JP5595857B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
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Description
〔1〕 ヒドロキシ基数とカルボキシル基数との総和が4以上である脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物と、第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールを50モル%以上含有するアルコール成分と、カルボン酸成分(ただし、前記脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を含まない)とを縮重合反応させて得られる、トナー用ポリエステルであって、前記脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物と第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールとのモル比(脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物/第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオール)が0.05〜0.8である、トナー用ポリエステル、
〔2〕 前記〔1〕記載のトナー用ポリエステルを含有してなるトナー用結着樹脂、並びに
〔3〕 前記〔2〕記載の結着樹脂を含有する、電子写真用トナー
に関する。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物及び第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオール以外の脂肪族ジオールが好ましい。ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物は、トナーの保存性の観点から好ましい。式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物の具体例としては、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンのポリオキシプロピレン付加物、及び2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンのポリオキシエチレン付加物等のビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
工程1:第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを縮重合させる工程
工程2:工程1の縮重合反応中又は縮重合反応後に、脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を添加して、縮重合反応させる工程
で表される化合物が好ましい。式中、R7の炭化水素基の炭素数は、1〜8が好ましく、反応活性の観点から、炭素数1〜4がより好ましい。式(II)で表される化合物のなかでは、R4及びR6が水素原子、R5が水素原子又は−COOR7である化合物がより好ましい。具体例としては、ピロガロール(R4〜R6:水素原子)、没食子酸(R4及びR6:水素原子、R5:−COOH)、没食子酸エチル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC2H5)、没食子酸プロピル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC3H7)、没食子酸ブチル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC4H9)、没食子酸オクチル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC8H17)、没食子酸ラウリル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC12H25)等の没食子酸エステル等が挙げられる。トナーの保存性の観点からは、没食子酸及び没食子酸エステルが好ましい。
で表される単量体、式(IIIb):
で表される単量体、及び式(IIIc):
で表される単量体又はその4級化物を含有する単量体混合物の重合により得られる4級アンモニウム塩基含有スチレンアクリル系樹脂がより好ましい。予め単量体を4級化してもよく、重合後に4級化してもよい。4級化剤としては、塩化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル、硫酸ジエチル、硫酸ジ-n-プロピル等が挙げられる。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出する。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて、試料を0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更した。
JIS K0070の方法に基づき測定する。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
平均粒径は、個数平均粒径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1、2に示すアルコール成分とカルボン酸成分、及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で10時間縮重合反応させた。さらに、反応率が80%に達した後、表1、2に示す脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を添加して、160℃で反応させ、10kPaにて表1、2に記載の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表2に示すアルコール成分とテレフタル酸、及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で10時間縮重合反応させた。さらに、表2に示すフマル酸又はフェルラ酸を180℃で添加し、5時間反応させた後、反応率が80%に達した後、表2に示す脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を添加して、160℃で反応させ、10kPaにて表2に記載の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表4に示す架橋剤成分以外のポリエステルの原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃まで昇温した。その後、表4に示す両反応性モノマー(アクリル酸)、ビニル系樹脂の原料モノマー及び重合開始剤の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。滴下後、160℃に保持したまま、1時間付加重合反応を熟成させた後、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。最後に、反応率が80%に達した後、表4に示す脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を投入し、160℃、10kPaにて表4に記載の軟化点に達するまで反応を行って、ハイブリッド樹脂を得た。
表2、3に示すアルコール成分、カルボン酸成分及びエステル化触媒を、窒素導入管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。さらに、反応率が80%に達した後、表2、3に示す乳酸、サリチル酸、グリセリン、無水トリメリット酸又はクエン酸を添加して、200℃で反応させ、10kPaにて表2、3に記載の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表3に示すアルコール成分とカルボン酸成分、及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で10時間縮重合反応させて、10kPaにて表3に記載の所望の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表5に示す結着樹脂100重量部、負帯電性荷電制御剤「ボントロン S-34」(オリエント化学工業社製、アゾ金属化合物)1重量部、着色剤「Regal 330R」(キャボット社製、カーボンブラック)4.0重量部、及びポリプロピレンワックス「NP-105」(三井化学社製、融点:140℃)2.0重量部を、ヘンシェルミキサーを用いて混合した。得られた混合物を二軸押出機により溶融混練し、冷却後、ハンマーミルを用いて1mm程度に粗粉砕した。得られた粗粉砕物をエアージェット方式の粉砕機(IDS-2型、日本ニューマチック(株)製)により微粉砕後、分級し、体積中位粒径(D50)が7.5μmのトナー粒子を得た。
複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機を装置外での定着が可能なように改良し、総定着圧が40kgfになるように調整した定着機(定着速度390mm/sec)で、100℃から240℃へと10℃ずつ順次上昇させながら、各温度で未定着画像の定着試験を行った。定着画像に「ユニセフセロハン」(三菱鉛筆社、幅:18mm、JISZ-1522)を貼り付け、30℃に設定した定着ローラーに通過させた後、テープを剥がした。テープを貼る前と剥がした後の光学反射密度を反射濃度計「RD-915」(マクベス社製)を用いて測定し、両者の比率(剥離後/貼付前)が最初に90%を越える定着ローラーの温度を最低定着温度とし、以下の評価基準に従って、低温定着性を評価した。結果を表5に示す。なお、定着試験に用いた紙は、シャープ(株)製のCopyBond SF-70NA(75g/m2)である。
A:最低定着温度が150℃未満である。
B:最低定着温度が150℃以上、170℃未満である。
C:最低定着温度が170℃以上である。
試験例1において、定着ロールの温度を90℃から240℃へと順次上昇させた際に、最初にオフセットが確認される温度を目視により判断し、以下の評価基準により、耐ホットオフセット性を評価した。結果を表5に示す。
A:ホットオフセット発生温度が230℃以上
B:ホットオフセット発生温度が190℃以上、230℃未満
C:ホットオフセット発生温度が190℃未満
「ページプレスト N-4」(カシオ計算機社製、定着:接触定着方式、現像:非磁性一成分現像方式、現像ロール径:2.3cm)にトナーを実装し、温度32℃、湿度85%の環境下にて黒化率5.5%の斜めストライプのパターンを連続して印刷した。途中、500枚ごとに黒ベタ画像を印字し、画像上のスジの有無を確認した。印刷は、画像上にスジが発生した時点で中止し、最高5000枚まで行った。画像上にスジが目視にて観察された時点までの印字枚数を、現像ロールにトナーが融着・固着したことによりスジが発生した枚数とし、以下の評価基準に従って、耐久性を評価した。即ち、スジの発生しない枚数が多いほど、トナーの耐久性が高いものと判断できる。結果を表5に示す。
A:スジが5000枚の印字で発生せず
B:スジが2000枚以上5000枚未満の印字で発生
C:スジが2000枚未満の印字で発生
Claims (4)
- ヒドロキシ基数とカルボキシル基数との総和が4以上である脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物と、第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールを50モル%以上含有するアルコール成分と、カルボン酸成分(ただし、前記脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を含まない)とを縮重合反応させて得られるポリエステルからなる結着樹脂であって、前記脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物と第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールとのモル比(脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物/第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオール)が0.05〜0.8であるポリエステルからなる結着樹脂を含有する、電子写真用トナー。
- 脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物が、酒石酸及びクエン酸の少なくともいずれかである、請求項1記載の電子写真用トナー。
- カルボン酸成分が、芳香族カルボン酸化合物及び/又は芳香族ヒドロキシカルボン酸化合物を含む、請求項1又は2記載の電子写真用トナー。
- 結着樹脂が、
工程1:第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールを含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを縮重合させる工程、及び
工程2:工程1の縮重合反応中又は縮重合反応後に、脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を添加して、縮重合反応させる工程
を含む方法により得られるポリエステルからなる、請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナー。
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