JP5548626B2 - ハロゲン非含有難燃剤 - Google Patents
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Description
式中、R1及びR2は同一又は異なり、それぞれが互いに独立して、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ又はアラルキルを示す;n及びmは0〜4の整数である;R3は、不飽和ジカルボン酸又はその無水物に由来する残基を示す。好ましくは、R1及びR2はそれぞれがC1〜8アルキル又はC1〜8アルコキシであり、n及びmは0又は1である。
式中、R1は、水素、メチル又はエチルを示す;R2は残基−(CH2)m−O−R1を示す;Aは、2個〜6個の炭素原子を有する分枝型又は非分岐型のアルキレン基、或いは、場合により置換された芳香族架橋基である;nは55〜110の間での整数である。芳香族架橋基における置換基は、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル及びアルキルアリールである。
上記式(III)において、Aは、上記で具体的に示された意味を有する。
実施例1:
プロピオン酸から2回再結晶された、下記の式:
によって表される2−[(6−オキシド−6H−ジベンゾ[c,e][1,2]オキサホスフィニン−6−イル)メチル]コハク酸の346.3g(1mol)を、精密ガラス撹拌装置、20cmのVigreuxカラム、蒸留用連結管及び内部温度計を備える1リットルの三口フラスコにおいて186.21g(3mol)のモノエチレングリコール(MEG)と一緒に2時間還流し、それにより生じる反応水を蒸留によって連続的に除く。その後、カラムを除き、圧力を20mbarに下げて、過剰なMEGを蒸留によって除く。N2による通気の後、10mlのMEGに溶解された30mgのGeO2と、380mgのトリメチロールプロパンとを加えて15分間撹拌し、その後、圧力を0.5mbarに下げ、温度を260℃に上げる。その後、混合物をこれらの条件のもとで240分間撹拌する。冷却後、下記の一般式によって表されるポリエステル鎖:
(式中、nはポリエステル反復ユニットのモル分率を示する)
を含有し、ポリエステル鎖がおよそ80の平均重合度Pnを有する淡黄色のガラス状ポリマーが得られる。このようにして得られるポリマーは下記の分析データを有する:
実施例2−1:
実施例1で製造されるリン含有ポリエステルをボールミルで粉砕し、その後、粉末が25ppmの水分割合を有するまで、粉末を55℃で乾燥キャビネットにおいて24時間乾燥する。その後、無色の粉末を、2.7の相対粘度(これはH2SO4における1%溶液として25℃で測定される)を有するポリアミド6のチップと混合し、PA6について通常的なパラメーターに従って5:95の質量分率(ポリエステル:PA6)の比率で押出しし、フィラメントに紡糸する。
実施例2−1で記載されるように、本発明によるポリエステルを、2.7の相対粘度(これはH2SO4における1%溶液として25℃で測定される)を有するポリアミド6のチップと一緒に、10:90の質量分率の比率で、ポリアミドフィラメント装置でPA6について通常的なパラメーターに従って押出しし、フィラメントに紡糸する。
実施例3:
実施例2−1及び実施例2−2に従って製造されるフィラメントヤーン(スプール1及びスプール2)を、公知の方法を使用して延伸し、織物−機械的性質を調べる。比較のために、難燃剤を伴わない純フィラメントヤーン(スプール0)を、同じ条件のもと、上記で示されたポリアミド6のチップから作製し、これもまた延伸する。応力−ひずみ線図における織物−機械的試験から得られる結果が下記に示される:
実施例4:
実施例3の延伸されたフィラメントヤーンをそれぞれストッキングに編む。限界酸素指数(LOI)を2つの難燃性の編まれたストッキングのそれぞれで測定し、また、比較のために、完成していないポリアミド6の編まれたストッキング(スプール0)で測定する。LOIは、周囲の雰囲気においてどのくらいの酸素含有量まで、試験サンプルの燃焼が維持されるかを示す。例えば、20.9%のLOIは、サンプルが標準的な雰囲気においてかろうじて燃焼し続け、しかし、それよりも低いO2割合では燃焼を止めることを意味する。LOI試験により、下記の結果がもたらされる:
比較実施例5:
プロピオン酸から2回再結晶された346.3g(1mol)の2−[(6−オキシド−6H−ジベンゾ[c,e][1,2]オキサホスフィニン−6−イル)メチル]コハク酸を、精密ガラス撹拌装置、20cmのVigreuxカラム、蒸留用連結管及び内部温度計を備える1リットルの三口フラスコにおいて186.21g(3mol)のモノエチレングリコール(MEG)と一緒に2時間還流し、それにより生じる反応水を蒸留によって連続的に除く。その後、カラムを除き、圧力を20mbarに下げて、過剰なMEGを蒸留によって除く。N2による通気の後、10mlのMEGに溶解された30mgのGeO2を加えて15分間撹拌し、その後、圧力を0.5mbarに下げ、温度を250℃に上げる。その後、混合物をこれらの条件のもとで90分間撹拌する。冷却後、下記の分析データを有する淡黄色のガラス状ポリマーが得られる:
比較実施例6:
比較実施例5のポリエステルを実施例2−1に従って処理し、2.7の相対粘度(これはH2SO4における1%溶液として25℃で測定される)を有するポリアミド6のチップと一緒に、ポリアミドフィラメント装置で、PA6について通常的なパラメーターに従って10:90の質量分率(ポリエステル:ポリアミド)の比率で押出しする。ヤーン破断の数がかなり増大するために、フィラメントへの確実な紡糸性が得られない。このフィラメントから製造される編まれたストッキングのLOI試験により、下記の結果がもたらされる:
フリーの2−[(6−オキシド−6H−ジベンゾ[c,e][1,2]オキサホスフィニン−6−イル)メチル]コハク酸を、2.7の相対粘度(これはH2SO4における1%溶液として25℃で測定される)を有するポリアミド6のチップと一緒に、ポリアミドフィラメント装置で、PA6について通常的なパラメーターに従って10:90の質量分率の比率で押出しする。得られたポリマーは、明らかに黄色がかった色を有し、また、非常に脆く、それにより、ヤーン破断の数がかなり増大するために、フィラメントへの確実な紡糸性が得られない。
実施例8:
実施例1に従って製造される難燃剤をボールミルで粉砕して、粉末を形成し、乾燥し、その後、H2SO4における1%溶液として25℃で測定されるとき、2.7の相対粘度を有するポリアミド6のチップと一緒に、二軸スクリュー押出し機で、25:75の質量分率の比率で押出しして、その結果、ストランドを形成するようにし、その後、このストランドを、リン含有量が2%であるチップに顆粒化する。これらのチップを25ppm未満の水分含有量に乾燥した後、チップを、2.7の相対粘度(これはH2SO4における1%溶液として25℃で測定される)を有するポリアミド6のチップと混合し、20:80及び40:60の質量分率の比率で上記の条件のもとで紡糸する。加工が難なく行われ、ポリアミド繊維を延伸した後、下記の織物−機械的値が得られる。編まれたストッキングを、実施例4で記載されるようにフィラメントヤーンから作製し、LOI測定を行う。その測定値もまた、下記の表に示される:
実施例9:
プロピオン酸から2回再結晶された346.3g(1mol)の2−[(6−オキシド−6H−ジベンゾ[c,e][1,2]オキサホスフィニン−6−イル)メチル]コハク酸を、精密ガラス撹拌装置、20cmのVigreuxカラム、蒸留用連結管及び内部温度計を備える1リットルの三口フラスコにおいて228.87g(3mol)の1,3−プロパンジオールと一緒に2時間還流し、それにより生じる反応水を蒸留によって連続的に除く。その後、カラムを除き、圧力を20mbarに下げて、過剰な1,3−プロパンジオールを蒸留によって除く。N2による通気の後、10mlの1,3−プロパンジオールに溶解された80mgのチタンテトラブチレートと、380mgのトリメチロールプロパンとを加えて15分間撹拌し、その後、圧力を0.5mbarに下げ、温度を250℃に上げる。その後、混合物をこれらの条件のもとで240分間撹拌する。冷却後、下記の一般式によって表されるポリエステル鎖を含有する淡黄色のガラス状ポリマーが得られる:
このポリマーはおよそ71の平均重合度Pnを有し、下記の分析データを示す:
実施例10:
実施例9に従って製造されるポリエステルを実施例2−1に従って処理し、その後、2.7の相対粘度(これはH2SO4における1%溶液として25℃で測定される)を有するポリアミド6のチップと混合し、その後、ポリアミドフィラメント装置で、10:90の質量分率(ポリエステル:ポリアミド)の比率で紡糸して、防炎性のポリアミド繊維を形成する。
実施例11:
実施例1で製造されるリン含有ポリエステルをボールミルで粉砕し、その後、粉末が25ppmの水分割合を有するまで、粉末を55℃で乾燥キャビネットにおいて24時間乾燥する。その後、無色の粉末を、0.63の固有粘度(これはジクロロ酢酸における1%溶液として25℃で測定される)を有するPETの顆粒(Invista Resins&Fibersの商品名RT51)と混合し、その後、PETについて通常的なパラメーターに従って7.5:92.5の質量分率(P含有ポリエステル:PET)の比率で押出しし、フィラメントに紡糸する。
実施例12:
実施例11に従って製造されるフィラメントヤーン(スプール1)を、公知の方法を使用して延伸し、織物−機械的性質を調べる。比較のために、難燃剤を伴わない純フィラメントヤーン(スプール0)を、同じ条件のもと、上記で示されたPETの顆粒から作製し、これもまた延伸する。応力−ひずみ線図における織物−機械的試験から得られる結果が下記に示される:
実施例13:
実施例12の延伸されたフィラメントヤーンをそれぞれ3回折り重ね、ストッキングに編む。限界酸素指数(LOI)を、難燃性の編まれたストッキングと、比較のために、難燃性であるようには完成していないPETの編まれたストッキング(スプール0)との両方で測定する。LOIの測定により、下記の結果がもたらされる:
比較実施例14:
比較実施例5のリン含有ポリエステルを実施例11に従って処理し、0.63の相対粘度(これはジクロロ酢酸における1%溶液として25℃で測定される)を有するPETの顆粒(Invista Resins&Fibersの商品名RT51)と一緒に、ポリエステルフィラメント装置で、PETについて通常的なパラメーターに従って7.5:92.5の質量分率(難燃剤:PET)の比率で押出しする。得られる非常に脆いフィラメントのヤーン破断の数がかなり増大するために、フィラメントヤーンのスプールを得るような確実な紡糸性が不可能である。
Claims (19)
- ポリエステル、ポリスルホン、ポリイミド、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリアクリレート、ポリエーテルエーテルケトン、ABS、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキシド、不飽和ポリエステル樹脂、ならびにフェノール樹脂からなる群より選択される熱可塑性ポリマーと、ハロゲン非含有難燃剤とを含む、溶融紡糸するために好適である熱可塑性ポリマー組成物であって、
前記ポリマー組成物が、0.1重量%〜5重量%の間の総リン含有量を有し、
前記ハロゲン非含有難燃剤が、リン含有モノマーをエステル化用モノマーと重縮合することによって形成されるリン含有ポリエステルであり、
前記リン含有モノマーが、多価カルボン酸及びそれらの無水物からなる群より選択される不飽和化合物への9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファ−フェナントレン−10−オキシド(DOPO)及び環置換DOPO誘導体の少なくとも1つの付加反応生成物であり、
前記エステル化用モノマーが、多価アルコール及び一価アルコールおよび多価アルコールの混合物からなる群より選択され、
前記リン含有ポリエステルが、20,000を超える平均分子量Mn、及び、少なくとも55の平均重合度Pnを有する、熱可塑性ポリマー組成物。 - 前記熱可塑性ポリマーが、PA6、PA66及びPA12からなる群より選択されるポリアミドである、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記熱可塑性ポリマーが、ポリエチレンテレフタレートを含むポリエステルである、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記リン含有ポリエステルが少なくとも200Pasの120℃における動的粘度を有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記リン含有ポリエステルが、750Pas〜1250Pasの間の120℃における動的粘度を有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリエステルが100℃〜130℃の間の軟化点を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 前記リン含有ポリエステルが一価アルコール又はモノカルボン酸との反応によってエンドキャップ化されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 前記リン含有ポリエステルが5重量%〜8.5重量%の間のリン含有量を有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 前記平均分子量Mnが25,000以上であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の難燃剤。
- 前記平均分子量Mnが25,000g/mol〜100,000g/molの間である、請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 前記平均分子量Mnが25,000g/mol〜35,000g/molの間であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のポリマー組成物を、フィラメントを形成するように加熱及び押出しする工程を含み、前記ポリマーが、溶融紡糸するために好適であるポリアミド及びポリエステルからなる群より選択される、ポリマー繊維を製造する方法。
- 前記ポリマーがポリアミドであり、かつ、PA6、PA66及びPA12からなる群より選択されるポリアミドを含むポリアミド成形用組成物に、2重量%〜5重量%のリン含有量を有するマスターバッチとしての前記ポリマー組成物を加える工程をさらに含むことを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物の前記ポリアミドと、前記ポリアミド成形用組成物の前記ポリアミドとが同一又は異なることを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 前記ポリマーがポリエステルであること、及び、ポリエチレンテレフタレートを含むポリエステルを含むポリエステル成形用組成物に、2重量%〜5重量%のリン含有量を有するマスターバッチとしての前記ポリマー組成物を加える工程をさらに含むことを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 前記ポリマー繊維が0.1重量%〜2重量%の総リン含有量を有することを特徴とする、請求項13から16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリマー繊維の総リン含有量が0.5重量%〜1重量%であることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物が120℃よりも高温で加熱される、請求項18に記載の方法。
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