JP5504769B2 - 重合性組成物 - Google Patents
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Description
[1] 式(1)で表されるイミド(メタ)アクリレート(A)及び難燃剤(B)を含む硬化性組成物。
(式中、R1は水素又はメチルであり、R2は炭素数1〜100の有機基であり、R3、R4は、それぞれ独立して、水素又はメチルであるか、R3とR4が結合して環状構造を示す炭化水素環又は該炭化水素環にメチルが1〜4つ結合した炭化水素環誘導体であり、nは1〜6の整数である)
(式中、R1は水素又はメチルであり、R2は炭素数1〜100の有機基であり、nは1〜6の整数である)
(式(5)中、a、b及びcはそれぞれ独立して0〜10の整数であり、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1であり、3つのR6のうち1〜2個は式(5−1)で表される基であり、残りは式(5−2)で表される基であり、R7は水素またはメチルである。)
(式(6)中、a、b及びcはそれぞれ独立して0〜10の整数であり、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1であり、3つのR6のうち1〜2個は式(6−1)で表される基であり、残りは式(6−2)で表される基であり、R7は水素またはメチルである。)
(式(7)中、a、b、c及びdはそれぞれ独立して0〜10の整数であり、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1であり、4つのR6のうち1〜3個は式(7−1)で表される基であり、残りは式(7−2)で表される基であり、R7は水素またはメチルである。)
(式(8)中、a、b、c、d、e及びfはそれぞれ独立して0〜10の整数であり、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1であり、6つのR6のうち1〜5個は式(8−1)で表される基であり、残りは式(8−2)で表される基であり、R7は水素またはメチルである。)
本発明の硬化性組成物は、イミド(メタ)アクリレート(A)及び難燃剤(B)を含有する。必要に応じて、さらに希釈剤(C)、熱硬化性樹脂(D)、光重合開始剤(E)を含有してもよい。なお、本発明の硬化性組成物は、無色であっても有色であってもよい。
本発明の硬化性組成物は、イミド(メタ)アクリレート(A)を含む。
本発明において、イミド(メタ)アクリレート(A)は、式(1)で表される化合物である。イミドアクリレート(A)は、一分子中に(メタ)アクリロイルとイミドをそれぞれ1つ有している。
本発明の硬化性組成物は、難燃剤(B)を含む。この難燃剤(B)としては無機系難燃剤、有機系難燃剤(リン系化合物、ハロゲン系化合物など)など特に限定されないが、低有毒性、低公害性、安全性の観点から有機系難燃剤を用いることが好ましく、中でもリン系化合物を用いることがさらに好ましい。
式(5)におけるXはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1である。
式(5)における3つのR6は、1又は2個の式(5−1)で表される基と2又は1個の式(5−2)で表される基とから構成されるが、好ましくは1個の式(5−1)で表される基と2個の式(5−2)で表される基とから構成される。
式(5−1)及び式(5−2)におけるR7は、水素又はメチルのいずれであってもよいが、好ましくは水素である。
式(7)におけるXはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1である。
式(7)における4つのR6は、1〜3個の式(7−1)で表される基と3〜1個の式(7−2)で表される基とから構成されるが、好ましくは1〜2個の式(7−1)で表される基と3〜2個の式(7−2)で表される基とから構成され、より好ましくは1個の式(7−1)で表される基と3個の式(7−2)で表される基とから構成される。
式(7−1)及び式(7−2)におけるR7は、水素又はメチルのいずれであってもよいが、好ましくは水素である。
式(8)におけるXはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1である。
式(8)における6つのR6は、1〜5個の式(8−1)で表される基と5〜1個の式(8−2)で表される基とから構成されるが、好ましくは1〜4個の式(8−1)で表される基と5〜2個の式(8−2)で表される基とから構成され、より好ましくは2〜4個の式(8−1)で表される基と4〜2個の式(8−2)で表される基とから構成され、さらに好ましくは4個の式(8−1)で表される基と2個の式(8−2)で表される基とから構成される。
式(8−1)及び式(8−2)におけるR7は、水素又はメチルのいずれであってもよいが、好ましくは水素である。
また、式(8)の化合物は、昭和高分子(株)製HFA−6127(式(8)において、a=1、b=1、c=1、d=1、e=1、f=1、すべてのmが1、すべてのXが−(CH2)5−、式(8−1)で表される基(R7が水素)が4個、式(8−2)で表される基(R7が水素)が2個である化合物)として市販されている。
なお、難燃剤(B)は、上述した化合物から選ばれる1種の化合物であってもよく、またこれらの2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明の硬化性組成物は、各種特性を向上、維持させるために希釈剤(C)を含有してもよい。本発明の希釈剤(C)は特に限定されないが、インクジェット用インクとしての使用用途で有れば、25℃の粘度が0.1〜100mPa・sであることが好ましく、ラジカル重合性を有するモノマーや溶媒が挙げられる。ラジカル重合性を有するモノマーとしては、単官能(メタ)アクリレートまたは多官能(メタ)アクリレートが好ましい。
希釈剤(C)としては、単官能重合性モノマーであってもよい。
希釈剤(C)としては、多官能重合性モノマーであってもよい。
希釈剤(C)として使用装置の各部材を侵さない溶媒であればどの溶媒を用いてもよい。例えば、インクジェット印刷方式で使用して、インクジェットヘッドを加温する場合、インクに低沸点の溶媒が含まれていると溶媒が揮発してインクの粘度が上昇しインクジェットヘッドのノズル口が詰まってしまうことがある。そのため、特に沸点が100〜300℃の溶媒が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、各種特性を向上、維持させるために熱反応性樹脂(D)を含有してもよい。熱反応性樹脂(D)の「熱反応性」とは、例えば、熱により架橋反応を起こす性質を意味するが、これに限定されるわけではない。
本発明の硬化性組成物は、これに光硬化性を付与するために、光重合開始剤(E)を含有してもよい。光重合開始剤(E)は、紫外線または可視光線の照射によりラジカルを発生する化合物であれば特に限定されない。
本発明の硬化性組成物は、各種特性をさらに向上させるためにエポキシ樹脂、エポキシ硬化剤、界面活性剤、着色剤、重合禁止剤などを含んでもよい。
本発明の硬化性組成物は、例えば、耐めっき性、耐熱性を向上させるために、エポキシ樹脂を含んでもよい。
エポキシ硬化剤の含有量が、硬化性組成物総量の0.5〜50重量%であると耐エッチング性又は耐めっき性が向上するので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると、より好ましくは0.5〜40重量%であり、さらに好ましくは0.5〜30重量%である。
本発明の硬化性組成物は、例えば、下地基板への濡れ性や、硬化膜の膜面均一性を向上させるために界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤としては、シリコン系界面活性剤、アクリル系界面活性剤、及びフッ素系界面活性剤などが用いられる。
本発明の硬化性組成物は、例えば、硬化膜の状態を検査する際に基板との識別を容易にするために、着色剤を含んでもよい。着色剤としては、染料、顔料が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、例えば、保存安定性を向上させるために重合禁止剤を含んでもよい。重合禁止剤の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノン、又はフェノチアジンを挙げることができる。これらの中でも、フェノチアジンが長期の保存においても粘度の変化が小さいために好ましい。
本発明の硬化性組成物は、各印刷方式に適した粘度で使用することが好ましく、例えば、インクジェット印刷方式による塗布の場合、E型粘度計で測定した25℃における粘度が2〜200mPa・sであると、インクジェット印刷による塗布特性(ジェッティング精度など)が良好となるので好ましい。25℃における硬化性組成物の粘度は、より好ましくは5〜180mPa・s、さらに好ましくは7〜150mPa・sである。
本発明の硬化性組成物は、−20〜20℃で保存すると保存中の粘度変化が小さく、保存安定性が良好である。
本発明の硬化性組成物は、公知のインクジェット印刷方式を用いて塗布することができる。インクジェット塗布方法としては、例えば、インクに力学的エネルギーを作用させてインクをインクジェットヘッドから吐出(塗布)させる方法(いわゆるピエゾ方式)、及び、インクに熱エネルギーを作用させてインクを塗布させる塗布方法(いわゆるバブルジェット(登録商標)方式)等がある。
本発明の硬化膜は、上述した硬化性組成物をインクジェット印刷方式により基板表面に塗布した後に、必要に応じて、インクに紫外線や可視光線等の光を照射して得られる。
本件発明の硬化膜は、優れた難燃性を有する。その難燃性は、UL94VTM垂直燃焼試験においてVTM−2、VTM−1またはVTM−0である。試験片の膜厚は10〜50μmが好ましい。より好ましくは15〜40μmであり、さらに好ましくは20〜35μmである。
まず、実施例1〜2及び比較例1〜4に係る硬化性組成物及びそれから得られた硬化膜パターン形成基板について説明する。
イミド(メタ)アクリレート(A)として、3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドエチルアクリレートであるTO−1534(商品名;東亞合成(株)製)、難燃剤(B)として、縮合9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10オキシドであるHFA−3003(商品名;昭和高分子(株)製)、希釈剤(C)として、4−ヒドロキシブチルアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレートであるSR―508(商品名;サートマー社)、熱反応性樹脂(D)としてメラミン樹脂であるニカラックMW−30(商品名;三和ケミカル(株)製)、光重合開始剤(E)として、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドであるDAROCUR TPO(商品名;チバ・ジャパン(株)製)、重合禁止剤として、フェノチアジンを下記組成割合にて混合・溶解した後、PTFE製のメンブレンフィルター(1μm)でろ過し、インクジェット用インク1を調製した。
(A) TO−1534 20.00g
(B) HFA―3003 12.00g
(C) 4−ヒドロキシブチルアクリレート 12.50g
(C) SR―508 42.50g
(D) ニカラックMW−30 5.00g
(E) DAROCUR TPO 4.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22、以下同じ)を用い、25℃のインクジェット用インク1の粘度を測定した結果、127mPa・sであった。
インク1をインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix社製のDMP−2831)に装着し、10pl用のヘッド(DMC−11610)を用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)16V、ヘッド温度70℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、フレキシブルプリント基板であるネオフレックスNEX−3FE(三井化学(株)製)の銅表面上に所定のパターンを形成した。
インク1をパターン形成した基板に、UV露光(40mJ/cm2)し、さらに190℃で30分間焼成し、該塗膜を硬化させることで、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板1を得た。なお、UV露光に使用した光源は超高圧水銀灯であり、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定した。
硬化膜の銅との密着性を評価するために、碁盤目法(JIS K5400)を用いて、剥離が生じたか否かを調べた。当該試験は、温度25℃、湿度65%の条件下で行った。剥離が生じなかった場合を「○」、剥離が生じた場合を「×」としたところ、結果は、表1のとおりであった。
硬化膜のめっき液に対する耐性を評価するために、作製した試験基板を30℃のパラジウム水溶液(商品名:KAT−450、Pd濃度12mg/L、上村工業(株)製)に1分浸漬して水洗した後に、80℃の無電解ニッケルめっき液(商品名:ニムデンNPR−4、Ni濃度4.5g/L、上村工業(株)製)中に30分浸漬させて水洗を行い、続いて80℃の無電解金めっき液(商品名:ゴブライトTAM−55、Au濃度1g/L、上村工業(株)製)中に10分浸漬させて水洗することでめっき皮膜を形成した。この工程中においてめっき液の硬化膜内部への浸入や硬化膜の剥離が生じなかった場合を「○」、めっき液の硬化膜内部への浸入や硬化膜の剥離が生じた場合を「×」とした。結果を表1に示す。
硬化膜のはんだ耐熱性を評価するために、試験基板の硬化膜表面にロジン系フラックス(商品名:NS−829、(株)日本スペリア製)を塗布して、260℃のはんだ浴中に30秒浸漬させ、剥離や膨れが生じたか否かを調べた。剥離と膨れが全く生じなかった場合を「○」、剥離又は膨れが僅かでも生じた場合を「×」とした。結果を表1に示す。
硬化性組成物から得られる硬化膜の難燃性の評価をするために、ポリイミドフィルム(厚さ50μm)であるカプトン200H(東レ・デュポン(株)製)上に、インクをアプリケーターで膜厚25μmとなるように表面に塗膜し、UV露光(40mJ/cm2)し、さらに190℃で30分間焼成し、硬化膜を作成した。さらに、裏面も表面と同様に硬化膜を作成し、試験シートを作成した。なお、UV露光に使用した光源は超高圧水銀灯であり、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定した。この作成された試験シートを幅50mm、長さ200mmの大きさに切り取り、UL94のVTM試験に準じて試験シートを筒状に巻き、燃焼試験用サンプルを作成した。この燃焼試験用サンプルに20mmの炎を3秒間近づけ、炎を離してから10秒以内に消炎し、高さ125mmまで炎が達しない場合を「○」とし、炎を離してから消炎までに10秒以上かかる、あるいは高さ125mmまで炎が達した場合を「×」とした。結果を表1に示す。なお、当該評価はUL94の薄肉材料の垂直燃焼試験に準じて評価し、「○」の場合はVTM−0に相当する。結果を表1に示す。
下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク2を調製した。
(A) TO−1534 20.00g
(B) HFA―3003 5.60g
(C) 4−ヒドロキシブチルアクリレート 9.90g
(C) SR―508 42.50g
(D) ニカラックMW−30 5.00g
(E) DAROCUR TPO 4.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22、以下同じ)を用い、25℃のインクジェット用インク2の粘度を測定した結果、102mPa・sであった。
インクジェット用インク2を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板2を得た。また、前述の方法により、インク2及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
TO−1534の代わりに、ヘキサヒドロフタルイミドエチルアクリレートであるM−140(商品名;東亞合成(株)製)を使用した以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク3を調製した。
(A) M−140 20.00g
(B) HFA―3003 12.00g
(C) 4−ヒドロキシブチルアクリレート 12.50g
(C) SR―508 42.50g
(D) ニカラックMW−30 5.00g
(E) DAROCUR TPO 4.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22、以下同じ)を用い、25℃のインクジェット用インク3の粘度を測定した結果、128mPa・sであった。
インクジェット用インク3を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板3を得た。また、前述の方法により、インク3及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
TO−1534の代わりに、TO−1534を側鎖にもつアクリルポリマーであるUVT−302(商品名;東亞合成(株)製)を使用した以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク4を調製した。
(A) UVT−302 20.00g
(B) HFA―3003 12.00g
(C) 4−ヒドロキシブチルアクリレート 12.50g
(C) SR―508 42.50g
(D) ニカラックMW−30 5.00g
(E) DAROCUR TPO 4.00g
(その他) フェノチアジン 0.05g
E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22、以下同じ)を用い、25℃のインクジェット用インク4の粘度を測定した結果、105mPa・sであった。
インクジェット用インク4を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板4を得た。また、前述の方法により、インク4及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
TO−1534を除き、実施例1と同様の組成で、実施例1と同様にして、インクジェット用インク5を調製した。
(B) HFA―3003 12.00g
(C) 4−ヒドロキシブチルアクリレート 12.50g
(C) SR―508 42.50g
(D) ニカラックMW−30 5.00g
(E) DAROCUR TPO 4.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22、以下同じ)を用い、25℃のインクジェット用インク5の粘度を測定した結果、86mPa・sであった。
インクジェット用インク5を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板5を得た。また、前述の方法により、インク5及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
HFA―3003を除き、実施例1と同様の組成で、実施例1と同様にして、インクジェット用インク6を調製した。
(A) TO−1534 20.00g
(C) 4−ヒドロキシブチルアクリレート 12.50g
(C) SR―508 42.50g
(D) ニカラックMW−30 5.00g
(E) DAROCUR TPO 4.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
E 型粘度計(東機産業(株)製 TV−22、以下同じ)を用い、25℃のインクジェット用インク6の粘度を測定した結果、77mPa・sであった。
インクジェット用インク6を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板6を得た。また、前述の方法により、インク6及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
Claims (19)
- 式(4)のRが少なくとも一つのラジカル重合性二重結合を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 難燃剤(B)が、式(5)〜(8)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
(式(5)中、a、b及びcはそれぞれ独立して0〜10の整数であり、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1であり、3つのR6のうち1〜2個は式(5−1)で表される基であり、残りは式(5−2)で表される基であり、R7は水素またはメチルである。)
(式(6)中、a、b及びcはそれぞれ独立して0〜10の整数であり、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1であり、3つのR6のうち1〜2個は式(6−1)で表される基であり、残りは式(6−2)で表される基であり、R7は水素またはメチルである。)
(式(7)中、a、b、c及びdはそれぞれ独立して0〜10の整数であり、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1であり、4つのR6のうち1〜3個は式(7−1)で表される基であり、残りは式(7−2)で表される基であり、R7は水素またはメチルである。)
(式(8)中、a、b、c、d、e及びfはそれぞれ独立して0〜10の整数であり、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜5の直鎖または分岐のアルキレンであり、mはそれぞれ独立して0または1であり、6つのR6のうち1〜5個は式(8−1)で表される基であり、残りは式(8−2)で表される基であり、R7は水素またはメチルである。) - 希釈剤(C)の25℃の粘度が0.1〜100mPa・sである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- さらに、熱反応性樹脂(D)を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- さらに、光重合開始剤(E)を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 光重合開始剤(E)が、アシルフォスフィンオキサイド系、アルキルフェノン系化合物からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物である、請求項8に記載の硬化性組成物。
- イミド(メタ)アクリレート(A)として3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドエチルアクリレート、難燃剤(B)として縮合9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10オキシド、希釈剤(C)としてジプロピレングリコールジアクリレート、熱反応性樹脂(D)としてメラミン樹脂、光重合開始剤(E)として2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、及び重合禁止剤としてフェノチアジンを含有する、硬化性組成物。
- インク組成物である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- インクジェット用インクである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の硬化性組成物を塗布し、塗布した硬化性組成物に光を照射することによって硬化膜を形成する、硬化膜形成方法。
- 請求項13に記載の光照射によって得られた硬化膜を、さらに加熱することで硬化膜を形成する、硬化膜形成方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の硬化性組成物から得られる硬化膜。
- パターン状に形成されている、請求項15に記載の硬化膜。
- 基板上に請求項15又は16に記載の硬化膜が形成された電子回路基板。
- 請求項17に記載の電子回路基板を有する電子部品。
- 請求項17に記載の電子回路基板又は請求項18に記載された電子部品を有する表示素子。
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