JP5576383B2 - 熱可塑性エラストマー組成物、成形体および医療用シーリング材 - Google Patents
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Description
しかしながら、これらの材料は、高温・高圧下で長時間にわたって架橋および成形を行う工程が必要であり、取り扱い性や生産性に劣る。そのため、通常の熱可塑性樹脂と同じように熱プレス成形、射出成形、押出成形などの汎用の溶融成形技術を利用して成形品を簡単に製造することのできる熱可塑性エラストマー組成物が開発されている。
特に、ビニル芳香族化合物を主体とする重合体ブロックと共役ジエンを主体とする重合体ブロックを有するブロック共重合体の水素添加物は、耐熱性、耐候性、耐衝撃性、柔軟性に優れるだけでなく、加硫することなしに従来の加硫ゴムと同等の強度および弾性特性を示す。かかる特性を有することから、該ブロック共重合体の水素添加物は、単独のみならず、ポリオレフィン系樹脂などの熱可塑性樹脂や、軟化剤などの各種添加剤を配合した熱可塑性樹脂組成物として用いられ、医療用部材として提案されているものもある。
特許文献2に開示されているエラストマー状組成物は、100℃、22時間での圧縮永久歪み、耐油性、射出成形性に優れるものの、視覚的な透明性、制振性、成形加工性、さらには酸素ガスバリア性、耐液漏れ性(密封性)、耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性に関しては何らの言及もなく、用途が限定され、なお改良の余地がある。
特許文献3で開示されているブロック共重合体を含有する組成物は、25℃で優れた制振性能を示すことが示されているものの、それ以外の物性がどのようなものであるのかにつき言及がなされておらず、幅広い用途への適用という観点からなお検討の余地がある。
特許文献4に記載されている柔軟性組成物はJIS−A硬度の値が小さく、かつ反発弾性率がゼロであり、低硬度で衝撃吸収性に優れるが、高温、特に70℃以上の圧縮永久歪み特性や軟化剤保持性、さらには酸素ガスバリア性、耐液漏れ性(密封性)、耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性については何ら言及されておらず、検討の余地がある。
特許文献6に開示されている熱可塑性エラストマー組成物から得られる成形体は、成形性、耐油性および高温での圧縮永久歪みなどの点では改良が認められるが、未だ不十分である。
また、特許文献7に開示されている熱可塑性エラストマー組成物から得られる輸液用止栓は、成形性、耐油性および高温での圧縮永久歪みなどの点では改良が認められるが、未だ不十分であり、さらに酸素ガスバリア性や、栓体としたときの密封性などについては何ら言及されていない。
したがって、従来要求されている成形性、高温での圧縮歪み特性などの特性に加え、特に酸素ガスバリア性、耐液漏れ性(密封性)、耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性を要求される医療用シーリング材用途へこれらの材料をそのまま適用するには、依然として技術改良の余地があった。
そこで、本発明者は、特許文献3に開示されたブロック共重合体における、イソプレンまたはイソプレン−ブタジエン混合物からなり、3,4−結合および1,2−結合含有量が40%以上であるブロック(B)を重合する際に、テトラヒドロフランなどのルイス塩基をビニル化剤として添加して反応を行う際の副反応の抑制について検討した。その結果、ビニル化剤の存在に伴い、イソプレンなどの共役ジエン重合時にバックバイティングと称されるアニオン重合における重合末端の安定化が起こり、現実的にはブロック共重合体の分子量を高めることに限界があることを突き止めた。
本発明はこれらの知見に基づいてなされたものであり、前記した特定の分子量を有する特定構造のブロック共重合体の水素添加物に対して、軟化剤とポリオレフィン樹脂をそれぞれ特定の割合で含有させることにより、前記課題を解決し得ることを見出した。
[1]芳香族ビニル化合物に由来する構造単位を含有する重合体ブロック(A)と、イソプレンまたはイソプレンおよびブタジエンの混合物に由来する構造単位を含有し、3,4−結合単位および1,2−結合単位の含有量の合計が45%以上である重合体ブロック(B)とを有するブロック共重合体の水素添加物であって、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン換算で求めたピークトップ分子量(Mp)が250,000〜500,000であり、かつ嵩密度が0.10〜0.40g/mlの粉末である水添ブロック共重合体(a)100質量部、
軟化剤(b)10〜300質量部、および
ポリオレフィン樹脂(c)5〜200質量部
を含有してなる熱可塑性エラストマー組成物。
[2]前記重合体ブロック(B)がイソプレンに由来する構造単位からなる、上記[1]に記載の熱可塑性エラストマー組成物。
[3]上記[1]または[2]に記載の熱可塑性エラストマー組成物からなる成形体。
[4]上記[1]または[2]に記載の熱可塑性エラストマー組成物からなる医療用シーリング材。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、後述する特定の水添ブロック共重合体(a)100質量部、軟化剤(b)10〜300質量部およびポリオレフィン樹脂(c)5〜200質量部を含有してなるものである。以下、各成分につき詳細に説明する。
本発明に用いる水添ブロック共重合体(a)は、芳香族ビニル化合物に由来する構造単位を含有する重合体ブロック(A)と、イソプレンまたはイソプレンおよびブタジエンの混合物に由来する構造単位を含有し、3,4−結合単位および1,2−結合単位の含有量の合計(ビニル結合含有量の合計)が45%以上である重合体ブロック(B)とを有するブロック共重合体の水素添加物であって、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン換算で求めたピークトップ分子量(Mp)が250,000〜500,000であり、かつ嵩密度が0.10〜0.40g/mlの粉末である。
なお、本明細書では、イソプレンに由来する構造単位における3,4−結合単位および1,2−結合単位、ブタジエンに由来する構造単位における1,2−結合単位を「ビニル結合単位」と称し、その合計量を「ビニル結合含有量」と称する。
該重合体ブロック(A)は、前記した芳香族ビニル化合物の1種に由来する構造単位のみを含んでいてもよいし、2種以上に由来する構造単位を含んでいてもよい。その中でも、重合体ブロック(A)は、スチレンに由来する構造単位から主として構成されていることが好ましい。ここで言う「主として」とは、重合体ブロック(A)の質量に基づいて、スチレンに由来する構造単位が好ましくは90質量%以上、より好ましくは95質量%以上、さらに好ましくは100質量%であることを意味する。
イソプレン単独、またはイソプレンとブタジエンの混合物以外の共役ジエンに由来する構造単位、例えばブタジエン単独に由来する構造単位では、1,2−結合単位の含有量を増やしても、視覚的な透明性、制振性、成形加工性、高温での圧縮永久歪みの改善に乏しく、さらには酸素ガスバリア性、耐液漏れ性(密封性)、耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性の改善に乏しく、実用上の意義は少ない。
かかるビニル結合含有量であることにより、そのような水添ブロック共重合体(a)と、特定量の軟化剤(b)および特定量のポリオレフィン樹脂からなる熱可塑性エラストマー組成物の成形加工性(流動性)が優れたものとなり、該熱可塑性エラストマー組成物から得られる成形体の酸素ガスバリア性、耐液漏れ性(密封性)、耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性が向上する。
なお、本明細書において、ビニル結合含有量は、実施例に記載の方法に従って、1H−NMRスペクトルの測定によって求めた値である。
該共重合体ブロックでは、イソプレンに由来する構造単位とブタジエンに由来する構造単位の結合形態は、ランダム状、ブロック状、テーパード状のいずれであってもよい。
重合体ブロック(B)が、イソプレンとブタジエンの混合物に由来する構造単位からなる場合は、本発明の熱可塑性エラストマー組成物の透明性、制振性および成形加工性、並びに本発明の成形体の酸素ガスバリア性、耐液漏れ性(密封性)、耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性を良好に保つ観点から、イソプレン単位とブタジエン単位の合計に対するイソプレン単位の割合は、好ましくは10モル%以上、より好ましくは30モル%以上、さらに好ましくは40モル%以上である。
なお、本明細書において、重合体ブロック(B)における不飽和二重結合の水素添加率は、実施例に記載のとおり、重合体ブロック(B)における不飽和二重結合の含有量を、水素添加の前後において、核磁気共鳴(1H−NMR)分光計によって測定し、その測定値から求めた値である。
また、水添ブロック共重合体(a)が重合体ブロック(A)を2個以上または重合体ブロック(B)を2個以上有する場合には、それぞれの重合体ブロック(A)およびそれぞれの重合体ブロック(B)は互いに同じ構成のブロックであっても異なる構成のブロックであってもよい。例えば、〔A−B−A〕で表されるトリブロック構造における2個の重合体ブロック(A)は、それらを構成する芳香族ビニル化合物の種類が、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
また、水添ブロック共重合体(a)の全体のピークトップ分子量(Mp)は、水素添加後の状態で250,000〜500,000であり、好ましくは280,000〜500,000であり、より好ましくは300,000〜500,000であり、より好ましくは310,000〜500,000であり、さらに好ましくは310,000〜400,000であり、特に好ましくは310,000〜350,000である。水添ブロック共重合体(a)のピークトップ分子量(Mp)が上記の範囲内であると、嵩密度が0.10〜0.40g/mlの粉末の水添ブロック共重合体(a)が容易に得られ、該ブロック共重合体(a)は軟化剤(b)の吸収性に優れる。さらに得られる熱可塑性エラストマー組成物は高温での圧縮永久歪みおよび軟化剤(b)の保持性に優れる。
なお、本明細書でいうピークトップ分子量(Mp)は、実施例に記載したとおり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、標準ポリスチレン換算で求めた値である。
水添ブロック共重合体(a)の製造方法は、例えば、アニオン重合やカチオン重合などのイオン重合法、シングルサイト重合法、ラジカル重合法などの重合方法が挙げられる。アニオン重合法による場合は、例えば、アルキルリチウム化合物などを重合開始剤として用いて、n−ヘキサンやシクロヘキサンなどの重合反応に不活性な有機溶媒中で、芳香族ビニル化合物と、イソプレン(またはイソプレンとブタジエンの混合物)とを逐次重合させ、所望の分子構造および分子量を有するブロック共重合体を製造した後、アルコール類、カルボン酸類、水などの活性水素化合物を添加して重合を停止させることによりブロック共重合体を製造することができる。重合は、通常、0〜80℃の温度で、0.5〜50時間行われる。
そして得られたブロック共重合体を単離した後、または好ましくは単離せずに引き続き、重合反応に不活性な有機溶媒中で水素添加触媒の存在下に水素添加反応を行うことにより、水添ブロック共重合体(a)を得ることができる。
ルイス塩基の使用量は、アルキルリチウム化合物のリチウム原子1モルに対して、好ましくは、概ね0.1〜1000モルであり、より好ましくは0.1〜100モル、さらに好ましくは1〜100モルである。この範囲内で適宜調整することによって、任意にビニル結合含有量を制御すればよい。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、柔軟性、成形加工性などを付与する目的から、軟化剤(b)を含有してなるものである。軟化剤(b)としては、例えば、パラフィン系、ナフテン系、芳香族系のプロセスオイル;ジオクチルフタレート、ジブチルフタレートなどのフタル酸誘導体;ホワイトオイル;ミネラルオイル;エチレンとα−オレフィンとの液状コオリゴマー;流動パラフィン;ポリブテン;低分子量(ピークトップ分子量400〜90,000程度)ポリイソブチレン;液状ポリブタジエン、液状ポリイソプレン、液状ポリ(イソプレン−ブタジエン)共重合体、液状ポリ(スチレン−ブタジエン)共重合体、液状ポリ(スチレン−イソプレン)共重合体などの液状ポリジエンおよびその水添物などが挙げられる。これらは、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、水添ブロック共重合体(a)との相容性の観点から、パラフィン系プロセスオイル;エチレンとα−オレフィンとの液状コオリゴマー;流動パラフィン;低分子量(ピークトップ分子量5,000〜80,000程度)ポリイソブチレン;液状ポリジエンおよびその水添物が好ましい。特に、液状ポリジエン(中でも、液状ポリ(スチレン−イソプレン)共重合体)およびその水添物や低分子量ポリイソブチレンであれば、本発明の成形体の酸素ガスバリア性の向上効果に一層優れ、また、パラフィン系プロセスオイルであれば、高温での圧縮永久歪みの改善効果に一層優れる。
軟化剤(b)の含有量は、水添ブロック共重合体(a)100質量部に対して10〜300質量部であり、成形加工性の観点から、好ましくは30〜300質量部、より好ましくは50〜300質量部、さらに好ましくは50〜270質量部である。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、成形性などを向上させる観点から、ポリオレフィン樹脂(c)を含有してなるものである。ポリオレフィン樹脂(c)としては、例えば高密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレンなどのポリエチレン、ホモポリプロピレンなどのプロピレンの単独重合体、プロピレンおよびエチレンのブロック共重合体(ブロックポリプロピレン)またはランダム共重合体(ランダムポリプロピレン)、プロピレンまたはエチレンとα−オレフィンとの共重合体などが挙げられる。上記α−オレフィンとしては、例えば1−ブテン、1−ペンテン、3−メチル−1−ブテン、1−ヘキセン、3−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンなどの炭素数20以下のα−オレフィンが挙げられ、これらは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記ポリオレフィン樹脂(c)の中でも、得られる熱可塑性エラストマー組成物の成形性の観点から、ホモポリプロピレン、ブロックポリプロピレン、ランダムポリプロピレンが好ましい。さらに柔軟性の観点からはホモポリプロピレン、ブロックポリプロピレンがより好ましく、透明性の観点からはホモポリプロピレン、ランダムポリプロピレンがより好ましい。
本発明では、本発明の効果を著しく損なわない範囲であれば、必要に応じ、各種添加剤を含有してなる熱可塑性エラストマー組成物としてもよい。かかる添加剤としては、例えば滑剤、酸化防止剤、熱安定剤、耐光剤、耐候剤、金属不活性剤、紫外線吸収剤、光安定剤、銅害防止剤、充填剤、補強剤、帯電防止剤、防菌剤、防かび剤、分散剤、着色剤や、イソブチレン・イソプレン共重合体、シリコーンゴム等のゴム、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ABS樹脂等の熱可塑性樹脂などを挙げることができる。
また、上記充填剤としては、例えば炭酸カルシウム、タルク、カーボンブラック、酸化チタン、シリカ、クレー、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム、ガラス繊維、カーボン繊維などが挙げられる。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、所望の効果の発現を阻害しない限り、架橋を行ったものであってもよい。架橋を行う場合は、ラジカル発生剤、硫黄または硫黄化合物などの架橋剤、さらに必要に応じて架橋助剤を熱可塑性エラストマー組成物に添加して混練を行う。架橋を行う方法としては、この他、樹脂架橋法、キノイド架橋法、活性エネルギー線を用いる方法などが挙げられる。
これらのラジカル発生剤を用いる場合は、水添ブロック共重合体(a)100質量部に対して、好ましくは0.01〜15質量部、より好ましくは0.05〜10質量部が使用される。
該加硫促進剤としては、例えばN,N−ジイソプロピル−2−ベンゾチアゾール−スルフェンアミド、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(4−モルホリノジチオ)ベンゾチアゾールなどのチアゾール類;ジフェニルグアニジン、トリフェニルグアニジンなどのグアニジン類;ブチルアルデヒド−アニリン反応物、ヘキサメチレンテトラミン−アセトアルデヒド反応物などのアルデヒド−アミン系反応物またはアルデヒド−アンモニア系反応物;2−メルカプトイミダゾリンなどのイミダゾリン類;チオカルバニリド、ジエチルウレア、ジブチルチオウレア、トリメチルチオウレア、ジオルソトリルチオウレアなどのチオウレア類;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、ペンタメチレンチウラムテトラスルフィドなどのチウラムモノスルフィドまたはチウラムポリスルフィド類;ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミン酸テルルなどのチオカルバミン酸塩類;ジブチルキサントゲン酸亜鉛などのキサントゲン酸塩類;有機過酸化物;亜鉛華などが挙げられる。これらの加硫促進剤は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
加硫促進剤を併用する場合、その添加量は、水添ブロック共重合体(a)100質量部に対して、好ましくは0.05〜30質量部、より好ましくは0.1〜20重量部、さらに好ましくは0.2〜10質量部である。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、本発明の効果を著しく損なわない範囲であれば、必要に応じて、粘着付与樹脂を含有してなる熱可塑性エラストマー組成物としてもよい。粘着付与樹脂としては、従来より粘着性を付与する樹脂として使用されているものを特に制限なく用いることができる。例えば、ガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジン、水添ロジン、不均化ロジン、重合ロジン、これらのグリセリンエステル、ペンタエリスリトールエステル等のロジンエステルなどのロジン系樹脂;α−ピネン、β−ピネン、ジペンテンなどを主体とするテルペン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、水添テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂などテルペン系樹脂;(水添)脂肪族系(C5系)石油樹脂、(水添)芳香族系(C9系)石油樹脂、(水添)共重合系(C5−C9共重合系)石油樹脂、(水添)ジシクロペンタジエン系石油樹脂、脂環式飽和炭化水素樹脂などの水素添加されていてもよい石油樹脂;ポリα−メチルスチレン、α−メチルスチレン−スチレン共重合体、スチレン系モノマー−脂肪族系モノマー共重合体、スチレン系モノマー−α−メチルスチレン−脂肪族系モノマー共重合体、スチレン系モノマー−芳香族系モノマー(スチレン系モノマーを除く。)共重合体などのスチレン系樹脂;フェノール系樹脂;キシレン樹脂;クマロン−インデン系樹脂等の合成樹脂等が挙げられる。これらの中でも、熱可塑性エラストマー組成物の着色抑制の観点から、水添テルペン樹脂、脂環式飽和炭化水素樹脂、(水添)脂肪族系(C5系)石油樹脂が好ましい。これらは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物に粘着付与樹脂を含有させる場合、その量は水添ブロック共重合体(a)100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、耐熱性の観点から、より好ましくは80質量部以下、さらに好ましくは70質量部以下、特に好ましくは50質量部以下である。なお、粘着付与樹脂の軟化点については、耐熱性の観点から、好ましくは50℃〜150℃、より好ましくは100℃〜150℃である。
なお、予備混合する方法としては、ヘンシェルミキサー、ハイスピードミキサー、Vブレンダー、リボンブレンダー、タンブラーブレンダー、コニカルブレンダーなどの混合機を用いる方法が挙げられる。
こうして得られる本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、実施例に記載の方法に従って測定したメルトフローレート(MFR)が、好ましくは10g/10分以上、より好ましくは20g/10分以上、さらに好ましくは50g/10分以上であり、成形加工性に優れる。同様に、実施例に記載の方法に従って測定した硬度が、3〜95であり、好ましいものは3〜90、さらに好ましいものは3〜85、特に好ましいものは3〜80であり、柔軟性に優れる。実施例に記載の方法に従って測定したヘイズ値が、30〜70%であり、好ましいものは30〜60%、より好ましいものは30〜50%であり、視覚的な透明性に優れる。実施例に記載の方法に従って測定した反発弾性率が、30〜50%であり、好ましいものでは30〜45%、より好ましいものでは30〜40%であり、制振性に優れる。実施例に記載の方法に従って測定した圧縮永久歪みが、70℃、100℃、120℃のすべての条件下において、10〜65%であり、好ましいものでは10〜60%、より好ましいものでは10〜55%、さらに好ましいものでは15〜50%であり、高温での圧縮永久歪みに優れる。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物は、例えば、押出成形、射出成形、中空(ブロー)成形、圧縮成形、プレス成形、カレンダー成形などの従来公知の方法を用いて、シート、フィルム、チューブ、中空成形体、型成形体、その他の各種成形体に成形することができる。また、医療用シーリング材として用いられる各種成形体に成形することができる。
さらに、他の部材(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、オレフィン系エラストマー、ABS樹脂、ポリアミドなどの高分子材料、金属、木材、布、不織布、石材など)と複合化することもでき、該複合体は、熱融着、溶剤接着、超音波接着、誘電接着、レーザー接着などの手法によって製造することができる。
本発明の熱可塑性エラストマー組成物からなる成形体は、本発明の効果を著しく損なわない範囲であれば、発泡成形体であってもよい。発泡成形体とする場合には、各種成形体を成形する際に、熱可塑性エラストマー組成物に発泡剤を添加して成形を行う。
かかる発泡剤としては、例えば、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、亜硝酸アンモニウム、水素化ホウ素ナトリウム、アジド類などの無機系発泡剤;N,N’−ジニトロソペンタメチレンテトラミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジニトロソテレフタルアミドなどのN−ニトロソ系化合物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾジカルボンアミド、バリウムアゾジカルボキシレートなどのアゾ系化合物、トリクロロモノフルオロメタン、ジクロロモノフルオロメタンなどのフッ化アルカン、パラトルエンスルホニルヒドラジド、ジフェニルスルホン−3,3’−ジスルホニルヒドラジド、4,4’−オキシビス(ベンゼンスルホニルヒドラジド)、アリルビス(スルホニルヒドラジド)などのスルホニルヒドラジン系化合物、p−トルイレンスルホニルセミカルバジド、4,4’−オキシビス(ベンゼンスルホニルセミカルバジド)などのスルホニルセミカルバジド系化合物、5−モルホリル−1,2,3,4−チアトリアゾールなどのトリアゾール系化合物などの有機系発泡剤;イソブタン、ペンタンなどの加熱膨張性化合物が、塩化ビニリデン、アクロニトリル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルなどの熱可塑性樹脂からなるマイクロカプセルに封入された熱膨張性微粒子などを挙げることができる。これらは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記造核剤の添加方法について特に制限はなく、例えば、上記熱可塑性エラストマー組成物にドライブレンドする方法、熱可塑性エラストマー組成物を製造する際に各成分と一緒に溶融混練する方法が挙げられる。
該組成物からなる成形体は、柔軟性、視覚的な透明性、制振性、軟化剤の保持性、高温(例えば70〜120℃)での圧縮永久歪みに優れ、かつこれらの物性をバランス良く有する。さらに、本発明の熱可塑性エラストマー組成物からなる成形体は、酸素ガスバリア性、耐液漏れ性(密封性)、耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性に優れるため、医療用シーリング材として特に有用である。
酸素ガスバリア性については、具体的には、実施例に記載の方法に従って測定した酸素透過係数(単位:ml・20μm/m2・day・atm)が、3,000〜80,000の範囲内であり、好ましいものでは4,000〜80,000、より好ましいものでは4,000〜70,000、さらに好ましいものでは4,000〜60,000、特に好ましいものでは4,000〜55,000の範囲内である。
水素添加後のブロック共重合体(a)、(a’)をCDCl3に溶解して1H−NMRスペクトルを測定[装置:JNM−Lambda 500(日本電子株式会社製)、測定温度:50℃]し、スチレンに由来するピーク強度から重合体ブロック(A)の含有量を算出した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定により、水素添加前の重合体ブロック(A)と、水素添加後の水添ブロック共重合体(a)、(a’)それぞれについて、ポリスチレン換算のピークトップ分子量(Mp)を求めた。
機器:ゲルパーミエーションクロマトグラフ「HLC−8020」(東ソー株式会社製)
カラム:G4000HXL(東ソー株式会社製)×2本
溶離液:テトラヒドロフラン、流量:1ml/分
注入量:150μl
濃度:5mg/10ml(ブロック共重合体/テトラヒドロフラン)
カラム温度:40℃
検量線:標準ポリスチレンを用いて作成
検出方法:示差屈折率(RI)
水素添加前後におけるブロック共重合体のヨウ素価を測定し、その測定値により水添ブロック共重合体(a)または(a’)の水素添加率(%)を算出した。
水素添加率(%)={1−(水素添加後のブロック共重合体のヨウ素価/水素添加前のブロック共重合体のヨウ素価)}×100
水素添加前のブロック共重合体をCDCl3に溶解して1H−NMRスペクトルを測定[装置:JNM−Lambda 500(日本電子株式会社製)、測定温度:50℃]し、イソプレン、ブタジエン、またはイソプレンとブタジエンの混合物由来の構造単位の全ピーク面積と、イソプレン構造単位における3,4−結合単位および1,2−結合単位、ブタジエン構造単位における1,2−結合単位、またイソプレンとブタジエンの混合物の場合にはそれぞれの前記結合単位に対応するピーク面積の比からビニル結合含有量(3,4−結合単位と1,2−結合単位の含有量の合計)を算出した。
秤量した粉末状の水添ブロック共重合体(a)または(a’)をメスシリンダーに入れてその容積を測定し、該水添ブロック共重合体(a)または(a’)の質量をその容積で除することにより算出した。
以下の実施例または比較例に記載の熱可塑性エラストマー組成物を構成する各成分をプレブレンドした状態の混合物15kgを、スーパーミキサー「XEM−B−554」(商品名、株式会社カワタ製、内容積:100l)を用いて、1000rpmで5分間予備混合し、取り出してから10分後に安息角60°のホッパーに投入し、その状態を観察し、下記評価基準に従って評価した。
○:水添ブロック共重合体(a)または(a’)と軟化剤(b)とが分離せずにホッパーから自然落下した。
×:水添ブロック共重合体(a)または(a’)と軟化剤(b)とが分離したこと、若しくはホッパーから自然落下しなかったこと、またはその両方が確認された。
以下の実施例または比較例で得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットを用いて、射出成形機(「IS−55EPN」、東芝機械株式会社製)により200℃で射出成形して、縦110mm、横110mm、厚み2mmのシート状試験片を作製し、JIS K 6253に準拠し、該射出成形シートを3枚重ねて厚み6mmの硬度を測定した。硬度計はタイプAデュロメータを用い、測定値は瞬間の数値を記録した。タイプA硬度が好ましくは95以下、より好ましくは90以下、さらに好ましくは85以下であると、得られる成形体は柔軟性に優れる。
以下の実施例または比較例で得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットを、JIS K 7210に準拠し、キャピラリーから吐出される単位時間当たりの熱可塑性エラストマー組成物の重量を計測して、成形加工性の指標とした。なお、測定温度は230℃、荷重は49.0Nで行った。
かかる条件で測定したMFRが好ましくは10g/10分以上、より好ましくは20g/10分以上であることにより、得られる熱可塑性エラストマー組成物が成形加工性に優れることを示す。
以下の実施例または比較例で得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットを用いて、射出成形機(「IS−55EPN」、東芝機械株式会社製)により200℃で射出成形して、縦110mm、横110mm、厚み2mmのシート状試験片を作製し、箱型乾燥機(「PO−50」、株式会社松井製作所製)中に50℃で10日間静置した後、試験片の表面のオイルブリードの有無を目視にて確認した。かかる条件でオイルブリードがなければ、得られる成形体は軟化剤(b)の保持性に優れる。
○:オイルブリードなし。
×:オイルブリードあり。
以下の実施例または比較例で得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットを用いて、射出成形機(「IS−55EPN」、東芝機械株式会社製)により200℃で射出成形して、縦110mm、横110mm、厚さ2mmのシート状試験片を作製し、透明性測定に関するJIS K 7105に規定された方法に準拠して、当該厚さ2mmのシートのヘイズ値を反射・透過率計(「HR−100型」、株式会社村上色彩技術研究所製)を用いて測定した。ヘイズ値が、好ましくは70%以下、より好ましくは60%以下である。ヘイズ値が前記範囲内であることにより、得られる成形体は視覚的な透明性に優れる。
以下の実施例または比較例で得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットを用いて、圧縮成形機により200℃、3分間圧縮成形し、直径29.0±0.5mm、厚さ12.5±0.5mmの円柱状試験片を作製した。この試験片を用い、JIS K 6255に準拠して、リュプケ式反発弾性試験機によって25℃の反発弾性率を測定した。反発弾性率の値が小さいほど制振性に優れる。反発弾性率は、好ましくは50%以下、より好ましくは45%以下である。反発弾性率が前記範囲内であることにより、得られる成形体は制振性に優れる。
JIS K 7126−1(差圧法)に準拠し、差圧式のガスクロ法により、酸素透過係数(ml・20μm/m2・day・atm)を測定した。
具体的には、以下の実施例および比較例で得られた熱可塑性エラストマー組成物を圧縮成形機により230℃、2分間圧縮成形し、厚さ300μmのフィルム状試験片を作製し、該試験片を用いて、ガス透過率測定装置(「GTR−10」、柳本製作所製)を用いて酸素圧0.25MPa、測定温度35℃、測定湿度0%RHにて測定を行った。なお、測定値は20μmに換算した値である。
酸素透過係数が、好ましくは80000ml・20μm/m2・day・atm以下、より好ましくは70000ml・20μm/m2・day・atm以下、さらに好ましくは60000ml・20μm/m2・day・atm以下であると、酸素ガスバリア性に優れる。
以下の実施例または比較例で得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットを用いて、圧縮成形機により200℃、3分間圧縮成形し、直径13.0±0.5mm、厚さ6.3±0.3mmの円柱状試験片を作製した。この円柱状試験片を用い、JIS K 6262に準拠し、70℃、100℃および120℃の3点の温度それぞれにおける、25%圧縮変形を22時間保った後の圧縮永久歪みを測定した。この値が小さいほど高温での圧縮永久歪みに優れる。好ましくは70℃、100℃、120℃全ての条件下で65%以下、より好ましくは70℃、100℃、120℃の全ての条件下で60%以下、さらに好ましくは70℃、100℃、120℃の全ての条件下で55%以下である。圧縮永久歪みが前記範囲内であることにより、得られる成形体が高温での圧縮永久歪みに優れる。なお、測定中に円柱状試験片に亀裂が発生し破損した場合は、「×」と表記した。
(i)耐液漏れ性(密封性)
以下の実施例または比較例で得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットを用いて、溶融温度200℃、プレス圧力10MPaの条件下にプレス成形を行って、直径2.1cm×長さ2.0cmの円柱状の栓体を製造した。
内容積500mlの透明なガラス製のボトルに水500mlを充填した後、ボトルの口部(直径2.0cm×長さ2.0cm)に栓体を差し込んで密封し、加圧釜に入れて120℃で60分間加熱した後取り出して、ボトルの口部における液漏れの有無を目視で観察し、下記評価基準に従って評価した。
○:液漏れがない
×:液漏れが生じた
上記(i)と同様にして直径2.1cm×長さ2.0cmの円柱状の栓体を製造した。上記の(i)で用いたのと同様の透明なガラス製のボトルに水500mlを充填した後、ボトルの口部(直径2.0cm×長さ2.0cm)に栓体を該栓体の上面部が該ボトル口部と平面を形成するまで差し込んで密封した。さらにその上にアルミキャップを巻き締めて被せ、アルミキャップの中央部分を取り除いてから、栓体の中央より標準注射針(22G)を、針を回転させることなく、かつ栓体の上面に対して垂直に差し込み場所をずらして10回貫通させた。
注射針の貫通によって栓体から切り離されて水中に浮いている熱可塑性エラストマー組成物細片の数を数えてコアリング性の評価を行った。水中に浮いている細片の数が少ないほど、耐コアリング性が良好である。
上記の(i)と同様にして直径2.1cm×長さ2.0cmの円柱状の栓体を製造した。上記の(i)で用いたのと同様の透明なガラス製のボトルに水500mlを充填した後、ボトルの口部(直径2.0cm×長さ2.0cm)に栓体を該栓体の上面部が該ボトル口部と平面を形成するまで差し込んで密封し、栓体の表面外側から注射針(22G)を刺し、それとは別にエアー抜き用の針を栓体に刺して、ボトルを倒立させ、ボトル内の水が150mlになるまで注射針を通してボトル内の水を外部に流出させ、次いで注射針を抜いて、その際に水の流出の有無を目視により観察し、下記評価基準に従って評価した。
○:液漏れがない
×:液漏れが生じた
乾燥した窒素で置換された耐圧容器に、スチレン1.84kgおよび溶媒としてシクロヘキサン55.8kgを仕込んだ。この溶液に、開始剤としてsec−ブチルリチウム(10質量%、シクロヘキサン溶液)45mlを加え、60℃で1時間重合させた。次いで、この反応混合物にルイス塩基としてテトラヒドロフラン305gを加えた後、イソプレン8.57kgを加えて2時間重合を行い、さらにスチレン1.84kgを加えて1時間重合することにより、ポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレントリブロック共重合体を含む反応液を得た。分析用にごく少量をサンプリングした後、該反応液に、水素添加触媒としてパラジウムカーボン(パラジウム担持量:5質量%)を該共重合体に対して5質量%添加し、水素圧力2MPa、150℃の条件で5時間、水添反応を行った。放冷、放圧後、濾過によりパラジウムカーボンを除去した後、濾液を再び80℃に加温し、これを110℃の熱水に100kg/時の速度で供給した。また同時に1MPaのスチームを50kg/時の速度で供給し、反応容器内温度110±2℃でスチームストリッピングを行った。得られたスラリーを圧縮水絞機により45%にまで脱水し、120℃のプレートドライヤーで加熱乾燥して、含水率0.1質量%の粉末状のポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物(以下、水添ブロック共重合体(a)−1と称する)を得た。得られた水添ブロック共重合体(a)−1の水素添加率は97.2%であり、重合体ブロック(A)含有量は29.4質量%、重合体ブロック(A)のピークトップ分子量は37,500、水添ブロック共重合体(a)−1のピークトップ分子量(Mp)は315,000、重合体ブロック(B)のビニル結合含有量は55.2%、嵩密度は0.22g/mlであった。
水添ブロック共重合体(a)−1の物性データを表1にまとめる。
参考例1において、溶媒としてシクロヘキサンを55.8kg、開始剤としてsec−ブチルリチウム(10質量%、シクロヘキサン溶液)59ml、ルイス塩基としてN,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン99g、重合させるモノマーとしてスチレン1.84kg、ブタジエン8.57kg、スチレン1.84kgを逐次添加して重合させた以外は参考例1と同様の方法で重合反応、水添反応、脱触媒および乾燥を行い、ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物を得た(以下、水添ブロック共重合体(a’)−2と称する)。得られた水添ブロック共重合体(a’)−2の水素添加率は98.8%であり、重合体ブロック(A)含有量は29.3質量%、重合体ブロック(A)のピークトップ分子量は28,500、水添ブロック共重合体(a’)−2のピークトップ分子量(Mp)は309,000、重合体ブロック(B)のビニル結合含有量は73.2%、嵩密度は0.20g/mlであった。
水添ブロック共重合体(a’)−2の物性データを表1にまとめる。
参考例1において、溶媒としてシクロヘキサンを55.8kg、開始剤としてsec−ブチルリチウム(10質量%、シクロヘキサン溶液)53ml、ルイス塩基を加えず、重合させるモノマーとしてスチレン1.59kg、イソプレンとブタジエンの混合物[イソプレン/ブタジエン=55/45(モル比)]7.44kg、スチレン1.59kgを逐次添加して重合させた以外は参考例1と同様の方法で重合反応、水添反応、脱触媒および乾燥を行い、ポリスチレン−ポリ(イソプレン/ブタジエン)−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物を得た(以下、水添ブロック共重合体(a’)−3と称する)。得られた水添ブロック共重合体(a’)−3の水素添加率は98.9%であり、重合体ブロック(A)含有量は29.4質量%、重合体ブロック(A)のピークトップ分子量は27,500、水添ブロック共重合体(a’)−3のピークトップ分子量(Mp)は303,000、重合体ブロック(B)のビニル結合含有量は8.1%、嵩密度は0.22g/mlであった。
水添ブロック共重合体(a’)−3の物性データを表1にまとめる。
参考例1において、溶媒としてシクロヘキサンを55.8kg、開始剤としてsec−ブチルリチウム(10質量%、シクロヘキサン溶液)26ml、ルイス塩基を加えず、重合させるモノマーとしてスチレン1.25kg、イソプレンとブタジエンの混合物[イソプレン/ブタジエン=55/45(モル比))]5.83kg、スチレン1.25kgを逐次添加して重合させた以外は参考例1と同様の方法で重合反応、水添反応、脱触媒および乾燥を行い、ポリスチレン−ポリ(イソプレン/ブタジエン)−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物を得た(以下、水添ブロック共重合体(a’)−4と称する)。得られた水添ブロック共重合体(a’)−4の水素添加率は98.7%であり、重合体ブロック(A)含有量は29.4質量%、重合体ブロック(A)のピークトップ分子量は45,800、水添ブロック共重合体(a’)−4のピークトップ分子量(Mp)は495,000、重合体ブロック(B)のビニル結合含有量は7.4%、嵩密度は0.23g/mlであった。
水添ブロック共重合体(a’)−4の物性データを表1にまとめる。
参考例1において、溶媒としてシクロヘキサンを55.8kg、開始剤としてsec−ブチルリチウム(10質量%、シクロヘキサン溶液)65ml、ルイス塩基としてテトラヒドロフラン312g、重合させるモノマーとしてスチレン2.02kg、イソプレン9.90kg、スチレン2.02kgを逐次添加して重合させた以外は参考例1と同様の方法で重合反応、水添反応、脱触媒および乾燥を行い、ポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレントリブロック共重合体の水素添加物を得た(以下、水添ブロック共重合体(a’)−5と称する)。得られた水添ブロック共重合体(a’)−5の水素添加率は97.0%であり、重合体ブロック(A)含有量は28.5質量%、重合体ブロック(A)のピークトップ分子量は26,000、水添ブロック共重合体(a’)−5のピークトップ分子量(Mp)は225,000、重合体ブロック(B)のビニル結合含有量は58.2%、嵩密度は0.44g/mlであった。
水添ブロック共重合体(a’)−5の物性データを表1にまとめる。
参考例1において、溶媒としてシクロヘキサンを55.8kg、開始剤としてsec−ブチルリチウム(10質量%、シクロヘキサン溶液)5971ml、ルイス塩基を加えず、重合させるモノマーとしてスチレン12.55kg、イソプレン71.10kgを逐次添加して重合させた以外は参考例1と同様の方法で重合反応および水添反応を行い、ポリスチレン−ポリイソプレンジブロック共重合体の水素添加物を液状物質として得た(以下、軟化剤(b)−3と称する)。
得られた軟化剤(b)−3の水素添加率は98.7%であり、スチレン重合体ブロック含有量は14.5質量%、ピークトップ分子量は31,500であった。
各成分を、表2〜4に示す配合(単位:質量部)で予備混合した後、二軸押出機(東芝機械株式会社製「TEM−35B」)に供給して、シリンダー温度210℃およびスクリュー回転数200rpmの条件下に溶融混練し、ストランド状に押出し、次いで二軸押出機に接続したペレタイザーにより切断して、熱可塑性エラストマー組成物のペレットをそれぞれ製造した。
得られた熱可塑性エラストマー組成物のペレットを用いて、上記方法によりMFRを測定し、さらにそれぞれの該ペレットを用いて各試験片をそれぞれ作製し、前記方法により軟化剤の吸収性、硬度、軟化剤の保持性、ヘイズ値、反発弾性率、酸素透過係数、圧縮永久歪み、栓体の性能(耐液漏れ性、耐コアリング性、針刺し後の耐液漏れ性)を測定した結果を、表2〜4に示す。
・軟化剤(b)−1:ダイアナプロセスオイルPW−90(パラフィン系プロセスオイル、出光興産株式会社製)
・軟化剤(b)−2:低分子量ポリイソブチレン、エクソンモービル・ケミカル社製 Vistanex LM−MS−LC、ピークトップ分子量=51,700
・ポリオレフィン樹脂(c)−1:ランダムポリプロピレン、株式会社プライムポリマー製 F327〔MFR7g/10分(230℃、21.2N荷重)〕
・ポリオレフィン樹脂(c)−2:ホモポリプロピレン、株式会社プライムポリマー製 J107G〔MFR30g/10分(230℃、21.2N荷重)〕
表3および4より、比較例2〜9、16および17では、水添ブロック共重合体(a')−3を構成する重合体ブロック(B)のビニル結合含有量が8.1%と、本発明の規定よりも小さい値であることに起因して、硬度、MFR、ヘイズ値、反発弾性率、高温での圧縮永久歪みなどが悪化していることがわかる。
具体的には、比較例2および3では、MFR、ヘイズ値および反発弾性率が悪化している。特に、比較例2では、栓体の耐コアリング性が悪い。比較例4では、ヘイズ値が悪化し、栓体の耐コアリング性も満足のいくものではない。比較例5では、ヘイズ値が悪化しており、栓体の耐液漏れ性が悪い。比較例6では、硬度、ヘイズ値および120℃での圧縮永久歪みが悪化し、かつ栓体の耐液漏れ性および針刺し後の耐液漏れ性が悪化している。比較例7では、反発弾性率、酸素透過係数および120℃での圧縮永久歪みが悪化し、かつ栓体の耐コアリング性が悪化している。比較例8では、反発弾性率、酸素透過係数および120℃での圧縮永久歪みが悪化しており、栓体の耐コアリング性と針刺し後の耐液漏れ性が悪い。比較例9では、ヘイズ値および反発弾性率が悪化し、栓体の耐コアリング性も満足のいくものではない。比較例16では、ヘイズ値および反発弾性率が悪化し、100℃および120℃での圧縮永久歪みが悪化している。比較例17では、ヘイズ値および反発弾性率が悪化し、MFRが悪化し、栓体の耐コアリング性も満足のいくものではなく、針刺し後の耐液漏れ性は悪い。
比較例11および12では、その成分である水添ブロック共重合体(a')−5のピークトップ分子量(Mp)が225,000で本発明の規定よりも小さい値であり、かつ嵩密度が0.44g/mlと本発明の規定の範囲外であることに起因して、軟化剤(b)の吸収性および保持性、ならびに各測定温度での圧縮永久歪みが悪化している。特に、比較例11では、栓体の耐液漏れ性が悪く、比較例12では、栓体の耐液漏れ性、耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性の全てが悪い。なお、比較例12の組成物においては、予備混合した時点で軟化剤(b)の吸収状態が悪く、さらに二軸押出機で溶融混練したが、明らかに分散不良が発生し、妥当なペレットが得られず、各物性測定用試験片を成形することができなかった(表4では「測定不可」と記した)。
比較例18では、軟化剤(b)の配合量が本発明の規定を外れていることに起因して、酸素透過係数が悪化し、さらに、100℃、120℃での圧縮永久歪み測定において試験片が破損し、耐熱性が著しく悪化している。また、栓体の耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性が悪い。
比較例14では、軟化剤(b)を含有していないことに起因して、硬度、MFR、ヘイズ値および100℃、120℃での圧縮永久歪みが悪化している。
比較例15では、その成分である水添ブロック共重合体(a')−5のピークトップ分子量(Mp)が225,000で本発明の規定よりも小さい値であり、かつ嵩密度が0.44g/mlと本発明の規定の範囲外であること、および軟化剤(b)を含有していないことに起因して、硬度および70℃、100℃、120℃での圧縮永久歪みが悪化している。また、栓体の耐液漏れ性が悪い。
例えば、防振ゴム、マット、シート、クッション、ダンパー、パッド、マウントゴムなどの各種防振・制振部材;スポーツシューズ、ファッションサンダルなどの履物用途;テレビ、ステレオ、掃除機、冷蔵庫などの家電用品用途;建築物の扉、窓枠に使用するシーリング用パッキンなどの建材用途;バンパー部品、ボディーパネル、ウェザーストリップ、グロメット、インパネなどの表皮、エアバッグカバーなどの自動車内装・外装部品用途;はさみ、ドライバー、歯ブラシ、スキーストックなどにおける各種グリップ類;食品ラップフィルム等の食品用包装材;保護フィルム;輸液バッグ、シリンジ、カテーテルなどの医療用具;食品、飲料、薬などを貯蔵する容器用の栓、キャップライナーなどの広範囲の用途に有効に使用することができる。
さらに、本発明の熱可塑性エラストマー組成物からなる成形体は、酸素ガスバリア性、耐液漏れ性(密封性)、耐コアリング性および針刺し後の耐液漏れ性に優れるため、医療用シール材、例えば医薬品を内容物とする容器の栓体、輸液バッグにおける輸液システム接続部分のシーリング材、輸液用止栓、減圧採血管用のシール材またはパッキング材、シリンジ用ガスケットなどの医療分野で内容物を密封するために用いられる部材として有用である。
Claims (7)
- 芳香族ビニル化合物に由来する構造単位を含有する重合体ブロック(A)と、イソプレンまたはイソプレンおよびブタジエンの混合物に由来する構造単位を含有し、3,4−結合単位および1,2−結合単位の含有量の合計が45%以上である重合体ブロック(B)とを有するブロック共重合体の水素添加物であって、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン換算で求めたピークトップ分子量(Mp)が250,000〜500,000であり、かつ嵩密度が0.10〜0.40g/mlの粉末である水添ブロック共重合体(a)100質量部、
軟化剤(b)10〜300質量部、および
ポリオレフィン樹脂(c)5〜200質量部
を含有してなる熱可塑性エラストマー組成物からなる医療用シーリング材。 - 前記重合体ブロック(B)がイソプレンに由来する構造単位からなる、請求項1に記載の医療用シーリング材。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン換算で求めた重合体ブロック(A)のピークトップ分子量(Mp)が10,000〜60,000である、請求項1又は2に記載の医療用シーリング材。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン換算で求めた重合体ブロック(B)のピークトップ分子量(Mp)が130,000〜450,000である、請求項1〜3のいずれかに記載の医療用シーリング材。
- 水添ブロック共重合体(a)のピークトップ分子量(Mp)が310,000〜500,000である、請求項1〜4のいずれかに記載の医療用シーリング材。
- 前記重合体ブロック(B)の3,4−結合単位および1,2−結合単位の含有量の合計が53%以上である、請求項1〜5のいずれかに記載の医療用シーリング材。
- 医薬品を内容物とする容器の栓体、輸液バッグにおける輸液システム接続部分のシーリング材、輸液用止栓、減圧採血管用のシール材またはパッキング材、又はシリンジ用ガスケットである、請求項1〜6のいずれかに記載の医療用シーリング材。
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