる。
ト、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、N−シクロヘキシルマレイミドおよびN−フェニルマレイミドを挙げることができる。
さらにエポキシ樹脂の具体例としては、下記式(I)〜(III)、(V)〜(VI)の化合物が挙げられる。これらの中でも、下記式(I)および(V)の化合物は、得られるポリイミド膜の平坦性が特に良好であるため好ましい。
30の直鎖状または分枝状の二価の有機基であり、環構造または酸素を含んでいてもよく、環構造としては、フェニル、シクロヘキシル、ナフチル、シクロヘキセニル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルなどが挙げられる。
溶媒は、反応をスムーズに進行させる観点から、式(VI)で表される化合物の反応原料の合計100重量部に対して50重量部以上使用することが好ましい。反応温度は80℃〜130℃が好ましく、反応時間は2〜8時間が好ましい。また、反応原料の反応系への添加順序は特に限定されない。
本発明のインクジェット用インク中のエポキシ樹脂濃度は特に限定されないが、0.1〜20重量%が好ましく、1〜10重量%がさらに好ましい。このような濃度範囲であると、本発明のインクジェット用インクから形成されたポリイミド膜の耐熱性、耐薬品性および平坦性が良好である。
アクリル樹脂は、アクリル基またはメタクリル基を有する樹脂であれば特に限定されない。アクリル樹脂としては、例えば、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、二官能(メタ)アクリレートまたは三官能以上の多官能(メタ)アクリレートの単独重合体、あるいはこれらのモノマーの共重合体が挙げられる。
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートを挙げることができる。これらの中でも、形成される膜を柔軟にできる点から、4−ヒドロキシブチルアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートが好ましい。
ルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、N−アクリロイルモルホリン、5−テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチル(メタ)アクリレート、ラウリルアルコールのエチレンオキシド付加物の(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、マレイン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]およびシクロヘキセン−3,4−ジカルボン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]を挙げることができる。
レート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートおよびウレタン(メタ)アクリレートを挙げることができる。
本発明のインクジェット用インク中のアクリル樹脂濃度は特に限定されないが、0.1〜20重量%が好ましく、1〜10重量%がさらに好ましい。このような濃度範囲であると、本発明のインクジェット用インクから形成された塗膜の耐熱性、耐薬品性、平坦性が良好である。
本発明のインクジェット用インクは、さらにジイミド化合物(A)以外の重合性モノマーを含んでいてもよい。重合性モノマーを用いると厚膜化の観点から好ましい。重合性モノマーとしては、例えば、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、二官能(メタ)アクリレート、三官能以上の多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
ルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、N−アクリロイルモルホリン、5−テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチル(メタ)アクリレート、ラウリルアルコールのエチレンオキシド付加物の(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、マレイン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]およびシクロヘキセン−3,4−ジカルボン酸モノ[2−(メタ)ア
クリロイロキシエチル]を挙げることができる。
本発明のインクジェット用インク中の重合性モノマー濃度は特に限定されないが、0.1〜50重量%が好ましく、1〜40重量%がさらに好ましい。このような濃度範囲であると、本発明のインクジェット用インクから形成された塗膜の耐熱性が良好である。
界面活性剤は、本発明のインクジェット用インクの下地基板への濡れ性、レベリング性、または塗布性を向上させるために使用することができ、本発明のインクジェット用インク100重量%中、0.01〜1重量%の量で用いられることが好ましい。
帯電防止剤は、本発明のインクジェット用インクの帯電を防止するために使用することができ、本発明のインクジェット用インク100重量%中、0.01〜1重量%の量で用いられることが好ましい。
カップリング剤は、特に限定されるものではなく、公知のカップリング剤を用いることができ、本発明のインクジェット用インク100重量%中、0.01〜3重量%の量で用いられることが好ましい。
エポキシ硬化剤は、特に限定されるものではなく、公知のエポキシ硬化剤を用いることができ、本発明のインクジェット用インク100重量%中、0.2〜5重量%の量で用いられることが好ましい。
1.4.1 インクジェット用インクの粘度
本発明のインクジェット用インクの、インクジェットヘッドから吐出するときの温度(吐出温度)における粘度は、通常1〜50mPa・s、好ましくは5〜30mPa・s、より好ましくは5〜20mPa・s、さらに好ましくは8〜15mPa・sである。粘度が前記範囲にあると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する。粘度が15mPa・sより小さいと、インクジェット吐出不良が生じることがない。
本発明のインクジェット用インクの25℃における表面張力は、通常20〜45mN/m、好ましくは20〜40mN/mである。表面張力が前記範囲にあると、ジェッティングにより良好な液滴が形成でき、かつメニスカスを形成することができる。
本発明のインクジェット用インク中の水分量は、10,000ppm以下が好ましく、5,000ppm以下がさらに好ましい。水分量が前記範囲であると、インクジェット用インクの粘度変化が少なく、保存安定性に優れる。
本発明のイミド化合物の膜は、本発明のインクジェット用インクを、例えばインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成した後、ホットプレートまたはオーブンなどで加熱処理することにより、全面または所定のパターン状(例えばライン状)のイミド化合物の膜として得ることができる。また、本発明のイミド化合物の膜の形成は、加熱処理に限定されず、UV処理やイオンビーム、電子線、ガンマ線などの処理でもよい。
本発明のインクは、含有成分を適正に選択することにより、様々な方法で吐出が可能で
あり、インクジェット塗布方法によれば、本発明のインクジェット用インクを予め定められたパターン状に塗布することができる。
本発明のイミド化合物の膜の形成方法は、本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理する工程を含む。
ティングで厚いポリイミド膜を得ることができる。このため、例えば10μm程度の厚い絶縁膜を形成する場合には、従来のインクジェット用インクよりも、重ね塗りの回数を減らすことができ、絶縁膜の製造工程を短縮することができる。
本発明のフィルム基板は、例えば、配線が形成されたポリイミドフィルム等の基板上に、本発明のインクをインクジェット塗布方法によって全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布し、その後、上記で説明したように基板を乾燥し、さらに加熱してポリイミド膜を形成させて得られる。
ル)(以上、株式会社タイカの登録商標)等のゲルシートが挙げられる。
本発明の電子部品は、上述のフィルム基板を有する電子部品、あるいは上述のシリコンウエハー基板を有する電子部品である。このように本発明のフィルム基板を利用して、フレキシブルな電子部品が得られる。また、本発明のシリコンウエハー基板を利用して、半導体電子部品が得られる。
ODPA:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
BPDA−H:3,3’,4,4’−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物
溶媒
EDM :ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
(i)粘度
溶液の粘度は、25℃にて、E型粘度計(TOKYO KEIKI製 VISCONIC EHD)で測定した。
(ii)反り試験
40×40mm基材(東レデュポン株式会社製カプトン200H(厚さ50μm))の中央部30×30mmを10mm角の9ブロックに仕切り、マークした。接着剤付のPI(ポリイミド)テープを用いて、マークした面の反対側が表面になるように、基材をガラス基板(50×50mm)上に固定した。
スピンコートにより基材上にインクを塗布し、80℃のホットプレート上で乾燥させ、15分放冷後PIテープを剥して1時間静置した。さらに基材をオーブンに入れて各実施例・比較例に記載の条件で加熱(焼成)した後、放冷し、絶縁膜を形成した。基材を平坦面上に置き、平坦面からの基材の4隅のそり高さを測定し、その相加平均値を反り量とした。
(iii)膜厚
KLA−Tencor Japan株式会社製の触針式膜厚計αステップ200を使用し、3箇所の測定値の相加平均値を膜厚とした。
反応容器にBPDA−H3.56g(11.6mmol)、2−(2−アミノエトキシ)エタノール2.44g(23.2mmol)およびEDM13.96gを加え、170℃で3時間撹拌した。加熱後、溶媒および反応で生じた水を除去することにより、ジイミド中間体6.19gを得た。
ジイミド中間体6.19gと4−メチル−2−ペンタノン30mlおよびトリエチルアミン2.56g(25.3mmol)とを混合した。この混合液に、クロトン酸クロリド2.51g(24.1mmol)を含む4−メチル−2−ペンタノン溶液を滴下した。滴下終了後、更に室温で1時間撹拌した。反応溶液を分液ロートへ注ぎ、2M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、そして飽和食塩水の順に洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加え溶液を乾燥した。乾燥後に、無水硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を取り除くことにより、下記式(A−1)で表されるジイミド化合物6.55gを得た。
反応容器にBPDA−H3.56g(11.6mmol)、2−(2−アミノエトキシ)エタノール2.45g(23.2mmol)およびEDM13.98gを加え、170℃で3時間撹拌した。加熱後、溶媒および反応で生じた水を除去することにより、ジイミド中間体6.43gを得た。
ジイミド中間体6.43gと4−メチル−2−ペンタノン30mlおよびトリエチルアミン2.59g(25.6mmol)とを混合した。この混合液に、クロトン酸クロリド2.55g(24.5mmol)を含む4−メチル−2−ペンタノン溶液を滴下した。滴下終了後、更に室温で1時間撹拌した。反応溶液を分液ロートへ注ぎ、2M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、そして飽和食塩水の順に洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加え溶液を乾燥した。乾燥後に、無水硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を取り除くことにより、上記式(A−1)で表されるジイミド化合物6.90gを得た。
得られたジイミド化合物6.90gとEDM3.46gと1,10−ビス(アクリロイルオキシ)デカン6.88gとを混ぜることにより、インクジェット用インク2を得た(ジイミド化合物濃度:40重量%)。このインクの粘度は、22.2mPa・sであった。このインクから形成された絶縁膜の反り量を測定したところ、180℃で30分焼成後の反り量は平均0.0mmであった。続けて230℃で30分焼成後の反り量は平均0.0mmであった。続けて280℃で30分焼成後の反り量は平均3.5mmであった。この絶縁膜の膜厚は9μmであった。
反応容器にODPA1.79g(5.76mmol)、2−(2−アミノエトキシ)エタノール1.22g(11.5mmol)およびEDM7.00gを加え、170℃で3時間撹拌した。加熱後、溶媒および反応で生じた水を除去することにより、ジイミド中間体3.34gを得た。
ジイミド中間体3.34gと4−メチル−2−ペンタノン15mlおよびトリエチルアミン1.36g(13.5mmol)とを混合した。この混合液に、クロトン酸クロリド1.26g(12.1mmol)を含む4−メチル−2−ペンタノン溶液を滴下した。滴下終了後、更に室温で1時間撹拌した。反応溶液を分液ロートへ注ぎ、2M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、そして飽和食塩水の順に洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加え溶液を乾燥した。乾燥後に、無水硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を取り除くことにより、下記式(A−2)で表されるジイミド化合物3.51gを得た。
[比較例1]
反応容器に、無水こはく酸(3.2718g)、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(7.2324g)およびテトラエトキシシラン(4.5024g)を添加し、180℃で3時間還流した。反応後の反応溶液をインクジェット用インクとした。インク中の固形分濃度は70重量%であり、インクの粘度は24.9mPa・sであった。180℃で30分焼成後の反り量は平均4.8mmであった。続けて230℃で30分焼成後の反り量は平均6.0mmであった。続けて280℃で30分焼成後の反り量は、円筒状にカールして測定できなかった。この絶縁膜の膜厚は6μmであった。
Claims (21)
- 式(1)中、Xが、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4ージカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ビス(1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸)ヘキサフルオロプロパン−2,2−ジイルビス(4,1−フェニレン)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3',4,4'−テトラカルボン酸二無水物、ビス(1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸)1,4−フェニレン、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物および5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれるテトラカルボン酸二無水物に由来するテトラカルボン酸残基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- ジイミド化合物(A)の含有量が、インク全量に対して、5〜95重量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- インクジェット吐出温度における粘度が、1〜50mPa・sである請求項1〜5のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(B)が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシランおよびジフェニルジエトキシシランからなる群から選ばれる1種以上を含有する溶媒である請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(B)全量に対して、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N,N',N'−テトラメチル尿素、2−ピロリドン、1−メチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−ビニル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる1種以上の溶媒の含有量が、0を越え、20重量%以下である請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 溶媒(B)全量に対して、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N,N',N'−テトラメチル尿素、2−ピロリドン、1−メチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−ビニル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる1種以上の溶媒の含有量が、0重量%である請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- さらに、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコンアミド酸化合物、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、重合性モノマー、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤およびエポキシ硬化剤からなる群から選ばれる1種以上を含む請求項1〜9のいずれか1項に記載のインクジェット用インク。
- 高分子化合物が、重量平均分子量1,000〜10,000のポリアミド酸またはそのイミド化重合体である請求項11に記載のインクジェット用インク。
- エポキシ樹脂が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、オキシランを有するモノマーの重合体、アルコキシシリルとオキシランとを有する化合物、およびオキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体からなる群から選ばれる1種以上である請求項10に記載のインクジェット用インク。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載のインクジェット用インクから得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成した後、前記塗膜を硬化処理して得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理する工程を含む、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜の形成方法。
- 請求項15または16に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたフィルム基板。
- 請求項18に記載のフィルム基板を有する電子部品。
- 請求項15または16に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたシリコンウエハー基板。
- 請求項20に記載のシリコンウエハー基板を有する電子部品。
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